UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SULUNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ Curso de Licenciatura em Química Disciplina de Química Orgânica Experimental RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL Acadêmicos LUANA PEREIRA DA SILVA EDUARDO FELIPE DE CARLI WELIDA GLEYCE GUIRALDI RGM:29034 RGM:29019 RGM:29048 NAVIRAÍ-MS JULHO/2015 Professor Sandro.2 UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ Curso de Licenciatura em Química Disciplina de Química Orgânica Experimental Acadêmicos LUANA PEREIRA DA SILVA EDUARDO FELIPE DE CARLI WELIDA GLEYCE GUIRALDI RGM:29034 RGM:29019 RGM:29048 RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL SÍNTESE DO ISOBUTILENO Relatório de atividade experimental desenvolvida como parte da avaliação da disciplina de Química Orgânica Experimental do Curso de Licenciatura em Química. Unidade Universitária de Naviraí da UEMS. NAVIRAÍ-MS JUNLHO/2015 . OBJETIVO 3. RESULTADOS E DISCUSSÕES 4.2 Procedimentos experimentais 4.3 SUMARIO RESUMO 1. CONCLUSÃO 6. PARTE EXPERIMENTAL 3.1Cálculos 4.2 Síntese do gás isobutileno 5. INTRODUÇÃO 2.1Materiais e reagentes 3. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 4 5 6 7 7 8 9 9 9 11 12 . e o mesmo é facilmente recuperado por meio de uma recristalização em água. em contraste com os experimentos clássicos descritos nos livros textos. que empregam ácidos minerais. assim. resíduo inorgânico como descarte.4 RESUMO O isobutileno é preparado através da desidratação do terc-butanol utilizando a aparelhagem apresentada na Figura 1. como o H2SO4 e H3PO43. Outro diferencial é o fato deste promotor ser um ácido orgânico. não gerando. Emprega-se o ácido oxálico como catalisador desta reação. . Do mesmo modo que há duas possíveis vias mecânísticas para as reações de substituição nucleofílica (SN1 e SN2). Quando uma molécula perde um átomo ou grupo de átomos seguida da formação de uma ligação dupla diz-se que estamos na presença de uma reação de eliminação. INTRODUÇÃO Através de reações orgânicas é possível obter um grande número de produtos orgânicos. desde os mais simples até os mais complexos. devem-se tomar alguns cuidados com relação à reversibilidade da reação. no qual muitos fazem parte de nosso cotidiano. Essas reações podem basicamente ser divididas em três tipos: Adição. ocorre à eliminação de uma molécula de água. No caso dos álcoois. este tipo de reação é normalmente chamado de reação de desidratação. quando tratados com ácidos fortes. Segundo. . seja na natureza ou de forma controlada em escala industrial. Primeiro. Este tipo de reação deve ser realizado tomando-se alguns cuidados. deve-se escolher um ácido que não gere uma base conjugada que possibilite uma segunda reação (reação de substituição). realizando o experimento de tal forma a deslocar o equilíbrio no sentido da formação dos produtos.5 1. também as reações de eliminação podem ocorrer segundo um mecanismo que passa pela formação de um carbocátion (E1) ou então por um mecanismo concertado em que a saída do grupo abundante ocorre simultaneamente com o ataque da base (E2). Substituição e Eliminação. OBJETIVO Realizar a desidratação de álcoois: síntese do isobutileno.6 2. . Ácido oxálico diidratado . -Pipetas volumétricas. 1. -Pipetas de Pasteur .KMnO4 . .Terc-Butanol . Reagentes . MATERIAIS E REAGENTES Materiais -Erlenmeyer. -Balança analítica.7 3. PARTE EXPERIMRENTAL 3.Rolha -Mangueira -Chapa de aquecimento. -Bastão de vidro. -Espátulas. . 53 g de ácido oxálico diidratado e 20 mL de terc-butanol. esquema na figura 2. . Conectou-se uma rolha de borracha com uma mangueira contendo uma pipeta de Pasteur de aproximadamente 15 cm na outra extremidade. Figura2: equipamento para a geração do gás Isobutileno. Aqueceu-se o elernmeyer sob forte agitação magnética. Mantendo a ponta da pipeta submersa em 2-3 mL de solução 1% de KMnO4 até que descorasse.2.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Geração do gás isobutileno: Em um erlenmeyer colocou-se 7. como o H2SO4 e H3(PO4)3. onde a pipeta de Pasteur encontrava-se submersa. em contraste com os experimentos clássicos descritos nos livros textos. Figura3: solução de permanganato de potássio a 1%. A massa a ser utilizada é de 0. figura 4. 4.1. . Cálculos Utilizou-se permanganato de potássio a 1 %.4. figura 5 (B). não gerando. RESULTADOS E DISCUSSÕES 4. Confirmando assim a síntese do gás Isobutileno. posteriormente a solução fica incolor com precipitado marrom. Quando iniciou a formação do gás isobutileno. Síntese do gás isobutileno O isobutileno foi preparado através da desidratação do terc-butanol utilizando o ácido oxálico como catalisador desta reação. deixou-se. percebeu-se um fluxo constante de bolhas no tubo de ensaio com KMnO4. resíduo inorgânico como descarte. Para certificar que o aborbulhamento observado é devido à formação do alceno e não à expansão do ar do interior da aparelhagem. figura 5 (A). Um diferencial é o fato deste promotor ser um ácido orgânico. que o aborbulhamento se desse num tubo de ensaio contendo 2-3 mL de solução 1% de KMnO4 (teste de Bayer). assim.053 g de permanganato de potássio em 10 mL.2. Após certo tempo observou-se a mudança da coloração de violeta para castanha. figura 3. que empregam ácidos minerais. CONCLUSÃO .Figura4: Teste de Bayer (A) (B) Figura5: Solucões de permanganato de potássio oxidado pelo gás Isoamilico. 5. gerando menor quantidade de resíduo. Entretanto. . contempla o treinamento do graduando em diversas técnicas de laboratório. discussão da estabilidade de carbocátions.O experimento proposto. reutilização do catalisador da desidratação. não se limita ao mero treinamento laboratorial pois incorpora elementos que proporcionam: inter-relação com aspectos teóricos e também com a síntese orgânica industrial. e envolve os mecanismos iônicos de eliminação e adição. introduzindo a temática de impacto ambiental. bem como na síntese. inexistente nos livros textos destinado à graduação. manuseio e reatividade de substância orgânica gasosa. onde gases orgânicos são usados como reagentes. M.... Blackwell Science: Great Britain. Saunders College Publishing: Phyladelphia.pdf%2Fat_download%2Ffile&ei=6OCVVZQLcWYNoSjrKAN&usg=AFQjCNFjTXMzUVQCwS7NGdYtjK6plZfGqw&sig2=jsTpiOitS Wi9GzRApQUSaQ>.. M. R... M. A..br/url? sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=4&ved=0CDUQFjAD&url=http%3A%2F %2Fpaginapessoal. G. 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