www.monografias.com Las saponinas y sapogeninas esteroidales José Orestes Guerra de León
[email protected] 1. 2. 3. 4. !. ". Resumen Introducción Estructura islamiento Elucidación estructural #i$liogra%&a Resumen. La saponinas (y sapogeninas) esteroidales son metabolitos ampliamente distribuidos en el reino vegetal y se caracterizan por la diversidad de sus actividades biológicas. En este trabajo, fruto de una revisión bibliogr fica sobre las mismas, se analiza la estructura de estas mol!culas y se "ace referencia a los principales procedimientos utilizados en el aislamiento y caracterización de las mismas. Introducción. Las saponinas esteroidales son compuestos #ue poseen una estructura compleja formada por un n$cleo esteroidal "idrofóbico y una parte "idrof%lica constituida por unidades de monosac ridos. Estas est n ampliamente distribuidas en el reino vegetal y aun#ue en mayor o menor medida se encuentran en una gran cantidad de plantas, son especialmente abundantes en algunas familias, entre ellas la Agavaceae. Estos compuestos poseen como propiedades comunes la alta capacidad de formación de espumas en soluciones acuosas, su actividad "emol%tica, ser tó&icas para los peces y la formación de complejos con el colesterol (',() Las saponinas tienen un amplio rango de actividades biológicas tales como su acción antimicótica ()), antiviral (*), anticancer (+), "ipolesterol!mica (,), "ipoglica!mica (-), antitrombótica (.), diur!tica (/), antinflamatoria ('0) y molus#uicida ('', '() 1or "idrólisis de las saponinas se obtienen las sapogeninas esteroidales,de gran inter!s para la industria farmac!utica por ser precursores en la s%ntesis de "ormonas y corticoides. En los $ltimos a2os, el desarrollo de t!cnicas espectroscópicas modernas de 3esonancia 4agn!tica 5uclear (6789:, ;4<8, ;9=8, ;9=8>6789:, 879:, 57E9:) ('), '*) y de Espectrometr%a de 4asas (E9? y @A<) ('+, ',) "a sido de gran ayuda en el trabajo de caracterización y "a permitido un incremento en el n$mero de publicaciones referidas a estos metabolitos. 'aponinas y sapogeninas esteroidales. Estructura. Las saponinas son glicósidos (fig. ') en los cuales varias unidades de monosac ridos se enlazan mediante un enlace glicos%dico a un resto denominado aglicón. El aglicón puede ser de naturaleza triterp!nica o esteroidal y en función de esto las saponinas se clasifican en saponinas triterp!nicas y saponinas esteroidales respectivamente. 1ara ver trabajos similares o recibir información semanal sobre nuevas publicaciones, visite www.monografias.com 1 ) .com .del es#ueleto base y est n contenidos respectivamente en dos planos perpendiculares entre s%. furostanos y furoespirostanos fundamentalmente. <) )β>"idro&i>(+9>espirost>+>eno. entre los #ue se 1ara ver trabajos similares o recibir información semanal sobre nuevas publicaciones.) 7 7 8. '+ A * < . ex e i (' (0 (( 7 E (. Adem s. siendo el primer grupo el m s importante (fig. A) )β>"idro&i>+α.7 A . (+3>espirostano. visite www. el tomo de carbono com$n a estos dos nuevos anillos est unido a dos tomos de o&%geno (estructura de un cetal) por los #ue a esta DcadenaE lateral se le "a dado el nombre de cadena espirocet lica . (). ') '* ABL?875 47579A8A3?C79 ( ) '' ' '/ '0 + / 8 C '- 7 '. se clasifican como ∆+ espirostanos. la serie "iso" (configuración (+ 3) y la serie "neo" (configuración (+ 9). La caracter%stica estructural fundamental de estas sapogeninas radica es la presencia de dos anillos adicionales #ue se originan a partir del 8>'. - 3"a Blu 3"a 7 E5LA8E BL?879?C?87 @ig.' Ejemplo de saponina esteroidal El aglicón en las saponinas esteroidales (sapogenina) presenta el es#ueleto tetrac%clico caracter%stico de este tipo de compuestos.monografias. . Las saponinas esteroidales poseen de una a seis unidades de monosac ridos unidas entre s% mediante enlaces glicos%dicos. . Estas unidades son com$nmente "e&osas. Las sapogeninas pueden clasificarse de acuerdo a la estructura de los anillos E y @ en espirostanos. En el caso de #ue las sapogeninas posean una insaturación entre 8>+ y 8>. 