SÍNTESIS DE LUMINOLDIVISIÓN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III AÍDA AIDÉ LUNA PÉREZ Y SERAFÍN CHÁVEZ ORTEGA. ASESOR: CRISTINA ESQUEDA La luminiscencia es la propiedad que presentan algunos materiales (algunas clases de madera, ciertos minerales y sulfuros metálicos) y seres vivos (como las luciérnagas o los peces de los abismos marinos) de emitir luz cuando son sometidos a determinada temperatura. Esta luz es visible solamente en la oscuridad. La luminiscencia comprende las emisiones de luz visible producidas tanto por la acción de ciertos rayos como por la existencia de reacciones físicas o químicas. Se excluye la radiación originada exclusivamente como consecuencia del calor. Dependiendo de la energía que la origina, es posible hablar de varias clases de luminiscencia: Fotoluminiscencia Fluorescencia Fosforescencia Termoluminiscencia Quimiolumíniscencia Triboluminiscencia Electroluminiscencia Radioluminiscencia La luminiscencia es producida por las moléculas de materia, que al ser lo Síntesis de Luminol suficientemente excitadas, emiten luz visible. Generalmente, la energía proviene de fuentes externas, como es el caso de la electricidad en las lámparas de neón, o el calor proveniente de una combustión. Sin embargo, también es posible producir luz por medio de reacciones químicas, que tienen como ventaja la baja producción de calor, aunque la emisión es bastante breve. Esta es la llamada luz fría. Existen distintos modos de producir luz fría, como lo es: Fluorescencia: se debe a la absorción de ondas electromagnéticas de alta frecuencia, y la inmediata emisión de fotones de frecuencia más baja, como ejemplo se tienen las lámparas de ultravioleta. Fosforescencia: consiste en la reemisión progresiva de la energía captada inicialmente por el material, como ejemplo se tienen las pantallas de rayos catódicos. En cambio, la quimioluminiscencia es propia de reacciones donde uno de los reactivos recibe una alta excitación, con la posterior emisión de luz visible. En la naturaleza se encuentran varias proteínas quimioluminiscentes, como las presentes en las luciérnagas, los peces de la región abisal, y a esta temperatura se vuelve una solución café casi negro. Técnica aplicada Para la síntesis de Luminol se utilizó 5mmol de ácido 3-nitroftalico. Al término del tiempo se agrega ácido acético glacial. 1[1] Objetivos: *Teórico: lograr la comprensión y metodogía de la síntesis de luminol. También el luminol permite detectar manchas de sangre ocultas al ojo humano. [2] El mecanismo que se propone es el siguiente: O 2 NO2 O OH OH O NO 2 -2H2O O NH NH O O Na2S2O 5 O - Se llevó la mezcla a 120ºC y se aumento hasta una temperatura de 200°C por 10 minutos. y se volvió una solución café casi negro y se le agregó 3 gr de bisulfito de sodio hidratado y se agitó. Se calienta en un baño de arena hasta llegar al punto de ebullición del agua para dejar que se evapore. Durante el calentamiento se vuelve una solución amarilla clara transparente. El compuesto quimiluminiscente luminol. Se dejó enfriar a 85°C y se agregó 15mL de agua caliente. se produce el luminol. Fig. 20mmol de hidrazina hidratada y 3 mL de trietilenglicol. Se calentó hasta ebullición por 5 min.algunas bacterias. pero el más usado en la industria y la investigación es el luminol. se agitó hasta disolver. una vez terminada la efervescencia se comenzó a precipitar. obteniendo cristales en forma de polvo de un color café lechoso y las aguas del filtrado fueron de color ámbar. cuando se le agregó hay efervescencia. Los cristales se disolvieron en NaOH al 10%. es sintetizado a partir del ácido 3-nitroftálico. *Experimental: lograr la síntesis del producto luminol a partir del ácido 3-nitroftálico y comprobar su luminiscencia. lo primero para la síntesis es la formación cíclica con hidrazina y finalmente por medio de una reducción del grupo nitro con bisulfito de sodio. se puso en baño de Síntesis de Luminol . CH3 NO2 O H O H O H + + 2H NH2 NH2 O H NH2 O NH NH Se filtró en caliente el nitrocompuesto. En compuestos químicos hay infinidad. 