U07

7.La química orgánica 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 291 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ 7 La química orgánica 292 • Reconocer la importancia de la química orgánica por la cantidad de productos que comprende y su relevancia. • Estudiar las características del átomo de carbono que justifican la gran cantidad de compuestos que forma. • Identificar los principales grupos funcionales que aparecen en los compuestos orgánicos • Aprender a formular y a nombrar compuestos orgánicos de manera sistemática. • Asociar las características físico-químicas de un compuesto a los grupos funcionales que contiene. • Comprender el fenómeno de la isomería y su relevancia en los compuestos orgánicos. • Conocer algunas reacciones orgánicas sencillas. • Utilizar las reacciones de combustión como técnica de análisis para conocer la fórmula de un compuesto orgánico. • Reflexionar acerca de la importancia socioeconómica de los hidrocarburos. • Estudiar cualitativa y cuantitativamente los procesos que implica la utilización de los hidrocarburos como fuente de energía. OBJETIVOS • Definición de compuesto orgánico. • Características estructurales de los esqueletos carbonados. • Concepto de serie homóloga. • Grupos funcionales presentes en los hidrocarburos. • Grupos funcionales presentes en compuestos oxigenados y nitrogenados. • Formulación de compuestos con uno o más grupos funcionales. • Concepto de isomería y formas que presenta en los compuestos orgánicos. • Reacciones químicas sencillas frecuentes en los compuestos orgánicos. • Los hidrocarburos como fuente de energía. CONCEPTOS CONTENIDOS Se pretende en esta unidad que los alumnos se aproximen a la importancia socioeconómica de la química orgánica. Ante la imposibilidad de abarcar todo el campo, incidiremos en el estudio de los hidrocarburos, desde su obtención hasta sus aplicaciones industriales. Como recurso imprescindible para conocer los compuestos que abarca esta parte de la química abordaremos el estudio sistemático de su formulación, dando especial relevancia a la detección de los grupos funcionales implicados en los compuestos. Resulta muy interesante que el alumnado se dé cuenta de la gran cantidad de compuestos que existen en torno al carbono y de su importancia, tanto desde el punto de vista biológico como desde el farmacológico o industrial, ya que son la base de muchos de los nuevos materiales que manejamos. PRESENTACIÓN 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 292 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ PROGRAMACIÓN DE AULA 7 7 293 1. Reconocer la cadena principal y los radicales de un compuesto orgánico. 2. Identificar los grupos funcionales presentes en un compuesto orgánico. 3. Formular y nombrar compuestos con un grupo funcional, siguiendo las normas de la IUPAC. 4. Formular y nombrar compuestos sencillos con más de un grupo funcional, siguiendo las normas de la IUPAC. 5. Reconocer relaciones concretas de isomería entre compuestos orgánicos. 6. Completar reacciones orgánicas sencillas. 7. Obtener la fórmula de un compuesto orgánico utilizando datos analíticos derivados de su reacción de combustión. 8. Analizar las consecuencias medioambientales de la reacción de combustión de los compuestos orgánicos. CRITERIOS DE EVALUACIÓN 1. Educación para la salud Si repasamos la composición de los productos farmacéuticos encontraremos una serie de nombres complicados que responden, en la mayoría de los casos, a compuestos orgánicos. Algunos son lo suficientemente sencillos como para que se puedan formular y comentar en clase a estos alumnos; véase el ácido salicílico, el alcohol bencílico, el formol o el efortil. También puede interesar comentar la fórmula de algunas drogas, con el fin de hacer una aproximación científica a estas sustancias y comentar sus peligrosos efectos. Puede servir como ejemplo la relación entre la codeína, la morfina y la heroína. 2. Educación medioambiental La combustión de los compuestos orgánicos tiene consecuencias medioambientales de gran calado. Por su extensión e interés socioeconómico es muy educativo reflexionar con los alumnos acerca del problema de los combustibles y el medio ambiente, y tratar de promover actitudes responsables en su utilización. 3. Educación para el consumidor Algunas de las sustancias que manejamos como consumidores son productos orgánicos; nos referimos a las grasas, el alcohol, el acetona, y disolventes en general. Conocer sus fórmulas permitirá a los alumnos predecir sus propiedades y ser cautos con su manejo, evitando problemas derivados de su volatilidad, inflamabilidad y toxicidad. EDUCACIÓN EN VALORES • Reconocer con soltura los grupos funcionales presentes en un compuesto. • Formular y nombrar compuestos orgánicos relativamente sencillos utilizando las normas de la IUPAC. • Ser capaz de establecer relaciones de isomería entre distintos compuestos. • Destreza para manejar con soltura distintas representaciones de un mismo compuesto. • Adquirir soltura en los cálculos que se requieren para determinar la fórmula de un compuesto orgánico a partir de su reacción de combustión. • Reconocer la química orgánica como ciencia en permanente desarrollo que proporciona compuestos nuevos para satisfacer necesidades concretas. • Asumir la importancia de los aprendizajes de una ciencia para facilitar el conocimiento de otras. Véase el interés de la química orgánica para el aprendizaje de la biología. PROCEDIMIENTOS, DESTREZAS Y HABILIDADES ACTITUDES 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 293 Ejemplo de hidrocarburo Ejemplo de compuesto polifuncional 1. Localizar la cadena principal. Es la más larga que conten- ga el mayor número de dobles enlaces. 2. Se numera comenzando por el extremo que da la locali- zación más baja a los dobles enlaces. 1. Se localizan los grupos funcionales. 2. Se ordenan según su orden de prelación. 3. Se identifican los radicales. 3. Se numera la cadena comenzando por el grupo funcional más importante y avanzando en el sentido que de la localización más baja al doble enlace. 4. Se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su localización, y luego la cadena principal, indicando la localización de los dobles enlaces: 4-isopropil-6-metil-3vinil-hepta-1,3-dieno 4. Se nombran los grupos funcionales distintos del principal, como prefijos, y los radicales, por orden alfabético e indicando su localización. Luego, la cadena principal, indicando la localización del doble enlace y con el sufijo adecuado al grupo funcional más importante: 5-hidroxi-4-metilciclohex-3-en-1-ona 294 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ PROBLEMAS RESUELTOS LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 Nombra los siguientes compuestos: PROBLEMA RESUELTO 1 Nombra los siguientes compuestos: a) CH 3 −CO−NH−CH 2 −CH 3 Sol.: N-etiletanoamida. b) CH 2 =CH−CH 2 −CO−CH 3 Sol.: Pent-4-en-2-ona. c) Sol.: Ácido 2-isopropil-3-oxopropanoico. Formula los siguientes compuestos: a) Metanoato de tertbutilo. Sol.: (CH 3 ) 3 −C−OCOH. b) 2 ácido 4-ciclobutilbutanoico Sol.: HOOC−CH 2 −CH 2 −CH 2 − c) Metoximetanoamina. Sol.: CH 3 O−CH 2 NH 2 . 2 1 ACTIVIDADES H 2 C==CH−C==C−−CH HC CH 2 CH 2 CH−CH 3 CH 3 H 3 C HO O CH 3 CH 3 C − − − − − − =− − H 2 C==CH−C==C−−CH HC CH 2 CH 2 CH−CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C − − − − −− − − =− − 2 1 3 4 5 6 7 H 2 C==CH−C==C−−CH HC CH 2 CH 2 CH−CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C vinil metil isopropil − − − − − − =− − 2 1 3 4 5 6 7 H 3 C HO O 4 metilo 3 alqueno 1 carbonilo 2 alcohol H 3 C HO O 4 metilo 3 alqueno 1 carbonilo 2 alcohol 5 4 3 2 1 6 H 3 C−−CH−−CH−COOH CH 3 COH 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 294 295 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ PROBLEMAS RESUELTOS LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 Formula el 3-hidroxipentan-2-ona. Partiendo de él, escribe la fórmula y el nombre de otros compuestos que sean isómeros suyos que ejemplifiquen cada uno de los tipos de isomería estructural que se pueden dar y que presenten cada uno de los tipos de isomería espacial que pueden existir. Planteamiento y resolución 1. Formulamos el compuesto y remarcamos los grupos funcionales que presenta: • Grupo carbonilo: C=O. Comprende un doble enlace entre un átomo de C y uno de O. • Grupo alcohol: −OH. Comprende un grupo OH unido a un átomo de C mediante enlace sencillo. • Cadena de 5 átomos de C. 2. Partiendo de estas características, formulamos un ejemplo de cada tipo de isomería estructural: PROBLEMA RESUELTO 2 = − H 3 C−C−HC−CH 2 −CH 3 O OH Se diferencian en la estructura de la cadena carbonada. 3-hidroxi-3-metilbutan-2-ona 5-hidroxipentan-2-ona Ácido pentanoico Presenta el grupo carbonilo sobre un carbono terminal (función aldehído) Presenta el grupo CO y el grupo OH sobre el mismo carbono (función ácido) 4-metoxibután-2-ona 3-hidroxipentanal El grupo éter es isómero de función del grupo alcohol. Acetato de propilo El grupo éster es isómero del grupo ácido. Cis-penten-2-eno-1,5-diol Trans-penten-2-eno-1,5-diol Isómeros de cadena Isómeros de posición Isomería de función Isomería cis-trans Isomería óptica Se diferencian en la localización de los grupos funcionales. Se diferencian en la funcionalidad de la molécula. Debe presentar un C=C. Cada uno de los C debe tener dos sustituyentes diferentes y uno de los sustituyentes de un C debe ser comparable a uno de los sustituyentes del otro C. El compuesto debe presentar un carbono asimétrico (con los cuatro sustituyentes distintos). Serán isómeros ópticos los compuestos que son imagen especular uno del otro. =− − H 3 C−C−−C−CH 3 O OH CH 3 =− − H 3 C−C−−C−CH 2 −CH 3 O OH H = − − H 3 C−CH 2 −C−−C−CH 3 O HO H = H 3 C−C−CH 2 −CH 2 −CH 2 OH O == H 3 C−C−CH 2 −CH 2 −CH 2 −C−OH O O = H 3 C−C−CH 2 −CH 2 −O−CH 3 O = H 3 C−C−O−CH 2 −CH 2 −CH 3 O − = H 3 C−CH 2 −CH−CH 2 −CH OH O HOCH 2 −CH 2 H H CH 2 OH C C HOCH 2 −CH 2 H CH 2 OH H C C 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 295 296 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ PROBLEMAS RESUELTOS LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 El DDT es un insecticida organoclorado muy efectivo para combatir plagas de insectos, si bien su uso se ha restringido recientemente por sus graves efectos tóxicos y contaminantes. Para determinar su fórmula se quema una muestra de 7,1 g de DDT con exceso de aire y se obtienen 12,3 g de dióxido de carbono, 1,6 g de agua y una cantidad indeterminada de óxidos de cloro. Mediante técnicas de crioscopía se ha encontrado que su masa molar es de unos 350 g/mol. Planteamiento y resolución Suponemos que la fórmula del compuesto es del tipo: C x H y Cl z . Escribimos la ecuación de su reacción de combustión, aunque no la podemos ajustar porque desconocemos la fórmula del compuesto y el óxido de cloro que se forma: 7,1 g 12,3 1,6 g En la reacción interviene un exceso de oxígeno. Por tanto, podemos suponer que ha reaccionado toda la muestra del compuesto orgánico. En ella: • Todo el C del compuesto se ha transformado en CO 2 . Calculando la cantidad de C que hay en 12,3 g de CO 2 conoceremos la cantidad de C que había en la muestra. M (CO 2 ) =12 +2 ⋅ 16 =44 g/mol → • Todo el H del compuesto se ha transformado en H 2 O. Calculando la cantidad de H que hay en 1,6 g de H 2 O conoceremos la cantidad de H que había en la muestra: M(H 2 O) =2 ⋅ 1 +16 =18 g/mol → • Por diferencia podremos conocer la cantidad de Cl en la muestra: 7,1 g de DDT − (3,35 g de C +0,18 g de H) =3,57 g de Cl Los subíndices que acompañan al símbolo de cada elemento en la fórmula indican la proporción en la que se combinan, expresada en moles. Calculamos los moles de cada elemento que representan las cantidades que acabamos de obtener: • • • La fórmula del compuesto es del tipo: C 0,28 H 0,18 Cl 0,10 . Los subíndices deben ser números enteros sencillos que mantengan esta proporción. Para encontrarlos dividimos todos los números por el más pequeño: →Multiplicamos por 5 para convertirlos Comprobamos si esta es la fórmula molecular del compuesto. Para ello, obtenemos su masa molar: M(C 14 H 9 Cl 5 ) =14 ⋅ 12 +9 ⋅ 1 +5 ⋅ 35,5 =354,5 g/mol Como coincide muy aproximadamente con el dato, hay que pensar que esa es la fórmula molecular del compuesto. C H Cl C H Cl C H C 2,8 1,8 1 14 9 0 28 0 1 0 18 0 1 0 1 0 1 , , , , , , → → ll 5 3,57 g de Cl 1mol de Cl 35,5 g de Cl 0,10 mol de Cl ⋅ = 0,18 g de H 1mol de H 1 g de H 0,18 mol de H ⋅ = 3,35 g de C 1mol de C 12 g de C 0,28 mol de C ⋅ = 1,6 g de H O 2 g de H 18 g de H O 0,18 g de H 2 2 ⋅ ⋅ = 1 12,3 g de CO 12 g de C 44 g de CO 3,35 g de C 2 2 ⋅ = C H Cl O CO H O ClO x y z 2 2 2 w + + + → PROBLEMA RESUELTO 3 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 296 297 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ EJERCICIOS PROPUESTOS LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 Identifica los grupos funcionales de las siguientes moléculas y escribe, para cada uno de ellas, la fórmula y el nombre de un isómero de función. a) CH 3 −CHOH−CH 3 b) CH 3 −COOH c) NH 2 −CH 2 −CHO d) CH 3 −O−CH 2 −COH Explica por qué los siguientes compuestos no pueden presentar isómeros de posición: a) Propan-2-ona. b) Ácido pentanoico c) Ciclopenteno. d) But-2-enodial. Cuando se quema una muestra de 7,25 g de un hidrocarburo con un exceso de aire se obtienen 22 g de dióxido de carbono y una cierta cantidad de agua. A 20 °C y a la presión de 1 atm, una muestra de 5 g de ese hidrocarburo ocupan 2,1 L. ¿Cuál es la fórmula del hidrocarburo? Sol.: C 4 H 10 . Las grasas insaturadas son ésteres que presentan dobles enlaces en su cadena carbonada. Con el tiempo adquieren un sabor rancio, debido a la reacción que se produce entre el oxígeno del ambiente y los grupos alqueno. Para evitarlo se les hace reaccionar con hidrógeno, para saturar los dobles enlaces y hacer que todos los enlaces entre átomos de carbono sean sencillos. a) Determina qué volumen de gas hidrógeno, a 25 °C y 2 atm necesitaremos para saturar 25 g de butan-1,3-dieno y evitar que pueda reaccionar con el oxígeno. b) ¿Qué hidrocarburo se obtiene en este caso? ¿Cuántos gramos obtendremos del mismo? Sol.: a) 11,3 L; b) 26,85 g de butano. Indica cuál o cuáles de los siguientes compuestos pueden presentar isomería óptica: a) Propan-2-ol. b) Butan-2-ona. c) Butan-2-ol. d) 2,4-Dibromopentan-3-ol. Sol.: el c). Indica cuál o cuáles de los siguientes compuestos pueden presentar isomería geométrica: a) Hex-1-eno. b) Hex-2-eno. c) Hex-3-eno. d) 3-metilpent-2-eno. Sol.: el b). Se hacen reaccionar 50 mL de un ácido acético comercial, del 96 % de riqueza en masa y densidad 1,06 g/mL con 35 g de metilamina. a) Escribe la reacción que se produce y nombra los compuestos que se obtienen. b) Calcula la cantidad de compuesto orgánico que se puede obtener como máximo. Sol.: 64 g. El glicerol, o propanotriol, es el alcohol que se libera cuando se saponifican totalmente las grasas. Arde en presencia de oxígeno liberando 1655 kJ por cada mol de glicerol. Determina la masa de este alcohol que debemos quemar para obtener 50 000 kJ de energía si su proceso de combustión va con un 85 % de rendimiento. Sol.: 3,27 kg. 8 7 6 5 4 3 2 1 ACTIVIDADES 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 297 298 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ EXPERIENCIA EN EL AULA LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 Busca información y di cómo se llama la proteína de la clara del huevo y la de la leche. Basándote en el resultado de esta práctica, justifica si el huevo o la leche son sustancias puras o mezclas. En ocasiones, cuando calentamos la leche, se corta, y decimos que estaba ácida. Explica lo que sucede. 3 2 1 CUESTIONES Los alimentos tienen una serie de componentes entre los que destacan las proteínas. La carne, la leche y los huevos son alimentos ricos en proteínas. Las proteínas son macromoléculas orgánicas que resultan de la unión de muchos aminoácidos. Sus grupos funcionales permiten que se establezcan uniones entre distintos puntos de la cadena y se enrollen formando una estructura globular. Durante el cocinado se producen una serie de transformaciones que provocan la rotura de esas uniones y las proteínas pasan a ser moléculas desenrolladas que dan al alimento un aspecto y textura diferente, como observamos en los huevos cocidos o fritos; se dice que las proteínas se han desnaturalizado. Se puede conseguir la desnaturalización de las proteínas tratándolas con otras sustancias como ácidos, alcohol o sal. Los alimentos así tratados tendrán un aspecto similar a cocinados. Huevos con vinagre 1. Echa vinagre en un tazón. 2. A continuación, casca un huevo en su interior. El huevo debe quedar completamente cubierto por el vinagre; si es preciso, añade más. 3. Observa el aspecto del huevo en el momento de echarlo, una hora después y los dos días siguientes. Verás que su clara, en principio transparente, se va cuajando con el tiempo, tomando el aspecto de un huevo cocinado. ¿Qué ha pasado? Leche con vinagre 1. Echa un poco de leche tibia en un tazón (si estaba en la nevera, ponla en el microondas hasta que esté templada). 2. Añade vinagre y remueve con una cuchara. 3. Al poco tiempo verás que se separan grumos blancos. 4. Espera media hora y fíltralo con un colador en el que habrás colocado una servilleta de papel o papel de cocina. ¿Qué aspecto tiene el líquido que has filtrado? ¿Qué aspecto tiene el sólido blanco? Puedes tocarlo con las manos y comprobar que es moldeable. PROCEDIMIENTO Cocinar con vinagre Material • Huevos. • Tazón. • Vinagre. • Colador. • Leche. • Servilletas de papel. Objetivo Provocar la desnaturalización de las proteínas de algunos alimentos logrando que tengan un aspecto similar al de cocinados. 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 298 299 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ EXPERIENCIA ENEL LABORATORIO LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 1. En un vaso de precipitados de 100 mL echa 10 mL de etanol y 10 mL de agua destilada. 2. Pesa 10 g de NaOH en un vidrio de reloj. 3. Añádelos al vaso que contiene la mezcla de etanol-agua. Hazlo poco a poco y removiendo. 4. En el segundo vaso de precipitados de 100 mL, coloca 5 mL de aceite y añádele la mezcla de alcohol, agua y NaOH. 5. Caliéntalo suavemente al baño maría (50-70 °C), removiendo continuamente, durante unos 15 minutos. Luego sácalo y déjalo enfriar. 6. En el vaso de precipitados de 250 mL disuelve 25 g de NaCl en 75 mL de agua. 7. Agita la mezcla del aceite con NaOH y viértelo sobre el vaso que contiene el agua con sal. 8. Déjalo enfriar todo lo posible; si es preciso, introdúcelo en la nevera unas horas. 9. El sólido que se forma es el jabón. Lo puedes recoger y filtrar. Debes dejarlo en reposo unos días antes de utilizarlo. PROCEDIMIENTO Fabricación de jabón • Recipiente para calentar al baño maría (cazo de aluminio o cristalizador). • Etanol. • Agua. • Aceite. • NaOH. • NaCl. Material • 2 vasos de precipitados de 100 mL y 1 vaso de 250 mL. • Varilla agitadora. • Espátula. • Balanza. • Vidrio de reloj. • Probeta. • Placa calefactora. Objetivo Fabricar jabón en el laboratorio como un ejemplo de reacción de saponificación. Las grasas son triésteres del glicerol. Cuando se tratan con una base fuerte como el NaOH, se hidrolizan, dando lugar al alcohol (propanotriol, también llamado glicerol) y las sales sódicas de los tres ácidos carboxílicos. Esas sales tienen una cabeza polar (hidrófila) y una cola apolar (hidrófoba), lo que les permite solubilizar en agua las manchas de grasa; en eso consiste su comportamiento como jabón. H 2 C−OCOR 1  HC−OCOR 2  H 2 C−OCOR 3 H 2 C−OH  HC−OH  H 2 C−OH R 1 COO − Na +  R 2 COO − Na +  R 3 COO − Na + Jabón Glicerina Éster NaOH + continúa ȦȨ 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 299 300 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ EXPERIENCIA ENEL LABORATORIO LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 En el supermercado suele haber un cartel que indica la zona de «Jabones y detergentes». • ¿En qué se parecen? • ¿En qué se diferencian? • Busca información que te permita obtener esta respuesta. En la tienda podemos encontrar jabones de todo tipo de colores y olores. ¿Podrías dar color y olor al jabón que has preparado? Para fabricar el jabón, primero calentamos al baño maría, y luego enfriamos, incluso en la nevera. ¿Por qué se hace cada uno de estos pasos? 3 2 1 CUESTIONES 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 300 301 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ EXPERIENCIA EN EL LABORATORIO LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 1. En el vidrio de reloj, pesa 2 g de ácido salicílico y échalos en el interior del erlenmeyer. 2. Añade 5 mL de ácido acético comercial y remueve para que se mezclen. 3. Añade 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. 4. Coloca el erlenmeyer con todo su contenido dentro del recipiente para calentar. Caliéntalo hasta 70 °C durante unos 20 minutos. 