Práctica #2Síntesis de Benzalacetofenona 21/02/17 2Qv1 Eq. #8 Barco Nuñez Luis Enrique; Hernández Nava Dulce Anai Bañuelos Ávila Rosa María; Rodríguez Osteguin Alfredo; Pulido Flores Cesar Augusto O Objetivos: O Br 1.- Obtener la benzalacetofenona + Br Br CCl 4 Br (chalcona) empleando la reacción de Claisen-Schmidt Chalcona 2.- Identificar el producto sintetizado por medio de una reacción química y la determinación de su punto de b) Al realizar la cromatografía en capa fusión fina se obtienen resultados no muy 3.- Comprobar la pureza de la claros debido a que posiblemente se benzalacetofenona a través del uso corrió de más nuestra placa. de la cromatografía en capa fina Se obtienen 2 valores de Rf de la benzalacetofenona Resultados: 1: 0.34 Rendimiento Teórico: 2.03 g 2: 0.45 Rendimiento Experimental: 1.40 g Rendimiento porcentual: 68.96% c) Determinación del punto de fusión: Punto de Fusión obtenido: 42°C Punto de fusión de dibenzalacetona pura: 56-58° Resultados de la reacción Punto de fusión obtenido: 42°C En la primera parte, se obtiene un producto de color amarillo-verdoso Se concluye que nuestro posee un Al añadir el etanol frio, se forma alto grado de impureza, ya que el aproximadamente a los 5 minutos el punto de fusión obtenido fue muy sólido; es decir, nuestra diferente al que se esperaba. benzalacetofenona. Esto pudo deberse a que no se llevó a cabo un proceso de recristalización En la caracterización del producto y a que quizás hubo algún mal obtenido: manejo en los reactivos o en los a) La prueba de Br2/CCl4 es positiva, pasos de la reacción de síntesis. debido a que la benzalacetofenona al tener doble enlace, ocurre una reacción de adición entre este y el Br2 Al realizarse la comparación con el testigo (El cual contiene etanol & agua de bromo), se observa la diferencia de color, ya que el testigo no vira debido a la ausencia de dobles enlaces. Análisis de resultados La base. #8 Barco Nuñez Luis Enrique. Hernández Nava Dulce Anai Bañuelos Ávila Rosa María. El producto es insoluble por lo que se precipita. las reacciones aldolicas cruzadas se llaman reacción de Claisen-Schmidt. El agua de hielo hace que la solubilidad de la Benzalacetofenona sea todavía menor. liberando el grupo hidroxilo del aldol. benceno El Benzaldehído al no tener En cuanto a las pruebas de hidrógenos α. se llevaron a cabo partir de la Acetofenona. Rodríguez Osteguin Alfredo. la conjugado. la cual se encuentra en el medio durante la reacción. como se mencionó atacada por el enolato formado a anteriormente. El benzaldehído y la acetofenona. Para que esta reacción ocurra se debe agitar mezclando los reactivos. En la experiencia realizada se utilizó acetona. reacciones de adición entre el bromo El NaOH provee del medio básico y los dobles enlaces presentes en la para que ocurra la reacción. puesto que cuando las acetonas se usan como uno de los componentes. esto hace Cuestionario: . el carbonilo del Benzaldehido. protona el oxígeno formando el aldol. ya que bajo estas condiciones. Pulido Flores Cesar Augusto que el carbono quede negativo. es la especie que es identificación. Práctica #2 Síntesis de Benzalacetofenona 21/02/17 2Qv1 Eq. Como las condiciones son todavía básicas. El enolato formado. es decir el ion -OH toma un En la cromatografía se observan dos H α formando el enolato a partir de la manchas debido a que nuestra Acetofenona más una molécula de benzalacetofenona se descompone agua. hidrógeno del agua. tanto con el grupo cual está caracterizada por la pérdida carbonilo. las cetonas El Benzaldehído y la Acetofenona son no se auto-condensan de manera los reactivos que dieron lugar a la apreciable y la deshidratación ocurrió Chalcona. estas reacciones son de gran utilidad práctica cuando se usan