8) ⎠ de hidrazina hidratada Calculo de rendimiento teórico: El reactivo limitante es el ácido 3-nitroftálico. libera y reemplaza dos de los Nitrógenos. PM: 211g/mol ⎛ 211g ⎞ de ácido 3-nitroftálico 0. Posteriormente en la noche y con luz apagada se sumergió la tela que se con manchas de sangre. se disolvió en 20 mL de una solución de Na2CO3 al 10%. La solución recientemente preparada 2 se agregó a la solución 1.005mol ⎜ ⎟ = 1.02 mol.hielo y por último se filtró.5g de una sal metálica que en este caso fue sulfato de cobre y en el instante se le agregaron 20 mL de una solución del peróxido de hidrógeno del 5%. El oxidante.005mol ác ⎜ ⎟⎜ ⎟ = 0. Síntesis de Luminol . peso molecular: 50 g/mol. Cálculos Ácido 3-nitroftálico: 0.029 g (0. Por la noche se realizó esta prueba para obtener mayores resultados. densidad 1. ⎛ 1mol lumi ⎞⎛ 177 g lumi ⎞ 0. Prueba de quimioluminiscencia Procedimiento: Se prepararon 2 soluciones: 1) Se pesó 0. 2) Se pesó 0. y se logró observar luminiscencia en el instante.5% Punto de fusión=305 °C Discusión de resultados Detección de sangre Procedimiento: Se prepara una solución de luminol con 0.1g de luminol y disolver en 20 mL de Na2CO3 al 10%. y el filtrado fue de color amarillo claro transparente. se apagó la luz del lugar de trabajo quedando el laboratorio todo oscuro y así poder observar más fácilmente la reacción. 2[6] La reacción del luminol precisa de un medio alcalino.06 g ⎝ 1mol ⎠ Hidrazina hidratada: 0. como se utiliza el peróxido de hidrógeno.02mol ⎜ ⎟ = 1. por lo que se propone el siguiente mecanismo de reacción en ambos casos: Fig. Inicialmente en el fondo del matraz se pudo observar una luz de color azul muy tenue pero al cabo de 2 minutos y de una agitación la reacción se llevó completamente a cabo y se logró observar la luz azul brillante. llevando así a la molécula a el mencionado estado de excitación. y en el instante se agrega 20 mL de una solución de peróxido de hidrógeno al 5%.1g de luminol.2ml ⎟ ⎜ ⎝ 1mol ⎠ ⎝ 1. En ambos casos.885 g lumi ⎝ 1mol ác ⎠⎝ 1mol lumi ⎠ Producto obtenido= 5g Rendimiento experimental= 56. el cual sirve para disolver y cargar negativamente la molécula.005 mol. ⎞ 1ml ⎛ 50 g ⎞ ⎛ 0.029 g/mL. que suele ser Peroxido de Hidrogeno. obteniendo unos cristales amarillo fuerte. y Nitrógeno gaseoso. Conclusión necesita un oxidante. y un catalizador. En cuanto al aspecto físico son muy similares a la de los demás compañeros y a la consultada con el asesor . R. ya que fue posible observar las reacciones de luminiscencia. Química Heterocíclica. Las propiedades de la sangre permiten una excelente optimización de la oxidación del luminol. En cuanto al punto de fusión que se obtuvo de 305°C se puede decir que estaba contaminado nuestro producto. el fotón. y se puede decir que se obtuvo un compuesto bueno. 1ª edición en español. una base.5% . en la primera prueba se observo un color azul luminiscente en gran cantidad y se mantuvo por un buen intervalo de tiempo. Fue posible sintetizar el Luminol con un rendimiento del 56.edu/˜chm_tgc/JPPdir/JPP1999/. Por lo tanto la investigación forense puede encontrar de gran utilidad y confianza el uso del luminol como indicador de rastros de sangre. Las pruebas que se realizaron con el luminol fueron satisfactorias. Publicaciones Cultural.M. Usualmente es una sal o metal de transición.. Las reacciones de luminol requieren de un catalizador. para llevar a cabo las pruebas del luminol.Finalmente se obtiene el luminol oxidado y cargado. esta reacción cuenta con la suficiente sensibilidad como para detectar manchas diminutas de sangre.shsu. En la prueba de la detección de sangre fue posible. el Hierro (Fe) de la Hemoglobina es un poderoso catalizador. Específicamente en el caso de la sangre. Así. En este último resalta la sangre al requerir mínimas cantidades y producir un brillo suficientemente consistente e intenso. los cuales son muy accesibles. es muy sencillo establecer condiciones básicas para demostrar la quimioluminiscencia del luminol. Solo se Síntesis de Luminol . su apariencia es de cristales finos de color amarillo mostaza. www. México 1981. Bibliografía Ascheson. gracias a que puede reaccionar a 1ppm (parte por millón). porque se observó un color azul luminiscente (se trata de un complejo que se forma con el Fe de la hemoglobina de la sangre).