7 . Estos compuestos pueden presentar unión trans (serie + α) o cis (serie +β) entre los anillos A y <. determinando este $ltimo dos series para la clasificación de estos compuestos. 7 8. (+ ((* @ () '( '. ( Ejemplos de espirostanos.monografias. adem s todos presentan grupos metilos en 8>'0 y 8>') dirigidos "acia la cara β de la mol!cula.www.7 < @ig. Adicionalmente a otros esteroides las sapogeninas presentan centros #uirales en 8>(( y 8>(+. pentosas y deo&i"e&osas.com 2 . denominado gonano (ciclopentanoper"idrofenantreno) en el caso de ser saturado. 1or otra parte.com 3 .>(0 y s%licagel as% como la aplicación de t!cnicas de .). especialmente en el caso de las saponinas. en todos los trabajos donde se aborda la caracterización de estos metabolitos se "ace uso de t!cnicas espectroscópicas. La cromatograf%a gaseosa (8B) (((. El espectro infrarrojo (?3) de una sapogenina esteroidal posee ()') cuatro se2ales caracter%sticas del anillo @ #ue aparecen apro&imadamente a . Cjeriaasi y Kiltioms ()() en el a2o '/. En los mismos se aprecia la e&istencia de un tronco com$n en las metodolog%as utilizadas #ue se puede resumir en los siguientes pasosF a) 1roceso de desengrase del material vegetalF El mismo tiene como objetivo eliminar los compuestos lip%dicos #ue posee la planta. 9i la intensidad de la se2al en /00 cm >' es mayor #ue la de /(0 cm>' estamos en presencia de una sapogenina de la serie JisoJ ((+ 9) y en el caso contrario de una sapogenina de la serie JneoJ ((+ 3).monografias.( marcaron pautas para la interpretación de los espectros y el establecimiento 1ara ver trabajos similares o recibir información semanal sobre nuevas publicaciones.idrólisis de las saponinasF Beneralmente se realiza por v%a #u%mica utilizando un cido mineral como catalizador y su finalidad es liberar las sapogeninas. #ue puede ser lineal o ramificado en la mayor%a de los casos se une con el aglicón a trav!s del 8>) del mismo. en los #ue a%slan saponinas esteroidales de la corteza del Cornus floridus mediante la utilización combinada de 88 (@iltración por gel utilizando L.+ cm >'. galactosa y &ilosa. (+) as% como las t!cnicas de cromatograf%a de partición a contracorriente 3L88 (3otation Locular 8ountercourrent 8"romatograp"y) y C888 (Croplet 8ountercourrent 8"romatograp"y) ((. ('). el espectro ?3 nos puede revelar la presencia de determinados grupos funcionales (7.>(0) y C888..www. d) E&tracción de las sapogeninas liberadas en el proceso de "idrólisisF En este proceso se utilizan solventes de mediana polaridad como acetato de etilo y cloroformo Los pasos c y d se realizan para obtener las sapogeninas #ue se encuentran en forma de glicósidos y proceder a su caracterización como información previa en la elucidación estructural de las saponinas.((. etanol y n>butanol o mezclas "idroalco"ólicas de cada uno de ellos. /(0 y /. 87. En algunos trabajos encontrados en la literatura aparece el uso combinado de estas t!cnicas. /00. Los enlaces glicos%dicos pueden tener configuración α o β. #ue pueden afectar operaciones posteriores.1L8) ((*. b) 7btención del DcrudoE de saponinasF 9e realiza la e&tracción del material vegetal empleando solventes polares tales como metanol. En el caso de las sapogeninas esteroidales los trabajos de <udzicbievicz. (-) se "an utilizado con estos propósitos. c) .)0) lo cual puede ser corroborado por otros procedimientos. En la literatura se reporta el uso de la cromatograf%a de capa delgada preparativa (88C1) ('-. es cada vez m s posible determinar estructuras de estas mol!culas sin necesidad de utilizar m!todos destructivos por lo #ue estas etapas pueden omitirse. En la literatura se encuentra una gran cantidad de trabajos en los #ue se reportan la e&tracción de saponinas.>(0 ((0. Ejemplos de esto $ltimo son los trabajos de @uGa"ara y Hubo ((-) en los cuales se logró la obtención de glicósidos con propiedades alelop ticas combinando t!cnicas basadas en la partición y los de . Ce modo general. aparejado al desarrollo de las t!cnicas de 3esonancia 4agn!tica 5uclear. '.) y cromatograf%a de columna (88) ('/).). islamiento. Elucidación estructural.com encuentran principalmente glucosa.