Terpeni e Aromi Nel Vino

March 28, 2018 | Author: Claudia Bellenghi | Category: Winemaking, Wine, Thiol, Flavor, Black Pepper


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PREPARAZIONEVINO MOSCATO Un CIUFFETTO di ERBA TAGLIATA in 100 ml di VINO ROSSO min. 1/2 ora di contatto 1/4 di PEPERONE VERDE in 100 ml di VINO ROSSO min. 1/2 ora di contatto 10 ml di LATTE di mandorla in 100 ml di VINO BIANCO RICONOSCIMENTO Per Famiglie Fruttato Moscato Floreale Per Livelli Floreale Per Livelli Vegetale Erbaceo Per Livelli Erbaceo Per Livelli Peperone Erba Tagliata Linalolo Per Famiglie Vegetale Erba Per Famiglie Vegetale Peperone Vegetale Per Famiglie Frutta Secca DISCUSSIONE Frutta Secca Frutta Secca Mandorla Mandorla I profumi simili al primo esercizio li riscontriamo nei vini derivati da uve aromatiche, assimilabili a quelli della materia prima e vengono abitualmente definiti «aromi varietali».Questa classe di composti caratterizza le uve e i vini definiti aromatici, come i Moscati, il Riesling e il Traminer aromatico, ai quali conferisce le tipiche note floreali. I terpeni hanno una soglia di percezione variabile in base alla struttura chimica. Quelli più determinanti per l'aroma dell'uva sono i terpeni con una funzione alcolica, in particolare linaiolo, nerolo, geraniolo e in misura minore anche citronellolo, ho-trienolo, alfa-terpineolo, il limonene, ecc. . Il linalolo è, forse, il rappresentante più noto . MONOTERPENI SESQUITERPENI Questi profumi sono connessi ad una serie di fattori: primo fra tutti il vitigno; poi, a ruota, l'esposizione, il clima, il terreno, la tecnologia di conservazione della materia prima, ecc. Per alcune varietà questi profumi passano integralmente dall'uva al vino (fragolino, moscati, zibibbo), per altri solo in parte e per altri ancora in potenza, ovvero come precursori di aroma (es. il Riesling renano, il fino a qualche centinaio di pg/kg di uva. arabinosio) e a concentrazioni molto variabili. il Sylvaner. . lo Chardonnay. ecc.Miiller-Thurgau. apiosio. ma in certe condizioni di vinificazione una parte delle forme legate possono essere rilasciate. Circa il 50 % dei monoterpeni totali si ritrova nella buccia dell’uva. permettendo talvolta di ottenere note floreali da uve solitamente considerate neutre. Ciò conferma che oltre ai fattori ambientali. I terpeni derivano da una via biosintetica specifica attraverso un precursore comune generato nella condensazione tra isopentenil-difosfato e dimetil-allil-difosfato. è soprattutto un fattore genetico a controllare l'accumulo dei composti responsabili della sensazione aromatica. come nel caso del Traminer aromatico e del Goldtraminer.). tuttavia il geraniolo è associato principalmente alla buccia dell’acino d’uva mentre il linalolo è distribuito uniformemente anche nella polpa dell’acino. il Gewiirtztraminer. Solo le forme libere dei terpeni sono odorose. Questa classe di aromi è la più estesamente studiata e vanno segnalate alcune recenti scoperte di particolare rilievo. in forma libera o legata al glucosio (da solo o combinato a un secondo zucchero: ramnosio. Le forme legate possono in alcuni casi essere di molto superiori alle forme libere. Durante la maturazione della bacca questi composti vengono sintetizzati e stoccati prevalentemente nella buccia delle bacche. Molti terpeni sono chirali (otticamente attivi) e spesso si verifica che le forme (+) e (-) hanno caratteristiche sensoriali diverse. . poi diminuisce anche sensibilmente. Il tenore dei composti terpenici sotto forma di glucosidi aumenta invece fino alla fase di surmaturazione per poi diminuire durante l'appassimento. l’ossidazione dovuta all’attacco dell’ossigeno singoletto e dall’attività ossidativa degli enzimi della Botrytis cinerea. Per esempio la ciclizzazione del nerolo e del linalolo. Generalmente il contenuto in terpeni liberi nell’uva aumenta nel corso della maturazione dell’acino fino al momento della completa maturazione per poi diminuire.CARATTERISTICHE SENSORIALI DEI TERPENI CHIRALI La sintesi del linalolo è fortemente condizionata dalle variabili ambientali. . determina un aumento dell’α-terpineolo e degli ossidi terpenici in forma furanica e piranica. Durante la surmaturazione dell’uva e durante l’invecchiamento del vino i terpeni subiscono diverse trasformazioni chimiche che determinano la loro diminuzione. climatiche e colturali e subisce un'evoluzione positiva fino ad una fase che precede quella della sintesi massima degli zuccheri. . è utile raccogliere l'uva al momento in cui si è raggiunto il massimo accumulo degli alcoli terpenici liberi monoidrossilati anche per avere un'acidità compatibile con la natura dolce di questi vini. percepibili a livello olfattivo. nei casi in cui si debbano produrre vini spumanti da varietà aromatiche. durante la conservazione