Instituto de QuímicaDepartamento de Química Orgânica Química Orgânica Experimental IV Disciplina: Química Orgânica Experimental IV Prática: 1 – Obtenção do cloreto de t-butila Profos : Luis Cláudio de S. Maria e José M. Botelho Grupo: Jéssica Ferreira, João Vitor, Sabrina Ianes Thays Pontes Rio de Janeiro, 2014 libera H+ no meio). onde X representa átomos de halogênio. Esta classificação é feita de acordo com o número de átomos de carbono ligados ao átomo de carbono que suporta o haleto. na qual o álcool perde água e acontece a formação do carbocátion terciário. tais como flúor. . assim. bromo ou iodo.formando. na qual o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon Cl. na a etapa final. Por fim. já que álcoois terciários são facilmente transformados em cloretos de alquila pela adição de ácido clorídrico concentrado. fluorídrico ou iodídrico. Na primeira que é rápida e reversível. purifica-lo utilizando a técnica de destilação simples e identificar o produto obtido. relativamente solúvel em água. secundários ou terciários. A segunda é uma etapa bem mais lenta. O cloreto de terc-butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente. como álcoois. Introdução Os haletos de alquila são compostos orgânicos nos quais um átomo de halogênio. ocorre a protonação do oxigênio da hidroxila do álcool pelo próton H+ do ácido clorídrico (que por ser um ácido forte. substitui um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano. Este composto pode ser obtido a partir de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular (SN1) com o álcool terciário t-butanol. Objetivo O objetivo desta prática é sintetizar o cloreto de t-butila. Os haletos de alquila também são conhecidos como haloalcanos e sua fórmula genérica é R—X. 2. Os haletos de alquila podem ser primários. Um método bastante comum para a preparação de haletos de alquila é promover uma reação entre álcool anidro com ácido clorídrico. o cloreto de t-butila. Esse composto costuma ser aplicado para preparar agroquímicos e outros compostos orgânicos.Obtenção do cloreto de t-butila: Substituição nucleofílica em carbono saturado 1. cloro. A reação SN1 de síntese do Cloreto de terc-Butila tem três etapas. Bécher pequeno. Parte Experimental 3. Solução etanólica de AgNO3 a 2%. . Pérolas de vidro. HNO3 diluído a 5%. 3. Unha. Sulfato de sódio (NaSO4). Um muito usual consiste na adição de nitrato de prata (AgNO3) à solução. Termômetro.1 . Balão de recolhimento.2 – Reagentes Álcool t-butílico. Algodão. Erlenmeyer. Condensador de tubo reto. Cabeça de destilação. Mangueiras de água. Ácido clorídrico (HCl) concentrado. Água gelada. Balão de destilação. Fita de PVC.Materiais Funil de separação. 3. Gelo. Placa de aquecimento. costuma-se fazer testes usuais que permitem caracterizar o haleto estruturalmente. Rolha. Solução (gelada) de carbonato de sódio (NaHCO3)a 5%.Concluída a reação de formação do haleto. Bécher grande. eliminando sempre qualquer excesso de pressão.3. lavou-se seguidamente a fase orgânica com o volume de 25mL das seguintes soluções: duas vezes com água gelada. Assim. Identificando-se as camadas. Após a remoção.3 – Procedimento 3. Agitou-se vagarosamente. . verificou-se a camada orgânica (camada menos densa) e a camada aquosa (camada mais densa).3. uma vez com solução resfriada de NaHCO3 5% e outra vez com água gelada. foi possível remover a fase aquosa. Deixou-se a mistura reagir por alguns minutos até que fosse visível a separação das camadas. Transferiu-se a camada orgânica para um pequeno erlenmeyer contendo um pouco de sulfato de sódio e lacrou-se o frasco.1 – Síntese Em um funil de separação adicionou-se 16mL de álcool t-butílico e 43mL de HCl concentrado (ambos resfriados em banho de gelo) . 3. adicionou-se pérolas de vidro e destilou-se em banhomaria. Por estarmos trabalhando com um produto volátil. passando o líquido do erlenmeyer para um funil de separação com um pequeno pedaço de algodão no fundo e depois para uma proveta. retirando a umidade. em um balão de destilação. recolhendo-se a fração de destilação quando a temperatura atingiu a faixa entre 49-51°C em um balão de 50mL imerso em banho de gelo.2 – Purificação Após o líquido adquirir transparência.3. 3. 3. agitou-se um pouco e rapidamente observou-se a formação de um precipitado branco.4 – Observações 3.3 – Caracterização Depois de destilado. . O NaHCO3 tem como objetivo neutralizar a solução. para que haja a liberação deste gás. pois este age como dessecante. Depois. Mediu-se o volume obtido e determinou-se o volume da reação.1 . o que resultou em um volume total de 90mL. pois assim é mais fácil controlar a reação.3. por isso deve-se abrir a rolha do funil. juntou-se todos os volumes. devemos usar água gelada para diminuir o aquecimento e assim a volatização. Cada grupo mediu e anotou o seu respectivo volume.4. juntou-se uma gota do composto a 2mL de solução etanólica de AgNO3 a 2%. Durante a lavagem com este reagente. Armazena-se a camada orgânica com NaSO4. cada grupo da turma filtrou o seu respectivo haleto preparado. ocorre desprendimento de CO2.Etapa de síntese Deve-se adicionar primeiro o álcool (base) e só depois o ácido. .4. e assim fica evidente a presença do cloreto no meio. por causa da volatilização do líquido recolhido.Etapa de purificação Quando montamos a aparelhagem de destilação simples a unha deve ficar em contato com o ar. que é o cloreto de prata. mas formou-se). O balão de destilação não deve ter mais de que sua metade preenchida e não deve ser levado á secura. O termômetro não deve tocar as paredes do balão e deve ficar abaixo da saída lateral do balão. O frasco coletor também deve estar envolto de gelo devido a volatilização do líquido recolhido.4. As pedras de vidro são usadas para evitar o superaquecimento e garantir a ebulição sem projeções.3.2 . 3. A água deve entrar por baixo para garantir que haja total preenchimento da camisa de vidro.3 – Etapa de caracterização A caracterização do haleto com nitrato de prata é conveniente uma vez que íons cloreto reagem com íons prata formando um precipitado branco. A rápida formação do precipitado branco evidencia que de fato houve a formação de um haleto terciário (pode não ter sido uma reação completa. MM álcool butílico : 74.Constantes físicas dos reagentes Álcool t-butílico – líquido incolor Ponto de ebulição: entre 82-82°C. Volume de cloreto de t-butila obtido: 14 mL.57 g/mol 4.78 g/mL a 26°C.3. na verdade. Densidade: 0.85 g/mL a 15°C MM cloreto t-butílico: 92. utilizou-se uma placa de aquecimento. .6 .Aparelhagem de destilação simples Apesar de no esquema da aparelhagem a fonte de aquecimento estar representada por um bico de bunsen.5 – Aparelhagem Figura 1 .12 g/mol Cloreto de t-butila Ponto de ebulição: entre 49-51°C. 3. Cálculo do Rendimento: DADOS: Volume de álcool butílico usado: 16 mL. Densidade: 0. 7 g x 15.85 g Massa que teoricamente deveria ser obtida: 74.7 g Nossa massa obtida: m = 69.12 g 12.49 g x= 15.56 % x Massa de álcool usada: m= 12. Contribuição do nosso grupo: 90 mL 100% 14 mL x = 15.59 g 92.49 g Massa do volume recolhido: m= 69. Volume total antes da destilação: 90 mL.57 g x .56% m = 10. Volume recolhido após a destilação: 82 mL. cetesb. Criag B.br .sp. 6. volume 1/ T.59 100% 10.60 % 5. falta de precisão ao fechar a torneira do funil de separação.gov. possíveis perdas podem ter ocorrido devido a alta volatilização do produto. Conclusão Com base nos resultados obtidos.2013.● Rendimento: 15. 6.Livros: SOLOMONS.1 . Bibliografia 6.2 – Sites: http://sistemasinter. baixo rendimento nas contribuições de outros grupo e pequenos vazamentos na torneira do funil de decantação. W. Porém. tradução e revisão técnica Júlio Carlos Afonso [et al]. T. – [Reimpr.] – Rio de Janeio: LTC. 1934 – Química Orgânica. pode-se concluir que o rendimento foi aceitável. Fryhle. W. Graham Solomons. Graham.85 x x= 69.