INTRODUCCIONEn este trabajo se podrá observar algunos componentes no carbonosos del petróleo tales como compuestos de azufre, compuestos de oxígeno, compuestos de nitrógeno, compuestos organometalicos, y la clasificación de aceites crudos. Se mencionan algunas propiedades, el efecto que causan en la salud, el efecto ambiental, su preparación, su obtención, sus derivados, sus propiedades químicas, su simbología, a que grupo pertenecen, sus tipos de enlaces , su número atómico, peso atómico, su fórmula. Como por ejemplo: El azufre se puede encontrar frecuentemente en la naturaleza en forma de sulfuros. Durante diversos procesos se añaden al medio ambiente enlaces de azufre dañinos para los animales y los hombres. El azufre se puede encontrar frecuentemente en la naturaleza en forma de sulfuros. Durante diversos procesos se añaden al medio ambiente enlaces de azufre dañinos para los animales y los hombres. Las moléculas de Nitrógeno se encuentran principalmente en el aire. En agua y suelos el Nitrógeno puede ser encontrado en forma de nitratos y nitritos. Todas estas substancias son parte del ciclo del Nitrógeno, aunque hay una conexión entre todos. 4.1 COMPUESTOS DE AZUFRE Elemento químico, S, de número atómico 16. Los isótopos estables conocidos y sus porcentajes aproximados de abundancia en el azufre natural son éstos: 32S (95.1%); 33S (0.74%); 34S (4.2%) y 36S (0.016%). La proporción del azufre en la corteza terrestre es de 0.03-0.1%. Con frecuencia se encuentra como elemento libre cerca de las regiones volcánicas (depósitos impuros). Propiedades: Los isótropos del azufre (diferentes formas cristalinas) han sido estudiados ampliamente, pero hasta ahora las diversas modificaciones en las cuales existen para cada estado (gas, líquido y sólido) del azufre elemental no se han dilucidado por completo. El azufre rómbico, llamado también azufre y azufre alfa, es la modificación estable del elemento por debajo de los 95.5ºC (204ºF, el punto de transición), y la mayor parte de las otras formas se revierten a esta modificación si se las deja permanecer por debajo de esta temperatura. El azufre rómbico es de color amarillo limón, insoluble en agua, ligeramente soluble en alcohol etílico, éterdietílico y benceno, y es muy soluble en di sulfuro de carbono. Su densidad es 2.07g/cm3(1.19 oz/in3) y su dureza es de 2.5 en la escala de Mohs. Su fórmula molecular es S8. El azufre monoclínico, llamado también azufre prismático y azufre beta, es la modificación estable del elemento por encima de la temperatura de transición y por debajo del punto de fusión. El azufre fundido se cristaliza en prismas en forma de agujas que son casi incoloras. Tiene una densidad de 1.96 g/cm3 (1.13 oz/in3) y un punto de fusión de 119.0ºC (246.7ºF). Su fórmula molecular también es S8. El azufre plástico, denominado también azufre gamma, se produce cuando el azufre fundido en el punto de ebullición normal o cerca de él es enfriado al estado sólido. Esta forma es amorfa y es sólo parcialmente soluble en di sulfuro de carbono. El azufre líquido posee la propiedad notable de aumentar su viscosidad si sube la temperatura. Su color cambia a negro rojizo oscuro cuando su viscosidad aumenta, y el oscurecimiento del color y la viscosidad logran su máximo a 200ºC (392ºF). Por encima de esta temperatura, el color se aclara y la viscosidad disminuye. En el punto normal de ebullición del elemento (444.60ºC u 832.28ºF) el azufre gaseoso presenta un color amarillo naranja. Cuando la temperatura aumenta, el color se torna rojo profundo y después se aclara, aproximadamente a 650º (202ºF), y adquiere un color amarillo paja. El azufre es un elemento activo que se combina directamente con la mayor parte de los elementos conocidos. Puede existir tanto en estados de oxidación positivos como negativos, y puede formar compuestos iónicos así como covalentes y covalentes coordinados. Sus empleos se limitan principalmente a la producción de compuestos de azufre. Sin embargo, grandes cantidades de azufre elemental se utilizan en la vulcanización del caucho, en atomizadores con azufre para combatir parásitos de las plantas, en la manufactura de fertilizantes artificiales y en ciertos tipos de cementos y aislantes eléctricos, en algunos ungüentos y medicinas y en la manufactura de pólvora y fósforos. Los compuestos de azufre se emplean en la manufactura de productos químicos, textiles, jabones, fertilizantes, pieles, plásticos, refrigerantes, agentes blanqueadores, drogas, tintes, pinturas, papel y otros productos. EFECTOS DEL AZUFRE SOBRE LA SALUD El azufre se puede encontrar frecuentemente en la naturaleza en forma de sulfuros. Durante diversos procesos se añaden al medio ambiente enlaces de azufre dañinos para los animales y los hombres. Estos enlaces de azufre dañinos también se forman en la naturaleza durante diversas reacciones, sobre todo cuando se han añadido sustancias que no están presentes de forma natural. Los compuestos del azufre presentan un olor desagradable y a menudo son altamente tóxicos. En general las sustancias sulfurosas pueden tener los siguientes efectos en la salud humana: Efectos neurológicos y cambios comportamentales Alteración de la circulación sanguínea Daños cardiacos Efectos en los ojos y en la vista Fallos reproductores Daños al sistema inmunitario Desórdenes estomacales y gastrointestinales Daños en las funciones del hígado y los riñones Defectos en la audición Alteraciones del metabolismo hormonal Efectos dermatológicos Asfixia y embolia pulmonar CONCLUSION sangre. A concentraciones elevadas es extremadamente corrosiva y por tanto en esas condiciones debe ser utilizada con gran precaución. . en menor medida en medio básico. Se suele añadir como estabilizador por ser un agente que lante como el AEDT. Un simple calentamiento también induce una rápida descomposición. (Esto indica que por la descomposición del H2O2 Contenido en un litro de disolución se formarían 120 litros de oxígeno medido en condiciones estándar según la reacción de descomposición). Incluso los pocos iones que una botella de vidrio libera en la disolución son capaces de iniciar dicha descomposición. así que las disoluciones se pueden concentrar por evaporación.5 10-12).44 g/cc).2 COMPUESTOS DEL OXIGENO PEROXIDO DE HIDROGENO:H2O2 El peróxido de hidrogeno. es un buen disolvente de compuestos iónicos pero presenta el inconveniente ya señalado que puede descomponerse fácilmente en su presencia. El peróxido de hidrógeno es soluble en agua en todas proporciones. también llamado agua oxigenada.4. es una sustancia líquida (Tfus=-0. Las moléculas tienen una estructura no plana (en forma de libro) cuyo momento dipolar es mayor que el del agua. polvo) es capaz de catalizar su descomposición.43º y Teb=150ºC). Es termodinámicamente inestable respecto a la descomposición: (ver diagrama de Frost) H2O2(l) → H2O(l) + 1/2 O2(g) ΔG =-119. Tiene un punto de ebullición más alto que agua. d = 1. Usualmente se adquiere el agua oxigenada en solución acuosa al 30% o 120 volúmenes. El peróxido de hidrogeno es un fuerte oxidante en medio ácido y. Es una sustancia más ácida que el H2O (Ka= 1. La geometría molecular se presenta en los esquemas que siguen. Pero casi cualquier cosa (iones metálicos de transición. Al igual que el agua. El ángulo diédrico varia notablemente entre estado gaseoso o sólido. metales. A temperatura ambiente. es un líquido azul pálido casi incoloro y viscoso (consecuencia del enlace por puentes de hidrógeno.2 kJ mol-1 Cuando está pura el proceso de descomposición es lento debido a factores cinéticos (el mecanismo de reacción supone una muy elevada energía de activación). Esta es la razón por la que se debe guardar en botellas de plástico. y simplificando siempre que sea posible. EJEMPLOS: Pb2O4 =PbO2 S2O6 =SO3 Ca2O2 =CaO Cl2O3 = Cl2O3 Oxidos básicos Se forman mediante cualquier combinación de un metal con oxígeno. El metal actuara con cualquiera de sus valencias. Se nombran anteponiendo al símbolo del oxígeno el del elemento (metal o no metal) e intercambiando las valencias. que se colocan como subíndices. En estos compuestos el oxígeno siempre actúa con número de oxidación -2. tanto metal o no metal. son combinaciones de oxígeno con otro elemento.COMPUESTOS BINARIOS CON OXIGENO Óxidos: Para los óxidos. CONCLUSION . Primero se escribe el símbolo del metal con la valencia del oxígeno como subíndice y luego el símbolo del oxígeno con la valencia del metal como subíndice. reacciona con cromo. consta de dos isótopos. símbolo N. número atómico 7. peso atómico 14.365. +3 y +5 en sus compuestos. 16N y17N. aluminio. con hidrógeno a temperaturas y presión bastante altas. y en presencia de un catalizador. de ahí la importancia de los procesos para convertirlo en otros compuestos. Cuando el nitrógeno molecular se somete a la acción de un electrodo de descarga condensada o a una descarga de alta frecuencia se activa en forma parcial a un intermediario inestable y regresa al estado basal con emisión de un resplandor amarillo oro. calcio y litio para formar nitruros. berilio. A presión y temperatura normales.25046 g por litro. boro. En estado combinado. El nitrógeno elemental tiene una reactividad baja hacia la mayor parte de las sustancias comunes. Gran parte del interés industrial en el nitrógeno se debe a la importancia de los compuestos nitrogenados en la agricultura y en la industria química. A altas temperaturas. 14N y15N. Es constituyente de todas las proteínas (vegetales y animales). El nitrógeno molecular es el principal constituyente de la atmósfera ( 78% por volumen de aire seco). El nitrógeno. en abundancia relativa de 99. El nitrógeno. a temperaturas ordinarias. Esta concentración es resultado del balance entre la fijación del nitrógeno atmosférico por acción bacteriana. para formar NO. el nitrógeno molecular es un gas con una densidad de 1. estroncio.4. magnesio. bario. Su principal fuente mineral es el nitrato de sodio. Los elementos de la familia del nitrógeno exhiben tres estados de oxidación principal. titanio.0067. silicio. con O2. así como también de muchos materiales orgánicos. -3. carbono e hidrógeno se combinan arriba de los 1800ºC (3270ºF) para formar cianuro de hidrógeno. aunque también se presentan . para formar amoniaco. El nitrógeno también se usa para llenar los bulbos de las lámparas incandescentes y cuando se requiere una atmósfera relativamente inerte.3 COMPUESTOS DE NITROGENO Elemento químico. 13N. Además se conocen los isótopos radiactivos 12N. eléctrica (relámpagos) y química (industrial) y su liberación a través de la descomposición de materias orgánicas por bacterias o por combustión. es un gas en condiciones normales.635 a 0. producidos por una variedad de reacciones nucleares. el nitrógeno se presenta en diversas formas. E1 nitrógeno es el elemento más electronegativo de la familia. además de los estados de oxidación típicos de la familia (-3. CONCLUSION . Los compuestos que contienen una molécula de nitrógeno enlazada a un metal se llaman complejos de nitrógeno o complejos dinitrógeno. excepto para el nitrógeno y el bimuto. como Co(I) o Ni(O). Así. Todos los elementos de la familia del nitrógeno forman hidruros. óxidos +5.otros estados de oxidación. además de N2. para cada metal de este grupo se han identificado varios complejos nitrogenados. los otros ligandos presentes en estos complejos. haluros +3 (MX3) y. así como óxidos +3.+3 y +5). el nitrógeno forma compuestos con otros estados de oxidación. son del tipo que se sabe que estabilizan estados de oxidación bajos: las fofinas parecen ser particularmente útiles a este respecto. Los metales que pertenecen al grupo VIII de la familia de los metales de transición son extraordinarios en su capacidad para formar compuestos de coordinación. Los complejos nitrogenados de estos metales se presentan en estados de oxidación bajos. halogenuros +5 (MX5). TIPOS DE COMPUESTOS ORGANOMETALICOS Se pueden establecer diferentes clasificaciones. dobles o triples) y por tanto no se consideran organometálicos aquellos compuestos en que un metal se une a una molécula o fragmento por un átomo distinto del carbono. un compuesto es considerado como organometálico si este contiene al menos un enlace carbono-metal. rubidio. como ocurre en algunos compuestos de coordinación. con un átomo metálico. enlaces entre átomos de metal (o metaloides) y átomos de carbono. comparten electrones. los compuestos organometalicos son aquellos que poseen. . estroncio. cesio. es decir.1Es decir. 4. Los compuestos basados en cadenas y anillos de átomos de carbono se llaman orgánicos. potasio. Formalmente. calcio. de forma directa. SEGÚN EL ENLACE METAL-CARBONO Si consideramos el carácter del enlace entre el metal (o semimetal) y el carbono tendremos: Iónicos (no moleculares): Compuestos organometálicos de sodio. Este grupo incluye un elevado número de compuestos y algunos químicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgánicos e inorgánicos. y éste es el fundamento del nombre organometálico La característica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre átomos de metal y de carbono (que pueden ser sencillos. Si y As así como a metales verdaderos.4 COMPUESTOS ORGANOMETALICOS Un compuesto organometálico es un compuesto en el que los átomos de carbono forman enlaces covalentes. de mayor o menor polaridad. bario y lantánidos. M+δ–C-δ. En este contexto el sufijo“metálico” es interpretado ampliamente para incluir tanto a algunos no metales (como el fósforo) y metaloides tales como B. o Alquenilos y acilos: el enlace metal-carbono. o Organilos de otros metales alcalinos: compuestos de organosodio. estroncio y bario. o Compuestos organometálicos de calcio. es triple. As. Covalentes (moleculares): Compuestos organometálicos