del vino generando forme libere. Per la produzione di altri tipi di vini da raccolta tardiva o passiti.Per questi motivi. con maggiore tenore di zuccheri. si idrolizzeranno in parte. infatti. Questi ultimi composti. è bene spingere il livello di maturità dell'uva oltre il momento su accennato e confidare nel maggior livello degli alcoli terpenici sotto forma di glicosidi per il mantenimento di un buon livello aromatico nel vino . cis e trans e a pirazine . alcoldeidrogenasi) propri dell'uva su alcuni acidi grassi polinsaturi (linoleico.Ancora sui Composti terpenici. ALCOLI ED ALDEIDI A 6 ATOMI DI CARBONIO Derivano dall'azione di complessi enzimatici (acilidrolasi. cabernet. liasi. lipossigenasi. La loro eccessiva prevalenza è indice di una vinificazione di uva poco matura. I profumi vegetali come il secondo e il terzo esercizio sono dovuti ad alcool ed aldeidi a sei atomi di carbonio. . linolenico) presenti prevalentemente nei lipidi delle bucce e dei vínaccioli. tutti legati anch'essi alla varietà (es. merlot). sature ed insature. Lo schema biogenetico è il seguente: . è da annoverare l'effetto degli interventi di tipo meccanico sull'uva all'atto della raccolta e nelle fasi di pre-vinificazione. . di frutta acerba. di foglia stropicciata. il cui contenuto aumenta di dieci volte passando dal primo all'ultimo ciclo. Questi odori diminuiscono con l’aumentare della maturazione dell’uva.A bassa concentrazione (indicativamente inferiore a 0. ma a dosi di pochi milligrammi forniscono note organolettiche di tipo erbaceo. è stato rilevato che i succhi di pressature successive si arricchiscono in alcoli a 6 atomi di carbonio.5 mg/L). tuttavia possono essere rilasciati nel mosto durante l’ammostatura a causa di un’azione meccanica violenta sul grappolo. Ad esempio. fra i fattori tecnologici che ne influenzano la concentrazione. Sperimentalmente è stato constatato che la raccolta precoce delle uve favorisce la presenza nel succo di alcoli e aldeidi a 6 atomi di carbonio e che. questi composti concorrono all'aroma complessivo del vino. Si è anche visto che. se i complessi enzimatici vengono inattivati. come nel caso della macerazione carbonica e della macerazione a caldo. . Secondo alcuni Autori l'impronta erbacea può essere presente anche in vini prodotti da uve raccolte con vendemmiatrici meccaniche. metossile. La pirazina è una molecola eterociclica dell'azoto ed i suoi derivati metile. etile. isopropile e isobutile costituiscono i principali composti aromatici in numerosi frutti e vegetali. Approfondimento: Composti Carbonilici PIRAZINE I composti della pirazina sono componenti molto importanti del flavor negli alimenti. la formazione dei composti ad aroma erbaceo risulta limitata. dove gli alchili sono isopropile.I composti più abbondanti sono le 3-alchil-2-metossipirazine. sec-butile ed isobutile: La 2-metossi-3-isobutilpirazina è stata identificata per la prima volta in . 1969.6·10-15 g/ml. (1975) in uno studio sulla frazione volatile delle uve Cabernet Sauvignon.uno studio sui componenti volatili del peperone (Buttery et al. avena tostata. 1968) e successivamente insieme alla 2-metossi-3-isopropilpirazina nell’olio di resina e nei baccelli verdi (Bramwell et al. Pinot Noir. Sauvignon Blanc. Merlot.. Chardonnay. Riesling. Murray et al.. Dai coefficienti del rapporto acqua/aria della 3isobutil-2-metossipirazina (a 25°C) è stato calcolato che la soglia della concentrazione nell'aria è pari a 3. cioè 1. tra cui Cabernet Franc. sinora sono riportate in diverse altre varietà a frutto bianco e colorato. Le pirazine sono state identificate per la prima volta nell’uva da Bayonove et al.. La frequenza con cui si presentano in determinati cibi è illustrata nella seguente tabella (in mg/l): Le pirazine sono contenute in altri cibi: caffè.3·107 molecole/ml. . patate cotte e piselli. granturco soffiato. 1970). Nella tabella seguente sono elencate le soglie di percezione di diverse pirazine nell'acqua: Le soglie di percezione delle ultime due pirazine della tabella sono estremamente basse. è quindi associata alle condizioni in cui avviene la maturazione. così come è stato ipotizzato che l'esposizione diretta del grappolo ne inibisca la biosintesi durante la fase di accumulo.).5 e 50 ng/L in Sauvignon blanc e Cabernet Sauvignon. fino a livelli accettabili per il vino. La concentrazione di IBMP nel Sauvignon blanc diminuisce durante la maturazione. patata cotta. Se il clima è freddo durante la maturazione. asparago. risultano spesso poco gradite al consumatore. La più importante è la 3-isobutil2-metossipirazina (IBMP). La 2-metossi-3-isobutilpirazina è responsabile dell’odore di peperone verde mentre la 2-metossi-3-isopropilpirazina di un odore gradevole e alcolico. . Secondo alcuni autori talvolta anche la 3-isopropil-2-metossipirazina (IPMP) può essere la principale. fagiolini cotti. con un importante ruolo dell'ambiente (vini più erbacei nelle regioni fredde) e delle pratiche colturali (utili quelle volte ad accelerare la maturazione). Carmenère etc. È inoltre presente a concentrazioni fino a 40 ng/L nel Sauvignon blanc. toni terrosi. nel quale determina la nota vegetale varietale. Cabernet Franc. massima all'invaiatura. Le metossipirazine del vino sono i reponsabili dei sentori olfattivi erbacei di peperone verde. La possibilità di ridurre la nota erbacea. a concentrazioni ancora maggiori nel Carmenère. Le metossipirazine sono presenti in quantità rilevanti in alcune varietà francesi (Sauvignon blanc. in maniera diversa in funzione delle condizioni climatiche. È stato suggerito che la luce ne promuova la sintesi nelle bacche immature e la degradazione in quelle mature. IBMP è contenuta a concentrazioni tra 0. in tracce in altre varietà. Merlot. Cabernet Sauvignon. la diminuzione è minore.Nel vino questi composti costituiscono un ristretto gruppo di odoranti estremamente potenti in quanto sono dotati di una soglia di percezione estremamente bassa (10 ng/L in vino). Associabili al frutto non maturo. In un'altra ricerca. 3isopropil-2-metossipirazina e sec-butil-2-metosspiraina. La prima identificazione della 3-isobutil-2-metossipirazina nell'uva Cabernet Sauvignon ha suffragato l'ipotesi che esista una correlazione tra il carattere «verde». Altre pirazine sono state identificate anche nelle uve Sauvignon bianco. mediante le tecniche GC/MS.Queste sostanze possiedono interessanti proprietà organolettiche legate soprattutto alla loro soglia di percezione molto bassa e al loro odore caratteristico.5-40 ng/l. asparago). L'isobutilpirazina è di gran lunga quella predominante. i costituenti aromatici del peperone contengono un elenco di composti con soglie estremamente basse. hanno rivelato una concentrazione di 35 ng/l. descritti come aroma vegetale (peperone. erbaceo il quale talvolta associa questo vitigno alle pirazine. con concentrazioni ampiamente superiori alla sua soglia. siano quelli con le soglie più basse negli alimenti.e della secbutilmetossipirazina non sono state associate al peperone. Il primo isolamento e la determinazione quantitativa del composto (3-isobutil-2-metossipirazina) nel Sauvignon bianco. Tre metossipirazine sono state riconosciute e determinate nel Sauvignon bianco: 3-isobutil-2-metosspiraina. L'isopropilpirazina . la descrizione dell'isopropil. che assieme costituiscono il tipico aroma di peperone. bensì ai piselli e alle patate crude. Sembra che questi composti. In effetti. ne sono state rinvenute quantità corrispondenti rispettivamente a 4-55 ng/l e 0. Nel corso di recenti studi sulla concentrazione di isobutilmetossipirazina nei vini Cabernet Sauvignon e Sauvignon bianco. a seguito dell'aggiunta di questi composti in un vino che era privo di pirazine. mentre sono state riscontrate solamente alcune tracce di sec-butilpirazina. La soglia dell'isopropile che è pari a 2 ng/l (in acqua) e le isobutilmetossipirazine sono state confermate anche nel vino con p < 0. I caratteri olfattivi delle metossialchil-pirazine variano a seconda del costituente alchilico: il gruppo alchile quando è inferiore a 3 atomi di carbonio dà odore definito come terroso o di nocciola.è la seconda pirazina più abbondante.01. . Il risultato è coerente con la quantità di pirazina misurata in questi vini. precedentemente ottenuto da un assemblaggio di altri vitigni. Si è giunti alla conclusione che esiste altresì una buona correlazione tra l'intensità dell'aroma della pirazina e quella dell'aroma varietale nei vini Sauvignon bianco disponibili in commercio. quando è compreso tra 3 e 6 atomi di carbonio dà una forte nota di peperone. Si è ipotizzato ad esempio che la 2-metossi-3-isobutilpirazina abbia come precursori la leucina e il gliossale. . di composti di Amadori e cioè di composti di condensazione tra zuccheri e aminoacidi. Questa via biosintetica è confortata dall'identificazione in vini bianchi del Giappone.L'ipotesi biosintetica delle pirazine nei tessuti vegetali coinvolge aminoacidi e composti carbonilici. come si può osservare dallo schema sotto riportato. Da uno studio sulle variazioni delle pirazine durante lo sviluppo dell'uva Sauvignon bianco in due regioni climatiche della Nuova Zelanda nel 1987 [la prima regione aveva totalizzato una sommatoria di 2100 gradi (in °C dove 10°C è la temperatura base) e la seconda. Le variazioni nelle settimane precedenti la maturazione sono osservabili nel grafico riportato: Il raspo contiene più della metà (53%) dell'IBMP del grappolo. Nell'acino d'uva.La sintesi delle pirazine diminuisce con la maturazione. in minor misura nella polpa (1%) e il resto nei semi. È stata analizzata anche