bases como el NaOH. Entonces se forma un doble enlace C=C. como con el anillo de de agua al unirse dos moléculas. ataca el en sus dos materias primas. Se llevó a cabo una por la facilidad del enlace doble condensación aldólica cruzada. molécula de benzalacetofenona. otro –OH toma un hidrógeno α. Indique porque se pierde fácilmente agua (reacción de eliminación) en medio alcalino en el producto de adición. La carga reactivo con H α (Acetofenona) negativa del anión se deslocaliza. un poder alto de reaccionar. la presencia de ácido benzoico si Chalcona estuviera presente en el benzaldehído Afectaría al darnos más productos.Explica por qué se obtiene un solo La razón de la acidez de los producto y no una mezcla de hidrógenos α de los compuestos productos en éste experimento. Práctica #2 Síntesis de Benzalacetofenona 21/02/17 2Qv1 Eq. 5.Aplicando la reacción de Claisen- otorga una gran acidez y esta a su Schmidt. debido a que el ácido benzoico contiene H α.En el transcurso de la reacción dando una reacción de eliminación para obtener benzalacetofenona se que ocurre de manera espontánea forman dos carbaniones debido a que nuestro producto es un a) Indicar cuál de los dos sería el más sistema insaturado conjugado estable 2.. Hernández Nava Dulce Anai Bañuelos Ávila Rosa María.¿Qué características tienen los H α en un grupo carbonilo? Un pka por arriba de 30. moléculas de agua.Escribir la reacción que se lleva a causando que la reacción de cabo en la parte de identificación deshidratación siga llevándose a O Br O cabo. #8 Barco Nuñez Luis Enrique.. por lo cual se obtendrían mezclas de productos al condensarse entre sí mismos o entre los reactivos presentes. las cuales estarán regenerando nuestra base.. .. indicar vez. A su vez. CCl 4 + Br Br Br 3. en la reacción.. 4.insaturado.Diga cómo afecta. Rodríguez Osteguin Alfredo. el anión que se produce se cantidades y al uso de un solo estabiliza por resonancia.. el enolato de la cetona se condensa con el aldehído aromático. a cabo resonancia y el oxígeno Debido a que en el medio habrá soportar más la carga negativa. Pulido Flores Cesar Augusto 1. 6. carbonilo es clara: cuando un Debido a que se llevó un control de compuesto carbonilo pierde un protón los reactivos con base a las α.. lo que les 7. para obtener un El enolato: debido a que puede llevar producto α-β. formando así la carbanión estabilizado por resonancia benzalacetofenona. 8. Posteriormente el anión enolato. cuyo ión hidróxido ligadura que se genera está ataca a la acetofenona.. extrayendo conjugada con el grupo carbonilo y el un hidrógeno α. Pulido Flores Cesar Augusto a) Las reacciones necesarias para la El enolato. el cual es una base fuerte que reacciona con el agua para producir la β -hidroxicetona y regenerando el ión hidróxido. La β -hidroxicetona reacciona con el ión hidróxido para formar el enolato. formando un ión alcóxido. El mecanismo ocurre gracias a la Esta reacción de eliminación. al pasar al tautómero ceto. #8 Barco Nuñez Luis Enrique. a b) La estructura de los carbaniones través del carbanión. se ve base presente en el medio de la favorecida gracias a que la doble reacción (NaOH). ataca que se formarían en el transcurso de nucleofilicamente al grupo carbonilo la reacción. Práctica #2 Síntesis de Benzalacetofenona 21/02/17 2Qv1 Eq. Residuos no clorados . como el ión enolato y agua. para poder desecharlos al drenaje. Rodríguez Osteguin Alfredo. obtención de dibenzalacetona elimina con facilidad el ión hidróxido para formar la benzalacetofenona.Explique qué tratamiento se deberá dar a los efluentes líquidos de la reacción. Hernández Nava Dulce Anai Bañuelos Ávila Rosa María. de una molécula de benzaldehído. que es la base conjugada del compuesto. formando el anillo de benceno.