de boro. magnesio y aluminio. Intermedios: Compuestos organometálicos de litio. o Compuestos organometálicos del grupo 12: . Se. Ge. Bi. que se lee n-hapto. es sencillo. en los que abundan los enlaces tipo pi (π). Sb. silicio y de elementos de los grupos 12 al 16 que estén por debajo del tercer período. rubidio y cesio. o Compuestos organometálicos de los grupos 2 y 12: o Compuestos organometálicos del grupo 2: o Compuestos de organoberilio. o Ligandos que se unen al metal a través de varios átomos de carbono. Te y Po. Tl. SEGÚN EL TIPO DE LIGANDO o Ligando que se unen al metal a través de un sólo átomo de carbono. o Compuestos de organomagnesio. M-C. es doble. Pb. In. M-C. como el Zn. o Alquinilos y cianuros: el enlace metal-carbono. Tienen déficit de electrones y tendencia a formar puentes alquilo y enlaces multicentrados. Complejos: Compuestos organometálicos de metales de transición de los grupos 3 a 11. Ga. El número de átomos de carbono unidos directamente al metal se simboliza conηn. berilio. Sn. M-C. potasio. Hg. Cd. o Alquilos y ligandos relacionados: el enlace metal-carbono. SEGÚN EL GRUPO AL QUE PERTENECE EL METAL O METALOIDE o Compuestos organometálicos del grupo 1: o Compuestos de organolitio. o Complejos carbenos de metales de transición. o Compuestos organometálicos de Galio. Antimonio y Bismuto. o Complejos organometálicos sigma. o Alquinilos de metales de transición. o Con ligandos dadores σ. o Compuestos de organocadmio. o Complejos π de Ga. metilclorosilanos y siliconas. o Alquilos y arilos de metales de transición. o Compuestos organometálicos del Grupo 14: o Compuestos de organosilicio: organilos. o Con ligandos dadores σ / aceptores π. o Compuestos de organozinc. o Compuestos organometálicos de los metales de transición. o Compuestos organometálicos del Grupo 15: organilos de Arsénico. In y Tl. o Complejos carbino de metales de transición. o Compuestos de organoplomo. o Compuestos de organoestaño. o Compuestos de organoaluminio. o Compuestos de organogermanio. o Compuestos de organomercurio. In y Tl y sus aductos. o Alquenilos de metales de transición. CONCLUSION . Indio y Talio: o Organilos σ de Ga. o Compuestos organometálicos del Grupo 13: o Compuestos de organoboro. lo que sugiere que pueden tener una composición relativamente definida.5 ASFALTENOS La estructura elemental de los asfáltenos es muy variada y depende del crudo del cual provienen. resonancia magnética nuclear. los resultados de muchas de estas técnicas convergen para asfáltenos que contienen de 4 a 10 anillos aromáticos. Con el incremento del peso molecular de la fracción de asfáltenos se incrementa también la aromaticidad y el número de heteroátomos. microscopía de sonda de barrido. ultra centrifugación. En la figura 1 se muestran gráficamente las principales características de las fracciones asfalténicas de C5 (precipitados con n –pentano) y C7 (precipitados con n–heptano) y su relación con el peso molecular. entre las más importantes se tiene difracción de rayos X.4. O/C y S/C son usualmente más altas en los asfáltenos precipitados con n–heptano. lo que indica su alto grado de aromaticidad. difracción de neutrones a pequeños ángulos. oxidación. se considera que la estructura de los asfáltenos consiste en un núcleo aromático condensado con cadenas alquílicas laterales y heteroátomos incorporados en muchas de las estructuras cíclicas. el sistema aromático condensado puede tener desde 4 hasta 20 anillos bencénicos. entre otras. La determinación de la estructura molecular de los asfáltenos se realiza mediante diversas técnicas analíticas. absorción óptica. El alto contenido de heteroátomos permite establecer ciertas similitudes entre los asfáltenos y el kerógeno (producto de la degradación de la materia orgánica por microorganismos) hasta el punto de que una de las hipótesis que intentan explicar el origen de los asfáltenos los presentan como un estado de maduración intermedio entre el kerógeno y los hidrocarburos livianos [5]. Acevedo y colaboradores [10] determinaron que todos los asfáltenos estudiados poseían relaciones C/H y N/C similares sin importar el crudo de donde provienen. espectroscopia molecular de fluorescencia. Existe una significativa diferencia de los asfáltenos precipitados con n – heptano respecto a los precipitados con n-pentano. Las relaciones N/C. lo que se debe a la alta proporción de heteroátomos en esta fracción. espectroscopia de masas. . En general. hidrogenación. la relación H/C de los primeros es más baja. CONCLUSION . Pueden ser usados como combustibles para motores. También se puede determinar usando el reactivo de Janus o Wiggs. los aditivos químicos y los usos. el aceite diésel. Ciertas sustancias químicas que se encuentran en ellos pueden evaporarse fácilmente. dependiendo de los usos a que se designan.4. el aceite de cocina y el aceite para calefacción. ACEITES MINERALES Se utiliza esta denominación para aceites obtenidos por refinación del petróleo y cuyo uso es el de lubricantes. hornos y estufa. como es el caso de los aceites. calentadores. Una manera de determinarlos químicamente se centra principalmente en extraer el aceite de la planta usando éter petróleo y metanol a reflujo y luego aplicar una vez purificado una cromatografía en fase vapor y con esto observar la proporción de ácidos grasos presentes en este aceite. en tanto otras pueden disolverse más fácilmente en agua. En general. Se distinguen uno del otro por la composición de hidrocarburos. Estos aceites se destacan por su viscosidad. extraídos de semillas. los puntos de ebullición. Algunos aceites combustibles comunes incluyen al querosén. de frutas o de raíces. Son producidos por diferentes procesos de refinación. su capacidad de lubricación frente a la temperatura y su capacidad de disipar el calor. como los aceites de ballena. lámparas. los . ACEITES COMESTIBLES Los aceites comestibles provienen tanto del reino animal como del vegetal.6 CLASIFICACIÓN DE ACEITE CRUDO Los aceites combustibles son una variedad de mezclas líquidas de color amarillento a pardo claro provenientes del petróleo crudo. Existen diversos aceites animales. de foca o de hígado de bacalao que han llegado a consumirse pero actualmente en la cocina sólo se utilizan aceites vegetales. Se usan ampliamente en la industria metalmecánica y automotriz. también como solventes. o de sustancias vegetales (biodiésel/biocombustibles). el combustible para aviones de reacción. soja. y además es seguro alimentariamente y permite una mejor conservación. 