l'influenza delle condizioni climatiche sulle pirazine. la concentrazione era inferiore alla soglia di percezione. mentre in quella più fredda era circa 5 volte il valore della soglia. sommava 1430 gradi]. che si sono dimostrate decisive nell'influire sulla concentrazione di questi composti durante lo sviluppo dell'uva. l'IBMP si trova essenzialmente nella buccia (67%). quella più fredda. è stato verificato che i contenuti di pirazina. durante la quale tali sostanze subiscono anche reazioni di degradazione. .5 ng/l.3 e 9. all'approssimarsi dello stadio di maturazione (21 Brix). Nella regione più calda. erano rispettivamente 1. si riducono e si trovano quasi esclusivamente nella buccia e nei vinaccioli. nelle uve Sauvignon bianco e Cabernet Sauvignon coltivate in una regione calda dell'Australia. dall'invaiatura alla maturazione. Verso la maturazione. mentre vengono raramente percepite nella polpa. la pirazina viene facilmente trasferita nel vino. le pirazine si trovano inizialmente nei raspi. Queste variazioni. Il suo contenuto nel Sauvignon bianco può essere ridotto della metà se si lascia decantare il mosto sulle fecce. possono essere osservate nel seguente grafico: . Durante lo sviluppo degli acini. L'esposizione alla luce è un altro fattore determinante per la sua riduzione. Durante i processi di lavorazione.Il contenuto di pirazina nelle prime fasi di maturazione è piuttosto elevato e decresce in maniera consistente durante la maturazione. i suoi esteri hanno aromi fruttati simili all'ananas. aldeidi ed alcoli a C6. Possiede un intenso odore di patata cruda. dato che non se ne conosce esattamente la soglia olfattiva. esibisce un aroma simile al cetriolo. Sono profumi estemamente stabili.I composti della pirazina sono anche stati identificati nell'estrazione del rovere tostato (con dell'etere). un certo numero di altri composti dall'odore erbaceo possono assumere un certo interesse. identificato in varie piante e nella vite. AROMI FORMATI DURANTE LA DEGRADAZIONE OSSIDATIVA DEI CAROTENOIDI . ma sui quali non sono stati compiuti studi particolari sono: metionale. composti la cui presenza è stata citata nel vino. È stato identificato nella cultivar Sauvignon blanc. La questione comunque rimane aperta. ma la quantità di questo composto presente nei vini è talmente piccola che probabilmente non gioca nessun ruolo nell'aroma complessivo. è un derivato della metionina e possiede un aroma intenso simile alla patata. metionolo. ALTRI COMPOSTI A CARATTERE ERBACEO Anche se per il momento le uniche classi di composti riconosciute come responsabili di aromi erbacei nel vino sono pirazine. isolato da vini "Cabemet" e "Tokaj".TRANS-2-CIS-6-NONADIENALE Isolato una unica volta dalla cultivar Sauvignon blanc ma presente in molte piante. del cui tipico aroma è forse parzialmente responsabile. miele. ottendendo 17 mg per 100 grammi di rovere secco. Frutta secca (4 esercizio). albicocca. . ecc.METIONOLO Si tratta del 3-metiltiopropanolo. è possibile la sua origine fermentativa. . . trans-2-cis-6-nonadienale. Durante la maturazione dell'uva si ha la degradazione dei carotenoidi presenti nella buccia che porta alla formazione di aldeidi a otto-nove atomi di carbonio noti come Lattoni responsabili delle note odorose di frutta secca. Si potrebbe originare dall'attività lipossigenasica.METIONALE Si tratta del 3-metiltiopropanale. ma in alcune raggiungono livelli così elevati (si tratta comunque di nanogrammi o al massimo di microgrammi per chilogrammo). I composti tiolici sono presenti forse in tutte le varietà. come è stato osservato per la prima volta su certi vini del Sud Africa. può essere generato. da essere percepibili e imprimere caratteri originali a certi vini (vedi dopo). . di lampone e simili. tuttavia da composti tiolici.L'aroma di piccoli frutti. I lattoni possono provenire dall'uva. il legno di rovere cede al vino dei lattoni. è stato segnalato il loro contributo nella formazione dell'aroma varietale del Riesling. ad es. Infine. nel corso della conservazione in fusti. Alcuni lattoni volatili di origine fermentativa possono contribuire all'aroma del vino.FORMAZIONE DI AROMI DALLA DEGRADAZIONE OSSIDATIVA DELLA NEOXANTINA LATTONI I lattoni sono formati per reazione di esterificazione interna fra una funzione acida e una funzione alcolica appartenenti ad una stessa molecola. la reazione porta ad un eterociclo ossigenato. noti sotto il nome di «lattoni di quercia» o «Whisky lattoni» . . Questo è stato uno degli indizi che ne ha fatto comprendere la natura tiolica. ribes nero. (TAB. I mercaptani varietali conferiscono una nota fruttata gradevole. che ricorda in particolare la ginestra. Chenin. anche se in minor concentrazione. Colombard. 