5. Con cuidado, retira el erlenmeyer con las pinzas de madera y déjalo sobre la mesa. 6. Añádele unos 20 mL de agua destilada y déjalo enfriar hasta que esté a temperatura ambiente; aparecerán los cristales de aspirina. Si no los ves, introduce el erlenmeyer en un vaso de agua fría. 7. Filtra la aspirina utilizando un embudo de gravedad y papel de filtro. Lava los cristales con agua y finalmente déjalos secar. PROCEDIMIENTO Fabricación de aspirina Material • 1 erlenmeyer de 50 mL. • Vaso de precipitados. • Vidrio de reloj. • Balanza. • Probeta y pipeta graduada. • Pipeta Pasteur, varilla agitadora, espátula. • Placa calefactora. • Recipiente para calentar a baño maría. • Pinzas de madera. • Embudo. • Ácido salicílico. • Ácido acético. • Ácido sulfúrico. • Agua destilada. Objetivo Realizar una reacción de condensación entre un ácido y un alcohol. Se eligen el ácido acético y el ácido salicílico porque la sustancia resultante, el ácido acetilsalicílico, es el componente principal de la aspirina, un fármaco muy conocido y utilizado. Nota: esta práctica proporciona mejor rendimiento si se utiliza anhídrido acético en lugar de ácido acético. Hemos preferido utilizar el ácido acético para no introducir un compuesto con un grupo funcional que no se ha estudiado en el curso. Si el profesor lo desea, puede llevarla a cabo empleando 5 mL de anhídrido acético en lugar de 5 mL de ácido acético. Observa la reacción que se ha producido. Señala los grupos funcionales de cada una de las sustancias que intervienen. La reacción de esterificación es lenta. Indica qué recursos se utilizan para acelerarla. Algunas personas se quejan de que la aspirina les molesta en el estómago porque les resulta ácida. Observa su fórmula y justifica si esto es cierto o solo es una impresión de esas personas. Teniendo en cuenta el procedimiento que hemos seguido para su fabricación, razona si la aspirina se disuelve en agua o no. 4 3 2 1 CUESTIONES = = = = H 3 C−−C−−OH O OH OH H 3 C O O C O O O OH +H 2 O C + 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 301 302 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ APLICACIONES LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 Dulce en la punta de la lengua La vida es una sucesión de sensaciones. Nuestro cuerpo interacciona con lo que nos rodea y como resultado de ello, se activan una serie de mecanismos que permiten a nuestro cerebro interpretar el mundo. Algunas de esas sensaciones son muy agradables, podríamos decir que son dulces en el sentido literal. Dulce es uno de los sabores que percibimos a través del sentido del gusto, el cual se aloja en la boca. Cuando comemos un alimento, las sustancias responsables de su sabor se liberan en la lengua y penetran a través de los poros del gusto, donde se encuentran unas células gustativas que tienen unos centros receptores de cada sabor; el conjunto se denomina papila gustativa. Si la molécula de una de las sustancias del alimento puede interaccionar con ese centro receptor se produce una señal nerviosa que, a través de la neurona del gusto llega al cerebro, que es el que verdaderamente identifica el sabor. Cada sabor se identifica en una zona determinada de la lengua, pues es en ella donde se encuentran las células con los receptores adecuados. A los cinco sabores tradicionales se ha añadido recientemente el umami, que poseen los alimentos ricos en glutamato monosódico. El sabor dulce se capta con las papilas gustativas que se encuentran en la punta de la lengua. La estructura química de este receptor tiene dos puntos que permiten formar enlaces de H. Si el alimento contiene una sustancia con grupos OH o NH que puedan formar los enlaces de H en esa posición, se pone en marcha la señal nerviosa que los identificará como dulces. Las moléculas de los azúcares que consumimos habitualmente, D-glucosa, D-fructosa y la sacarosa tienen grupos OH en esta disposición. Estas sustancias son ópticamente activas; si utilizamos su isómero espacial, por ejemplo L-glucosa, solo uno de los OH podrá interaccionar con el receptor, y no la percibiremos como dulce. Los edulcorantes artificiales tienen una composición química muy distinta a la de los azúcares convencionales, pero poseen grupos en las posiciones ade- cuadas para interaccionar con el receptor del sabor dulce. Cuando consumimos un alimento con aspartamo o sacarina, nuestro cerebro lo percibe como dulce, si bien su molécula no se metaboliza como los azúcares y no producen calorías. Observa que el aspartamo tiene C asimétricos. Nuevamen- te, es solo uno de los isómeros ópticos el que consigue interaccionar con el centro del sabor dulce; el otro isóme- ro lo percibiríamos como una sustancia insípida. Edulcorantes artificiales CIENCIA Y TÉCNICA Observa la molécula de glucosa e identifica los grupos funcionales que presenta. Localiza los carbonos asimétricos que presenta la molécula de glucosa. Resuelve las cuestiones 1 y 3 aplicadas ahora a la molécula de aspartamo. Explica la frase: «No todos los azúcares son dulces y hay dulces que no son azúcares». 4 3 2 1 CUESTIONES 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 302 303 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ CURIOSIDADES Y ANÉCDOTAS LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 Los aromas Con frecuencia reconocemos algunas plantas por su olor; la menta es distinta de la rosa; y esta, diferente de la naranja o el plátano. Los aromas que apreciamos se deben a cier- tas sustancias características que se volatilizan con facilidad y, viajando por el aire, llegan hasta nuestra nariz y luego al cerebro, que las identifica. Si aislamos estas fragancias podremos utilizarlas para aromatizar perfumes, jabones, o incluso algunos preparados de alimentación. El caso más tí- pico son los caramelos con sabor a…, pero también se pueden añadir a bebidas y postres elaborados. En un principio los aromas solo se podían obtener de las plantas que los producían; actualmente, la ciencia quími- ca avanzó lo suficiente como para poder sintetizarlos en el laboratorio y así disponer de ellos a un precio inferior y en una cantidad superior a la que permite la madre naturaleza. En la tabla se muestran los nombres, la fórmula y la fragan- cia que producen algunas de las sustancias aromáticas más frecuentes: Nombre y fórmula Olor a… Nombre y fórmula Olor a… Butanoato de metilo (C 5 H 10 O 2 ) Piña. Timol (C 10 H 14 O) 2-isopropil-4- metil-fenol Mandarinas. Octanoato de heptilo (C 15 H 30 O 2 ) Frambuesa. Etanoato de pentilo (C 7 H 14 O 2 ) Plátano. Pentanoato de pentilo (C 10 H 20 O 2 ) Manzana. Butanoato de pentilo (C 9 H 18 O 2 ) Pera o a albaricoque. Eucaliptol (C 10 H 18 O) 1,8-cineol Eucalipto. Etanoato de octilo (C 10 H 20 O 2 ) Naranja. Butanoato de etilo (C 6 H 12 O 2 ) Plátano y a la piña. 2-metilbutanoato de etilo (C 7 H 14 O 2 ) Manzanas maduras. Acetato de isoamilo (C 7 H 14 O 2 ) Peras. 3-(p-hidroxifenil)-2-butanona (C 10 H 12 O 2 ) Frambuesas. Benzaldehído (C 7 H 6 O) Almendras amargas. L-carvona (C 10 H 14 O) (S)-2-metil -5-(1-metiletenil)- 2-ciclohexen- 1-ona Olor y sabor dulce, mentolado, especiado y refrescante. Se encuentra en la menta. Vainillina (C 8 H 8 O 3 ) 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído Vainillina. Geranial (C 10 H 16 O) 3,7- dimetil-2,6- octadienal (citral) Limón (es el principal constituyente del aroma a rosa). D-carvona (C 10 H 14 O) (R)- 2-metil-5-(1-metiletenil)- 2-ciclohexen-1-ona Olor y sabor especiado. Se encuentra en el eneldo y la alcaravea. 2,3-butanodiona (C 4 H 6 O 2 ) Mantequilla. Putrescina (C 4 H 12 N 2 ) 1,4-diaminobutano Olor pútrido de la carne. Geraniol (C 10 H 18 O) (E)-3,7-dimetil- 2,6-octadien-1-ol Geranio. Ácido caproico (C 6 H 12 O 2 ) Ácido hexanoico Olor de las cabras. p-etilfenol (C 8 H 10 O) 4-etilfenol Medicina (es una de las sustancias tóxicas del tabaco). Ácido acético (C 2 H 4 O 2 ) Ácido etanoico Vinagre. OH CH 2 CH 2 CH 2 H 2 C H 3 C H 3 C O CHO CHO OH HO CH 3 O O H 3 C CH 2 CH 3 O CH 2 C CH CH 3 O 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 303 304 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 BANCODE DATOS Propiedades de hidrocarburos Nombre Fórmula Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C) Alcanos Metano CH 4 −183 −164 Etano CH 3 −CH 3 −183 −89 Propano CH 3 −CH 2 −CH 3 −189 −42 Butano CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 3 −138 0 Pentano CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3 −130 36 Hexano CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3 −95 69 Alquenos Eteno CH 2 =CH 2 −169 −104 Propeno CH 3 =CH 2 −CH 3 −185 −48 1-buteno CH 2 =CH−CH 2 −CH 3 −185 −6 1-penteno CH 2 =CH−CH 2 −CH 2 −CH 3 −138 30 1-hexeno CH 2 =CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3 63 Alquinos Etino CHϵCH −81 −57 Propino CHϵC−CH 3 −102 −23 1-butino CHϵC−CH 2 −CH 3 −126 8 1-pentino CHϵC−CH 2 −CH 2 −CH 3 −90 40 Hidrocarburos cíclicos Ciclopropano −128 −33 Ciclobutano −91 13 Ciclopentano −94 50 Ciclohexano 6,5 81 Hidrocarburos aromáticos Benceno 5 80 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −CH 2 CH 2 −CH 2 −− CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C−CH 2 H H H H H C C C C C C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 304 305 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN sin soluciones PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7 FICHA 1 1. EJERCICIO RESUELTO continúa ȦȨ SOLUCIÓN a) Ajusta las dos ecuaciones químicas, indicando el estado físico de las sustancias. CaO (s) +3 C (s) →CaC 2 (s) +CO (g) CaC 2 (g) +2 H 2 O (l) →C 2 H 2 (g) +Ca(OH) 2 (aq) b) Si se hacen reaccionar 1 kg de óxido de calcio y 1 kg de carbono, ¿cuál es el reactivo limitante? La relación de combinación entre ambos reactivos es de: La proporción exacta de combinación es: De lo que se deduce que el carbono se encuentra en exceso y que el reactivo limitante es el óxido de calcio. n.° moles de C n.° moles de CaO 2 1 2 = = n.° moles de C n.° moles de CaO 83,3 17,9 4,65 = = 1000 g de C 1mol de C 12 g de C 83,3 mol de C ⋅ = 1000 g de CaO 1mol de CaO 56 g de CaO 17,9 mol de CaO ⋅ = El carburo de calcio CaC 2 es una sustancia artificial que se obtiene industrialmente en hornos eléctricos por reacción directa entre el calcio o el óxido de calcio con carbón de coque a temperaturas del orden de 2000 °C. CaO +CCaC 2 +CO El carburo de calcio, al reaccionar con el agua, genera un combustible, el gas acetileno o etino: CaC 2 + H 2 O →C 2 H 2 +Ca(OH) 2 El acetileno es un gas incoloro que arde con llama muy luminosa; por eso, actualmente todavía se usa en espeleología como fuente de iluminación para explorar el interior de las galerías subterráneas. Cuando se combina con cloruro de hidrógeno genera cloruro de vinilo CH 2 =CHCl, producto muy importante en síntesis orgánica y en la elaboración de plásticos. Depósito para el agua Cámara de mezcla Trozos de carbono 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 305 306 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN sin soluciones FICHA 1 PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7 El acetileno, debido a su alto poder de combustión (2600 kJ/mol), se utiliza en los sopletes oxiacetilénicos, produciendo una llama cuya temperatura llega a los 3500 °C, capaz de soldar y cortar metales. La soldadura de oxiacetileno es una manera de unir dos piezas de metal. Se suministran dos gases, el oxígeno y el acetileno, a una boquilla de soldadura desde cilindros de acero a elevada presión. Para soldar dos piezas de metal entre sí, se sujetan una junto a la otra y se mueve la llama de la boquilla de soldar hasta que empiezan a derretirse. Cuando se retira la antorcha de soldar, la juntura se enfría y se solidifica. La antorcha de oxiacetileno produce una llama muy calorífica, arde incluso bajo el agua, y se emplea para reparar barcos, tuberías y oleoductos submarinos. 