Síntesis de 2,4 Dietoxicarbonil 3,5 Dimetilpirrol

Reporte de Práctica no.3 “Síntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5dimetilpirrol” Observaciones Se mantiene la temperatura baja de la reacción de acetoacetato de etilo, ácido acético y nitrito de sodio, debido a la formación de ácido nitroso, que a temperatura ambiente se descompone en un gas. El Zn no se homogenizó, a pesar de agitar por los 30 min. Se colocó a reflujo observando la formación de un precipitado de Zn2+, de color verde oscuro. Se procedió a filtrar un recristalizar el producto utilizando como disolvente etanol. Resultados Se obtuvieron 1.74 g de cristales 2,4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol color blanco de forma un poco alargada. Con un punto de fusión de 134°C. Se realizó una cromatografía de placa fina con una mezcla de acetato de etilo: hexano (Figura 1), comparando el producto con acetoacetato de etilo (reactivo), con el fin de obtener una mancha diferente a este último compuesto mencionado. Análisis de Resultados Figura 1. Cromatografía en placa fina. Rendimiento:  Acetoacetato de etilo PM =103.14 se utilizaron3.8 mL , ρ= g g , ρ=1.02 mol mL m ∴ m=ρ ( v )=1.02 ( 3.8 ) =3.87 g v sino que esta desplazada. lo que nos indica la presencia de otras sustancias.4−dietoxicarbonil−3.83%. comparado con el producto que fue de 0. 2.26 g 3. Cuestionario 1.4−dietoxicarbonil−3.87 g−x x=4. Escribir las estructuras de Grupo Hemo.5−dimetilpirrol teórico rendimiento= rendimiento experimental 1.48 Se obtuvo un rendimiento de 38.28 g−239.83 rendimiento teórico 4. se observa que si es ligeramente diferente además de que en el producto no se observa una mancha definida. . que es de 134°C-136°C.48 g de 2.7201.5−dimetilpirrol PM =239.7326.26 g mol Sí se necesitan 2moles de acetato de etilo para obtener 1 mol de producto : 206. El punto de fusión obtenido de 134°C comparado con el teórico. En la cromatografía el Rf para el reactivo (acetoacetato de etilo) fue de 0.74 x 100= x 100=38. Clorofila y Porfobilinógeno. lo cual pueden ser remanentes de reactivos o subproductos (pirimidina o dihidropiridina). nos indica una pureza alta en el producto. se utilizan 2 de reactivo. el ácido nitroso formado fácilmente se descompone en dióxido de nitrógeno y óxido nítrico. ¿qué ocurriría si la temperatura se elevara por arriba de los 7°C? Al aumentar la temperatura. Proponga un mecanismo de reacción para explicar el producto obtenido . Si no se realizan tomando en cuenta los puntos críticos. En la primera parte de la reacción. ¿Cuáles pueden ser los subproductos de esta reacción? Pirimidina y dihidropiridina. ¿Cómo explicaría este resultado de la reacción? La estequiometría de la reacción indica que por cada molécula de producto. por lo que el rendimiento se reduce a la mitad. 6. por las condiciones en que se realizan las reacciones. que se van al medio ambiente ya que son gases.2. Además. 5. En la literatura se informa un rendimiento de 51%. ¿Cuál es la estructura del ketorolaco? 3. el resultante es un rendimiento bajo. 4. Tiene rendimientos del 51% aproximadamente. Bibliografía .4-dietoxicarbonil-3. ya sea porque no reaccionaron los reactivos o la formación de subproductos.Conclusiones La síntesis de 2.5-dimetilpirrol se debe realizar con condiciones muy precisas como la temperatura. 2000. 1era edición. Compendio esencial de química farmacéutica. 638. Química Orgánica. Barcelona. 1102. Editorial Reverté. pp. Karolkovas.  Seyhan Ege. Universidad de Barcelona. . pág. Editorial Reverté. 1983.