1 e 2) Una delle prime osservazioni fatte è che la loro espressione si attenua nel momento in cui viene addizionato rame al vino.TIOLI VOLATILI I tioalcoli (mercaptani) sono importanti componenti dell'aroma di diversi frutti (pompelmo.ecc. Petit Manseng. il pompelmo e il frutto della passiflora. ma presenti. . in molti altri vini quali Gewürtztraminer. guava). passiflora. Sono fondamentali per l'aroma del Sauvignon blanc ove sono state identificate per la prima volta. Pinot grigio. Riesling. il 3-mercapto-3-metil-butanolo (porro cotto).I più studiati sono: .il 2-mercaptoetilacetato e 3-mercaptopropilacetato possono. infatti. invece. . può variare da quella di ribes nero. pompelmo. pompelmo. a quella di pipì di gatto.il 4-mercapto-4-metil-pentan-2-olo (limone. pompelmo. . .il 3-mercapto-esanolo acetato (3MEA. . frutto della passione). a basse concentrazioni. limone). frutto di passiflora.il 4-mercapto-4-metil-pentan-2-one (4MMP. La percezione sensoriale del 4-mercapto-4-metilpentan-2-one è correlata alla sua concentrazione. partecipare alla formazione dell’aroma tostato e grigliato spesso percepibile nel vino. con nota da ginestra). ad alte concentrazioni. frutto della passione). .il 3-mercapto-esanolo (3ME. . Colombard. cerevisiae. inferiore a 1 ng/l.Il 4MMP è un aroma che in soluzione modello presenta una soglia incredibilmente bassa. il 3-mercaptoesanolo ed il 3-mercaptoesanolo acetato (quest'ultimo solo nei vini giovani) sono fondamentali per l'aroma del Sauvignon blanc. Chenin blanc. . Sono stati segnalati anche in estratti da lieviti secchi S. Arvine. Scheurebe) e per i vini rosati e rossi prodotti con le varietà bordolesi. Il 4-mercapto-4-metilpentanone e il 3mercaptoesanolo sono aromi fondamentali anche per altri vini quali il Traminer aromatico e i Moscati e Riesling alsaziani. Il 4-mercapto-4metilpentanone. Grand Manseng. e sono considerati importanti anche per altre varietà bianche (Petit Manseng. specie se a bassa temperatura. dato che i tioli reagiscono preferenzialmente con i chinoni generati dalla ossidazione dei polifenoli. che per idrolisi enzimatica può trasformarsi nel coniugato con la cisteina. È verosimile che essi siano in buona parte localizzati nella buccia. Traminer aromatico. la L-cisteina e non sono odorosi. La tecnologia di vinificazione è necessaria in questo caso per esprimere nel vino un carattere intrinseco. i dati quantitativi sulla loro presenza nelle uve sono al momento limitati. A causa delle difficoltà e dei costi di analisi di questi aromi altamente reattivi e presenti a concentrazioni al limite della tecnica analitica. il ceppo di lievito che compie la fermentazione e il grado di protezione dall'ossigeno. E' infatti durante la fermentazione alcolica che si sviluppa l'aromaticità. presente nelle uve. Miiller-Thurgau etc). La liberazione del 4mercapto-4-metilpentanone nel Sauvignon blanc dai suoi precursori (tioeteri) è promossa per via chimica dall'acido ascorbico.5 mg/l nel mosto). Il 3mercapto-esa nolo è stato suggerito essere presente nella buccia e nel mosto in forma coniugata con il glutatione. È sempre più frequente osservare note ascrivibili a questa classe di composti nei vini delle più diverse varietà (es. vengono trasformati nei tioli aromatici corrispondenti. abbia chiaramente evidenziato come questa classe di composti siano frequentemente riscontrabili nei vini. in atmosfera inerte e con uve a basso contenuto di rame. tanto da farli ritenere semi-ubiquitari nelle uve. Altri fattori importanti sono la presenza di rame (deve essere inferiore a 2. con uso di acido ascorbico. ma grazie all'attività dei lieviti. I precursori del 4mercapto-4-metilpentanone nel Sauvignon sono incrementati del 30% dalla macerazione.Queste molecole sono presenti nella buccia e/o nella polpa dell'uva sotto forma di precursori inodore legati come tioeteri a un amminoacido. È importante notare come il diffondersi delle pratiche di vinificazione in riduzione estrema. . 09 a 53 µ g/L.. La concentrazione dei polisulfidi che generalmente viene riscontrata in vino varia da 0. invece. nor-isoprenoidi) responsabili degli aromi varietali. permettendo così a ciascuno di dosarlo in funzione delle proprie preferenze. si riteneva erroneamente che l'aroma del pepe fosse dovuto all'insieme di un largo numero di terpeni. composti solforati varietali. Probabilmente la sua formazione avviene durante la maturazione del vino ad opera dei lieviti mediante la degradazione della S-metil-L-metionina ad omocisteina e dimetil sulfide.000 a 250. pari a 8 ng/Ll in acqua e a 16 ng/Ll nel vino rosso per il 75% dei membri del panel. se a basse concentrazioni. È stato osservato però che il 20% degli assaggiatori non è sensibile neanche a 4 microgrammi/l. Il rotundone è diffuso in molte spezie. è stato individuato recentemente il (-)-rotandone (singolo composto appartenente alla classe dei sesquiterpeni) come il