1UNIDAD 1 QUIMICA ORGANICA II Javier Alejandro Veliz Méndez REACCIÓNES DE SUSTITUCIÓN 11130925 Emma Cecilia Moreno Agüero Jessica Olivares Mendoza Itzel Itzayana Morales Márquez Jesús Sebastián González Ayala 1 11130931 11130962 11130910 11130933 2 1.1 Reacciones de sustitución en hidrocarburos saturados…………… 3-5 1.2 Reacciones de sustitución nucelofila en compuestos saturados… 6 1.2.1 Reactividad de los haluros……………………………………… 7 1.2.2 Estereoquímica de la reacción SN1 y SN2…………………… 810 1.2.3 Reagrupamientos………………………………………………… 1011 1.3 Mecanismo de la sustitución nucleofila en carbono insaturado… 11-12 1.3.1 Método general para la obtención de alcoholes………… 13 1.3.2 Alcoholisis de haluro de alquilo……………………………….. 14 1.3.3 Método para la obtención de éteres: síntesis de Williamson y síntesis de Gabriel……………………………………………………………… 15-17 1.3.4 Método de obtención de haluros de alquilo: a partir de alcoholes y alquenos………………………………………………………….. 18-19 1.4 Reacción de sustitución electrofilica en compuestos insaturados.. 2021 1.4.1 Efecto de los sustituyentes en la sustitución aromática…… 22-23 1.4.2 Obtención de compuestos aromáticos halogenados…… 24 1.4.3 Obtención de ácidos sulfonicos………………………………. 2425 1.4.4 Obtención de compuestos nitroaromaticos………………... 2526 1.4.5 Reacción de Friedel Crafts……………………………………... 2627 2 La reacción de combustión del metano es: CH4 + 2O2 CO2 + 2 H 2 O Halogenación de los alcanos Exponiendo a la luz difusa una mezcla de alcanos y cloro. Por ejemplo. Los alcanos son los menos reactivos de todas las clases de compuestos orgánicos y son pocas las reacciones que presentan.4. ……………………………………………………………………… 29 1..1 Reacciones de sustitución en hidrocarburos saturados. 28 Conclusión………………………………………………………………………. se desprende cloruro de hidrógeno y se obtienen compuestos halogenados.6 Obtención de cetonas…………………………………………. Las reacciones con el ácido nítrico y los halógenos se realizan mediante un proceso de sustitución. los alcanos pueden reaccionar con el oxígeno del aires (combustión)..3 1. 29 Bibliografía. La poca diferencia entre las electronegatividades del carbono é hidrógeno hace que la ruptura heterolítica del enlace carbono – hidrógeno sea muy poco probable. cloro y bromo. En condiciones favorables de reacción. la reacción entre 3 . ácido nítrico. con lo que todas sus reacciones implican la formación de radicales libres. Las moléculas de cloro absorben luz y se disocian en átomos 2. El radical alquilo ataca a una molécula de cloro. 4. Esta es una reacción que transcurre a través de la formación de radicales libres mediante el siguiente mecanismo: 1. 3.4 metano y cloro puede escribirse de la siguiente manera. produciendo una molécula de halogenuro de alquilo y un átomo de cloro. La reacción en cadena puede terminarse por combinación de dos cualesquiera de los radicales que intervienen como por ejemplo: 4 . el cual puede iniciar otro paso de ésta reacción en cadena. El radical libre de cloro extrae un átomo de hidrógeno de una molécula de alcano para formar cloruro de hidrógeno y un radical libre alquilo. no es posible obtener mediante esta reacción sólo productos monosustituidos. Las reacciones entre el bromo y los alcanos transcurren de manera análoga. Con luz brillante. La yodación sólo es posible en presencia de un agente oxidante que elimina al yoduro de hidrógeno. Con fluor. 5 .5 Por lo general. la reacción es extremadamente violenta. la reacción puede hacerse muy violenta. ya que los halogenuros de alquilo son atacados después por átomos de cloro. el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. donde un par libre de un nucleófilo ataca un centroelectrofílico y se enlaza a él. La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica. expulsando otro grupo denominado grupo saliente.2 Reacciones de sustitución nuecleofilica en compuestos saturados.6 1. En consecuencia. o SN2. esto conduce al nombre desustitución nucleofílica bimolecular. 6 . Dado que las dos especies reaccionantes están involucradas en esta etapa limitante lenta de la reacción química. Las interacciones dipolo-dipolo provocan la atracción electrostática entre moléculas. 