UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIAFACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Profesor: Oscar Javier Patiño Ladino TALLER 2. FUNCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA (PARTE 2: FUNCIONES OXIGENADAS) 1. Prediga la solubilidad de las siguientes sustancias en éter y en agua. Indique el tipo de interacción intermolecular slto-solv predomina en cada caso. Clasifique las sustancias en orden decreciente de su solubilidad en cada uno de los solventes dados: a) CH3CH3CH3 e) CH3CH2COOH b) CH3CH2OH f) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 c) CH3CH2CHO g) CH3CH2CHO d) CH3CH2CH2NH2 h) CH3CH2Cl 2. Dibuje las estructuras y clasifique las siguientes sustancias en orden creciente de acidez. a) Metanol, terc-butanol, fenol, o-bromofenol, p-metoxifenol b) Ciclohexanol, o-metilfenol, acido 2-clorobenzoico, hexanol, acido 4-nitrobenzoico, 2-clorohexanol, propanol, p-metilfenol 3. Explique cómo llevaría a cabo las extracciones, utilizando embudo de decantación, para separar una mezcla de los siguientes compuestos: a) ácido pentanoico, o-metilfenol, alcohol bencílico y 3-metoxianilina. b) m-cresol, acido crapoico, cloruro de calcio, anilina, fenantreno 4. ¿Cómo puede preparar los siguientes compuestos a partir de 2-feniletanol? Se puede requerir más de una etapa. a) Estireno (C6H5CH=CH2) c) Ácido benzóico b) Fenilacetaldehído (C6H5CH2CHO) d) Benzaldehído 5. Dibuje las estructuras de los productos orgánicos que se obtienen con las siguientes reacciones: 6. Complete la siguiente secuencia de reacciones con los productos adecuados Ozonólisis 7. ¿Qué reactivo de Grignard y qué compuesto carbonílico utilizaría como material de partida para preparar los siguientes alcoholes? Con el uso de un alcohol y un derivado de ácido carboxílico muestre como podría obtener los siguientes ésteres. Escriba los productos de las siguientes reacciones: 14.8. Identifique los reactivos a-f en el esquema siguiente: 9. Explique cómo sintetizaría cada uno de los siguientes compuestos a partir de sustancias que no contengan más de seis átomos de carbono. Nombre los productos 10. Indique qué aminas y compuestos carbonílicos se han de combinar para obtener los siguientes derivados: 15. Prediga los productos de las siguientes reacciones: . 13. Explique cómo utilizaría la síntesis de Williamson para preparar los siguientes éteres. a) Etanoato de propilo (olor de peras) c) Etanoato de pentilo (olor del plátano) b) Butanoato de etilo (olor de piña) d) Metanoato de etilo (olor del ron) 11. Prediga los productos de esterificación de los siguientes pares de compuestos. escriba la reacción completa y señale en el producto la parte proveniente del ácido y la parte proveniente del alcohol. a) Ciclohexil propil éter c) 1-metoxi-4-nitrobenceno b) Isopropil metil éter d) Bencil terc-butil éter 12. Se puede utilizar cualquier alcohol o fenol como sustancia orgánica de partida. 16. 19. 18. Muestre cómo utilizar la reacción de Witting para preparar los alquenos siguientes. Complete el siguiente esquema de reacción y asigne el nombre IUPAC de cada una de las sustancias del esquema. Puede utilizar cualquier reactivo que considere necesario. Explique cómo realizaría las siguientes síntesis con buenos rendimientos: . Explique cómo se llevarían a cabo las siguientes síntesis. Identifique el halogenuro de alquilo y los componentes carbonílicos que se pueden usar. 17. empleando benceno como reactivo de partida: a) Ácido p-bromobenzóico d) acetaminofen b) p-formilpropilbenceno c) aspirina 21. Ag2O . Br2 y H2O. ¿Cuántos átomos de carbono asimétricos hay en una cetohexosa? Represente todos los estereoisómeros posibles de la cetohexosa. 24. Azúcar reductor p. Prediga los productos de la siguientes reacciones: 22. Ácido aldárico o. Grasa f. Aceite q. después H2O2 y Fe2(SO4)3 e. ¿Cuántos átomos de carbono asimétricos hay en una aldohexosa? Represente todos los estereoisómeros posibles de la aldohexosa. Polisacárido k. Ánomeros c. Lípido d. Disacárido j. después de H3O +b. Exceso de CH3I. Aldohexosa i. Hemiacetal n.20. Esteroide Ácido graso Colesterol HDL Colesterol LDL 23. Aminoacido h. r. Ag(NH3)2 OH c. Carbono anomérico l. Represente las configuraciones de Hawort y las proyecciones de silla para las siguientes sustancias: a) β-D-manopiranosa (epímero en C2 de la glucosa) b) β-D-galactopiranosa (epímero en C4 de la glucosa) c) 4-O-(α-D-glucopiranosil)-D-galactopiranosa d) 6-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa 25. Defina cada uno de los siguientes términos y de un ejemplo estructural de cada uno: a. Cera e. Epímeros b. Br2 y H2O d. t. Explique cómo obtendría los siguientes compuestos. Indique la configuración absoluta de cada carbono asimétrico. Prediga qué productos se obtienen cuando la D-galactosa reacciona con cada uno de los siguientes reactivos: + a. Jabón g. s. Indique la configuración absoluta de cada carbono asimétrico. HCN. Acetal m.