responsabile della tipica nota speziata da pepe.000. dimetil trisulfide e trimetil tetrasulfide) è l’ossidazione dei mercaptani. Esso deriva dalla reazione che avviene tra l’idrogeno solforato e l’etanolo o l’acetaldeide.. evidentemente. oltre che nella pianta infestante Cyperus rotundus. con la presenza di un ampio numero di persone poco sensibili al suo aroma. sono in grado di ridurre i sulfidi in mercaptani. Approfondimento TIOLI VOLATILI ROTANDONE Oltre alle quattro classi di composti (monoterpeni. metossipirazine. I lieviti. Hermitage). Questa enorme variabilità individuale. Lo studio di Wood e colleghi sull'aroma dello Shiraz ha permesso di verificare che il rapporto tra concentrazione e valore soglia del rotundone nel pepe è di 50. e del proprio naso.Il dimetil sulfide contribuisce. . all’aroma dei vini invecchiati con note odore di asparagi. La sua recente scoperta ha permesso di formulare un'ipotesi plausibile per interpretare la nota olfattiva sia del pepe nero che del vino Shiraz. In generale tale formazione è comunque legata al metabolismo della cisteina e cistina o glutadione nei lieviti. nella quale era stato inizialmente scoperto. Questo dimostra che il rotundone è di gran lunga il principale aroma del pepe ed è perlomeno interessante osservare che sia stato scoperto studiando il vino Shiraz! Fino a questo lavoro recente infatti. fornisce un'eccellente spiegazione all'abitudine di mettere il pepe in tavola. tra le quali in particolare nella maggiorana e nel rosmarino. caratteristica in particolare della varietà Shiraz (sinonimo di Syrah. Si tratta di un composto con una bassissima soglia olfattiva. sesquiterpeni e altri composti odorosi massicciamente presenti nella bacca. Anche l’etandiolo contribuisce all’aroma dei vini. Un altro meccanismo di formazione dei polisulfidi (dimetil sulfide. infatti dall’ossidazione del metil mercaptano ha origine per esempio il dimetil sulfide. La struttura è stata confermata attraverso la sintesi parziale partendo da un altro composto naturale il guiaol. Più l'uva è matura più la caratteristica olfattiva varietale diminuisce e aumentano. invece.Il composto è stato isolato attraverso gascromatrografia-spettrometria di massa e rilevazione olfattometrica. componente principale dell'olio di legno di guiac. le note di frutta secca e il complesso dei precursori . labrusca. vinifera di alcuni aromi molto marcanti. labrusca). AROMI VARIETALI DA UVE IBRIDE La crescente diffusione di incroci da uve ibride. 2-mercapto-propionato di etile) sono tipici della varietà Concord (V. labrusca) e in ibridi interspecifici . rotundifolia etc. L'antranilato di metile e i tioli (3-mercapto-propionato di etile.5-dimetil-3-furanone) sono stati identificati sia nell'uva sia nel vino di specie americane (V. rende sempre più attuale un'attenta valutazione degli aromi particolari. V. miele e naftalina. che conferiscono loro il tipico sentore da ibrido o foxy. oidio e botrite. Le varietà ibride (con V. altamente indesiderabile e associata al difetto noto come UTA (nota da invecchiamento atipico). generalmente poco apprezzati dal consumatore.5-dimetil-3-furanone) e il metilfuraneolo (4metossi-2. caratteristici di altre specie di vite o di ibridi produttori di prima generazione.) sono caratterizzate dalla presenza in concentrazioni superiori rispetto alla V. Il furaneolo (4-idrossi-2. che conferisce una nota da ibrido. giustificata dalla maggiore resistenza rispetto alla vite europea verso patogeni gravi quali in particolare peronospora. Altra sostanza di impatto elevato è il 2-aminoacetofenone.di aromi fermentativi. (Castor) dove era rilevabile la nota di fragola. perché potranno tornare di attualità. ma da impollinazione incontrollata con V. ma a più basse concentrazioni. . nei vini di Vitis vinifera. La maggior parte di questi composti è stata identificata. L'identificazione di questo aroma aveva permesso di scoprire che un genitore del Castor (Vi 5861) non era derivato da autoimpollinazione di Oberlin 595 (V. labrusca. vinifera). Con la progressiva sperimentazione e reintroduzione di varietà ibride. è bene ricordare questi problemi. Approfondimenti: Per bianchi che piacciono Biotecnologie ed espressione aromatica dei vini Vinificazione del Sauvignon blanc Inizio pagina List of phytochemicals in food From Wikipedia. Contents [hide] • • • • • • • • 1 Phenolic compounds 2 Terpenes (isoprenoids) 3 Betalains 4 Organosulfides 5 Indoles. the free encyclopedia While there is ample evidence to indicate the health benefits of diets rich in fruits. legumes.