1 c) ¿Qué cantidad de carburo de calcio se obtendrá? Supón que el rendimiento de la reacción es del 50 %. Partimos de los 100 g de óxido de calcio, o lo que es lo mismo 17,9 mol, que es el reactivo limitante: Como el rendimiento del proceso es del 50%, la cantidad real que se obtendrá será de 8,95 mol, que equivalen a 572,8 g. d) Si el carburo obtenido se mezcla con agua, ¿qué cantidad de agua reacciona? → e) Si añadimos unas gotas de fenolftaleína al recipiente de la mezcla acuosa, ¿qué indicará? La disolución que se forma tiene carácter básico debido a la presencia de iones (OH) − , procedentes de la disociación del hidróxido de sodio, al añadir el indicador ácido-base fenolftaleína, la disolución se torna de color violeta como corresponde a las disoluciones básicas. f) ¿Qué volumen de acetileno se obtendrá en condiciones normales? Suponiendo que la reacción de combustión de los 8,95 mol de CaC 2 sea completa, y teniendo en cuenta que por cada mol de carburo de calcio se origina un mol de acetileno, los moles totales de acetileno que se formarán serán de 8,95, que expresados en volumen en condiciones normales equivalen a: 8,95 mol de C H 22,4 L de C H 1mol de C H 200,5 L d 2 2 2 2 2 2 ⋅ = ee acetileno 17,9 mol de H O 18 g de H O 1mol de H O 322,2 g de agua 2 2 2 ⋅ = 8,95 mol de CaC 2 mol de H O 1mol de CaC 17,9 mol de 2 2 2 ⋅ = aagua 17,9 mol de CaC 64 g de CaC 1mol de CaC 1145,6 g de 2 2 2 ⋅ = CCaC 2 17,9 mol de CaO 1mol de CaC 1mol de CaO 17,9 mol de C 2 ⋅ = aaC 2 Manómetros Acetileno Oxígeno Cizalla • corta metal • rompe hormigón Equipo de oxicorte Fuente: Bomberos de la Comunidad de Madrid. 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 306 307 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN sin soluciones PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7 FICHA 1 SOLUCIÓN a) Escribe ajustada la reacción de combustión del acetileno. b) En la combustión del acetileno se desprenden 10 litros de dióxido de carbono a 1 atm y 25 °C. ¿A cuántos moles equivalen? La ecuación de los gases ideales nos permite obtener el número de moles de dióxido de carbono: c) Indica la cantidad de sustancia de acetileno necesaria para originar los moles de dióxido de carbono. d) ¿Cual será el calor desprendido en la combustión del acetileno? e) Calcula la masa de carburo de calcio necesaria para generar dicho acetileno. f) La molécula de acetileno es inestable y tiene tendencia a descomponerse. En estado líquido es muy sensible a los golpes y altamente explosivo. Cuando el gas se mantiene a presión, esta reacción puede descomponerse de forma explosiva. Por ello, para transportar el gas sin peligro se disuelve en un disolvente orgánico inerte a presión moderada. Escribe ajustada la reacción de descomposición del acetileno y calcula la cantidad de sustancia de hidrógeno que se libera en la descomposición de 520 g de acetileno. g) Si el hidrógeno liberado arde en presencia de oxígeno, ¿cuánta energía se desprenderá? Dato: Calor de combustión de H 2 (g) =242 kJ/mol. 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 307 308 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN sin soluciones FICHA 1 PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7 Contesta: SOLUCIÓN a) ¿Qué son las parafinas? b) ¿Por qué la llama de una vela no se apaga, si desprende dióxido de carbono y vapor de agua, dos sustancias consideradas como incombustibles? c) ¿Por qué no se utilizan en los laboratorios como fuente de calor las velas o los mecheros de alcohol? d) ¿Por qué la luz de las velas es amarillenta? Contesta: SOLUCIÓN a) ¿Qué sucederá si cerramos la entrada de aire en un mechero Bunsen? b) ¿Y si abrimos la entrada de aire? 3 2 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 308 309 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN sin soluciones PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7 FICHA 1 Escribe la reacción de oxidación incompleta del combustible metano. SOLUCIÓN ¿Por qué en las cocinas hay dos rejillas de ventilación: una superior y otra inferior? SOLUCIÓN ¿Por qué no se enciende una cerilla si la colocamos en la zona inferior de la llama de un mechero de gas? SOLUCIÓN 6 5 4 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 309 310 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN sin soluciones FICHA 2 FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 2. EJERCICIO RESUELTO Contesta: a) Escribe la molécula resultante al unirse cuatro moléculas de etileno (eteno). b) Una muestra de polietileno tiene una masa molecular de 700 000 u. ¿Cuántas unidades de monómero habrá en la muestra? c) ¿Podrán unirse las moléculas de etano entre sí y formar polietano, de manera semejante a como se unen las moléculas de eteno para formar polietileno? d) Escribe la fórmula semidesarrollada del etanodiol (etilenglicol). e) Escribe la reacción de condensación entre dos moléculas de etanodiol. SOLUCIÓN a) b) La unidad repetitiva es −CH 2 −CH 2 −, cuya masa molecular es 2 ⋅ 12 u +4 ⋅ 1 u =28 u. El número aproximado de monómeros que contiene la muestra se obtiene a partir del cociente entre la masa molecular del polímero y la masa molecular de la unidad que se repite: 700 000/28 =25 000 moléculas de monómeros. c) Las moléculas de los alcanos, como el etano, no tienen dobles enlaces. Por tanto, no pueden participar en reacciones de adición para formar largas cadenas como hacen los alquenos. d) CH 2 OH−CH 2 OH + CH 2 OH−CH 2 OH e) CH 2 OH−CH 2 OH + CH 2 OH−CH 2 OH H H C C H H == + + + + + H H C C H H == H H C C H H == H H C C H H == − − − C − C H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − − C − Monómero etanodiol (etilenglicol) etanodiol etanodiol (etilenglicol) etanodiol Etileno Polimerización Polímero Polietileno H 2 O CH 2 OH−CH 2 −O−CH 2 −CH 2 OH 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 310 311 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN sin soluciones FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 FICHA 2 El caucho natural es una macromolécula que se extrae del árbol Hevea Brasiliensis, formada por la polimerización por adición del monómero isopreno o 2-metil-1,3-butadieno. Es prácticamente el único polímero constituido por un hidrocarburo que se encuentra en la naturaleza. Es una sustancia gomosa que se caracteriza por su elasticidad, ya que puede estirarse hasta alcanzar varias veces su longitud inicial y recuperar posteriormente su tamaño inicial, se vuelve pegajosa cuando se caliente y frágil cuando se enfría. Al calentarlo con azufre (~ 3%), se forman puentes disulfuro entre las cadenas poliméricas, adquiriendo resistencia a la temperatura, elasticidad y resistencia al desgaste (abrasión) y a los disolventes orgánicos. Este proceso se llama vulcanización en honor a Vulcano, dios del fuego. SOLUCIÓN a) Escribe la fórmula semidesarrollada del isopreno. b) Representa la molécula formada por la unión de dos monómeros de isopreno. c) Indica algunas aplicaciones del caucho. d) El caucho sintético se elabora a partir de productos derivados del petróleo (etileno, propileno, butadieno). Por ejemplo, el neopreno (policloropreno) está formado por moléculas de cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno) que polimerizan rápidamente; tiene propiedades superiores al caucho natural. Representa la reacción de polimerización del neopreno. e) La goma de mascar contiene caucho sintético, un copolímero formado por dos monómeros distintos: estireno y butadieno. Escribe la fórmula de los dos monómeros. 7 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 311 312 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN sin soluciones FICHA 2 FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 Las fibras textiles son macromoléculas que se caracterizan por su gran resistencia mecánica y la facilidad para recibir tintes y cambiar de color. Se dividen en dos grupos: los poliésteres y las poliamidas. Entre las poliamidas se encuentra el nailon 66 que se obtiene a partir de ácido adípico y de la hexametilendiamina, ambos monómeros con seis átomos de carbono cada uno. Este producto fue obtenido por primera vez por el químico estadounidense W. H. Carothers (1896-1937). La versatilidad de este tipo de poliamidas es tan grande que su producción anual es de miles de millones de euros al año. SOLUCIÓN a) Escribe la fórmula molecular y el nombre sistemático de cada uno de los monómeros. b) El primer paso de la polimerización es la reacción de dos monómeros para formar un dímero. En esta reacción se produce una molécula de agua, procedente del H de uno de los grupos NH 2 y del OH de uno de los grupos COOH, uniéndose los monómeros por enlaces de tipo amida. Escribe la fórmula semidesarrollada de este dímero y su fórmula molecular. c) El poliéster es un polímero de condensación que se obtiene a partir de un ácido orgánico y un alcohol. Los poliésteres ofrecen diversas estructuras dependiendo de los monómeros que participan en la polimerización. El llamado Dacrón se obtiene a partir del 1,2-etanodiol (etilenglicol) y del ácido 1, 4-bencenodioico (ácido tereftálico). Escribe la fórmula semidesarrollada de los dos monómeros. d) Escribe el dímero formado por la polimerización por condensación sabiendo que las uniones entre los monómeros son a través de un enlace tipo éster y que se desprende una molécula de agua. 8 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 312 313 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN sin soluciones FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 FICHA 2 Los plásticos están continuamente presentes en nuestra vida y nos ayudan a hacerla más fácil, cómoda y agradable. Actualmente se fabrican más de 700 tipos de plásticos. El uso de los plásticos aumenta cada vez más, porque pueden sustituir a los materiales tradicionales como el metal, la madera, el papel, la cerámica y el vidrio. Para gestionar los residuos, una de las principales opciones es el reciclado, A los plásticos más utilizados se les asigna un código numérico. Este sistema ayuda a identificar los plásticos cuando se realiza una separación manual. SOLUCIÓN a) Identifica los nombres de los plásticos reciclables más representados mediante los logotipos: b) Relaciona los plásticos anteriores con sus aplicaciones fundamentales. c) Completa las fórmulas de los monómeros: d) ¿Por qué el PVC ha dejado de utilizarse para fabricar botellas de agua? Representa la unidad repetitiva en el PVC. 9 Aplicación Plástico Botellas de bebidas gaseosas y de agua Botellas de leche y productos de limpieza Bolsas Tarjetas de crédito y mangueras Maletas y salpicaderos de automóviles Envases de huevos y corcho blanco Monómero Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Eteno (etileno) Cloruro de vinilo (cloroeteno) Propeno Estireno 1 2 3 4 5 6 7 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 313 314 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN sin soluciones FICHA 2 FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 La gasolina está formado una mezcla de hidrocarburos volátiles (alcanos, cicloalcanos e hidrocarburos aromáticos) obtenidos del petróleo mediante destilación fraccionada. Una de las propiedades característica de las gasolinas es su índice de octanos (octanaje), que es una medida del poder antidetonante (resistencia a la detonación), indica la presión y temperatura a la que puede ser comprimido un combustible mezclado con aire sin inflamarse. El rendimiento del motor está relacionado con la capacidad de la gasolina en resistir una elevada compresión sin llegar a detonar. Una detonación anticipada hace que el pistón experimente golpes bruscos en lugar de un empuje continuo y regular, disminuyendo su rendimiento y potencia. De forma arbitraria, se le asigna el valor de 100 a un compuesto químico muy antidetonante, como es el isooctano (2,2,4-trimetilpentano), y al n-heptano, que detona con facilidad, se le asigna un índice igual a cero. Para valorar el poder antidetonante de un combustible, se le compara con una mezcla de los dos hidrocarburos tomados como referencia. La gasolina de 95 octanos se comporta igual que una mezcla del 95 % de isooctano y el 5 % de n-heptano. SOLUCIÓN a) Indica el significado de una gasolina de 98 octanos. b) ¿Puede existir una gasolina con un índice de octanos negativos o mayor a 100? c) ¿Qué función tienen los aditivos que se añaden a las gasolinas? d) Hasta hace pocos años se añadía a las gasolinas un aditivo llamado tetraetilplomo [ Pb( C 2 H 5 ) 4 ], 10 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 314 315 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN sin soluciones FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 FICHA 2 ¿cuál era su función? ¿Por qué ya no se utiliza? e) Dibuja la fórmula semidesarrollada del heptano, isooctano y tetraetilplomo f) ¿Por qué los motores Diésel no necesitan bujías como los de gasolina? g) ¿Qué significa que el índice de cetano de un gasóleo es de 50? h) ¿Qué puede ocurrir si se utiliza una gasolina de diferente octanaje al recomendado por el fabricante? 