+0. s%licagel de diferentes granulometrias y m s recientemente sep"ade& L. etc) #ue poseen una frecuencia de absorción caracter%stica. El desengrase puede realizarse directamente al material vegetal o a e&tractos obtenidos de !ste. Este resto glicos%dico. r"amnosa.monografias.1L8 se logró en la misma planta el aislamiento de saponinas de sus semillas ((. 9i se cuenta con patrones adecuados la cromatograf%a de capa delgada es un procedimiento eficaz para detectar de forma r pida las sapogeninas presentes en un e&tracto ((/. Itilizando sucesivamente la 88 con sep"ade& L. El n> butanol es muy utilizado por su especificidad para este tipo de compuestos. La espectrometr%a de masas (E4) es una t!cnica #ue "a tenido amplia aplicación en el campo de los productos naturales. En el aislamiento de saponinas esteroidales de las ra%ces y corteza de la planta denominada Balanites aegyptiaca fue utilizada esta $ltima combinación y comparada con t!cnicas convencionales de 88C preparativa y 88.ostettman et al.. #ue por ser altamente polares y solubles en agua su purificación es una tarea dif%cil. En el aislamiento y purificación de estos compuestos los m!todos cromatogr ficos juegan un papel decisivo. Esta t!cnica es menos $til en el caso de las saponinas por no disponerse comercialmente de patrones de este tipo de compuestos. Entre los adsorbentes m s utilizados en estas t!cnicas se encuentran la al$mina. ()) y m s recientemente la cromatograf%a l%#uida de alta resolución (. En los $ltimos a2os. visite www. L 7 L 7 7 . Los espirostanos siguen un patrón de fragmentación en el #ue el sistema espiro es el #ue origina todos los fragmentos importantes. El espectro de masas de una sapogenina esteroidal permite establecer el sistema de anillos. asiste a su ruptura.monografias. 7 7 . visite www. la naturaleza y posible localización de un sustituyente. El pico base para un gran n$mero de compuestos entre los #ue se encuentran la diosgenina. tigogenina. 1ara ver trabajos similares o recibir información semanal sobre nuevas publicaciones. "ecogenina.monografias.7 7 L .com de los caminos de fragmentación de dic"as sustancias. un orbital p de 7@ #ue est situado en posición antiperiplanar respecto al enlace 8 (0 > 8(( . 8uando el anillo @ invierte su conformación. sarsapogenina y deo&itigogenina tiene un valor mMeN')/ lo cual se deriva de la siguiente fragmentación #ue muestra la figura +. 7 7 7 7 @ig. ) @ragmentación del ion molecular. In an lisis similar puede realizarse con el ion molecular <.com 4 .www. 7 L < <>' @ig. <>' y <>(. A>( 7 A 7 A>' 7 . ya sea portando la carga o elimin ndose como un fragmento neutro. * Efectos estereoelectrónicos en la fragmentación del ion molecular Estos iones producen diferentes fragmentaciones ()() #ue se encuentran sólidamente confirmadas por estudios realizados utilizando marcaje con deuterio. el otro orbital p de 7 @ se sit$a en posición anti respecto al enlace 8((>7E con lo #ue se favorece la formación de A>( (fig. 7 L . especies estas #ue pueden fragmentarse originando los iones o&onio A>'. A>(. L. )) la carga se localiza sobre uno de los tomos de o&%geno del sistema espiro (A y <). En el caso espec%fico de las sapogeninas podemos considerar #ue en el ion molecular (@ig. <>( La formación de A>' est favorecida por la e&istencia de un efecto estereoelectrónico ())) en el cual. *). ) se "ace uso de estas t!cnicas. Actualmente en muc"os trabajos donde se reportan la caracterización de glicósidos ((*.7Q L. (. L @ig. 1ara ver trabajos similares o recibir información semanal sobre nuevas publicaciones. mMeN''+ 6ambi!n en estos espectros aparecen se2ales a mMe (-'. . )00.com 5 . > 1entosaQ L y )/.). **( PmMe +-.( > 1entosa > 8. L 7 . investigadores c"inos al tratar de establecer la estructura de un compuesto nuevo. 7 . Este problema se "a solucionado con la aparición desde la d!cada de los .www. especialmente del @A<>49. 