Sintese Do Cloreto de T-Butila

March 24, 2018 | Author: SabrinaIanesBarreto | Category: Hydrochloric Acid, Acid, Chemistry, Chemical Compounds, Physical Sciences


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Instituto de QuímicaDepartamento de Química Orgânica Química Orgânica Experimental IV Disciplina: Química Orgânica Experimental IV Prática: 1 – Obtenção do cloreto de t-butila Profos : Luis Cláudio de S. Maria e José M. Botelho Grupo: Jéssica Ferreira, João Vitor, Sabrina Ianes Thays Pontes Rio de Janeiro, 2014 libera H+ no meio). onde X representa átomos de halogênio. Esta classificação é feita de acordo com o número de átomos de carbono ligados ao átomo de carbono que suporta o haleto. na qual o álcool perde água e acontece a formação do carbocátion terciário. tais como flúor. . assim. bromo ou iodo.formando. na qual o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon Cl. na a etapa final. Por fim. já que álcoois terciários são facilmente transformados em cloretos de alquila pela adição de ácido clorídrico concentrado. fluorídrico ou iodídrico. Na primeira que é rápida e reversível. purifica-lo utilizando a técnica de destilação simples e identificar o produto obtido. relativamente solúvel em água. secundários ou terciários. A segunda é uma etapa bem mais lenta. O cloreto de terc-butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente. como álcoois. Introdução Os haletos de alquila são compostos orgânicos nos quais um átomo de halogênio. ocorre a protonação do oxigênio da hidroxila do álcool pelo próton H+ do ácido clorídrico (que por ser um ácido forte. substitui um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano. Este composto pode ser obtido a partir de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular (SN1) com o álcool terciário t-butanol. Objetivo O objetivo desta prática é sintetizar o cloreto de t-butila. Os haletos de alquila também são conhecidos como haloalcanos e sua fórmula genérica é R—X. 2. Os haletos de alquila podem ser primários. Um método bastante comum para a preparação de haletos de alquila é promover uma reação entre álcool anidro com ácido clorídrico. o cloreto de t-butila. Esse composto costuma ser aplicado para preparar agroquímicos e outros compostos orgânicos.Obtenção do cloreto de t-butila: Substituição nucleofílica em carbono saturado 1. cloro. A reação SN1 de síntese do Cloreto de terc-Butila tem três etapas.  Bécher pequeno. Parte Experimental 3.  Solução etanólica de AgNO3 a 2%. .  Pérolas de vidro.  HNO3 diluído a 5%. 3.  Unha.  Sulfato de sódio (NaSO4). Um muito usual consiste na adição de nitrato de prata (AgNO3) à solução.  Termômetro.1 .  Balão de recolhimento.2 – Reagentes  Álcool t-butílico.  Algodão.  Erlenmeyer.  Condensador de tubo reto.  Cabeça de destilação.  Mangueiras de água.  Ácido clorídrico (HCl) concentrado.  Água gelada.  Balão de destilação.  Fita de PVC.Materiais  Funil de separação. 3.  Gelo.  Placa de aquecimento. costuma-se fazer testes usuais que permitem caracterizar o haleto estruturalmente.  Rolha.  Solução (gelada) de carbonato de sódio (NaHCO3)a 5%.Concluída a reação de formação do haleto.  Bécher grande. eliminando sempre qualquer excesso de pressão.3. lavou-se seguidamente a fase orgânica com o volume de 25mL das seguintes soluções: duas vezes com água gelada. Assim. Identificando-se as camadas. Após a remoção.3 – Procedimento 3. Agitou-se vagarosamente. . verificou-se a camada orgânica (camada menos densa) e a camada aquosa (camada mais densa).3. uma vez com solução resfriada de NaHCO3 5% e outra vez com água gelada. foi possível remover a fase aquosa. Deixou-se a mistura reagir por alguns minutos até que fosse visível a separação das camadas. Transferiu-se a camada orgânica para um pequeno erlenmeyer contendo um pouco de sulfato de sódio e lacrou-se o frasco.1 – Síntese Em um funil de separação adicionou-se 16mL de álcool t-butílico e 43mL de HCl concentrado (ambos resfriados em banho de gelo) . 3. adicionou-se pérolas de vidro e destilou-se em banhomaria.  