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 315 316 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ AMPLIACIÓN sin soluciones FICHA 2 FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 NOMBRE: CURSO: FECHA: Los automóviles equipados con motores diésel son más caros que los de gasolina, aunque consumen y contaminan menos (generan más energía por unidad de masa). Técnicamente presentan prestaciones similares a los de gasolina. El consumidor a la hora de adquirir un automóvil debe calcular el número aproximado de kilómetros que recorrerá al año para saber si le sale rentable adquirir un coche con motor diésel. Para decidirse por una u otra opción, es necesario que consulte las características de los modelos en versión diésel y gasolina. Por ejemplo, el modelo A de gasolina cuesta 15 000 euros y consume una media de 7,5 litros cada 100 km. El modelo B diésel, de prestaciones semejantes, cuesta 17 250 euros, con un consumo medio de 5 litros/100 km. (Precio: 1,30 €/L). SOLUCIÓN a) ¿Qué diferencias presentan los dos motores? b) ¿Cuánto ahorra el diésel por kilómetro recorrido? c) Si un conductor recorre 10 000 km al año, ¿cuál es la diferencia de consumo entre ambos automóviles? d) Suponiendo que el precio de ambos carburantes sea de 1,30 €/litro, ¿cuál es el ahorro de combustible al cabo de los años que se indican en la tabla? ¿En qué momento se amortiza la diferencia de precio entre ambos vehículos? e) Si el conductor recorriese 25 000 km al año, ¿en cuántos años amortizará la diferencia de precio? 11 1 año 3 años 5 años 7 años 9 años Gasolina (L) Gasóleo (L) Ahorro (L) Ahorro (€) 1 año 2 años 3 años 4 años Gasolina (L) Gasóleo (L) Ahorro (L) Ahorro (€) 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 316 317 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN con soluciones PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7 FICHA 1 1. EJERCICIO RESUELTO continúa ȦȨ SOLUCIÓN a) Ajusta las dos ecuaciones químicas, indicando el estado físico de las sustancias. CaO (s) +3 C (s) →CaC 2 (s) +CO (g) CaC 2 (g) +2 H 2 O (l) →C 2 H 2 (g) +Ca(OH) 2 (aq) b) Si se hacen reaccionar 1 kg de óxido de calcio y 1 kg de carbono, ¿cuál es el reactivo limitante? La relación de combinación entre ambos reactivos es de: La proporción exacta de combinación es: De lo que se deduce que el carbono se encuentra en exceso y que el reactivo limitante es el óxido de calcio. n.° moles de C n.° moles de CaO 2 1 2 = = n.° moles de C n.° moles de CaO 83,3 17,9 4,65 = = 1000 g de C 1mol de C 12 g de C 83,3 mol de C ⋅ = 1000 g de CaO 1mol de CaO 56 g de CaO 17,9 mol de CaO ⋅ = El carburo de calcio CaC 2 es una sustancia artificial que se obtiene industrialmente en hornos eléctricos por reacción directa entre el calcio o el óxido de calcio con carbón de coque a temperaturas del orden de 2000 °C. CaO +CCaC 2 +CO El carburo de calcio, al reaccionar con el agua, genera un combustible, el gas acetileno o etino: CaC 2 + H 2 O →C 2 H 2 +Ca(OH) 2 El acetileno es un gas incoloro que arde con llama muy luminosa; por eso, actualmente todavía se usa en espeleología como fuente de iluminación para explorar el interior de las galerías subterráneas. Cuando se combina con cloruro de hidrógeno genera cloruro de vinilo CH 2 =CHCl, producto muy importante en síntesis orgánica y en la elaboración de plásticos. Depósito para el agua Cámara de mezcla Trozos de carbono 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 317 318 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN con soluciones PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7 FICHA 1 El acetileno, debido a su alto poder de combustión (2600 kJ/mol), se utiliza en los sopletes oxiacetilénicos, produciendo una llama cuya temperatura llega a los 3500 °C, capaz de soldar y cortar metales. La soldadura de oxiacetileno es una manera de unir dos piezas de metal. Se suministran dos gases, el oxígeno y el acetileno, a una boquilla de soldadura desde cilindros de acero a elevada presión. Para soldar dos piezas de metal entre sí se sujetan una junto a la otra y se mueve la llama de la boquilla de soldar hasta que empiezan a derretirse. Cuando se retira la antorcha de soldar, la juntura se enfría y se solidifica. La antorcha de oxiacetileno produce una llama muy calorífica, arde incluso bajo el agua, y se emplea para reparar barcos, tuberías y oleoductos submarinos. 1 c) ¿Qué cantidad de carburo de calcio se obtendrá? Supón que el rendimiento de la reacción es del 50 %. Partimos de los 100 g de óxido de calcio, o lo que es lo mismo 17,9 mol, que es el reactivo limitante: Como el rendimiento del proceso es del 50%, la cantidad real que se obtendrá será de 8,95 mol, que equivalen a 572,8 g. d) Si el carburo obtenido se mezcla con agua, ¿qué cantidad de agua reacciona? → e) Si añadimos unas gotas de fenolftaleína al recipiente de la mezcla acuosa, ¿qué indicará? La disolución que se forma tiene carácter básico debido a la presencia de iones (OH) − , procedentes de la disociación del hidróxido de sodio, al añadir el indicador ácido-base fenolftaleína, la disolución se torna de color violeta como corresponde a las disoluciones básicas. f) ¿Qué volumen de acetileno se obtendrá en condiciones normales? Suponiendo que la reacción de combustión de los 8,95 mol de CaC 2 sea completa, y teniendo en cuenta que por cada mol de carburo de calcio se origina un mol de acetileno, los moles totales de acetileno que se formarán serán de 8,95, que expresados en volumen en condiciones normales equivalen a: 8,95 mol de C H 22,4 L de C H 1mol de C H 200,5 L d 2 2 2 2 2 2 ⋅ = ee acetileno 17,9 mol de H O 18 g de H O 1mol de H O 322,2 g de agua 2 2 2 ⋅ = 8,95 mol de CaC 2 mol de H O 1mol de CaC 17,9 mol de 2 2 2 ⋅ = aagua 17,9 mol de CaC 64 g de CaC 1mol de CaC 1145,6 g de 2 2 2 ⋅ = CCaC 2 17,9 mol de CaO 1mol de CaC 1mol de CaO 17,9 mol de C 2 ⋅ = aaC 2 Manómetros Acetileno Oxígeno Cizalla • corta metal • rompe hormigón Equipo de oxicorte Fuente: Bomberos de la Comunidad de Madrid. 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 318 319 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN con soluciones PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7 FICHA 1 SOLUCIÓN a) Escribe ajustada la reacción de combustión del acetileno. 2 C 2 H 2 (g) + 5 O 2 (g) →4 CO 2 (g) +2 H 2 O (g) b) En la combustión del acetileno se desprenden 10 litros de dióxido de carbono a 1 atm y 25 °C. ¿A cuántos moles equivalen? La ecuación de los gases ideales nos permite obtener el número de moles de dióxido de carbono: P ⋅ V =n ⋅ R ⋅ T → c) Indica la cantidad de sustancia de acetileno necesaria para originar los moles de dióxido de carbono. A partir de la estequiometría de la reacción se observa que por cada 2 mol de acetileno que arden se desprenden 4 mol de dióxido de carbono, por tanto: d) ¿Cual será el calor desprendido en la combustión del acetileno? Por cada mol de acetileno se desprenden 2600 kJ de energía calorífica; por tanto: e) Calcula la masa de carburo de calcio necesaria para generar dicho acetileno. La reacción de obtención del acetileno es: CaC 2 (g) + 2 H 2 O (l) →C 2 H 2 (g) +Ca(OH) 2 (aq) De la ecuación ajustada se observa que para generar un mol de acetileno se necesita un mol de carburo de calcio; luego si se obtienen 0,205 de acetileno es que han reaccionado 0,205 mol de carburo de calcio: f) La molécula de acetileno es inestable y tiene tendencia a descomponerse. En estado líquido es muy sensible a los golpes y altamente explosivo. Cuando el gas se mantiene a presión, esta reacción puede descomponerse de forma explosiva. Por ello, para transportar el gas sin peligro se disuelve en un disolvente orgánico inerte a presión moderada. Escribe ajustada la reacción de descomposición del acetileno y calcula la cantidad de sustancia de hidrógeno que se libera en la descomposición de 520 g de acetileno. C 2 H 2 (g) →2 C (s) +H 2 (g) g) Si el hidrógeno liberado arde en presencia de oxígeno, ¿cuánta energía se desprenderá? Dato: Calor de combustión de H 2 (g) =242 kJ/mol. H 2 (g) + O 2 (g) →H 2 O (g) +242 kJ 20 mol de H 242 kJ 1mol de H 4840 kJ 2 2 ⋅ = 1 2 20 mol de C H 1mol de H 1mol de C H 20 mol de H 2 2 2 2 2 2 ⋅ = 0,205 mol de CaC 1mol de CaC 64 g de CaC 13,1g de C 2 2 2 ⋅ = aaC 2 0,205 mol de CaC 1mol de CaC 64 g de CaC 13,1g de C 2 2 2 ⋅ = aaC 2 0,205 mol de C H 2800 kJ de C H 1mol de C H 533 kJ 2 2 2 2 2 2 ⋅ = 0,41mol de CO 2 mol de C H 4 mol de CO 0, 205 mol 2 2 2 2 ⋅ = dde C H 2 2 n P V R T = ⋅ ⋅ = ⋅ ⋅ ⋅ ⋅ = 1atm 10 L 0,082 atm L K mol 298 K 0,41mool de CO 2 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 319 NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN con soluciones PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7 FICHA 1 320 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ Contesta: SOLUCIÓN a) ¿Qué son las parafinas? Son cadenas lineales con enlaces sencillos, de fórmula general C n H 2n +2 , donde n está comprendido entre 22 y 27 carbonos. Se encuentran frecuentemente en forma de un sólido blanco, sin olor, con aspecto ceroso, con un punto de fusión comprendido entre 47 y 65 °C. Insolubles en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como el benceno. b) ¿Por qué la llama de una vela no se apaga, si desprende dióxido de carbono y vapor de agua, dos sustancias consideradas como incombustibles? Los gases que se desprenden se calientan y se dilatan. Como consecuencia, disminuyen de densidad, lo que hace que asciendan, de acuerdo con el principio de Arquímedes. Estos gases, al desplazarse, permiten que llegue a la llama nuevo aire que contiene oxígeno, lo que hace posible que continúe la combustión. c) ¿Por qué no se utilizan en los laboratorios como fuente de calor las velas o los mecheros de alcohol? Las velas o mecheros de alcohol no permiten regular la entrada de combustible que se quema ni la potencia calorífica de la llama. Fue el químico alemán Bunsen quien inventó un mechero para quemar gas sin que se produjera hollín. La entrada de aire, a través de un orificio regulable por un