1. son triglicéridos de glicerol (también llamado glicerina. Finalmente se aplica un proceso físico (como la decantación durante 40 días) para separar los residuos más finos. colza. Los principales aceites vírgenes que se comercializan son los de oliva. Por ambos métodos se obtiene el aceite de oliva virgen. CLASIFICACION DE LOS ACEITES Pueden distinguirse dos tipos de aceite: los vírgenes y los refinados. para obtener un aceite virgen no resultarían rentables económicamente (semillas de girasol). de sabor intenso y con una acidez entre 0. Dichos radicales grasos por lo general son distintos . y en Atenas el olivo era considerado un árbol sagrado. si fuesen sometidos a una simple presión en frío. pepitas de uva. quizá el aceite que se conoció y utilizó primero es el de ajonjolí. un líquido translúcido dorado (últimamente verdoso. avellana). almendra. extraído del bagazo de la oliva) o para poder aumentar la producción de determinados productos que. ya que la recolección se ha adelantado uno o dos meses).aceites vegetales aportan ácidos grasos insaturados y son ricos en vitamina E.5°. 3 propanotriol o sólo propanotriol). para el alumbrado y para uso religioso (los óleos para ungir). Los aceites refinados son aquellos que se someten a un proceso (refinado) y desodorizado que permite obtener un aceite que responde a ciertos criterios: organolépticamente es de un sabor neutro. Otro método consiste en la centrifugación a 3. algunos de semillas (como alazor. Se sabe que lo usaban los egipcios. El glicerol es capaz de enlazar tres radicales de ácidos grasos llamados carboxilatos. Su valor energético es de 900 kcal cada 100g. símbolo de la vida de la ciudad. El aceite servía para la alimentación.1° y 1. Esta técnica suele utilizarse para modificar aceites que no son aptos para el consumo humano (aceite lampate.y de girasol (aunque la mayor parte de este último es refinado). visualmente está limpio y con un color adecuado. argán. Los griegos usaron aceité de oliva. 2. conservando el sabor de la fruta o semilla de la que son extraídos. CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS DE LOS ACEITES Los aceites. así como las grasas. Los primeros son los extraídos mediante "prensado en frío" (no más de 27 °C).200 rpm y filtración a no más de 27°C. En la Antigüedad. de calabaza) o de algunos frutos secos (nuez. método que se denomina “extracción en frío”. Naturalmente estos aceites contienen tocoferoles. y es necesario por tanto ingerirlos en los alimentos. que son poliinsaturados. gomas y otros antioxidantes naturales. Los ácidos grasos saturados son los siguientes: Ácido esteárico C18:0 Ácido palmítico C16:0 Para el caso de los aceites los carboxilatos contienen insaturados o enlaces dieno o trieno. Algunos radicales grasos característicos provienen de alguno de los siguientes ácidos grasos: Ácido linoleico C18:2 Ácido linolénico C18:3 Ácido oleico C18:1 Ácido palmitoleico C16:1 Estos ácidos son los llamados ácidos grasos insaturados o ácidos grasos esenciales. que se destinan para margarinas y mantecas de repostería. unido a las sustancias naturales (aldehídos.entre sí. Existen en la naturaleza al menos 50 ácidos grasos. muy abundantes en peces de aguas heladas. REFINACIÓN DE LOS ACEITES Los aceites crudos se almacenan en grandes tanques de acero inoxidable. llamados así porque el organismo humano no es capaz de sintetizarlos por sí mismo. Los radicales grasos pueden ser desde 12 carbonos de cadena hasta 22 y 24 carbonos de extensión de cadena. La molécula se llama triacilglicérido o triacilglicerol. . Son aceites de gran importancia los omega 3 y los omega 6. Los aceites insaturados como los casos ya expuestos. Los aceites son mezclas de triglicéridos cuya composición les da características particulares. pueden ser saturados o insaturados. que le dan la característica líquida a temperatura ambiente. Pero el grado de acidez libre que presenta. son susceptibles de ser hidrogenados para producir mantecas hidrogenadas industriales de determinado grado de insaturación o índice de yodo. butenos y pentenos). Se le adiciona al aceite colorantes naturales tales como el betacaroteno y antioxidantes para su preservación. El aceite desodorizado contiene menos de 0. Un aceite se considera rancio e incomestible cuando su índice de peróxido supera los 5 mil equivalentes. los hacen poco comestibles. y el hidróxido de sodio neutraliza la acidez libre. pero el aceite tiene un color muy parecido al agua. El ácido fosfórico retira las gomas del aceite. y es necesario refinarlos. de inmediato. una acidez inferior a 0.01% de ácido oleico (expresado) y un sabor a nueces muy agradable.alquenos(C2:1). predisponiéndolo a su rancidez. Por este motivo. que emigran del cuerpo del aceite y son condensados. donde se añade ácido fosfórico e hidróxido de sodio. derivados de guayatecol y otros. donde caen por gravedad.5 mili equivalentes de peróxido. aquellas sustancias volátiles y aldehídos. NEUTRALIZACION La refinación comienza con la neutralización de la acidez libre de la materia prima que se realiza en unas lavadoras centrifugadoras. CONCLUSION . DESODORIZACION Luego. el aceite neutralizado y desgomado es conducido a las torres de desodorización. Estudios más recientes han determinado que la desodorización activa el aceite. se recomienda que se adicionen. en medio de bandejas sometidas a alta temperatura. para su disposición final. CONCLUSION GENERAL . en las que una sucesión de grupos alquilo. respecto a su comportamiento.UNIDAD 5 5. en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. sino de sustitución. por condensación de los anillos de benceno. sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno. Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de hidrocarburos. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos: 1. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias. Así. 2.1 FUENTE DE HIDROCARBUROS AROMATICOS Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno. ya sea un elemento univalente o un grupo. 3. por la unión de dos o más anillos de benceno. como el ciclohexano. Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos. aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición. entre los enlaces simples y los dobles. en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto. ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios. en particular la destilación catalítica. la reacción característica del benceno no es una reacción de adición. saturados o no saturados. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos. la destilación del . también pueden obtenerse de los pinos. que contienen terpenos y p-cimeno. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las atmósferas urbanas. Los aceites esenciales.petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. CONCLUSION . queda fuera el tratamiento de estos criterios experimentales de aromaticidad. es decir. CRITERIOS EXPERIMENTALES DE AROMATICIDAD Geometría plana Longitudes de enlace constantes Efecto corriente de anillo en resonancia magnética nuclear Espectroscopia ultravioleta Espectroscopia Infrarroja Energía de resonancia por métodos termoquímicos Energía de resonancia por métodos mecano cuánticos En este tema. termodinámicas y espectrales. El benceno tiene unas determinadas propiedades químicas. El compuesto aromático patrón es el benceno. es que la palabra no ha cambiado mientras que la concepción del fenómeno ha evolucionado con la química. Una de las razones de estos problemas semánticos. y cualquier otra molécula que posea esas propiedades será llamada aromática.AROMATICIDAD Y TEORIA DE RESONANCIA Hay que decir de inmediato que el término aromaticidad engloba varios conceptos sin que sea seguro que todos reflejen una realidad común. . El problema radica en que existen moléculas que poseen algunas de esas propiedades pero no otras. que son aromáticas según ciertas definiciones pero no según otras. Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados. Se dice que cada una de esas estructuras contribuye al hibrido. 2. la resonancia es importante. (esto es. TEORIA DE LA RESONANCIA Siempre que se pueda representar una molécula por dos o más estructuras que solo difieren en el ordenamiento de los electrones. con al menos un orbital p no hidridizado. y por tanto posea una elevada estabilidad termodinámica y una reactividad química diferente de la de los alquenos y polienos conjugados. Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. mediante estructuras que presentan el mismo ordenamiento de los núcleos atómicos) hay resonancia. Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hidridación sp2. 3. 4. REGLA DE HUCKEL Se definen como compuestos aromáticos aquellos que presentan orbitales moleculares cíclicos planos. debe cumplir las siguientes condiciones: 1. conteniendo 4 n +2 electrones П des localizados. La molécula es un hibrido de todas esas estructuras y no puede representarse satisfactoriamente por ninguna de ellas. La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo. positivo incluyendo el cero. La contribución de cada . Cuando las estructuras contribuyentes tienen aproximadamente la misma estabilidad (el mismo contenido energético). u ocasionalmente sp.La aromaticidad se define como la disposición estructural. en donde n es un número entero. Para que un compuesto sea aromático. relacionada con una alta estabilidad y con reactividad y propiedades definidas. Además debe cumplir la regla de Hückel. CONCLUSION . Este aumento de la estabilidad se denomina energía de resonancia. mayor será la energía de resonancia. El hibrido de resonancia es más estable que cualquiera de las estructuras contribuyentes. Solo puede haber resonancia entre estructuras que contengan el mismo número de electrones impares. No puede haber resonancia entre una estructura de dirradical y otra con todos sus electrones apareados. Cuanto más iguales sean las estabilidades de las estructuras contribuyentes.estructura al hibrido depende de la estabilidad relativa de esa estructura: las estructuras más estables dan mayor contribución. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular. obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono. (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen) también es conocido como benzol. El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno). tinturas. con un punto de ebullición relativamente alto. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo y la gasolina.5. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos. nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. resinas. Se encuentra también en el humo . lubricantes. y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. detergentes. medicamentos y pesticidas.3 BENCENO Y DERIVADOS POLICICLICOS El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. de distancia de enlace promedio entre simple y doble (1. 6-1. con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2. el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces. Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry. 2-3. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla. en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono. como un hexágono. Hay que resaltar que. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no.4 Ångström apróx. plano e indeformable. estables o intermedios de reacción) se les llama aromáticas. acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja. 3=4. sino un híbrido de resonancia entre ambos. o bien 1=2-3=4-5=6-1). Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares). que calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. 5=6. 4-5. carente de tensiones de anillo (transanulares). Se suele mostrar. en términos de estructura de Lewis.). Compuesto químico Fórmula esqueletal Compuesto químico Fórmula esqueletal Antraceno Benzo[a]pireno Criseno Coroneno Coranuleno Naftaceno . Naftaleno Pentaceno Fenantreno Pireno Trifenileno Ovaleno CONCLUSION . 4 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS: BENCENO Y DERIVADOS PILICICLICOS Nomenclatura de los compuestos aromáticos Para nombrar los compuestos aromáticos hay que tener en cuenta el número de radicales que presenta el compuesto. meta para las posiciones (1. Ejemplos: . Para nombrarlos primero se numera el ciclo de manera que los radicales presenten los menores numerales y a continuación se nombran los radicales por orden alfabético. Para nombrarlos se indica primero el nombre del radical seguido de la palabra benceno.2). y para para las posiciones (1. Monosustituido: Son los compuestos que presentan un sólo radical. También es posible nombrar el compuesto utilizando los prefijos orto para las posiciones (1. seguido de los nombres de los radicales.3). Disustituidos: Son los compuestos que presentan dos radicales. Conocido de manera común como tolueno.5.4). Ejemplos: En este ejemplo existe el radical metil por lo tanto su nombre es metilbenceno. como sólo existe un radical no es necesario indicar la posición. Si se utilizan los prefijos el nombre sería o-dimetilbenceno. CONCLUSION . Una vez que están asignados los numerales se nombra el compuesto 1. Polisustituidos: Son los compuestos que presentan tres o más radicales.3-dietil-5- metilbenceno.2-dimetilbenceno. 3 y 5 por lo tanto para elegir el sentido se utiliza el orden alfabético de los radicales tal y como se muestra en la figura.Los menores numerales se obtienen en las posiciones 1 y 2 por lo tanto el nombre es 1. Ejemplos: En este ejemplo los radicales quedan siempre en las posiciones 1. Para nombrarlos al igual que en el caso de los disustituidos se numera el ciclo de manera que los radicales presenten los menores numerales y se nombran los radicales por orden alfabético. Isómeros estructurales: son moléculas con la misma fórmula molecular pero cuyos átomos están enlazados en diferente orden. La estereoquímica es de gran relevancia en el área de polímeros. La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades físicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las propiedades físicas del sintético. una droga sintetizada en 1957 en Alemania. Sin .5. Enantiómeros: son estereoisómeros de imagen especular no superponible (cada uno es la imagen especular del otro. También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas estructurales. el hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno. Resulta de interés el estudio del benceno. el caso más representativo acerca de la importancia de la estereoquímica es el llamado desastre de la talidomida.5 ESTEREOQUIMICA DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS La estereoquímica es una parte de la química que toma como base el estudio de la distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y el cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. Otras proyecciones incluyen las Proyecciones de Newman. pero difieren en la orientación espacial de los mismos. Por ejemplo. Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno. Una parte importante de la estereoquímica es que se dedica al estudio de moléculas quirales. prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. Estereoisómeros: son moléculas que tienen las mismas conexiones átomo a átomo. casi en un 100%. Los estereoisómeros se pueden representar en papel por medio de proyecciones de Fisher. lo cual ayuda a una fácil interpretación de la molécula. pero no pueden superponerse en el espacio) Diasteroisómeros: lo opuesto a los enantiómeros: estereoisómeros que no tienen una imagen especular entre ellos. En la medicina. cuyas propiedades físicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta. mientras que el hule sintético consiste de unidades de trans-poliisopreno o una mezcla de ambas. del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. tras lo cual se estudió a fondo el medicamento y se llegó a la conclusión de que un isómero era seguro mientras que el otro tenía efectos teratogénicos. La conformación más estable es la anti (no presenta . aún si sólo uno de ellos es introducido.6 PROYECCIONES DE NEWMAN ¿Qué es una proyección de Newman? La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. en las que se pueden observar las interacciones entre grupos metilo. CONCLUSION 5.embargo. En el caso de la conformación eclipsada para hacer mas visibles los tres hidrógenos posteriores. éstos se dibujan ligeramente girados respecto a la posición totalmente eclipsada. causando daños genéticos severos al embrión en crecimiento. se demostró que la droga podía causar deformaciones en los bebés. El cuerpo humano produce una mezcla racémica de ambos isómeros. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo. Proyección de Newman del etano alternado y eclipsado Las conformaciones del etano se pueden representar fácilmente con esta proyección. El carbono frontal se representa por un punto. Proyección de Newman para las conformaciones del butano En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin. con sus respectivas proyecciones de Newman. anti y gauche del butano. repulsiones metilo-metilo). CONCLUSION . siendo la conformación sin la de mayor inestabilidad (energía elevada) debido al eclipsamiento metilo-metilo. que es el de adición. ya que existían cuatro isómeros. con una formula C 6H6. Estabilidad del benceno El benceno no representa el comportamiento característico de los alquenos. cuando se le hace reaccionar lentamente con bromo en presencia de hierro. El movimiento de los enlaces ocurre velozmente. Augus Kekulé propuso en 1865 que el benceno consiste en un anillo de carbonos y que puede formularse como un 1. Por ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura. y no se producían otros isómeros distintos.5. dos 1. se sabía que el benceno era insaturado.3. en vez del grupo C66H4Br2.5-ciclohexatrieno.2- dibromociclohexatrieno. uno 1.3-dibromociclohexatrieno y uno 1. El problema partía en el dibromado. y esto explicaba la formación de un solo sustituyente del monobromado. como por ejemplo.4- dibromociclohexatrieno. se formara un producto de sustitución C6H5Br. la cual requería cuatro dobles enlaces. Esto lo explicó Kekulé diciendo que los dobles enlaces se mueven con gran rapidez. con lo cual los bromos no pueden separarse. ni con . anillos o una combinación de ambas cosas. Además se sabía que no experimenta reacciones características de alquenos.7 ESTRUCTURA Y ESTABILIDAD DEL BENCENO Estructura del benceno de Kekulé A mediados del siglo XIX. Basándose en estos resultados. es de 1. Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la longitud de sus enlaces.8 kcal/mol. 86 kcal/mol. tienen una longitud de 1. Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno examinando los calores de hidrogenación. CONCLUSION . alcanza una variación de 55.54 Aº . y los de los dobles normales. en el benceno la longitud de enlace es de 1. casi 36 Kcal/mol de estabilidad extra. El valor real para el ciclo hexatrieno es de 49.39 Aº.carbono. se advierte que para el ciclo hexatrieno(benceno). Además no experimente reacciones de adición electrofílica. el 1. debiera ser de tres veces el valor del ciclo hexeno.4 Kcal/mol. Se puede desprender de esto que el valor para el segundo es poco menos del doble del valor que para el primero.3-ciclo hexadieno. Los enlaces sencillos carbono . El ciclo hexeno tiene una variación de 28 Kcal/mol.ácido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo.34 Aº . Continuando con la analogía. gas. y pueden ser liberados a los suelos en los vertederos de desechos peligrosos si se escapan de los contenedores de almacenamiento. la quema de leña residencial y los escapes de automóviles y camiones. También puede entrar en las aguas superficiales a través de vertidos procedentes de instalaciones industriales y plantas de tratamiento de aguas residuales. en adelante PAHs son un grupo de sustancias químicas que se forman durante la combustión incompleta del carbón. petróleo. Puede existir en el aire. Otros se encuentran en asfalto usado en la construcción de carreteras. Hay más de 100 PAH diferentes.8 OBTENCION DE COMPUESTOS AROMATICOS Y DERIVADOS POLICICLICOS Los Hidrocarburos Aromáticos Policiclicos.5. Se encuentran en el ambiente en el aire. normalmente se generan naturalmente. El movimiento de los PAHs en el medio ambiente depende de sus propiedades tales como la facilidad con que se disuelven en el agua. y la facilidad con que se evaporan en el aire. Los PAHs en general no se disuelven fácilmente en el agua. plásticos y pesticidas. basura y otras sustancias orgánicas. . asociado a partículas de polvo o en forma de sólidos en el suelo o sedimentos. alquitrán de hulla. carbón. como parte de los productos de combustión tales como hollín). los incendios forestales. Los PAHs pasan al medio ambiente sobre todo como emisiones a la atmósfera de los volcanes. la creosota y alquitrán. madera. y no como compuestos simples. tales como el tabaco y la carne asada y también por combustiones en el interior de las viviendas