INSTITUTO POLITECNICO NACIONALDIFENILHIDANTOINA ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS PRÁCTICA 12 SINTESIS DE 5,5GAMIÑO GARCIA RAUL ANTONIO MEJIA CASTILLO EDUARDO SECCION: 2 Reactivo Exceso: Bencilo 1 g (4.75x10-3 moles) Se sintetizó 5,5-difenilhidantoína, fungiendo como Nombre: Estructura: 5,5 DIFENILHIDANTOINA Rendimiento = Rendi . real x 100 Rendi . teorico Para obtener 1.1g de 5,5-difenilhidantoina se utilizaron (8.024x10-3 moles de urea y 4.75x10-3 moles de Bencilo. P.M. urea------P.M. de 5,5-difenilhidantoina g de urea------ X g . de 5,5-difenilhidantoina ( ( 0.5 g ) 252.27 X g de . de 5,5−difenilhidantoina= Peso o volumen: Rendimiento en %: Punto de Fusión: Aspecto físico: Rf Sistema de elución y revelador: 252.27 g/mol Reportado:55% Obtenido:43.2 6% Reportado :293-296°C Obtenido:290-292°C Solido Blanco Sist.Elución: AcOEt/hexa no1:1. Revelador: Lámpara de rayos U.V. Etanol 0.370 Disolvente usado para recristalizar: reactivos la urea, bencilo, NaOH y EtOH. Se montó un dispositivo a reflujo por 2 horas, después se procedió a la destilación para eliminar al etanol, se enfrió el destilado y agregó agua para filtrar al vacío el sólido (el cuál era el subproducto) y de éste se tomó una pequeña muestra para su posterior análisis. La solución acuosa obtenida se aciduló con HCl y se precipitó a un pH de 2, se filtró al vacío y para recristalizar se utilizó etanol, se calentó y se solubilizó el producto para filtrarlo al vacío. Se secó el producto puro recristalizado y al subproducto, se determinó el punto de fusión, rendimiento y se montó una cromatografía para ambas muestras. Placa de Cromatografía en capa fina. Cálculos de rendimiento. Reactivo limitante: urea 0.5g (8.024x10-3 moles) Rendimiento = g mol 0.9 g x 100 =43.26 . 2.08 g Discusiones de Resultados. La síntesis se inicia por medio de una adición nucleofílica de un grupo amino de la urea a uno de los carbonos carbonílicos del Bencilo dando lugar a la formación de un enlace C-N en la estructura (1), posteriormente por reacciones acido base de genera un intermediario gem-amino alcohol (2).Figura 1. El intermediario gem-amino alcohol sufre una ruptura heterolecita en el grupo funcional-OH (3) formando una sal de imino (4) y por medio de un equilibrio acidobase se da lugar a una imina (5). Figura 2. Resultados. Frente de solvente: 2.7 de la muestra: 1 60.56 g mol Recorrido Rf: 0.370 La imina formada cuenta con un centro electrofílico (grupo carbonílico) y un nucleofilo (grupo amino) (5); mediante una reacción de adición nucleofílica intramolecular se forma un nuevo enlace C-N(6) y ) =2 INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL DIFENILHIDANTOINA ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS PRÁCTICA 12 SINTESIS DE 5.5GAMIÑO GARCIA RAUL ANTONIO MEJIA CASTILLO EDUARDO SECCION: 2 posteriormente un equilibrio acido-base da lugar al intermediario(7). de da lugar al tautómero ceto del grupo carbamato y con ello al producto Principal (9). Figura 3.2 tipo Wagner-Meerwein dando un tautómero enolato del grupo carbamato (8).Figura 5. Al reacciona el compuesto (8) con un ácido Cuestionario 1. Las hidantoinas pueden considerarse derivados de la urea. Debido a que las minas poseen carácter básico pueden actuar reaccionar con el carbón carbonílico y dar lugar a la formación del ciclo. . Proponer los mecanismos de reacción para cada uno de los compuestos obtenidos. El intermediario (7) sufre una trasposición 1. Conclusiones. Figura 4. ¿Qué compuesto se separa después de adicionar agua a la mezcla de reacción y mediante que reacción se explica su formación? Se separaron la difenilacetilendiureina (solido) de la 5. Las formas solubles precipitan en medio ácido. pero pueden ser diluidas en suero fisiológico (pH 5. hidróxido sódico para ajustar pH a 12 y agua para inyección. propilenglicol.0).5difenillhidantohina? La fenitoína es un ácido débil (pKa de 8.INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL DIFENILHIDANTOINA ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS PRÁCTICA 12 SINTESIS DE 5. 6.3). Dado que no se conocen los efectos que pudiera causar el subproducto obtenido en esta práctica. hidrolizar sus enlaces con el propósito de recuperar materia prima. Si no posee características útiles. En medio ácido la sal se neutraliza. la tautomería se revierte y el producto se precipita. soluble solo en medio alcalino.5-difenilhidantonina (filtrado) la formación de difeniacetilendiureina es consecuencia de una reacción que da lugar a un segundo gem-amino alcohol y posteriormente mediante una reacción acido base se produce una imina y después al subproducto (difeniacetilendiureina) 5. ¿Qué reacciones de competencia se presentan en la formación de la 5. En medio alcalino por tautomería el producto es soluble en agua. Explique mediante reacciones la solubilidad del producto en medio alcalino y su insolubilidad en pH ácido. por lo que las formulaciones parenterales deben ser preparadas en etanol 10%.5GAMIÑO GARCIA RAUL ANTONIO MEJIA CASTILLO EDUARDO SECCION: 2 Porque si no se elimina se sigue favoreciendo a la adición de derivados del amoniaco a los compuestos carbonílicos que es la reacción de la urea con la 5.5difenilhidantonina y por consecuencia se obtiene un mayor número de subproductos. ¿Por qué es importante eliminar la fracción de etanol al terminar la reacción? . 2. 3. ¿qué sugiere hacer con él? Realizar pruebas de toxicidad con el propósito de determinar su nivel de toxicidad. Determinar mediante pruebas bacteriológicas si tiene acción microbicida. 4. 5GAMIÑO GARCIA RAUL ANTONIO MEJIA CASTILLO EDUARDO SECCION: 2 • Rodríguez.INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL DIFENILHIDANTOINA ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS PRÁCTICA 12 SINTESIS DE 5.psu.edu/aks5389english202c2 013/wpcontent/uploads/sites/4323/2013/08/Synth esis-of-Dilantin-Revised. Año 2009. Tesis Doctoral.pdf Pelayo Campus García. pág. "Química Farmacéutica I". http://sites. Editorial de la Universidad de Barcelona. 2005. 157 recombinant . Obtención de Daminoacidos ópticamente puros a partir de un sistema Bibliografia.