1. Primera propiedad La fuerza del enlace C-X disminuye a medida que aumenta el tamaño del halógeno.2. Antes de estudiar las reacciones de sustitución y eliminación conviene repasar las características más importantes de los haloalcanos ya que estas moléculas son los sustratos más importantes de dichas reacciones.1 Reactividad de los haluros. Los halógenos son más electronegativos que el carbono y la densidad electrónica del enlace C-X se encuentra desplazada hacia el halógeno. Tercera propiedad Los haloalcanos poseen puntos de ebullición superiores a los de los correspondientes alcanos. Los orbitales del carbono son pequeños y solapan de forma defectuosa con átomos grandes como el bromo o yodo dando enlaces débiles.2. Segunda propiedad Los enlaces carbono-halógeno están polarizados.2 Estereoquímica de la SN1 y SN2 7 .7 1. formando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el halógeno. Etapa 1. Esta aproximación se denomina 8 . Sustitución nucleofilica bimolecular El ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos formas distintas. Los productos formados son enantiómeros y se obtienen en igual cantidad. Ataque del nucleófilo por ambas caras dando lugar a la formación de dos enantiómeros en igual proporción (mezcla racémica). En el primer caso el nucleófilo puede aproximarse al sustrato por el lado en que se encuentra el grupo saliente. Etapa 2. al que ataca el nucleófilo por ambas caras. dando lugar a una mezcla de estereoisómeros. Disociación del sustrato.8 Sustitución nucleofilica unimolecular La reacción SN1 transcurre a través de un carbocatión plano. debido a que las dos caras del carbocatión son indistinguibles para el agua. formándose el carbocatión plano. el lugar del grupo saliente. produciendo inversión en la configuración. en ella el nucleófilo ocupa produciéndose retención en la configuración. forma un sólo estereoisómero. La SN2 es una reacción estéreo específica. Este tipo de aproximación recibe el nombre de ataque dorsal. debido a 9 . Hughes e Ingold observaron que el ión hidróxido atacaba al sustrato por el lado opuesto al grupo saliente. La cara opuesta al grupo saliente es más accesible para el nucleófilo. La segunda posibilidad supone el ataque del nucleófilo por el lado opuesto al grupo saliente.9 ataque frontal. La razón de que el ataque dorsal sea más favorable que el frontal radica en las repulsiones entre el nucleófilo y el grupo saliente. produciendo inversión de configuración. Este solapamiento produce una cesión de carga desde las cadenas al orbital vacío (deficiente en electrones) y por lo tanto lo estabiliza. Estabilidad de carbocationes. 1. tal como el del enlace C-H o C-C de los sustituyentes.2. Hiperconjugación La hiperconjugación estabiliza la carga positiva por solapamiento del orbital vacío con un orbital molecular vecino. 10 . La formación del carbocatión es un paso difícil dada la gran inestabilidad de estos intermedios.10 que el ataque del nucleófilo es exclusivamente dorsal. Así se clasifican en primarios cuando tienen un sólo sustituyente.3 Reagrupamientos. secundarios con dos sustituyentes y terciarios con tres. Los carbocationes son tanto más estables cuanto más sustituido esté el carbono que soporta la carga positiva. El ataque del cianuro se produce por el lado opuesto al cloro (desde el fondo) y sólo se observa la formación del diastereoisómero dibujado. La reacción SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) tiene lugar en una única etapa en la que la adición del nucléofilo y la eliminación del grupo saliente se producen simultáneamente. La SN1 tiende a ser importante cuando el átomo de carbono del sustrato está rodeado de grupos voluminosos. debido tanto a que tales grupos interfieren estéricamente con la reacción SN2 como a que los carbonos más sustituidos forman carbocationes más estables.3 Mecanismos de la sustitución nucleofilica en carbono insaturado. Los dos mecanismos son el SN2 y el SN1. en la segunda. donde S significa sustitución. En cambio la reacción SN1 (sustitución nucleófila unimolecular) implica dos etapas. En la primera tiene lugar la salida del grupo saliente y la formación del intermedio carbocatión (etapa determinante de la velocidad) y. Al estudiar las reacciones de sutitución nucleófila en haluros de alquilo y compuestos relacionados se observó que tenían lugar dos tipos de mecanismo de reacción. N simboliza nucleófilo y el número representa el orden de reacción. el nucleófilo se une a éste.11 1. Por tanto es una reacción concertada. Factor Cinética SN1 SN2 Comentarios Velocidad=k[RX] mol l-1 Velocidad=k[RX][Nu] mol l-1 s-1 11 . a continuación. Tabla: Sustitución nucleófila sobre RX (un haluro de alquilo o equivalente). La SN2 está favorecida cuando la posición del átomo de carbono electrófilo es fácilmente accesible al nucleófilo. Sólo en condiciones la que lo favorezcan. Sustrato primario Nunca. estérico.12 Sustrato metílico Nunca. Eliminaciones Común. fuertes e impedimento del carbocatión. Polar aprótico. 1. Sustrato secundario Regular. Eliminación con aumento de temperatura o bases. Para haluros: I− > Br− > Cl− >> F−.1 Método general para la obtención de alcoholes. Sustrato terciario Siempre.3. Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reacción con el anión hidróxido. compite con sustitución. Carbocatió metilo muy inestable. Mezcla racémica. Solvente preferidoPolar prótico. nucleófilo. Común. Estereoquímica Transposiciones No estero específica. Favorecida (R2CHX) disolvente polar por disolvente polar prótico y buen aprótico y buen grupo saliente. Favorecida porRegular. salvo Importante. Nunca. Estero específica. Importante. Reacciones secundari as con intermedios carbocationes. Inversión de configuración. Eliminación con bases. (CH3X) Siempre. salvo impedimento Eliminación con bases (RCH2X) zación por resonancia estérico. (R3CX) Grupo saliente Nucleófilo Importante. Sin importancia.Buena. salvo estabili. No. 12 . competencia. El mecanismo SN1 también nos permite preparar éteres por reacción de haloalcanos secundarios o terciarios con alcoholes. 13 . dado que el nucleófilo utilizado es muy básico. 1. Sustitución nucleófila unimolecular (SN1) Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos con agua. Hidrólisis de ésteres La reacción de haloalcanos secundarios con acetatos produce un éster que por hidrólisis deja libre el alcohol. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones generando alquenos. Los haloalcanos primarios no forman carbocationes estables y este método no es viable debiendo emplearse la síntesis de Williamson.3.13 Esta reacción presenta el inconveniente de la eliminaciones bimoleculares (E2).2 Alcoholisis de haluro de alquilo. 14 . dando lugar al éter.14 Mecanismo de la reacción Los haloalcanos secundarios y terciarios se ionizan para formar un carbocatión que es atacado en una etapa posterior por el alcohol. Éteres mediante SN2 15 .3 Método para la obtención de Éteres: Síntesis de Williamson y síntesis de Gabriel.15 1.3. Síntesis de Williamson. DMSO. Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcóxidos son bases fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y terciarios. pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF.16 La forma más simple de preparar éteres es mediante una SN2 entre un haloalcano y un alcóxido. Alcóxidos impedidos dan E2. Sustratos secundarios y terciarios dan E2. Como reactivo se emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi. las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular. Los alcóxidos impedidos. Williamson intramolecular También podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. 16 . como el tert-butóxido también producen una cantidad importante de eliminación incluso con haloalcanos primarios. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido. El tratamiento básico de la Ftalimida genera su sal [3].2-dicarboxílico. que por reacción con amoniaco produce Ftalimida [2]. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de haloalcanos.2-dicarboxílico [1]. Gabriel parte del ácido benceno-1. que se alquila por reacción con el haloalcano. Una hidrólisis final de la imida deja libre la amina primaria y la sal del ácido benceno-1.4. 1. Métodos de obtención de haluros de alquilo: a partir de alcoholes y alquenos 17 .3. sin que se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias.17 Síntesis de Gabriel. y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción con la molécula diatómica del halógeno. Esto es: Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación) Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación) Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación) Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo. La segunda es la reacción inversa a la etapa 1. Desde alquenos Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de hidrógeno (HCl) o el bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. La tercera explica la pequeña contaminación en esta reacción con alcanos más grandes y sus consiguientes haloalcanos.18 Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos. alquenos o alcoholes. La reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de terminación: R· + X· → R-X 2 X· → X2 2 R· → R-R En la primera el producto es el mismo que el de la étapa 3. el haloalcano deseado. ya que con el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenación radicalaria. cada una suministrando el intermedio reactivo necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena radicalaria. Desde alcanos Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo. El 18 . pero a través de la destrucción de dos radicales. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del alcano. Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3). La regla de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es que el halógeno quede unido al carbono más sustituido. uno con el halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. un "activador". La fuerza motriz de la reacción es la formación de un enlace covalente entre el electrófilo (que tiene un LUMO de baja energía) con los átomos de carbono insaturados. Por ejemplo: H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br Desde alcoholes Los alcoholes terciarios reaccionan con acido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano terciario.19 doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces.4 Reacciones de sustitución electrofilica en compuestos insaturados. Esto a veces se conoce como "decoloración" del halógeno. Por ejemplo: H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos con dos átomos de halógeno vecinales. pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis. como el cloruro de zinc. Dos ejemplos: (H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl 1. por medio del orbital π que los une. 19 . ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente incoloro. formando un enlace π de 2electrones-3-centros. involucrando intermediarios de 3centros 20 . formando un carbocatión En la etapa 2 de una Adición Electrofílica. no es posible un buen traslape entre el pequeño orbital 1s y el orbital pi del sustrato. Segundo paso en la adición electrofílica. el intermediario con carga positiva se combina con un nucleófilo. el producto de la reacción es un carbocatión. para formar un segundo enlace covalente.20 Si el electrófilo tiene carga positiva. con enlace σ de 2-electrones-2centros entre un átomo de carbono y el átomo de hidrógeno. parte de ella es transferida a los átomos de carbono. Adición electrofílica de un catión H+. Adición electrofílica formando un complejo n Cuando el electrófilo es un átomo pequeño. como el ion hidrón (H+). casi todos los grupos caen en una de dos clases: activantes y directores orto-para.3. El ataque de un electrófilo al sistema π de un anillo aromático suele conducir a la sustitución electrofílica aromática en vez de una reacción de adición. y suele estar determinada por la regla de Markovnikov. Los halógenos forman una clase aparte. pero directores orto y para.1 Efectos de los sustituyente en la sustitución aromática. Como se ilustra en la tabla 14. 21 . la regioselectividad es importante. Los métodos descritos en las dos últimas secciones han sido utilizados para determinar los efectos de gran número de grupos sobre la sustitución electrofílica. o desactivantes y directores meta. 1. pues son desactivantes. involucrando carbocationes En las reacciones de adición electrofílica a carbono con un reactivo electrófilo asimétrico.21 Segundo paso en la adición electrofílica.4. 22 22 . excepto la vitamina C. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad. perfumes y tintes orgánicos. tolueno. Estos pueden ser cancerígenos.3 Obtención de ácidos sulfonicos. elaborado a partir del SO3 que se obtiene posteriormente de la combustión del azufre (materia prima del proceso) en presencia de oxigeno. Dicho proceso consiste en varias etapas a lo largo de su desarrollo. yodo) y un anillo de benceno.2 Obtención de aromáticos halogenados. Se clasifican como 2A o 2B. Los Hidrocarburos Aromáticos son derivados del benceno. A continuación definiciones y aplicaciones de algunas sustancias generadas o consumidas en el proceso. Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer. prácticamente todos los condimentos. benceno.23 1.4. normalmente agradables. que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados. Este es un proceso que tiene como propósito la obtención de ácido sufonico o mejor dicho aun de forma más específica y correcta de ácido dodecilbenceno sulfonico. Reciben este nombre debido a los olores intensos. deben cumplirse ciertas premisas. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud. compuestos Los hidrocarburos aromáticos halogenados son productos químicos que contienen uno o más átomos de un halógeno (cloro. bromo. que presentan en su mayoría. las cuales serán expuestas más adelante en lo que será la descripción del proceso. 1.4. Para que se dé la aromaticidad. como los llamados BTEX. Ácido dodecilbenceno sulfonico Este agente químico tiene sobresalientes propiedades y se obtiene a partir de materias primas que no son difíciles de obtener y son menos costosas que otras 23 . flúor. por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. Este es de forma ácida y es necesario neutralizarlo y para ello se requiere de un liquido de forma alcalina llamado soda cáustica.4 Obtención nitroaromaticos. Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos. por protonación y perdida de agua. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio. Este ion genera un carbocatión intermediario. 24 . Aire (oxigeno): que se usa para la obtención del SO3. SULFONACIÓN Sulfonación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico -SO2OH (*) a un átomo de carbono. NO2+. de manera objetiva podemos decir que para tratar el azufre en este proceso se utilizan sustancias como: • • Oxido de vanadio (VaO5): que se utiliza como catalizador. cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución. 