TALLER DE QUIMICA ORGANICAADEHIDOS Y CETONAS ANGELA ALZATE ZULY GAITAN CRISTIAN PUENTES UNIDAD CENTRAL DEL VALLE – UCEVA TECNOLOGIA EN REGENCIA DE FARMACIA TULUA – VALLE 2014 TALLER DE QUIMICA ORGANICA ADEHIDOS Y CETONAS ANGELA ALZATE ZULY GAITAN CRISTIAN PUENTES Trabajo presentado al profesor: UNIDAD CENTRAL DEL VALLE – UCEVA TECNOLOGIA EN REGENCIA DE FARMACIA TULUA – VALLE 2014 . 1. ALDEHIDOS USO INDUSTRIAL 9 7. ALDEHIDOS Y CETONAS 5 3. ALDEHIDOS Y CETONAS USOS MEDICINALES 7 5. INTRODUCCION 4 2. CONCLUSION 11 INTRODUCCION . ESTRUCTURA y REACTIVIDAD 6 4. CETONAS USO INDUSTRIAL 10 8. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS 8 6. como por ejemplo los carbonatos. En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas. Son los llamados Grupos Funcionales. Productos naturales complejos como los carbohidratos contienen el grupo carbonilo junto con grupos hidroxilo. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono. Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas. Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo . Se ha llegado a decir que la química de los compuestos carbonilo es virtualmente. los colorantes de Origen Natural. pero la forma en que están enlazado estos elementos puede dar origen a distintos compuestos. Las soluciones acuosas concentradas de formaldehído (HCHO) se utilizan para preservar tejidos animales para su estudio biológico.La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos que contienen Carbono. que pertenecerán a distintos Grupos funcionales. sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgánicos. normas de Nomenclatura. y la aplicación en la Industria. eran utilizados desde tiempos remotos. Oxígeno e Hidrógeno. dando sus principales características. los carburos metálicos. extractos de plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades. el monóxido y el dióxido de Carbono. la espina dorsal de la química orgánica sintética. principales reacciones. Algunos como la bien conocida acetona o la etil metiIcetona se utilizan en gran escala como disolvente. Los aldehídos y las cetonas son compuestos de importancia extraordinaria. o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. También varias hormonas esferoidales contienen la función carbonilo junto a otros grupos funcionales. El conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser humano. Cetonas Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas: . También se utiliza el prefijo formil.Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran. Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-. se considera que no forman parte de la cadena).La fórmula general de los aldehídos es La fórmula general de las cetonas es Nomenclatura Aldehídos El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al. unido a un átomo de oxígeno mediante un enlace σ (sigma) y otro π (pi) . el doble enlace carbono-oxigeno. EL GRUPO CARBONILO Y RASGOS ESTRUCTURALES DE ALDEHIDOS Y CETONAS Los aldehídos y cetonas son sólo dos de las muchas clases de compuestos orgánicos que contienen un agrupamiento químico de extrema importancia. 2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona. Los enlaces σ del grupo carbonilo están situados en un plano formando ángulos de enlace de aproximadamente 120º alrededor del carbono con hibridación sp2 .14 para la representación de los orbitales).Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. El carbono carbonílico de un aldehído está unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo (o arilo). resultando las fórmulas generales: ALDEHIDO ALIFATICO ALDEHIDO AROMATICO Una cetona contiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al carbono carbonílico: Cetona alifática Cetonas aromáticas El grupo carbonilo está formado por un átomo de carbono con hibridación sp2 . El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .1. o grupo carbonilo. (Ver Figura 1. El grupo carbonilo es polar: el carbono tiene una carga positiva parcial bastante pronunciada. de tal forma que dicho átomo es atacado más fácilmente por agentes nucleofílicos débiles. y especialmente los que constituyen el enlace π están desplazados hacia el átomo de oxígeno que es más electronegativo que el carbono y entonces resulta con una carga negativa parcial. enlace π. debido a que los electrones que forman el enlace σ. Además el átomo de oxígeno tiene dos pares de electrones no compartidos. un compuesto carbonílico puede ser atacado indistintamente por un agente electrofíIico o nucleofíIico. Todos estos hechos estructurales (coplanaridad. Esta protonación conduce a un aumento de la carga positiva Sobre carbono carbonílico. polaridad y electrones nocompartidos) contribuyen a la reactividad del grupo carbonilo. Así. Muchas reacciones del grupo carbonilo implican una protonación inicial del átomo de oxígeno. . * Industria textil y farmacéutica. * A continuación se presenta una tabla. resinas y productos acrílicos como la baquelita.aldehído”. * Industria fotográfica. cambiando la palabra “Ácido” por “Aldehído” o bien. * Acelerador en la vulcanización. O Como antiséptico y preservador. explosiva y colorante. etc. sustituyendo la terminación “-ico” por “. O Industria de alimentación y perfumería. fungicida y pesticida. O Como herbicida. de algunos de los principales ácidos orgánicos: PRINCIPALES ACIDOS CARBOXILICOS NOMBRES COMUNES DE LOS PRINCIPALES ALDEHIDOS . Aldehídos: Nomenclatura Común * Los nombres comunes de los aldehídos se derivan del nombre común del ácido que forman por oxidación. a manera demostrativa. resinas de melamina.ALDEHIDOS Y CETONAS USOS MEDICINALES FARMACEUTICAS Aldehídos: Usos y Aplicaciones * Son intermediarios en la síntesis de ácido * Fabricación de plásticos. * Dimetilcetona * N-butilmetilcetona PROPIEDADES FISICAS: La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. forman puente de hidrógeno con el agua. . Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. * La acetona y la etilmetilcetona son disolventes orgánicos ampliamente conocidos. * La formalina se emplea como conservador de muestras biológicas.3-diona es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina. La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomería. lo cual los hace completamente solubles en agua. Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. * Otras constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono.Cetonas: Usos y Aplicaciones * Algunas cetonas naturales y otras artificiales se emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes. * La butano-2. Cetonas: Nomenclatura Común *Consiste en considerar al grupo carbonilo como cadena principal (cetona) y a los grupos R y R1 como sustituyentes. pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. PROPIEDADES QUMICAS: Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo. esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. porque los ácidos se reducen con gran dificultad. METODOS DE OBTENCION: =>Oxidación de alcoholes La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa. Por ello. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. el procedimiento utilizado es convertir primero el ácido en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído ALDEHÍDOS: ¿Cuáles son sus principales usos? Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. puede utilizarse cualquier agente oxidante. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. aldehídos =>Reducción de cloruros de acilo La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de realizar. . Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos. plásticos. Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: Narcotizantes e irritantes. 3. tinturas. El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. b) Industria fotográfica. perfumes y esencias.1. La fabricación de resinas. Es causante de dermatitis alérgicas. Los principales efectos del formaldehido son: irritación de las vías respiratorias y ojos y dermatitis (las resinas). explosivos y colorantes c) Como antiséptico y preservador. El NIOSH lo ha propuesto como potencialmente cancerígeno (ca. . nasal en ratas). solventes. El formaldehido se usa en: a) Fabricación de plásticos y resinas. 4. 2. En los RPA para puestos de trabajo con exposición a formaldehido. b) Como herbicida. El furfural se usa como: a) Fabricación de plásticos. El principal riesgo de la vainilla es: la dermatitis que produce en los trabajadores que la cultivan (en algunos países está considerada como enfermedad profesional). 6. fungicida y pesticida. 7. El principal efecto de la acroleina es: irritación muy grave de vías respiratorias (de efectos irrecuperables) y cutánea. se descartarán: personas con alteraciones respiratorias y cutáneas. La acroleina se considera como: uno de los más importantes factores etiológicos de las lesiones bronquiales crónicas. Dos fuentes importantes de exposición a la acroleina son: el humo del tabaco (cáncer de pulmón) y el uso de aceites recalentados (tumores digestivos). Los efectos nocivos del furfural son. c) Acelerador en la vulcanización. 5. El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería. presenta un riesgo limitado de toxicidad). fundamentalmente: irritativos respiratorios. La acroleina se usa en: a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos b) Industria textil y farmacéutica. c) Producción de piensos. dérmicos y oculares (a temperatura ambiente. . las hormonas cortisona. Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes La acetona. CH3COCH3. La exposición repetida a vapores de acetaldehido causa: dermatitis y conjuntivitis. El importante carbohidrato fructuosa. La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos. El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito del alcohol etílico y se ve potenciado por disulfiram. CETONAS: Las cetonas. actuando también como narcótico sobre el SNC. testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas. cianamida y dimetilforfamida (efecto antabús). así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores. Fuentes naturales y usos de las cetonas: Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El acetaldehido se comporta como: irritante de mucosas y membranas. en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan radicales tipo hidrocarburo. pero en este caso. es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenonason las más simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente.8. La intoxicación crónica por acetaldehido es: similar a la del alcoholismo crónico. al igual que los aldehídos tienen el grupo funcional carbonilo en la estructura molecular. . de hecho. ácidos carboxílicos y éteres. El punto de ebullición de las cetonas es en general. la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C.En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC. Propiedades físicas de las cetonas: Las cetonas en general presentan un olor agradable. . más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable. hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes. y -0. algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes. así.5°C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. la vainillina. aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás. el aldehído cinámico (esencia de canela). Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK. por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. el aldehído anísico (esencia de anís).USOS INDUSTRIALES DE LAS CETONAS: La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas. . siglas en inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama. empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. el piperonal (esencia de sasafrás). que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas. la vainilla. El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO). son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. El benzaldehído. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. el cinamaldehído. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Por lo general. llamado formalina.CONCLUSIÓN. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. . las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. en cambio. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. acetaldehído. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. respectivamente. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico.