Obtención del Acetato de Etilo Laboratorio de Diseño de ReactoresOBTENCION DEL ACETATO DE ETILO I. OBJETIVOS Realizar el proceso de obtención del acetato de etilo en un reactor batch usando como catalizadores el acido sulfúrico (H2SO4) y el cloruro de aluminio (AlCl3). Determinar la conversión y el tiempo de residencia. MARCO TEORICO ESTERIFICACION • • I. Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un oxácido y un alcohol. Los esteres tienen la formula general R’COOR, donde R’ puede ser H o un grupo hidrocarbonado y R es un grupo hidrocarbonado. La mayoría de ellos originan olores agradables y es de ahí que se desprende su vasta utilización en la industria de las fragancias. Así por ejemplo, las naranjas contienen acetato de octilo, las manzanas contienen butirato de metilo, etc. Por otro lado la estructura básica de este grupo de compuesto nos da indicios de sus propiedades físicas; es así que se puede apreciar la incapacidad de estos para formar puentes de hidrogeno intermoleculares y su relativa poca polaridad. El grupo funcional de los esteres es el grupo –COOR, en presencia de un catalizador acido, los esteres se hidrolizan para formar un acido carboxílico y un alcohol. Por ejemplo, en disolución acida el acetato de etilo se hidroliza de la siguiente manera: CH3COOCH2CH3+H2O↔CH3COOH+CH3CH2OH Sin embargo, esta reacción no llega a completarse porque también ocurre la reacción inversa en forma apreciable, es decir, la formación de ester a partir de alcohol y un acido. Por otro lado, cuando se utiliza una disolución de NaOH en la hidrólisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reacción si se completa de izquierda a derecha. Son de especial importancia el acetato de etilo. utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento (esterificación de Fischer). Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales. es el más popular de los medicamentos sintéticos. el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa. y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio. el acetato de butilo. Métodos de esterificación Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local. El ácido acetilsalicílico o aspirina. Además se requieren temperaturas elevadas y tiempos de reacción largos. otro . además de su bajo costo. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada fácilmente del producto Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-COCl) (variante de Einhorn) y el alcohol en la presencia de piridina. centenares de millones de kilogramos por año. Obsérvese que el NaOH no actúa como catalizador. antiinflamatoria y antirreumática. el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico. el acetato de celulosa. empleado como calmante del dolor. el cual actúa como analgésico. la hidrólisis de los esteres por lo general se realiza en disoluciones básicas. El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción. En este caso se libera clorhídrico que reacciona directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. el trinitrato de glicerilo. Producción de ésteres La industria química produce grandes cantidades de ésteres. obtenido también por esterificación. El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas. En la práctica este procedimiento tiene varios inconvenientes. También se utilizan procesos de transesterificación donde se hace reaccionar un éster con un alcohol en presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio. Las condiciones de esta reacción son muy suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o bases fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. sino que se consume durante la reacción.Obtención del Acetato de Etilo Laboratorio de Diseño de Reactores CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COO-Na++CH3CH2OH Por esta razón. El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente con ácido sulfúrico. debido a su acción analgésica. En la síntesis del ácido acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxilo del ácido salicílico y del ácido acético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como alcohol. como es conocido comercialmente. esterificación con el propio ácido sulfúrico o de formación del éter y el ácido orgánico puede sufrir descarboxilación. A veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado. antipirética. Una vez absorbido. Por esto permite la síntesis de compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles. el xantogenato de celulosa. consecuencia de su simplicidad estructural. etcétera. que igualmente forman ésteres. el volumen o la temperatura. presión. la presión. PRINCIPIO DE LE CHATELIER Hay una regla general que ayuda a predecir la dirección en la que se desplazara la reacción en equilibrio cuando sucede un cambio en la concentración. conocida como principio de Le Chatelier.85% 150ml de Etanol (CH2CH2OH) al 96% . PROCEDIMIENTO II. Se libera el alcohol previamente unido en forma del éster. II.1 Reactivos 150 ml de Acido Acético Glacial (CH3COOH) al 99. el sistema se ajusta por sí mismo de tal modo que el esfuerzo se contrarresta parcialmente. establece que si se aplica un esfuerzo externo a un sistema en equilibrio.Obtención del Acetato de Etilo Laboratorio de Diseño de Reactores ácido de Lewis o trazas de base. La palabra “esfuerzo” en este lugar significa cambio en concentración.1Materiales • • • • • Reactor Batch con sistema de calentamiento y agitación Probetas Termómetro Balanza Cronometro I. volumen o temperatura. La regla. un plástico transparente que se emplea por ejemplo para fabricar botellas de bebida. Existen aún procesos de menor importancia como la adición de un ácido a una olefina. que desplaza al sistema en su estado de equilibrio. Este proceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtención del PET (polietilentereftalato). 02 1 mol 1.1 1 mol 0. Apagar la resistencia y encender el sistema de agitación (moderado) hasta llegar a los 40 min de operación.Obtención del Acetato de Etilo Laboratorio de Diseño de Reactores 15 ml de Acido Sulfúrico (H2SO4) al 98% 8 g de Cloruro de Aluminio (AlCl3) I. Proceder a verter los 20ml de AlCl3 al reactor Adicionar los 150 ml de CH3COOH.2 Procedimiento • • • • • • • Armar y verificar que el reactor este en optimas condiciones de operación.05 1 mol 1. Pesar los 8g de AlCl3 y disolverlos con 20 ml de agua destilada. corre el tiempo desde que cae la primera gota de H2SO4.35 g 2. Reactivos y Propiedades relevantes Ácido acético A Formula PM Eq(mol) ρ Vol Masa N io Numero de moles C2H4O2 60.5 g 2.62 mol Etanol B C2H5OH 46.049 g/ml 150 ml 157. seguidamente los 150 ml de CH3CH2OH Verter los 15 ml de H2SO4 en tres partes de 5ml en intervalos de 30 segundos de agitación. RESULTADOS Y ANALISIS Acetato de Etilo C C4H8O2 88.810 g/ml 150 ml 121.64 mol 0 Agua D H2O 18. encender la resistencia hasta que la temperatura dentro del tanque llegue a 48 ºC (Temperatura óptima de reacción). CALCULOS.897 g/ml - I.07 1 mol 0. Terminando de agregar el H2SO4.00 g/ml 0 . Tabla1. 04X+3X2=0 A partir de esta ecuación cuadrática se puede obtener X. • • X1 = 5.62 mol – X 2. la cantidad de moles que reaccionaron es 1.75 Se utiliza X2. 1.26 X2 = 1. se utiliza el número de moles en lugar de concentración molar. Calculo del numero de moles que reaccionaron: Reacción: CH3COOH+CH3CH2OHH2SO4. Neq Numero de moles en el equilibrio de la reacción.668 2. 1.Obtención del Acetato de Etilo Laboratorio de Diseño de Reactores iniciales.62-X)*(2. Calculo de la conversión: Si: NA=NAo-NAox Donde x=conversión Reemplazando: 1.64 mol – X X X Para hallar las masas de los compuestos se utilizaron los datos de densidad y volumen reemplazando en la ecuación ρ=mv Para hallar la cantidad de moles de los compuestos se hizo una regla de tres simple sabiendo que 1 mol es igual al peso molecular en gramos. 2.62x Resolviendo: x=0. Tiempo de reacción: τ=40 min . Reemplazando: Keq=X2(2. Entonces.AlCl3CH3COCH2CH3+H2O aA+bB↔cC+dD La reacción.75 mol = NA0x. Por lo tanto. al ser reversible puede calcularse con la siguiente fórmula: Keq=n°molesCV ml*1000 mlc*n°molesDV ml*1000 mldn°molesAV ml*1000 mla*n°molesBV ml*1000 mlb Sabiendo que la Keq = 4.64-X)=4 Resolviendo: 27.75=2.6672-21. se determino la conversion en el equilibrio igual a 0. • • I. McGraw−Hill. CONCLUSIONES La síntesis del acetato de etilo se dio por esterificación directa del acido acético con etanol en presencia de catalizadores. La reacción es reversible por el grado de avance neto de hidrólisis. con un olor característico a frutas. La energía de los reaccionantes debe ser superior a la energía de los productos. Todo sistema tiende a ocupar la posición más estable posible.75 moles. Por medio de la ecuación de la ley de acción de masas. como el H2SO4 y el AlCl3. Jonh. I. entonces con la ecuación NA=NAo(1-x). Lange Manual de Química. 1º edición en español. México 1990.668 = 66. se obtuvo el numero de moles del acetato de etilo igual a 1. en cualquier momento seda la diferencia entre el grado de avance de las reacciones directa e inversa. • • • • . por eso se usa catalizadores.Obtención del Acetato de Etilo Laboratorio de Diseño de Reactores Análisis de resultados: • • • Para evaluar cinéticamente la síntesis del acetato de etilo. entregar energía y de esta manera ocupar una posición más estable. el sistema tendrá a disipar. La estabilidad puede valorarse por el acumulado energético del sistema.8% BIBLIOGRAFIA Química. obteniéndose un liquido incoloro. como estos moles son los que reaccionaron. se sabe que esta reacción es lenta. si este es alto. Smith Reacciones entre compuestos orgánicos [PDF] Dean. M. Raymond Chang Ingeniería de la Cinética Química. Tomo III.