Por estarmos trabalhando com um produto volátil. passando o líquido do erlenmeyer para um funil de separação com um pequeno pedaço de algodão no fundo e depois para uma proveta. retirando a umidade. em um balão de destilação. recolhendo-se a fração de destilação quando a temperatura atingiu a faixa entre 49-51°C em um balão de 50mL imerso em banho de gelo.2 – Purificação Após o líquido adquirir transparência.3. 3. 3. agitou-se um pouco e rapidamente observou-se a formação de um precipitado branco.4 – Observações 3.3 – Caracterização Depois de destilado. .  O NaHCO3 tem como objetivo neutralizar a solução. para que haja a liberação deste gás. pois este age como dessecante. Depois. Mediu-se o volume obtido e determinou-se o volume da reação.1 . o que resultou em um volume total de 90mL. pois assim é mais fácil controlar a reação.3. por isso deve-se abrir a rolha do funil. juntou-se todos os volumes. devemos usar água gelada para diminuir o aquecimento e assim a volatização. Cada grupo mediu e anotou o seu respectivo volume.4. juntou-se uma gota do composto a 2mL de solução etanólica de AgNO3 a 2%. Durante a lavagem com este reagente.  Armazena-se a camada orgânica com NaSO4. cada grupo da turma filtrou o seu respectivo haleto preparado. ocorre desprendimento de CO2.Etapa de síntese  Deve-se adicionar primeiro o álcool (base) e só depois o ácido. .4. e assim fica evidente a presença do cloreto no meio. por causa da volatilização do líquido recolhido.Etapa de purificação  Quando montamos a aparelhagem de destilação simples a unha deve ficar em contato com o ar. que é o cloreto de prata. mas formou-se).  O balão de destilação não deve ter mais de que sua metade preenchida e não deve ser levado á secura.  O termômetro não deve tocar as paredes do balão e deve ficar abaixo da saída lateral do balão.  O frasco coletor também deve estar envolto de gelo devido a volatilização do líquido recolhido.4.  As pedras de vidro são usadas para evitar o superaquecimento e garantir a ebulição sem projeções.3.2 . 3.  A água deve entrar por baixo para garantir que haja total preenchimento da camisa de vidro.3 – Etapa de caracterização  A caracterização do haleto com nitrato de prata é conveniente uma vez que íons cloreto reagem com íons prata formando um precipitado branco.  A rápida formação do precipitado branco evidencia que de fato houve a formação de um haleto terciário (pode não ter sido uma reação completa. MM álcool butílico : 74.Constantes físicas dos reagentes  Álcool t-butílico – líquido incolor Ponto de ebulição: entre 82-82°C.  Volume de cloreto de t-butila obtido: 14 mL.57 g/mol 4.78 g/mL a 26°C.3. na verdade. Densidade: 0.85 g/mL a 15°C MM cloreto t-butílico: 92. utilizou-se uma placa de aquecimento. .6 .Aparelhagem de destilação simples  Apesar de no esquema da aparelhagem a fonte de aquecimento estar representada por um bico de bunsen.5 – Aparelhagem Figura 1 .12 g/mol  Cloreto de t-butila Ponto de ebulição: entre 49-51°C. 3. Cálculo do Rendimento: DADOS:  Volume de álcool butílico usado: 16 mL. Densidade: 0. 7 g x 15.85 g  Massa que teoricamente deveria ser obtida: 74.7 g  Nossa massa obtida: m = 69.12 g 12.49 g x= 15.56 % x  Massa de álcool usada: m= 12.  Contribuição do nosso grupo: 90 mL 100% 14 mL x = 15.59 g 92.49 g  Massa do volume recolhido: m= 69. Volume total antes da destilação: 90 mL.57 g x .56% m = 10.  Volume recolhido após a destilação: 82 mL. cetesb. Criag B.br .sp. 6. volume 1/ T.59 100% 10.60 % 5. falta de precisão ao fechar a torneira do funil de separação.gov. possíveis perdas podem ter ocorrido devido a alta volatilização do produto. Conclusão Com base nos resultados obtidos.2013.● Rendimento: 15. 6.Livros:  SOLOMONS.1 . Bibliografia 6.2 – Sites:  http://sistemasinter. baixo rendimento nas contribuições de outros grupo e pequenos vazamentos na torneira do funil de decantação. W. Porém. tradução e revisão técnica Júlio Carlos Afonso [et al]. T. – [Reimpr.] – Rio de Janeio: LTC. 1934 – Química Orgânica. pode-se concluir que o rendimento foi aceitável. Fryhle. W. Graham Solomons. Graham.85 x x= 69.
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