TINTES Y TEÑIDOSCáterin Castaño Triana 1256848
[email protected] Claudia Lorena Gutiérrez Quintero 1256829.
[email protected] Presentado a: Yurina Andrea Díaz Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Depto. Química, Universidad del valle, Yumbo Colombia Mayo 8 de 2014 DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS Preparación de la sal de diazonio Se vertieron 2.5 mL de monoamina (amarilla) y diamina (grisácea) a cada tubo de ensayo se dejaron enfriar por unos minutos en un baño de hielo, después de le adicionaron 0.2 mL de nitrito de sodio. Teñido de una fibra Se extendieron dos trozos de tela de algodón sobre una toalla de papel las cuales se humedecieron con solución básica de β -naftol a uno de ellos se le agregaron algunas gotas de la solución que contenían diamina la cual en un principio era de color rojo, poco después fue volviéndose morada, al otro se le proporciono gotas de la solución que contenía monoamina que desde un principi fue amarilla y no tuvo cambio respecto al color. Teñido por dispersion Se agrega 1.0 mL de sal diazonio mas monamina se neutraliza con 0.1 mL de NaOH 1 M y se deposita 0.1 mL β - naftol se deja alcanzar temperatura ambiente, la solución permanece amarilla oscura sin cambio, se adicionan 0.5 mL bifenilo y una gota de surfactante (NaCl). Hasta este punto no se notó cambio alguno, se sumerge el dracón en la solución, se somete a temperatura y el dracon toma un color amarillo oscuro se deja enfriar, luego se enjuaga y se seca con una toalla de papel y queda el dracon de un color amarillo claro. ANALISIS Y RESULTADOS DISCUSION DE Las sales de diazonio es un grupo característico por su estructura la cual corresponde a R-N2+X-, donde R es cualquier aril o alquil y X es el ion haluro; en la práctica se prepararon dos clases de sales de diazonio, una a partir de monoamina y la otra a partir de diamina, las aminas mencionadas tienen características aromáticas y además son primarias, cuando se hace reaccionar una amina primaria aromática, la sal de diazonio generada, es relativamente estable a temperaturas menores de 5ºC, lo que da la oportunidad de poderlas manipular y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes. Las aminas utilizadas en la práctica se mezclaron con NaNO2 0.5M, esta reacción se hizo en baño de hielo ya que a bajas temperaturas le proporcionan estabilidad a la sal de diazonio generada; este proceso corresponde a una reacción de diazotización. Se observó que al agregar NaNO2 a la diamina se presentó un cambio de color ya que inicialmente la diamina era incolora y pasó a ser roja, con la monoamina, no se vio el cambio de color, siempre fue amarilla. Todo lo sucedido en este procedimiento indica que se dio la generación in situ del ácido nitroso; es decir, el ácido se protono y perdió agua para dar lugar al ion nitro sonio, que se obtiene al hacer reaccionar aminas clorhidrato con NaNO2 a bajas temperaturas. En otras palabras, ocurrió una ruptura de la cadena cíclica para convertirse en compuestos de diazonio; es decir, se presentó una diazotización cuantitativa. [1] Al humedecer la tela de algodón con βnaftol, y luego al enjuagarla y secarla. La diamina tiño de color morado (su reacción ocurrió dentro de los poros del algodón) y la monoamina tiño la tela de algodón de color amarillo (su reacción produjo un tinte por suspensión, neutralizando la solución antes); todos estos hechos revelan que hubo un acoplamiento azoico (una sustitución electrofílica), donde el β-naftol por ser un compuesto aromático y poseer un grupo activante que dirige a las posiciones ortopara, es atacado por el ion diazonio “electrófilo débil” en la posición para evitando el impedimento estérico en la posición orto y produciendo finalmente un colorante azoico incapaz de disolverse en el agua. Para el teñido por dispersión: A la diamina se le agrego una gota de NaOH la solución se observa amarilla oscura casi que de color naranja. Al agregar bifenilo y surfactante se formaron dos capas arriba transparente y la de abajo amarilla oscura; se tuvo que calentar el colorante para eliminar toda el agua que había en este. El bifenilo facilito la disolución del tinte sobre el dacron y el surfactante disperso el tinte sobre la tela, ya que las sustancias anfipáticas tienden a una interfase líquido-solido (adsorción). Aquí se presentó primero un acoplamiento del ion diazonio en el compuesto aromático; la adición del surfactante y el bifenilo produjo una sustitución electrofílica; posteriormente una reducción por la solución alcalina. La sal de diazonio y el β-naftol se fijaron en los poros de la tela, formando la tintura en el dacron debido a las nuevas moléculas formadas “cromóforo”, por lo tanto estos compuestos absorben la luz violeta a una determinada longitud de onda. Al tinturar el dacron, se generó una coloración amarillo oscuro, el tinte gano un anillo aromático más en su estructura unido por el grupo azo, modificando la longitud de onda a la que absorbe (aumentándola), esto se debe al incremento de dobles enlaces en las estructuras. En el proceso de teñido de la fibra de algodón se utilizaron compuestos azo que se caracterizan por ser coloreados y tener en su estructura el enlace –N=-.