REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO.As reações de substituição são aquelas onde um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. As principais reações de substituição são: - halogenação - nitração - sulfonação Halogenação Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reações com flúor (F) são muito perigosas devida à alta reatividade deste elemento e com iodo (I) as reações tornam-se muito lentas. Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila. Exemplos: A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter: CH4 → CH3Cl metano clorometano clorofórmio de carbono → CH2Cl2 → CHCl3 diclorometano triclorometano ou → CCl4 tetracloreto Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia. O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde. Pode causar sérios danos ao fígado. A ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto é: CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO Nitração A reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3). É o inverso das reações de adição. Tem grande importância para a indústria química. . catalisado por calor. na produção de polietileno que é a matériaprima para a obtençao de plásticos. Exemplo: Eliminação de Halogênio ou De-Halogenação Di-haletos vicinais regindo com zinco catalisado por um álcool formam alcenos.Exemplo: Sulfonação A reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4). Exemplo: REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO São as reações onde alguns átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica.eliminação de halogenidreto .eliminação de hidrogênio (desidrogenação) .eliminação de halogênios (de-halogenação) .eliminação de água (desidratação de álcool) Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação A partir de alcano é possível obter um alceno. As principais reações de eliminação são: . como HCl. Exemplo: . que pode ser o KOH e um álcool. catalisado por uma base.Exemplo: Eliminação de Halogenidretos Halogenidretos. HBr e HI podem ser eliminados a partir de um haleto de alquila. carbono primário produz gás carbônico e água . Nesta reação. Então: 1 molécula álcool = desidratação 2 moléculas álcool = desidratação intermolecular = éter intramolecular = alceno REAÇÃO DE OXIDAÇÃO As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente oxidantes.oxidação de álcool secundário Oxidação Energética dos Alcenos Esta oxidação ocorre nos alcenos em contato com um agente oxidante em solução aquosa. para identificar que tipo de alceno se tem. A reação deve ser catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C). podemos obter vários produtos.oxidação energética dos alcenos . .carbono terciário produz cetona Esta reação serve como teste de insaturação de alceno.carbono secundário produz ácido carboxílico .oxidação de álcool primário . Depende do tipo da posição da ligação dupla: Observe: .Eliminação de Água A desidratação intramolecular de álcool catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (170°C) ocorre com a eliminação de água e alceno. Outra desidratação que pode ocorrer é a intermolecular de dois álcoois formando éter e eliminando água. São simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de potássio (KMnO4). concentrada e ácida (geralmente em ácido sulfúrico). ou seja. As reações mais importantes de oxidação são: . dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4). . Esta reação explica porque o vinho fica com gosto de vinagre quando deixamos muito tempo em contanto com o ar (oxigênio). como o permanganato de potássio e dicromato de potássio. O álcool sofre uma oxidação e tranforma-se em vinagre. em meio sulfúrico. O produto desta oxidação é aldeído. que é um ácido carboxílico. Com mais quantidade de agente oxidante. Exemplo: álcool secundário [O] OH Oxidação de Álcoois Secundários CH3 – CH – CH3 | OH + + [O] → CH3 – C – CH3 || O cetona ácido carboxílico .Alguns exemplos: Carbono secundário: O // CH3 – CH = CH2 \ OH + 5[O] → CH3 – C + CO2 + H2O Carbono terciário: CH3 – C = C – CH3 + 2[O] → CH3 – C – CH3 | | || CH3 CH3 O Oxidação de Álcoois Primários Os álcoois primários se oxidam com oxidantes enegéticos. Exemplo: O // CH3 – CH2OH + \ H álcool primário O // [O] → CH3 – C → CH3 – C \ aldeído Os álcoois secundários tem como produto as cetonas. obtemos