[1] The following is a list of phytochemicals present in commonly consumed foods. no specific food has been acknowledged by scientists and government regulatory authorities as providing a health benefit. vegetables. Current medical research is focused on whether health effects could be due to specific essential nutrients or phytochemicals. glucosinolates/ sulfur compounds 6 Protein inhibitors 7 Other organic acids 8 References . whole grains and nuts. rhubarb. chives. peach. thyme. cranberries. .  (-)-Epicatechin 3-gallate  Theaflavin – black tea. cranberry. pagoda tree fruits. apple juice. apples. buckwheat. parsley. o Rosemarinol – rosemary. apricot. o Flavonols  Quercetin – red and yellow onions. green tea.  Eriodictyol o Flavones  Apigenin – chamomile. black tea. brassicates.  Kaempferol – strawberries.  Tangeritin – tangerine and other citrus peels. many red.  Myricetin – grapes.  Silybin – blessed milk thistle. celery.  Rutin – citrus fruits.  Luteolin o Flavan-3-ols  Catechins – white tea. buckwheat.  Peonidin – bilberry.  Theaflavin-3-gallate – black tea. cherry.  Naringenin – citrus fruits. strawberry. walnuts.  Theaflavin-3'-gallate – black tea. parsley. lentils.3'-digallate – black tea. black-eyed peas. wine.  Pelargonidin – bilberry. o Dillapiole – dill.  (+)-Catechin  (+)-Gallocatechin  (-)-Epicatechin  (-)-Epigallocatechin  (-)-Epigallocatechin gallate (EGCG) – green tea.  Gingerole – ginger. blueberry. cocoa. peas. wine. Flavonoids (polyphenols) – red. cranberries. tomato.  Isorhamnetin o Flavanones  Hesperidin – citrus fruits. tea. gooseberries.  Theaflavin-3. purple or blue fruits and vegetables. o Carvacrol – oregano. purple pigments. raspberry.  Thearubigins o Anthocyanins (flavonals) and Anthocyanidins – red wine. tea.[edit] Phenolic compounds • • Natural monophenols o Apiole – parsley o Carnosol – rosemary. grapes. blue. beans. strawberries. pear. cranberries. o Vanillin – vanilla beans. loganberry. cocoa. sunflower. aloe. oat. blackcurrants. pineapple. oats. artichoke. fruits (particularly berries) and vegetables. o Chlorogenic acid – echinacea. strawberries. mustard. other legumes. red clover. soy. rice. sunflower seeds. rye). apple. artichoke. cherry.• • • • Cyanidin – red apple & pear. blackberry. peach. Brassica vegetables Tyrosol esters o Tyrosol – olive oil o Hydroxytyrosol – olive oil o Oleocanthal – olive oil  . o Gallic acid – tea. blueberry. cranberry. rhubarb. broccoli.) Hydroxycinnamic acids o Caffeic acid – burdock. peas. chickpeas. oregano. pumpkin. peanut. milk thistle. whole grains (rye. blackcurrant. o Secoisolariciresinol – flax seeds. wheat. o Ferulic acid – oats. o Salicylic acid – peppermint. rye bran and meal. brussels sprouts. o Cinnamic acid – cinnamon. oat bran. carrots. poppy seed. hawthorn. eggplant. coffee. sesame seeds. o Tannic acid – nettles. sesame seed. mango. licorice. blueberry. bilberry. Phenolic acids o Ellagic acid – walnuts. alfalfa sprouts. peanuts. soy. grapes. barley).  Glycitein – soy. orange. hawthorn. peanuts. sesame. blackberries. o Pinoresinol and lariciresinol – [3] sesame seed. maize.  Malvidin – bilberry. tea. chickpeas. pineapple. blueberries. berries. cloves. other legumes. o Coumarin – citrus fruits. thyme.[2] o Silymarin – artichokes. bran (wheat. strawberries.  Delphinidin – bilberry. alfalfa sprouts. o Dihydroflavonols o Chalconoids o Coumestans (phytoestrogens)  Coumestrol – red clover. o Matairesinol – flax seed.  Genistein (biochanin A) – soy. guava. Lignans (phytoestrogens) – seeds (flax. sunflower. peanut. poppy). apple. strawberries. cranberries. o Curcumin – turmeric. pumpkin. (Oxidizes to vanillin. o Capsaicin – chilli peppers. alfalfa sprouts. strawberries. basil. blueberries. blueberry. plum.  Petunidin o Isoflavones (phytoestrogens)  Daidzein (formononetin) – soy. red clover. zucchini. Saponins – soybeans. leafy greens and red. cherries. avocado. alfalfa. rye and barley • • [edit] Terpenes (isoprenoids) • Carotenoids (tetraterpenoids) o Carotenes . maize. in dark.  Cryptoxanthin – mango. tangerine. eggs.  β-Carotene – to vitamin A. maize. sweet potatoes. Lipids • • • . ginger. orange. spinach. maize. peaches.o • Oleuropein – olive oil Stilbenoids o Resveratrol – grape skins and seeds. papaya. o Perillyl alcohol – citrus oils. spearmint.  Neurosporene  Phytofluene – star fruit. sweet potato. rosemary. caraway. shrimp. in carrots. prunes. carrots. lobsters.  Zeaxanthin – wolfberry. celery. Monoterpenes o Limonene – oils of citrus. grapefruit. red pepper. o Xanthophylls . brassicates. squash. honeydew melon. pumpkin. blueberries o Piceatannol – grapes Punicalagins – pomegranates Alkylresorcinols – wholegrain wheat. other legumes. turnip greens. mango.  Rubixanthin – rose hips. salmon. grapefruit. oranges. garlic. orange and yellow fruits and vegetables. maize. orange. avocado. papaya. watermelon. basil. kiwi. pea. tangerine. orange. mints. orange. dill. pumpkin. eggs. peaches. tomatoes. apricots. kiwi.  Canthaxanthin – paprika. legumes. nuts. turnip greens. peanuts o Pterostilbene – grapes.  