Síntesis de La Neroleína

March 28, 2018 | Author: Isai Hdz Mtz | Category: Ether, Alcohol, Ethanol, Methanol, Water


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Síntesis de la NeroleínaLaboratorio de Química Orgánica y Bioquímica NEROLEÍNA  La neroleína es un éter asimétrico de nombre químico  2-Metoxi-naftaleno,  2-Naftil éter de metilo  Metil beta naftil éter. Fórmula molecular: C11HH10 10 OO Peso molecular: 158.20 Apariencia: sólido cristalino. Aroma: olor picante Color: blanco brillante. Solubilidad: soluble en etanol (también en éter, cloroformo, benceno y aceites, e insoluble en agua.) Fundamento de la síntesis  Los éteres son compuestos de fórmula general  R-O-R Por ejemplo: éter etílico CH3 CH2-O-CH2CH3  Ar-O-R ó  Ar-O-Ar.  Debido a que el ángulo del enlace C-O-C no es de 180° los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan. Los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto. Fundamento de la síntesis  Los éteres se sintetizan a partir de la síntesis de Williamson, que es el más utilizado industrialmente.  En este método un ión alcóxido ataca con un a un halogenuro de alquilo en una reacción de sustitución nucleofílica SN2  También se pueden sustituir  el NaH por Ag2O. Fundamento de la síntesis  Otro método empleado en la síntesis de éters es el de alcoximercuración-desmercuración.  Este método utiliza alquenos y añade una molécula de alcohol a un doble enlace del alqueno mediante una reacción de adición electrofílica. Fundamento de la síntesis  El método más barato para sintetizar éteres simétricos sencillos es la deshidratación bimolecular de un alcohol catalizada por un ácido.  Este método se usa en la industria para prepara éteres simétricos a partir de alcoholes primarios. Fundamento de la síntesis  En la síntesis de la neroleína, se usa el sulfato de metilo, formado en el seno de la reacción, que ataca al beta- naftol a partir de una reacción de sustitución nucleofílica.  REACCIÓN GLOBAL:  + CH3OH H2SO4 + H2O  PM 144g/mol PM 32 g/mol PM 158g/mol Mecanismo de reacción  Se forma el sulfato de metilo in situ  O H O  CH3OH + HO—S—OH CH3—O—H + OSOH O O CH3 + OSO3H CH3 OSO3H + OSO3H + H2SO4 + CH3 OSO3H + OSO3H Usos de la neroleína  La nerolina es un importante ingrediente en muchos perfumes.  Su acción no es la de añadir una nota a la fragancia, sino que actúa como fijador porque disminuye la velocidad de evaporación de los compuestos  Antes se usaba como fijador de perfumes el amizcle que se obtenía de la glándula genital del amizclero, que habita en el Himalaya. Tabla de propiedades SUSTANCIA PESO MOLECULAR DENSIDAD g/ml PUNTO DE FUSIÓN PUNTO DE EBULLICIÓN BETA-NAFTOL 144 g/mol 1.22 121-123 °C 285-286 °C METANOL 32g/mol 0.81 -97.8 °C 64.7 °C ÁCIDO SULFÚRICO 98 g/mol 1.84 -15 °C 330 °C ETANOL 46 g/mol 0.7893 -130 °C 78.3 °C NEROLEÍNA 158g/mol 70-73 °C 272-274 °C Precauciones en la práctica Beta -naftol Evitar la cercanía a lass llamas. Usar protección respiratoria y guantes protectores. Acido sulfúrico: Altamente corrosivo. Evite contacto directo con el líquido. Etanol: Producto inflamable. Caliente en baño María o en parrilla. Metanol: Producto inflamable. Caliente en baño María o en parrilla. Técnica de la síntesis  Colocar 0.5 gramos de beta-naftol  y 5 mililitros de metanol  Añadir, lentamente resbalando por las paredes, 0.5 ml ácido sulfúrico.  Montar un equipo de reflujo:  El beta-naftol se deb disolver completamente en el metanol y al agregar el ác. Sulfúrico se torna un tono café http://www.quimicaorganica.net/ Calentar suavemente la mezcla, y mantenerla en reflujo durante una hora. Técnica de la síntesis  Después, verter el contenido del matraz en 90 ml de agua destilada helada.  Al tocar el agua fría se forma  Un precipitado blanco nacarado  Lavar dos veces el matraz con 5 mililitros de agua helada, para evitar pérdidas. Técnica de la síntesis  El éter precipitado se recoge por filtración rápida sobre papel filtro.  El precipitado se lava con 10 ml de agua helada.  Purificar el precipitado por recristalización en etanol caliente.  Los cristales de neroleína  son color rosa nacarado.  Después de eliminar las  impurezas con C activado,  filtrar en papel filtro de  peso conocido. Rendimiento teórico y práctico  Dejar secar y pesar.  + H2O  PM 144g/mol PM 32 g/mol PM 158g/mol  Rendimiento teórico:  144 g de beta-naftol ---- 158 g de neroleína  2.5 g de beta naftol ---- X   X = 2.74 g de neroleína --- 100 %  Lo que obtuvieron de neroleína --- Rp % Cuestionario:  Dibuje y describa la resonancia de la molécula de β-naftol.  ¿Cuál es el punto de ebullición del metanol y para qué podemos usar esa información?  El PE del metanol es de 65 °C. A esta temperatura se realiza la reacción y empieza el reflujo  ¿Cuál es el punto de fusión del β-naftol y explique que cuida- dos implica este dato?  El PF del β-naftol es de 121-123 °C y no se debe sobrepasar esta temperatura.  ¿Cómo actúa el carbón activado en la recristalización de la neroleína y qué cantidad es adecuado usar?  Elimina las impurezas y sólo se usa una pizca de C activado Bibliografía: Nombre Carburo de calcio. Solución de yodo. Permanganato de potasio. Acetileno. Formula CaC 2 I 2 KMnO 4 C 2 H 2 P.M. 64.1 g/mol 253.8 g/mol 158.03 g/mol 26.04 g/mol Punto de fusión 2300 °C 355.95 K 24 °C 192 K(-81.15°C) Aspecto y color Cristal gris- negro Condiciones normales solido negro. Un gas violeta. Solido cristalino purpura. Gas Incoloro. Densidad 2.22 g/cm 3 4.940 kg/m 3 2.703 g/ml a 25 °C 1.11 Kg/m 3 Solubilidad Reacciona fuertemente con agua. En agua 0.029 g/ml (20°C). 6.38 g/ml H 2 o. En agua 64°F(18°C). Riesgos y/o Toxicidad Causa tos picado de nariz y garganta, ojos rojos y daño de cornea. Irrita la piel ojos y sistema respiratorio, pérdida de peso, taquicardias. Inhalación, tos dolor de garganta. Piel roja dolor enrojecimiento de ojos y vómitos. Asfixiante irritante y anestésico.
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