sin una buena ventilación. Algunos PAH son utilizados en la medicina y para hacer tintes. También se pueden encontrar en sustancias tales como petróleo crudo. pero pueden ser fabricados como compuestos individuales con fines de investigación. agua y suelo. Generalmente se producen en forma de mezclas complejas (por ejemplo. Ciertos PAHs en los suelos también pueden contaminar el agua subterránea. Algunos PAHs se evaporan de la superficie del suelo al aire. en el exterior. .En el aire están presentes en forma de vapores o pegados a las superficies de pequeñas partículas sólidas. pero la mayoría se adhieren a las partículas sólidas y se depositan en el fondo de ríos o lagos. la incineración de residuos municipales e industriales. algunos PAHs se evaporan a la atmósfera. generalmente en un período de días o semanas. o en el lugar de trabajo. y la exposición a estas sustancias se puede dar en el hogar. la exposición se produce por vapores o bien por su adherencia a polvo y otras partículas en el aire. En el medio ambiente. la quema de leña residencial. Desde las aguas superficiales. los incendios forestales. En los suelos. y los vertidos de desechos peligrosos. escapes de los vehículos. no se estará expuesto a un solo PAHs individualmente. de esta forma pueden viajar largas distancias antes de regresar a la tierra con las precipitaciones o por la sedimentación de partículas. el asfaltado de las carreteras. los PAHs es más probable que se adhieran fuertemente a las partículas. El contenido de PAHs de plantas y animales que viven en la tierra o en el agua puede ser muchas veces mayor que el contenido de PAHs en el suelo o el agua. quemas agrícolas. Los PAHs están presentes en todo el medio ambiente. carbón. alquitrán de hulla. Las fuentes incluyen el humo del cigarrillo. En el aire los PAHs pueden degradarse a productos más estables al reaccionar con la luz solar y otros productos químicos. Su descomposición en la tierra y el agua generalmente toma varias semanas o meses y es causada principalmente por la acción de microorganismos. sino a una mezcla de hidrocarburos aromáticos policíclicos. Por lo general. El benzo [a] pireno (BaP) es el PAH más estudiado. lo que sucede durante el asado o tostado. aumenta la cantidad de PAHs en el alimento. . las concentraciones son de menos de 1 ng/m3. y también PAH heterocíclicos. La comida es considerada como la principal fuente de exposición humana a los PAH. harina. un nanogramo es la millonésima parte de un miligramo) en las zonas rurales y 0. Las actuales concentraciones medias anuales de BaP en las principales áreas urbanas de Europa están en el rango 1-10 ng/m3. verduras. Las propiedades biológicas de la mayoría de estos compuestos son todavía desconocidas. leche de vaca contaminada o la leche materna humana. granos.02-1. en los productos de madera tratados con creosota. tales como nitro-PAH y productos oxigenados. frutas y verduras. los PAHs están presentes en el humo del tabaco. debido a la formación de PAH durante la cocción o por deposición atmosférica de PAH en granos. en los cereales. pan.2 nanogramos por metro cúbico (ng/m3. alimentos procesados o en escabeche. Las principales fuentes de exposición a los PAHs para la mayoría de la población son la inhalación de los compuestos en el humo del tabaco. En las zonas rurales. La contribución relativa de los contaminantes transportados por el aire a los niveles de PAH en los alimentos (por lluvia) no ha sido bien caracterizada. incluidos los derivados de hidrocarburos aromáticos policíclicos. Cocinar la carne u otros alimentos a altas temperaturas.15-19. Los niveles de fondo de algunos PAHs en el aire se encuentran entre 0. También se han encontrado en algunos suministros de agua potable. en el humo de los fuegos de madera. Los PAH son mezclas complejas de cientos de productos químicos.En el hogar. Los alimentos cultivados en suelos o con el aire contaminado pueden contener también PAHs. frutas. el humo de la madera y el aire ambiente y el consumo de los PAHs en los alimentos. carne.3 ng/m3 en las zonas urbanas. Los niveles de fondo de los PAHs en agua potable son del rango 4 a 24 nanogramos por litro. y la abundancia de la información sobre la toxicidad y la aparición de los PAH se relacionan con este compuesto. CONCLUSION 5. – Se pierde el protón. -El electrófilo ataca al núcleo aromático. la cual puede producirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes. dando lugar a un producto de sustitución. pudiendo ser: Electrofílica Nucleofílica De radicales libres Reacción de sustitución electrofílica: Este tipo de reacción sigue una serie de pasos: -Primeramente se genera un electrófilo. Este paso se produce de manera rápida. Dichos proceso ocurre de manera lenta y es decisivo para la velocidad de la reacción. produciéndose una reacción de equilibrio en presencia de un catalizador. Las reacciones del Benceno a partir de sustitución aromática son: .9 REACCIONES DEL BENCENO Y DERIVADOS POLICICLICOS La reacción más común en el Benceno es la reacción de sustitución aromática. el cual es cazado por un aceptor de protones. C6H6 + HONO2 ( H2SO4) → C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O Halogenación del Benceno: Tanto el cloro como el bromo. da como resultado la obtención de productos derivados nitrados por sustitución.bencenosulfónico) + H2O . producen derivados mediante sustitución de hidrógenos del benceno. formada por tres partes de ácido sulfúrico por una parte de ácido nítrico). la halogenación también es una reacción de monosustitución. Al igual que la nitración. sólo. El sulfúrico coge el agua que se produce en la nitración. Sulfonación del Benceno: Se produce cuando el benceno se trata con ácido sulfúrico (mezclado con SO3) para formar otros compuestos. como por ejemplo el hierro o algún ácido de Lewis. dando lo que se conoce como haluros de arilo Clorobenceno: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl Bromobenceno: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr Las reacciones de halogenación se ven favorecidas por temperaturas bajas. el ácido nítrico. En este caso. A mayor temperatura se producirá una disustitución. tratándose de una reacción de tipo reversible. con el fin de poder polarizar el halógeno para producir la reacción. evitando la producción de una reacción inversa. o mezclado con ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica.Nitración del Benceno: Reacción de monosustitución. absorbiéndola pues tiene el papel de fuerte deshidratante. en presencia de un catalizador. La mezcla sulfonítrica reacciona con el benceno a una temperatura en torno a los 50- 60ºC. C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H (Ac. fija seis átomos de hidrógeno formándose así el ciclohexano manteniéndose la cadena cerrada. el núcleo del benceno.Alquilación de Friedel – Crafts (síntesis): El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo. formando compuestos homólogos. en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio). y produce una llama característica de todos los compuestos aromáticos. Es una reacción importante.butilbenceno es el producto de una reacción entre el alcohol tert-butílico y el benceno (con el ácido sulfúrico presente). se producirá una alquilación. pues permite incluir grupos alquilo en los anillos aromáticos. Alquilación del benceno con alquenos: Si un alqueno entra en contacto con el benceno. Combustión: El benceno es altamente inflamable. debido a la gran presencia del carbono en su estructura. C6H6 + 15/2 O2 → 6CO2 + 3H2O Hidrogenación: A través de catálisis. CONCLUSION . en presencia de un catalizador de tipo ácido. C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl Alquilación del Benceno por alcoholes: El tert. después de ser lavado con de hidróxido de sodio acuoso para eliminar los componentes ácidos (principalmente varios tipos de fenoles). también fueron producidas importantes cantidades de naftaleno a partir de fracciones pesadas de petróleo durante el refinado del mismo.8 fórmula química: C10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles.5. y con ácido sulfúrico para eliminar componentes básicos. junto con una variedad de otros compuestos aromáticos. Desde la década de 1960 hasta la década de 1990. Aunque la composición varía con el carbón del que se produce. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La mayor parte de naftaleno se obtiene a partir de alquitrán de hulla. En la actualidad el naftaleno derivado del petróleo sólo representa un porcentaje menor de la producción de naftaleno. ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. de la destilación de alquitrán de hulla se obtiene un aceite que contiene aproximadamente 50% de naftaleno. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2- metilnaftalina es un sólido. El naftaleno es el componente más abundante del alquitrán de hulla. siendo aproximadamente 10% en peso de naftaleno. se somete a . Este aceite. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor tan fuerte que puede resultar desagradable.10 NAFTALENO Y COMPUESTOS AROMATICOS POLINUCLEARES La naftalina (nombre no comercial: naftaleno. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. En la práctica industrial. 5.36 Å (136 pm) de longitud. Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1. y derivado del petróleo: Advanced Aromatics. El naftaleno bruto resultante de este proceso es de alrededor del 95% en peso de naftaleno. C5 y C6-C7-C8 se acerca 1. 4. Cuando se necesita crudo de naftaleno puede ser purificado por recristalización a partir de cualquiera de una variedad de disolventes. Para muchas de estas reacciones. los anillos se funden. C5.42 Å (142 pm) de largo. (En la química orgánica. mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1. que fue establecida por difracción de rayos-x. Los enlaces C1-C2. Aproximadamente 1 millón de toneladas se producen anualmente. Como el benceno. el naftaleno también pueden ser alquilado por reacción con alquenos o alcoholes. la versión beta y posiciones son las posiciones 2. el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel- Crafts. A diferencia de benceno. es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculación de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuación). y 8 en el dibujo a continuación. el naftaleno reacciona bajo condiciones más leves que el benceno. C4. lo que resulta en 99% en peso de naftaleno. Del mismo modo. naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HAP). y 7.) En consecuencia. 3. naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Esa diferencia. el naftaleno puede someterse a sustitución electrofilica de aromáticos. a menudo referido como 78 °C (punto de fusión). mientras que los enlaces de C1-C2. El naftaleno derivado del petróleo es generalmente más puro que el procedente del alquitrán de hulla. por dos o más átomos comunes. LP. con el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. los otros son el doble en sólo una. mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro férrico o cloruro de aluminio catalizador. C3. 6. En América del Norte son productores basados en el alquitrán de hulla: Koppers Inc. denominado 80 °C (punto de fusión). Por ejemplo. . C6 y C7 C8- dobles en dos de las tres estructuras. Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno.. and Recochem Inc. C3. los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. C4.destilación fraccionada para aislar naftaleno. como carne asada al carbón. la pavimentación de carreteras. cristales o prismas. La creosota de alquitrán de hulla es un producto de uso amplio para la conservación de la madera. incoloros o blancos o amarillos pálidos. CONCLUSION . basura. ¿Qué son los hidrocarburos aromáticos policíclicos? Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) son un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes que se liberan al quemar carbón. la quema de productos agrícolas. gasolina. Los productos de alquitrán de hulla se usan en medicamentos para tratar las enfermedades de la piel. y en insecticidas. tintes. Algunos HAP se usan para fabricar medicamentos. que son subproductos de la destilación y del calentamiento del carbón y de algunas maderas. petróleo. El alquitrán de hulla y la brea de alquitrán de hulla se usan para el techado de edificaciones. Algunos pueden tener forma de agujas. placas. Entre las actividades que liberan HAP cabe citar la conducción de vehículos. el revestimiento de tubos. Los HAP fabricados son sólidos. un residuo del carbón empleado como combustible. el trabajo de insonorización e impermeabilización. el trabajo con productos de alquitrán de hulla. Se pueden encontrar en forma natural cuando son liberados por los incendios forestales y los volcanes y también se pueden fabricar. plásticos y pesticidas. También se llaman hidrocarburos aromáticos polinucleares. Los HAP son contaminantes orgánicos persistentes (COP). sin pasar por el estado líquido. el techado de edificaciones. en un proceso que se denomina sublimación. madera u otras sustancias orgánicas. fungicidas y pesticidas. tales como la psoriasis. la fabricación de acero y la pavimentación con asfalto. la brea de alquitrán de hulla y las creosotas. tabaco. También se encuentran en el alquitrán de hulla. Los HAP se encuentran en el asfalto que recubre las carreteras y los lugares de estacionamiento y en el humo y el hollín.La naftalina pasa de su estado sólido a gaseoso inmediatamente. la fundición del aluminio y la producción de coque. php?id=81 .nih.nlm.gov/espanol/chemicals.CONCLUSION GENERAL REFERENCIAS https://toxtown. es/pagina.murciasalud.wikipedia.com/document/213048105/Quimica-Unidad-4 https://es.php?id=252725&idsec .scribd.https://es.org/wiki/Estereoqu%C3%ADmica http://www.