anillo, permite regular la combustión y obtener una llama de mayor poder calorífico. d) ¿Por qué la luz de las velas es amarillenta? La mayoría de las pequeñas partículas sólidas de carbón no superan los 50 nanómetros. Procedentes de la combustión de la vela, estas partículas son calentadas hasta la incandescencia por los gases y por el calor radiado de la zona de reacción. Esta incandescencia produce luz amarillenta, aunque se emite todo el espectro visible. Lo que sucede es que la emisión en la zona del amarillo es más intensa y prevalece sobre las demás. El primer científico que explicó este fenómeno fue Humphry Davy, maestro de Faraday. Contesta: SOLUCIÓN a) ¿Qué sucederá si cerramos la entrada de aire en un mechero Bunsen? Al cerrar el paso de oxígeno, la combustión se hace incompleta, quedan partículas de carbono incandescentes y monóxido de carbono sin quemar; se produce una llama larga, reductora, poco calorífica y muy luminosa semejante a la de la vela. En estas condiciones, si se acerca un recipiente de porcelana por la parte superior, se forma un depósito de carbonilla (hollín). b) ¿Y si abrimos la entrada de aire? Al haber más oxígeno la combustión es total, la llama es muy calorífica, oxidante, azulada y no produce hollín. Si el combustible es gas natural, que contiene metano en un elevado porcentaje (∼80 %), la reacción completa de combustión es: CH 4 +2 O 2 →CO 2 +2 H 2 O +890 kJ Con el aire cerrado la temperatura que se puede alcanzar es de unos 700 °C, mientras que con el aire abierto se logran temperaturas superiores a los 1100 °C. 3 2 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 320 321 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN con soluciones PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7 FICHA 1 Escribe la reacción de oxidación incompleta del combustible metano. SOLUCIÓN El metano se oxida a CO 2 y H 2 O, pero si la combustión es incompleta se forma CO, H 2 O y un residuo carbonoso, llamado negro de humo. 2 CH 4 + O 2 →CO +C +4 H 2 O La combustión incompleta no solo es peligrosa, sino que libera menor cantidad de calor que la combustión completa del mismo combustible. ¿Por qué en las cocinas hay dos rejillas de ventilación: una superior y otra inferior? SOLUCIÓN La densidad del gas natural es inferior a la del aire. Por tanto, se acumula en las zonas altas y, en caso de escape, necesitan una salida de aire colocada en la parte superior de la cocina, a diferencia de hidrocarburos como el butano, que se acumulan a ras de suelo, al ser más densos que el aire, y necesitan una salida próxima al suelo. ¿Por qué no se enciende una cerilla si la colocamos en la zona inferior de la llama de un mechero de gas? 6 5 5 2 4 Las velas están compuestas por una mezcla de hidrocarburos sólidos saturados (parafinas). Para encender una vela, se necesita el calor de una llama (cerilla o mechero) que derrita la cera, ascienda por la mecha y se convierta en vapor. Por efecto de la temperatura, las moléculas de hidrocarburos pesadas se transforman en moléculas más ligeras, que se combinan con el oxígeno del aire formando dióxido de carbono y vapor de agua. En la llama de una vela se distinguen varias zonas con diferentes características y temperaturas: • Zona externa, zona incolora donde se produce la combustión completa por la abundancia de oxígeno a elevada temperatura, más de 1000 °C. • Zona luminosa, donde al ser la combustión incompleta, falta oxígeno, se produce hollín, formado por diminutas partículas de carbón sin quemar que se vuelven incandescentes y que son las causantes de la luminosidad, a una temperatura aproximada de 1000 °C. • Zona más interna, alrededor de la mecha, que contiene vapores de cera sin quemar, sobre 600 °C. • Zona azul, en la base de la llama, donde se queman completamente los gases, debido a la corriente de aire que asciende por el tiro de la llama. La llama producida por una vela se clasifica como llama de difusión. Otro tipo diferente son las llamas de premezcla, como las de los mecheros Bunsen y la llama de las estufas o cocinas de gas. En una llama de difusión, la relación de combustión viene determinada por la velocidad a la que un gas se mezcla con el otro; en una llama premezclada, los gases se mezclan antes de quemarse y, por tanto, la relación de combustión depende de la relación de los caudales de los gases. Amarillo Amarillo pálido Azul 1200 °C 1000 °C 1400 °C 800 °C 600 °C 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 321 322 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN con soluciones FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 FICHA 2 2. EJERCICIO RESUELTO Contesta: a) Escribe la molécula resultante al unirse cuatro moléculas de etileno (eteno). b) Una muestra de polietileno tiene una masa molecular de 700 000 u. ¿Cuántas unidades de monómero habrá en la muestra? c) ¿Podrán unirse las moléculas de etano entre sí y formar polietano, de manera semejante a como se unen las moléculas de eteno para formar polietileno? d) Escribe la fórmula semidesarrollada del etanodiol (etilenglicol). e) Escribe la reacción de condensación entre dos moléculas de etanodiol. SOLUCIÓN a) b) La unidad repetitiva es −CH 2 −CH 2 −, cuya masa molecular es 2 ⋅ 12 u +4 ⋅ 1 u =28 u. El número aproximado de monómeros que contiene la muestra se obtiene a partir del cociente entre la masa molecular del polímero y la masa molecular de la unidad que se repite: 700 000/28 =25 000 moléculas de monómeros. c) Las moléculas de los alcanos, como el etano, no tienen dobles enlaces. Por tanto, no pueden participar en reacciones de adición para formar largas cadenas como hacen los alquenos. d) CH 2 OH−CH 2 OH + CH 2 OH−CH 2 OH e) CH 2 OH−CH 2 OH + CH 2 OH−CH 2 OH SOLUCIÓN En esta zona la mezcla de gas no se encuentra en combustión. Como consecuencia, la temperatura no es lo suficientemente elevada para que se alcance el punto de ignición del fósforo. Los plásticos son polímeros (macromoléculas) sintéticos formadas por la unión (polimerización) de moléculas pequeñas llamadas monómeros. La mayoría de los monómeros que constituyen los plásticos proceden del petróleo. Existen dos métodos de polimerización: • Polimerización por adición: cuando intervienen monómeros con doble enlace entre los átomos de carbono, por ejemplo, el eteno. Durante este proceso, el doble enlace de cada molécula se transforma en un enlace sencillo. De esta manera, un elevado número de moléculas de eteno se unen entre sí para formar polietileno. Otros ejemplos son el polipropileno, el poliestireno y el PVC. • Polimerización por condensación: en este proceso, dos monómeros diferentes reaccionan para formar un polímero, liberándose una molécula pequeña como el agua. Un ejemplo es el nailon, que se forma a partir de ácido adípico y hexametilendiamina, y el poliéster (etanodiol y ácido bencenodioico). H H C C H H == + + + + + H H C C H H == H H C C H H == H H C C H H == − − − C − C H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − − H H − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − − C − Monómero etanodiol (etilenglicol) etanodiol etanodiol (etilenglicol) etanodiol Etileno Polimerización Polímero Polietileno H 2 O CH 2 OH−CH 2 −O−CH 2 −CH 2 OH 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 322 323 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN con soluciones FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 FICHA 2 El caucho natural es una macromolécula que se extrae del árbol Hevea Brasiliensis, formada por la polimerización por adición del monómero isopreno o 2-metil-1,3-butadieno. Es prácticamente el único polímero constituido por un hidrocarburo que se encuentra en la naturaleza. Es una sustancia gomosa que se caracteriza por su elasticidad, ya que puede estirarse hasta alcanzar varias veces su longitud inicial y recuperar posteriormente su tamaño inicial, se vuelve pegajosa cuando se caliente y frágil cuando se enfría. Al calentarlo con azufre (~ 3%), se forman puentes disulfuro entre las cadenas poliméricas, adquiriendo resistencia a la temperatura, elasticidad y resistencia al desgaste (abrasión) y a los disolventes orgánicos. Este proceso se llama vulcanización en honor a Vulcano, dios del fuego. SOLUCIÓN a) Escribe la fórmula semidesarrollada del isopreno. b) Representa la molécula formada por la unión de dos monómeros de isopreno. c) Indica algunas aplicaciones del caucho. El caucho se usa en la fabricación de neumáticos (mezclado con fibras textiles e hilos metálicos), mangueras, calzado, guantes, correas, colchonetas, balsas neumáticas, bolas de golf y de tenis, etc. d) El caucho sintético se elabora a partir de productos derivados del petróleo (etileno, propileno, butadieno). Por ejemplo, el neopreno (policloropreno) está formado por moléculas de cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno) que polimerizan rápidamente; tiene propiedades superiores al caucho natural. Representa la reacción de polimerización del neopreno. e) La goma de mascar contiene caucho sintético, un copolímero formado por dos monómeros distintos: estireno y butadieno. Escribe la fórmula de los dos monómeros. Butadieno: CH 2 =CH−CH=CH 2 7 − CH 2 =C−CH=CH 2 CH 3 Isopreno o metilbutadieno − CH 2 =C−CH=CH 2 Cl Neopreno Cloropreno Caucho − … + CH 2 =C−CH=CH 2 + CH 2 =C−CH=CH 2 + … CH 3 − CH 3 − … − CH 2 −CH−CH=CH 2 − … CH 3 n [ ] CH 2 H C C CH 2 Cl == CH 2 =CH Fenileteno (estireno) 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 323 324 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN con soluciones FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 FICHA 2 Las fibras textiles son macromoléculas que se caracterizan por su gran resistencia mecánica y la facilidad para recibir tintes y cambiar de color. Se dividen en dos grupos: los poliésteres y las poliamidas. Entre las poliamidas se encuentra el nailon 66 que se obtiene a partir de ácido adípico y de la hexametilendiamina, ambos monómeros con seis átomos de carbono cada uno. Este producto fue obtenido por primera vez por el químico estadounidense W. H. Carothers (1896-1937). La versatilidad de este tipo de poliamidas es tan grande que su producción anual es de miles de millones de euros al año. SOLUCIÓN a) Escribe la fórmula molecular y el nombre sistemático de cada uno de los monómeros. La fórmula molecular de la hexametilendiamina o 1,6-hexanodiamina es C 6 H 16 N 2 ; y la del ácido adípico o ácido hexanodioico es C 6 H 10 O 4 . b) El primer paso de la polimerización es la reacción de dos monómeros para formar un dímero. En esta reacción se produce una molécula de agua, procedente del H de uno de los grupos NH 2 y del OH de uno de los grupos COOH, uniéndose los monómeros por enlaces de tipo amida. Escribe la fórmula semidesarrollada de este dímero y su fórmula molecular. NH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −NH−CO−CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −COOH Fórmula molecular: C 12 H 24 O 3 N 2 . c) El poliéster es un polímero de condensación que se obtiene a partir de un ácido orgánico y un alcohol. Los poliésteres ofrecen diversas estructuras dependiendo de los monómeros que participan en la polimerización. El llamado Dacrón se obtiene a