Phytoene – sweet potato. rhubarb. krill. kale. autumn olive.  Astaxanthin – microalge. pumpkins. guava. yeast. wine. and some crabs  Lutein – spinach.  γ-Carotene  δ-Carotene  Lycopene – Vietnam Gac. pear. plum.yellow pigments. romaine lettuce. beans. oranges.orange pigments  α-Carotene – to vitamin A. red pepper. soybeans. 6. oregano. chard  probetanin .buckwheat.Rhus javanica (a sumac). leeks. hawthorn. cashews. legumes. hawthorn. peanuts. peppermint. • Triterpenoid o Oleanolic acid . basil. cranberries. glucosinolates/ sulfur compounds . Tetracera boiviniana. shallots. onions. honey mesquite.beets [edit] Organosulfides • • • Dithiolthiones (isothiocyanates) o Sulphoraphane – Brassicates.  beta Sitosterol – avocados.apples. borage.  gamma-linolenic acid – evening primrose. basil. leeks. chives. prunes. many vegetable oils. soybeans. [edit] Indoles. rice bran. wheat germ. grains.beets. thyme. chard  neobetanin . Polysulfides (allium compounds) o Allyl methyl trisulfide – garlic. whole wheat. maize.9 fatty acids – dark-green leafy vegetables. Tocopherols (vitamin E) omega-3.o o o Phytosterols – almonds. Sulfides o Diallyl sulfide – garlic. mistletoe [edit] Betalains • Betalains o Betacyanins  betanin . peanuts.Ber tree. lavender. chard o Betaxanthins (non glycosidic versions)  Indicaxanthin . shallots. sicilian prickly pear  Vulgaxanthin . blackcurrant.beets. the jambul (Syzygium formosanum). buckwheat.  Campesterol .beets. java apple.beets. bilberries. tropical carnivorous plants Triphyophyllum peltatum and Ancistrocladus heyneanus. and many other Syzygium species. o Ursolic acid . fennel. sunflower seeds.beets. corn oils.American pokeweed. and many other Syzygium species. nuts. chard  isobetanin . chives.  gamma sitosterol  Stigmasterol – buckwheat. garlic. sesame seeds. white birch. onions. o Betulinic acid . elder flower. Diospyros leucomelas a member of the persimmon family. o Moronic acid . cloves. ^ Lignan contents of Dutch plant foods: a database i.cut onions. sunflower.. wasabi Piperine . apples. broccoli. almond. seeds.PubMed Result This list is incomplete. Phytic acid (inositol hexaphosphate) – cereals. rutabaga.[Br J Nutr. legumes. eggs. ^ Linus Pauling Institute at Oregon State University 2. sweet potato. potatoes. soybeans. almonds.garlic Alliin . rhubarb. spinach. tea and coffee. avocado. sulforaphane .broccoli family Allicin . grapes. you can help by expanding it. banana. bell pepper. wheat. brussels sprouts.3'-Diindolylmethane or DIM . cereals. mustard greens. ^ Linus Pauling Institute at Oregon State University 3. [edit] Protein inhibitors • Protease inhibitors – soy.broccoli family Sinigrin .. View page ratings Rate this page What's this? Trustworthy Objective Complete Well-written I am highly knowledgeable about this topic (optional) Categories: • • Chemistry lists Phytochemicals . nuts. Tartaric acid – apricots.horseradish. ginger.• • • • • • • • • Indole-3-carbinol – cabbage. sesame seeds. mangoes. [edit] References 1.broccoli 3. Anacardic acid . 2005] . [edit] Other organic acids • • • • Oxalic acid – orange. kale.black pepper Syn-propanethial-S-oxide .garlic Allyl isothiocyanate . mustard.cashews. beans. pumpkin. Champagne Sulfur compounds Citrus fruits Riesling. ethyl guaiacol. fenugreek Sherry. lavender Muscat Linalool Rose Gewürtztraminer Geraniol Rose Sake Phenethyl alcohol Rose. passion fruit Sauvignon Blanc. Muscat Terpenes Apple Sherries Acetaldehyde Flowers: Violets Pinot Noir. grapefruit.• Log in / create account Aroma Quality Wine Chemical Fruits: Apple. vinyl guaiacol Cat Sauvignon Blanc Sulfur compounds Solvent: Kerosene Riesling TDN (trimethyldihydronaphthalene) Nail polish remover Many wines Ethyl acetate . vinyl guaiacol Tobacco Barrel-aged red wines Ethyl. green peas Cabernet Sauvignon. cooked vegetables Many wines Dimethyl sulfide Spices: Vanilla Barrel-aged wines Vanillin Clove Barrel-aged red wines Ethyl. tea Many wines Norisoprenoids Asparagus. pear Many wines Ethyl esters Banana. pineapple Many wines Acetate esters Strawberry Concord grape wine Furaneol Guava. Tar Many red wines Ethyl phenol. caramel: Maple syrup. stable Many red wines Ethyl phenol. vinyl guaiacol Earthiness: Mushrooms Botrytized wines Octenol Stone Cabernet Sauvignon. ethyl guaiacol. port Sotolon Butter Many white wines Diacetyl Roasted: Coffee. Citrus Riesling Nerol Wood: Oak Barrel-aged wines Lactones Nuts: Almond Barrel-aged wines Benzaldehyde Vegetables: Bell pepper. Sauvignon Blanc Sulfur compound Smoke. Sauvignon Blanc Methoxyisobutylpyrazines Grass. Cabernet Sauvignon Ionone Citrus. horse. vinyl guaiacol Sweet. toasted brioche Champagne Sulfur compounds Grilled meats Sauvignon Blanc Sulfur compounds Animals: Leather.
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