1. Esta materia prima es la que aporta el ingrediente activo. El resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente.4. Ingrediente activo: es el ingrediente que efectúa la labor de limpieza o de poder limpiador. Este ácido se obtiene a partir del azufre en un proceso conocido como sulfonación. pigmentos y farmacia. el cual es el proceso de interés en este reporte. que se genera del ácido nítrico.24 materias primas que sirven como base a otros detergentes. o algunas veces a un átomo de nitrógeno. de compuestos Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Ingrediente activo: es el ingrediente que efectúa la labor de limpieza o de poder limpiador. • DDB: que se hace reaccionar con el SO3 para obtener el ácido sulfonico (DDBS). Habitualmente se usan como catalizadores haluros de aluminio (AlX3) o de hierro (FeX3). siguiendo pues el orden RI < RBr < RCl < RF.4. implica la reacción entre un haluro de alquilo y una moléculade benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Ejemplo de alquilación de Friedel-Crafts El orden de reactividad aumenta con la polarización del enlace C-X. Esto 25 . En el caso más simple. Los productos son alquilbenceno y haluro de hidrógeno. Interacción entre el haluro de alquilo primario y el ácido de Lewis AlCl3. Con haluros primarios (RCH2X) la reacción empieza con la formación del aducto entre el halógeno del haloalcano y el ácido de Lewis: [R-X-AlX3].25 Nitrobenceno 1.5 Reacción de Friedel Cafts. Se requiere un tratamiento acuoso final para liberar el producto del complejo con el haluro de aluminio. que es electrófilo. (R-CO+). como intermedio. y recuperación del catalizador AlX3. habitualmente AlX3. según el mecanismo general de una sustitución electrófila aromática. La reacción tiene lugar a través de la formación del catión acilio. seguido de perdida de protón (H+). el cual puede disociarse originando pequeñas cantidades del catión acilio. Además su capacidad aceptora de electrones se ve acentuada por la formación de un aducto entre el ácido de Lewis AlX3 y el átomo de oxígeno del grupo carbonilo. lo que hace que sea más electrófilo. Dado que el grupo acilo es desactivante. En el caso más simple. sobre En el caso de haluros secundarios (R2CHX) y terciarios (R3CX) se llegan a formar como intermedios sus carbocationes.26 provoca la aparición de una carga positiva parcial (δ+) el carbono adyacente al halógeno. junto con el anión AlX4-. el producto es menos reactivo que el compuesto de partida y por tanto no sufre más sustituciones. A continuación una vez generado el electrófilo éste ataca al anillo aromático. 26 . Esto obliga a usar más de un equivalente de catalizador. la reacción entre un haluro de acilo y una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Los productos son acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrógeno. en forma de HX. A continuación el carbono del grupo acilio ataca el anillo aromático. según el mecanismo general de una sustitución electrófila aromática. Éste se genera cuando se forma un aducto entre el halógeno del haluro de acilo y el ácido de Lewis AlX3. seguido de perdida del protón (H+). 4. 27 .6 Obtención de cetonas. La forma de preparar una cetona a partir de un aromático es haciendo reaccionar este compuesto aromático con un haluro de acilo catalizado por un acido de Lewis que pueda formar un complejo con el halogeno que se esta trabajando.27 1. En seguida un ejemplo: Conclusión. Los alcanos son los menos reactivos de todas las clases de compuestos orgánicos y son pocas las reacciones que presentan. El mecanismo SN1 también nos permite preparar éteres por reacción de haloalcanos secundarios o terciarios con alcoholes. Al estudiar las reacciones de sutitución nucleófila en haluros de alquilo y compuestos relacionados se observó que tenían lugar dos tipos de mecanismo de reacción.com/site/qorganica2victoresparzamedina/home http://html.tdx2?sequence=7 28 .google. Los haloalcanos primarios no forman carbocationes estables Bibliografía.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Friedel-Crafts http://www.html http://es.wikipedia.rincondelvago. conocer sus fases de cada paso de las mismas reacciones. esto nos ayuda a saber cómo se inicia y como terminara la reacción.pdf.28 Con todo lo ya explicado en el desarrollo de esta unidad se dan las herramientas necesarias para saber manejar y reconocer las reacciones orgánicas.cat/bitstream/handle/10803/3131/ggl07de12. estos pueden reaccionar con el oxígeno del aire (combustión). ya que cada uno de los elementos reacciona diferente con ya sea una sustancia u otro elemento. Las reacciones con el ácido nítrico y los halógenos se realizan mediante un proceso de sustitución.tdx. https://sites.jsessionid=25A A61273E43DA396F6C84E374E97AF6.com/reacciones-quimicas-de-sustitucionaromatica. N simboliza nucleófilo y el número representa el orden de reacción. ácido nítrico. Los dos mecanismos son el SN2 y el SN1. cloro y bromo. donde S significa sustitución.