partir del 1,2-etanodiol (etilenglicol) y del ácido 1, 4-bencenodioico (ácido tereftálico). Escribe la fórmula semidesarrollada de los dos monómeros. d) Escribe el dímero formado por la polimerización por condensación, sabiendo que las uniones entre los monómeros son a través de un enlace tipo éster y que se desprende una molécula de agua. 8 Nailon = −C−(CH 2 ) 4 −C−NH−(CH 2 ) 6 −NH− O = O n [ ] N N N N N N N H H H H N H H N H H N H H N H H N H H N H H N H H N H H N H H N H H N H H CH 2 OH−CH 2 OH HOOC COOH + CH 2 OH−CH 2 OH CH 2 OH−CH 2 OH−O−CO … −O−CH 2 −CH 2 −O−CO CO−O−CH 2 −CH 2 −O−… H 2 O sucesivamente HOOC COOH COOH + 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 324 325 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN con soluciones FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 FICHA 2 Los plásticos están continuamente presentes en nuestra vida y nos ayudan a hacerla más fácil, cómoda y agradable. Actualmente se fabrican más de 700 tipos de plásticos. El uso de los plásticos aumenta cada vez más, porque pueden sustituir a los materiales tradicionales, como el metal, la madera, el papel, la cerámica y el vidrio. Para gestionar los residuos, una de las principales opciones es el reciclado, A los plásticos más utilizados se les asigna un código numérico. Este sistema ayuda a identificar los plásticos cuando se realiza una separación manual. SOLUCIÓN a) Identifica los nombres de los plásticos reciclables más representados mediante los logotipos: b) Relaciona los plásticos anteriores con sus aplicaciones fundamentales. c) Completa las fórmulas de los monómeros: d) ¿Por qué el PVC ha dejado de utilizarse para fabricar botellas de agua? Representa la unidad repetitiva en el PVC. El policloruro de vinilo contiene cloro en su composición, que puede llegar a contaminar las sustancias que se encuentran en contacto con este plástico. Además, al ser incinerado, para evitar la acumulación de sus residuos, produce sustancias potencialmente peligrosas (como las dioxinas y furanos) que ocasionan efectos nocivos sobre el medio ambiente y la salud. Por estas razones las botellas de agua mineral ya no se fabrican con PVC y está siendo retirado de numerosos productos de consumo. 9 Aplicación Plástico Botellas de bebidas gaseosas y de agua 1. PET Botellas de leche y productos de limpieza 2. PE ALTA DENSIDAD Bolsas 4. PE BAJA DENSIDAD Tarjetas de crédito y mangueras 3. PVC Maletas y salpicaderos de automóviles 5. PP Envases de huevos y corcho blanco 6. PS Monómero Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Eteno (etileno) C 2 H 4 CH 2 =CH 2 Cloruro de vinilo (cloroeteno) C 2 H 3 Cl CH 2 =CH−Cl Propeno C 3 H 6 CH 2 =CH−CH 3 Estireno C 8 H 8 CH 2 =CH−C 6 H 5 Cloruro de vinilo (cloroetileno) Policloruro de vinilo (PVC) H CL C C H H −−C−−C−− == H H − ( ) − Cl H n − − PET (polietilentereftalato) PEad (polietileno de alta densidad) PVC (policloruro de vinilo) PEbd (polietileno de baja densidad) PP (polipropileno) PS (polipropileno de baja densidad) Otros 1 2 3 4 5 6 7 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 325 326 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN con soluciones FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 FICHA 2 La gasolina está formado una mezcla de hidrocarburos volátiles (alcanos, cicloalcanos e hidrocarburos aromáticos) obtenidos del petróleo mediante destilación fraccionada. Una de las propiedades característica de las gasolinas es su índice de octanos (octanaje), que es una medida del poder antidetonante (resistencia a la detonación), indica la presión y temperatura a la que puede ser comprimido un combustible mezclado con aire sin inflamarse. El rendimiento del motor está relacionado con la capacidad de la gasolina en resistir una elevada compresión sin llegar a detonar. Una detonación anticipada hace que el pistón experimente golpes bruscos en lugar de un empuje continuo y regular, disminuyendo su rendimiento y potencia. De forma arbitraria, se le asigna el valor de 100 a un compuesto químico muy antidetonante, como es el isooctano (2,2,4-trimetilpentano), y al n-heptano, que detona con facilidad, se le asigna un índice igual a cero. Para valorar el poder antidetonante de un combustible, se le compara con una mezcla de los dos hidrocarburos tomados como referencia. La gasolina de 95 octanos se comporta igual que una mezcla del 95 % de isooctano y el 5 % de n-heptano. SOLUCIÓN a) Indica el significado de una gasolina de 98 octanos. Una gasolina que se comporta ante la detonación igual que una mezcla formada por el 98% de isooctano y el 2% de n-heptano. b) ¿Puede existir una gasolina con un índice de octanos negativos o mayor a 100? Cada hidrocarburo tiene un octanaje característico. La mayoría se encuentran entre 0 y 100, pero existen octanajes negativos (detona más fácilmente que el heptano) o que superan el valor de 100, como el etanol (más antidetonantes que el isooctano), el 2,2,3,3-tetrametilbutano, que tiene un octanaje de 103. Las gasolinas que emplean los coches de Fórmula 1 están en torno a 102 octanos. Las utilizadas en aviación son de 120 octanos. c) ¿Qué función tienen los aditivos que se añaden a las gasolinas? Los aditivos son productos antidetonantes que aumentan el índice de octanos, mejorando el rendimiento del motor. Para reducir la detonación, las gasolinas contienen una mayor proporción de hidrocarburos de cadena ramificada, como 2,2,3-trimetilbutano y el éter metilterbutílico, que también actúa como agente antidetonante. 10 Hidrocarburos Índice de octano n-heptano 0 n-octano 17 n-pentano 62 2,2,4-trimetilpentano 100 Benceno 106 Tolueno 120 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 326 327 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN con soluciones FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 FICHA 2 d) Hasta hace pocos años se añadía a las gasolinas un aditivo llamado tetraetilplomo [ Pb( C 2 H 5 ) 4 ], ¿cuál era su función? ¿Por qué ya no se utiliza? Esta sustancia química es un inhibidor característico; sustancia que entorpece la velocidad de una reacción. Se añadía a las gasolinas como agente antidetonante. El objetivo era mejorar el índice de octanos de la gasolina. Si a un litro de gasolina de 100 octanos se le añaden 2 mL de tetraetilplomo, el resultado es una gasolina de 120 octanos. Actualmente se ha dejado de utilizar porque el plomo es una sustancia muy tóxica y su uso originaba un aumento en la contaminación de este metal pesado en los niveles de la atmósfera. Una persona puede excretar 2000 mg de plomo al día. Si se supera este límite, el metal se acumula en el organismo. Por encima de 60 mg/100 mL de sangre causa problemas en el sistema nervioso (saturnismo), anemia, problemas de riñón e hígado, interfiere en la síntesis de hemoglobina, etc. e) Dibuja la fórmula semidesarrollada del heptano, isooctano y tetraetilplomo f) ¿Por qué los motores diésel no necesitan bujías como los de gasolina? Los motores diésel no necesitan bujías porque la inflamación de la mezcla (gas-oil/aire) en los cilindros se debe exclusivamente a la compresión. Esta es la razón por la que debe favorecerse la autoinflamación. Un buen combustible diésel debe inflamarse para un índice de compresión lo más bajo posible. Por ello se define el índice de cetano, correspondiendo el valor de 100 al hexadecano (o cetano) que se inflama con una compresión baja, y el índice 0, en el otro extremo, al α-metilnaftaleno. g) ¿Qué significa que el índice de cetano de un gasóleo es de 50? Un gasóleo que se inflama de forma semejante a una mezcla formada por el 50% de hexadecano y el 50% de α-metilnaftaleno. h) ¿Qué puede ocurrir si se utiliza una gasolina de diferente octanaje al recomendado por el fabricante? Hay que utilizar siempre el octanaje recomendado por el fabricante del automóvil. • Si el octanaje es mayor al recomendado, se paga más por lo mismo y no se obtiene mayor potencia o rendimiento. • Si es menor, el motor sufrirá al originarse el autoencendido de la mezcla antes de tiempo. Es decir, la combustión será demasiado rápida y dará lugar a una detonación o golpeteo, conocida por los mecánicos como «picar bielas», que hace que el pistón sufra un violento empujón, en lugar del impulso adecuado. Al mismo tiempo, disminuye la eficacia de la conversión de la energía de la combustión en energía mecánica que se traduce en una disminución del rendimiento del motor, pudiendo ocasionar graves averías, como perforar los pistones por la presión y temperatura alcanzadas. CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3 CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 Isooctano Cetano α-metilnaftaleno n-heptano CH 3 −C−CH 2 −CH−CH 3 − − CH 3 CH 3 − CH 3 Pb CH 3 −CH 2 CH 2 −CH 3 CH 3 −CH 2 CH 3 CH 2 −CH 3 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 327 328 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ NOMBRE: CURSO: FECHA: AMPLIACIÓN con soluciones FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS 7 FICHA 2 Los automóviles equipados con motores diésel son más caros que los de gasolina, aunque consumen y contaminan menos (generan más energía por unidad de masa). Técnicamente presentan prestaciones similares a los de gasolina. El consumidor a la hora de adquirir un automóvil debe calcular el número aproximado de kilómetros que recorrerá al año para saber si le sale rentable adquirir un coche con motor diésel. Para decidirse por una u otra opción, es necesario que consulte las características de los modelos en versión diésel y gasolina. Por ejemplo, el modelo A de gasolina cuesta 15 000 euros y consume una media de 7,5 litros cada 100 km. El modelo B diésel, de prestaciones semejantes, cuesta 17 250 euros, con un consumo medio de 5 litros/100 km. (Precio: 1,30 €/L). SOLUCIÓN a) ¿Qué diferencias presentan los dos motores? El coche con el motor que utiliza gasóleo es 2250 €más caro que el de gasolina, pero consume 2,5 L menos cada 100 km. b) ¿Cuánto ahorra el diésel por kilómetro recorrido? c) Si un conductor recorre 10 000 km al año, ¿cuál es la diferencia de consumo entre ambos automóviles? El motor de gasolina consumirá: 10 000 km ⋅ (7,5 litros/100 km) =750 litros. Y el de gasóleo: 10 000 km ⋅ (5 litros/100 km) =500 litros. La diferencia de consumo es de 250 litros por cada año a favor del modelo diésel. d) Suponiendo que el precio de ambos carburantes sea de 1,30 €/litro, ¿cuál es el ahorro de combustible al cabo de los años que se indican en la tabla? ¿En qué momento se amortiza la diferencia de precio entre ambos vehículos? Un ahorro de 1 litro en el consumo equivale a 1,3 euro, por lo que al cabo de nueve años, y si el precio de ambos carburantes sigue siendo el mismo, se habrá ahorrado 2925 euros. El conductor tendrá que esperar hasta nueve años para conseguir amortizar la diferencia de precio entre el vehículo de gasolina y el diésel. e) Si el conductor recorriese 25 000 km al año, ¿en cuántos años amortizará la diferencia de precio? Al cabo de un año, el motor de gasolina consumirá 1875 litros; y el de gasoil, 1250 litros. El motor diésel ahorra 625 litros por cada año. Transcurridos cuatro años, se amortizará la diferencia de precio entre ambos motores. 