um ácido carboxílico. Observação: Não existe oxidação de álcool terciário. . Esse teste funciona da seguinte maneira: como veremos mais à frente. ou seja. é necessária uma oxidação mais energética. Uma reação de oxidação em compostos orgânicos ocorre quando há a entrada de oxigênio (ou saída de hidrogênio) na molécula orgânica. para identificar alcenos e seus isômeros ciclanos. chamado de teste de Baeyer. A reação de oxidação dos alcenos se inicia da decomposição do permanganato. a frio. um alceno reage com o permanganato de potássio. os ciclanos não reagem com o permanganato de potássio. produzindo o oxigênio: . A figura abaixo mostra que o teste deu positivo para alcenos apenas no tubo de ensaio da esquerda. e se for alceno.] Para que hidrocarbonetos saturados oxidem. fica incolor e há o surgimento de um precipitado marrom (MnO2). [Uma oxidação branda só ocorre em hidrocarbonetos com insaturação. A oxidação branda utiliza o reativo de Baeyer. com duplas (alcenos) ou triplas (alcinos) ligações. dessa forma a sua coloração. diluído e a frio. que corresponde a uma solução aquosa de permanganato de potássio (KMnO4) em meio neutro ou ligeiramente alcalino (básico – OH1-). se a solução permanecer violeta. o elemento oxigênio geralmente é obtido a partir do reativo de Baeyer. que é o permanganato de potássio em meio neutro ou ligeiramente básico. Assim. inicialmente violeta. Esse reativo é assim chamado porque o químico alemão Adolf Von Baeyer propôs um teste. pois apareceu o precipitado marrom. é um ciclano. a hidrólise gera um diol vicinal (glicol). No entanto. Forma-se um epóxido.Oxidação branda A oxidação branda ocorre com hidrocarbonetos insaturados. Observe a oxidação branda do propino. No exemplo abaixo vemos a oxidação branda do propeno: Oxidação branda de alcinos: No caso dos alcinos. o produto formado será dicetonas. através da hidrólise. onde houver dois hidrogênios ligados em cada carbono participante da ligação tripla. por meio da reação com permanganato de potássio (KMnO4) ou de dicromato de potássio (K2Cr2O7). . com formação de uma dicetona: Oxidação energética de alcenos e alcinos. Com exceção do etino (HC≡CH).Oxidação branda de alcenos: Esse oxigênio produzido reagirá com a dupla ligação do alceno formando um epóxido que. será formado um aldeído. em meio ácido e sob aquecimento. posteriormente. isto é. As reações de oxidação energéticas ocorrem com o uso do permanganato de potássio ou do dicromato de potássio em solução ácida e a quente A reação de oxidação energética ocorre quando há o rompimento das insaturações dos alcenos ou dos alcinos. transforma-se em um diálcool ou diol vicinal (glicol). dois grupos OH em carbonos vizinhos. o carbono secundário produz um ácido carboxílico (ácido acético. o permanganato ou o dicromato se decompõe gerando o oxigênio [O] que atacará o alceno ou o alcino. Assim.Na primeira etapa dessa reação. que se decompõe em gás carbônico (CO2) e água (H2O). por ser instável em virtude da presença de diol gêmino. no caso) e o carbono primário produz o ácido carbônico que. ou seja. assim teremos a formação de um ácido carboxílico e de uma cetona. quebrando a molécula na altura da insaturação: 2 KMnO4 + 3 H2SO4 → K2SO4 + 2 MnSO4 + 3 H2O + 5 [O] K2Cr2O 7+ 4 H2SO4 → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4 H2O + 3 [O] Oxidação energética de alcenos: Nessa reação é possível formar ácido carboxílico e/ou cetona. por fim. em que um dos carbonos da dupla é terciário e o outro secundário. respectivamente: Já na reação abaixo (do propeno). se decompor: . seu produto será o ácido carbônico (H2CO3). temos a seguinte regra para os produtos formados: Observe um exemplo de reação de oxidação energética de um alceno (2-metilbut-2-eno). estiver ligado a apenas um carbono. irá. se o carbono da instauração for primário. ou ainda. Portal de Química.br. Eliminação e Adição. . Oxidação Energética. www.Oxidação energética de alcinos: No caso dos alcinos. assim como nos alcenos. e será dióxido de carbono e água em carbonos primários. Mundo Educação. Veja um exemplo: Referências: Reações Orgânicas de Substituição. Brasil Escola. o produto será ácido carboxílico em carbonos secundários.soq. a ligação tripla é rompida e. Oxidação Branda.com.
Report "Trabalho de Química - Reações Orgânicas.docx"