[2] La utilización de este tipo de compuestos, es esencialmente debido a que poseen estructuras adecuadas para que el tinte producido se pueda unir a una fibra por medio de puentes de hidrogeno, haciendo que el teñido permanezca en la fibra, esta característica loo hace un teñido eficiente; lo que se espera con este tipo de teñidos es que cuando la fibra sea lavada no se decolore, sea resistente por la oxidación del contacto con el aire, al planchado, sudoración y exposición con la luz; la eficiencia de estos tintes principalmente se debe a que para fibras como el algodón (utilizado en la experimentación) se deben aplicar tintes con estructura azo y no tintes aniónicos o catiónicos, ya que estos últimos no dan la calidad de teñido y no genera las ventajas anteriormente mencionadas. En la experimentación para teñir la fibra de algodón, se utilizaron sales de diazonio preparadas anteriormente con diamina y monoamina, esta ssales se hicieron reaccionar con -naftol, la reacción generada es denominada como copulación en donde las sales de arildiazonio sufren sustitución electrofílica aromática, donde la sal se disocia y produce el ion arildiazonio, este reacciona con el -naftol y da lugar a un anillo rico en electrones.[3] . Reacción de copulación entre la sal de arildiazonio de la diamina y el -naftol.[4] Reacción de copulación entre la sal de arildiazonio de la m-nitroamina y el naftol.[5] PREGUNTAS 1. Represente las estructuras de las tinturas preparadas en sus experimentos y clasifíquelas como directas, aniónicas, catiónicas o de dispersión. directamente sobre la fibra y se daría el proceso de teñido. 4. Represente la estructura de una seda y de un posible tinte efectivo para ella. La seda contiene tanto grupos –COOcomo –NH3+, así que puede teñirse con tinturas iónicas. Para teñido directo se puede utilizar el acido pícrico. CONCLUSIONES 2. Represente la estructura del dacron y explique por qué es necesario usar el teñido por dispersión? Como el dacron es un polímero hidrófobo no puede ser teñido en solución acuosa, es por esto que se utiliza el método de tintura por dispersión ya que permite t e ñ i r e l tejido mediante la utilización de un tinte insoluble en agua que es llevado a todos los espacios de la fibra mediante un disolvente y un surfactante. 3. Cuál de los tintes ensayados tiene mayor afinidad por el algodón? Explique usando representaciones estructurales. El tinte que tiene mayor afinidad por el algodón es el preparado a partir de la diamina, debido a que este tinte presentaría dos grupos azo –N=N- que pueden interactuar con los hidrógenos del grupo hidroxilo de la celulosa, por lo tanto el colorante quedaría absorbido Es importante utilizar las cantidades necesarias de tinte para la cantidad de material que se va a teñir, casi todas las fibras pueden ser sometidas a esta serie de métodos de teñido. Durante el desarrollo de la práctica se notó que en la tintura los colores iniciales varían cuando se seca la pieza, posiblemente este cambio ocurre porque las telas en las aéreas claras o blancas tienden a absorber más tinte. Se puede concluir que en el proceso de tintes y teñido se utilizan sustancias que tienen la propiedad de transferir color a las fibras. En el proceso de teñido por dispersión es necesario una temperatura alta de coloración entre (90 - 100) °C, la agitación térmica puede hacer que la estructura de polímero se vuelva menos firme y menos cristalina, haciendo posible la apertura de huecos para que las moléculas de la tintura entren. La interacción entre el colorante y el polímero se debe a la intervención las fuerzas de Van der Waals y fuerzas dipolares. Se puede concluir que en el proceso de tintes y teñido se utilizan sustancias que tienen la propiedad de transferir color a las fibras BIBLIOGRAFIA [1] Mayo 5 de 2014 Disponible en: http://organica1.org/1405/anaranjado.pdf [2] T.A GEISSMAN. Principios de Química Orgánica. Tercera edición. España. Editorial Reverte S.A. 1974 Pag 716 [3] Rudolph Macy. Química Orgánica simplificada. Primera edición. España. Editorial Reverte S.A. 1976 Pag 345 [4] BEYER, WALTER. Manual de Química Orgánica simplificada. Tercera edición. España. Editorial Reverte S.A. 1974 Pag 866 [5] JOHN McMURRY. Química Orgánica. Sexta edición. México. International Thomson Editores S.A. 2004. Pag 1007