1 km 2,5 litros 100 km 1,3 1 litro 0,0325 ⋅ ⋅ = 11 1 año 3 años 5 años 7 años 9 años Gasolina (L) 750 2250 3750 5250 6750 Gasóleo (L) 500 1000 1500 2000 3500 Ahorro (L) 250 750 1250 1750 2250 Ahorro (€) 325 975 1625 2275 2925 1 año 2 años 3 años 4 años Gasolina (L) 1875 3750 5625 7500 Gasóleo (L) 1250 2500 3750 5000 Ahorro (L) 625 1250 1875 2500 Ahorro (€) 812,5 1625 2437,5 3250 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 328 329 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ PRUEBAS DE EVALUACIÓN LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 PRUEBA DE EVALUACIÓN 1 Formula los siguientes compuestos: a) Pent-3-en-2-ona b) N-fenilpropanoamida c) Propanoato de vinilo d) 3-aminociclohexa-1,5-dien-1-ol e) Ciclobutil isopropil éter Nombra los siguientes compuestos: a) d) b) e) c) Define qué se entiende por compuestos isómeros con respecto a las fórmulas que se indican en la pregunta anterior. a) Formula un isómero de cadena del compuesto b. b) Formula un isómero de posición del compuesto c. c) Formula un isómero de función del compuesto c. d) Localiza un compuesto de la pregunta 1 que pueda presentar isomería geométrica y escribe la fórmula de los dos isómeros. e) Localiza un compuesto de la pregunta 2 que pueda presentar isomería óptica y explica por qué. Completa las siguientes reacciones químicas: a) CH 3 −COO−CH 2 −CH 3 +H 2 O → b) HOOC−CH =CH−COOH +Cl 2 → c) CH 3 −CH 2 −COH +O 2 → d) HCOOH +CH 3 −CH 2 OH → e) +H 2 O → El xileno es un hidrocarburo derivado del petróleo que se utiliza como disolvente. Cuando se queman 3,25 g de xileno con exceso de oxígeno se obtienen 10,80 g de dióxido de carbono y 2,75 g de agua. Determina la fórmula empírica y la fórmula molecular del xileno sabiendo que su masa molar es 106 g/mol. 5 4 3 2 1 = − H 3 C−C−O−C−CH 3 O − CH 3 CH 3 = − HO−C−CH 2 −CH−CHO O O HO H 2 C=CH−CH−CH 2 −CH 2 −CH 3 CϵCH O Cl − H 3 C=CH−CH 2 −NH−CH 2 −CH 3 CH 3 − 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 329 330 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ PRUEBAS DE EVALUACIÓN LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 PRUEBA DE EVALUACIÓN 1: SOLUCIONES a) d) b) c) e) a) Acetato de tertbutilo b) 3-propilpent-3-en-1-ino c) 5-clorociclopent-2-en-1-ona d) N-etil-N-isobutilamina e) Ácido 3-hidroxi-4-oxobutanoico Compuestos isómeros son aquellos que presentan la misma fórmula molecular pero distinguen en la estructura de su molécula o en la disposición espacial de los átomos que forman su molécula. a) d) El a. 3-etilhex-1-en-5-ino b) trans-pent-3-en-2-ona cis-pent-3-en-2-ona 4-clorociclopent-2-en-1-ona e) El b o el e porque presentan un C asimétrico: c) HOOC−CH 2 −CH 2 −COOH Ácido butanodioico a) CH 3 −COO−CH 2 −CH 3 +H 2 O →CH 3 −COOH +HOCH 2 −CH 3 b) HOOC−CH =CH−COOH +Cl 2 →HOOC−CHCl−CHCl−COOH c) CH 3 −CH 2 −COH +O 2 →CO 2 +H 2 O d) HCOOH +CH 3 −CH 2 OH →CH 3 −CH 2 −OOCH e) +H 2 O → 4 3 2 1 = H 3 C−CH=CH−C−CH 3 O = H 3 C−CH 2 −C−NH− O = H 3 C−CH 2 −C−O−CH=CH 2 O −O−CH−CH 3 CH 3 H 2 N OH − H 2 C=CH−CH−CH 2 −CϵCH H 2 C−CH 3 − H 2 C=CH−CH−CH 2 −CH 2 −CH 3 CϵCH HO − − O OH OH O Cl H CO−CH 3 C C H C 3 H == CO−CH 3 H C C H C 3 H == * HO−C−CH 2 −CH−CHO O = * + 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 330 331 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ PRUEBAS DE EVALUACIÓN LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 PRUEBA DE EVALUACIÓN 1: SOLUCIONES Suponemos que la fórmula del compuesto es del tipo: C x H y . Escribimos la ecuación de su reacción de combustión, aunque no la podemos ajustar porque desconocemos la fórmula del compuesto: 3,25 g 10,8 g 2,75 g En la reacción interviene un exceso de oxígeno. Por tanto, podemos suponer que ha reaccionado toda la muestra del compuesto orgánico. En ella: Todo el C del compuesto se ha transformado en CO 2 . Calculando la cantidad de C que hay en 10,8 g de CO 2 conoceremos la cantidad de C que había en la muestra: M(CO 2 ) =12 +2 ⋅ 16 =44 g/mol → Todo el H del compuesto se ha transformado en H 2 O. Calculando la cantidad de H que hay en 2,75 g de H 2 O conoceremos la cantidad de H que había en la muestra: M(H 2 O) =2 ⋅ 1 +16 =18 g/mol → Observa que como se trata de un hidrocarburo, se podría obtener la cantidad de H restando a la masa de la muestra, la cantidad de carbono (3,25 g − 2,95 g =0,31 g) Los subíndices que acompañan al símbolo de cada elemento en la fórmula indican la proporción en la que se combinan, expresada en moles. Calculamos los moles de cada elemento que representan las cantidades que acabamos de obtener: ; La fórmula del compuesto es del tipo: C 0,246 H 0,31 . Los subíndices deben ser números enteros sencillos que mantengan esta proporción. Para encontrarlos dividimos todos los números por el más pequeño: Comprobamos si esta es la fórmula molecular del compuesto. Para ello, obtenemos su masa molar: M(C 4 H 5 ) =4 ⋅ 12 +5 ⋅ 1 =53 g/mol Como no coincide con el dato, hay que pensar que es la fórmula empírica del compuesto. La fórmula molecular será n veces esta: • Fórmula empírica: C 4 H 5 . • Fórmula molecular: C 8 H 10 . n = = = M (compuesto) M (fórmula empírica) 106 53 2 C H CH C H 4 5 0 246 0 246 0 31 0 246 1 126 , , , , , → → 0,31 g de H 1mol de H 1 g de H 0,31mol de H ⋅ = 2,95 g de C 1mol de C 12 g de C 0,246 mol de C ⋅ = 2,75 g de H O g de H 18 g de H O 0,31g de H 2 2 ⋅ ⋅ = 1 2 10,8 g de CO 12 g de C 44 g de CO 2,95 g de C 2 2 ⋅ = C H O CO H O x y 2 2 2 + + → 5 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 331 332 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ PRUEBAS DE EVALUACIÓN LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 PRUEBA DE EVALUACIÓN 2 Formula los siguientes compuestos. a) 3-aminopropanal b) Dipropil éter c) Pentan-4-en-2-ol d) 7-metilciclohept-1-en-4-ino e) N-etilmetanoamida Nombra los siguientes compuestos. a) b) c) d) (CH 3 ) 2 −CH−OCO−CH 3 e) CH 2 OH−CH 2 −CH 2 NH 2 La fórmula semidesarrollada de la pentan-3-ona es CH 3 −CH 2 –CO−CH 2 −CH 3 . a) Formula y nombra isómeros de la pentan-3-ona que ejemplifiquen cada uno de los tipos de isomería estructural que se pueden dar. b) Formula y nombra isómeros de la pentan-3-ona que presenten cada uno de los tipos de isomería espacial que pueden existir. Las siguientes sustancias orgánicas tienen el mismo número de átomos de carbono pero presentan puntos de ebullición muy diferentes. Justifícalos teniendo en cuenta la estructura de sus moléculas. El butano (C 4 H 10 ) es el combustible más popular que se utiliza en las cocinas. a) Calcula la cantidad de energía que se puede obtener cuando se quema una bombona de butano que contiene unos 13 kg de ese compuesto. Se estima que las cocinas aprovechan un 60 % de la energía que se produce en la combustión. b) Determina el volumen de aire que se necesita para quemar totalmente ese butano, suponiendo que la presión es de 1 atmósfera, y la temperatura, de 20 °C. Datos: Composición volumétrica del aire: 21% O 2 y 78% de N 2 . Calor de combustión del butano: 2877 kJ/mol. 5 4 3 2 1 Butano Butanona Acetato de etilo Butan-1-ol Ácido butanoico Dietiléter Temperatura de ebullición (°C) −0,5 79,6 77,11 117,7 163,7 34,5 H 3 C−CH−−CH−COOH CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH −− − − H 3 C−CH 2 −CH 2 −CH 2 −C=C−CH 3 H 2 C−CH=CH 2 − − HO H 3 C CH 3 CH 3 C 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 332 333 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ PRUEBAS DE EVALUACIÓN LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 a) NH 2 −CH 2 −CH 2 −CHO d) b) CH 3 −CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −CH 3 c) CH 2 =CH−CH 2 −CHOH−CH 3 e) HCO−NH−CH 2 −CH 3 a) Ácido 2-isopropil-3-oxopropanoico d) 4-butil-5,6-dimetilhepta-1,4-dieno b) 4-tertbutilciclobut-2-en-1-ol e) 3-aminopropan-1-ol c) Etanoato de isopropilo Escribimos la fórmula semidesarrollada de los compuestos: • El butano es una molécula apolar. Las fuerzas intermoleculares son muy pequeñas y presenta el punto de ebullición más bajo. • El ácido butanoico y el bután-1-ol presentan un grupo –OH. Pueden formar enlaces de H. Por tanto, presentan el punto de ebullición más alto, ya que es la fuerza intermolecular más importante. 4 3 2 1 Isómeros estructurales Cadena Posición Función 3-metilbutan-2-ona Pentan-2-ona Pentan-4-en-1-ol Isómeros espaciales Cis-trans Óptica Cis-pentan-3-en-1-ol Trans-pentan-3-en-1-ol Pentan-3-en-2-ol PRUEBA DE EVALUACIÓN 2: SOLUCIONES H 3 C H 3 C CH 2 CH 2 OH C C H H = H CH 2 CH 2 OH C C H 3 C H = H 3 C−HC−C−CH 3 CH 3 O − = H 3 C−C−HC=CH−CH 3 OH H − − CH 3 −CO−CH 2 −CH 2 −CH 3 CH 2 =CH−CH 2 −CH 2 −CH 2 OH Compuesto Temperatura de ebullición (°C) Fórmula semidesarrollada Molécula/Enlace intermolecular Butano −0,5 CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 3 Molécula apolar Butanona 79,6 CH 3 −CO−CH 2 −CH 3 Molécula polar Dipolo-dipolo Acetato de etilo 77,11 CH 3 −COO−CH 2 −CH 3 Molécula polar Dipolo-dipolo Butan-1-ol 117,7 CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 2 OH Enlace de H Ácido butanoico 163,7 CH 3 −CH 2 −CH 2 −COOH Enlace de H Dietiléter 34,5 CH 3 −CH 2 −O−CH 2 −CH 3 Molécula polar Dipolo-dipolo 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 333 334 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ 334 ࡯ GUÍA DE FÍSICA Y QUÍMICA 1.° Bachillerato ࡯ MATERIAL FOTOCOPIABLE © SANTILLANA EDUCACIÓN, S. L. ࡯ PRUEBAS DE EVALUACIÓN LA QUÍMICA ORGÁNICA 7 PRUEBA DE EVALUACIÓN 2: SOLUCIONES • La butanona y el acetato de etilo presentan polaridad, pero no enlaces de H. El punto de ebullición de ambas es menor que el de los dos compuestos del párrafo anterior. Entre sus moléculas se da enlace dipolo-dipolo. • El dietiléter es una molécula polar que tampoco presenta enlaces de H. Escribimos la ecuación ajustada del proceso teniendo en cuenta la energía que entra en juego; dado que se libera energía, la escribimos en el lado de los productos: a) A continuación, debajo de cada sustancia escribimos los datos de que disponemos: Calculamos la cantidad de C 4 H 10 que se quema y la expresamos en mol: M(C 4 H 10 ) =4 ⋅ 12 +10 ⋅ 1 =58 g/mol → → Calculamos la cantidad de energía que se libera. Tenemos en cuenta que las cocinas solo aprovechan el 60% de ella: b) Calculamos la cantidad de aire que se necesita: La estequiometría indica que por cada mol de C 4 H 10 que se quema, se necesitan 13/2 mol de O 2 . Utilizamos la ecuación de estado de los gases ideales para calcular el volumen que ocupa esta cantidad de oxígeno en las condiciones del problema: La composición del aire nos permite determinar el volumen de aire que se va a consumir: 35 10 167 10 3 3 ⋅ ⋅ = ⋅ L de O 100 L de aire 21 L de O L de air 2 2 ee PV nRT V nRT P = = = ⋅ ⋅ ⋅ → 1456 0 082 293 mol atm L mol K K 1 a , ttm L de O 2 = ⋅ 35 10 3 224 mol de C H 13/2 mol de O 1 mol de C H 1456 mo 4 10 2 4 10 ⋅ = ll de O 2 224 mol de C H 2877 kJ de C H 1 mol de C H 4 10 4 10 4 10 ⋅ ⋅ 60 1000 38 7 10 3 = ⋅ , kJ se aprovechan 13 10 3 ⋅ ⋅ = g de C H 1mol de C H 58 g de C H 224 mol 4 10 4 10 4 10 dde C H 4 10 5 C 4 H 10 (g) + 13/2 O 2 (g) → 4 CO 2 (g) + 5 H 2 O (l) +Energía 1 mol de metano 13/2 mol de oxígeno dan 4 mol de dióxido de carbono 5 mol de agua 2877 kJ 13 kg 833501 _ 0291-0334.qxd 31/7/08 18:06 Página 334

Comments

Description