7 .0 de nuevas t!cnicas ()*. siendo este $ltimo muy utilizado para ionizar mol!culas no vol tiles. Al registrar un @A<>E4 (modo positivo) pudieron identificar un pico a mMz /. lo #ue dificulta su asignación.com . )*(.PAglicón L . -(0 PmMe .7Q L. @ragmentación 7 L7 .+.monografias. visite www. As% tenemos la espectrometr%a de masa por ionización de campo (@?>49) y desabsorción en el campo (@C>49) #ue son m!todos de ionización suave para sustancias de baja volatilidadO espectrometr%a de masas por ionización #u%mica (8?>49) y por bombardeo r pido de tomos (@A<>49). ). 7 L 7 L 7 .Q L con lo cual propusieron la siguiente fragmentación (figura -). L 7 L 7 7 mMeN')/ @ig. #ue asignaron a P4L.( P4 > 1entosa L 8. +-. PmMe -(0 > Ceo&i"e&osa L 8...7Q L. En uno de los m s representativos ()-). . aislado de las raices del Solanum incanum. )*+ y )++ #ue son producto de procesos similares. + @ragmentación 7tra fragmentación importante conduce a una se2al en mMe ''+ (fig . )+) para el registro de estos espectros.monografias. En ocasiones el los espectros de masa ordinarios "ay se2ales #ue no se observan o aparecen con muy baja intensidad.. no observaron el pico correspondiente al ion molecular al registrar un espectro de masa ordinario.QL y otros picos significativos a mMz . . 1ara ver trabajos similares o recibir información semanal sobre nuevas publicaciones. as% como se plantean reglas de aditividad para los corrimientos #u%micos de los metilos angulares en función de dic"os sustituyentes. siempre #ue no "aya cambios en la estereo#u%mica del es#ueleto esteroidal. ABL?875 7 7 7. la asignación se comienza a realizar tambi!n por las se2ales m s desblindadas y otras t%picas de estas estructuras #ue son f cilmente reconocibles. .( .->''0./+ y '.α aparece como cuarteto en *.@ragmentación de un glicósido La 3esonancia 4agn!tica 5uclear (345) es una t!cnica muy poderosa y $til en la caracterización de saponinas y sapogeninas esteroidales.) .z).* ppm asignadas a 8>+ y 8>. los espectros 345 ')8 de estos compuestos se registran de forma desacoplada para evitar el solaplamiento de se2ales debido a la elevada magnitud del acoplamiento ')8>'. Las se2ales diagnósticas de los espirostanos pertenecen al anillo @ y se muestran en la siguiente tabla. En general. (2!R '0. Los estudios de 345 ')8 son muy $tiles en la elucidación de la estructura de estos compuestos dada la sensibilidad de la se2al al tipo y estereo#u%mica de los sustituyentes..-.7 L ..+..+ . 7 .(S 0.>'..z) y corrimiento #u%mico entre 0..±0. '+α y '-β (cuasiecuatoriales) ()/).) (. mMe -(0 7 . y '('.. 7 ) 7.. En la d!cada del -0.)±0. respectivamente.* ppm y es debida al acoplamiento con protones '+ β (ecuatorial).'±0.)( ppm. En la literatura aparecen compilaciones de los corrimientos #u%micos en los espectros de 345 '. la realizada por H. visite www.) (.>(0 y el .z) y vecinal ecuatorial>a&ial (Rea) N (. 6ori y H./±0.L mMe )/- @ig. α y β) unidos a 8> (. 8>'/. su multiplicidad se debe a un doble acoplamiento cuasidegenerado geminal y vecinal a&ial>a&ial (R (≈R)≈'0.0.0 )'. α (a&ial) aparece como un triplete alrededor de ).www.'0 ppm y los metilos (' y (. .>(.'±0. <lunt y 9tot"ers (*0) realizaron una compilación de los corrimientos #u%micos de los espectros de alrededor de *00 derivados esteroidales.#ue son caracter%sticas de estos compuestos con la presencia de sustituyentes o insaturaciones en distintas posiciones. 9e destaca en la d!cada de los .) )0.(±0.com mMe .7 8. mMe **( 7 7 . y '/ aparecen como singletes con corrimientos #u%micos entre 0. y 0. Los metilos '.+ ppm y su multiplicidad se debe al acoplamiento geminal (R(N'0. entre ).>(.7 En los ∆+> espirostanos aparecen se2ales a '*'.+ S 0. Aono (). ... de gran cantidad de sapogeninas esteroidales.) > . El . . ('(0>(+0 . () (( () (* (+ (. La se2al del .aparecen como dobletes #ue acoplan con el .0 ppm.)±0..7 7 7.' 2!' '0. mMe +-..7 ..)±0. 8>(' y 8>(.monografias.z).β (ecuatorial) aparece como un doblete de doblete en ).. En este caso.( '-. 6ambi!n son se2ales caracter%sticas de estos compuestos las correspondientes a los . 1osteriormente se realizaron otros trabajos de este tipo.) .' '.+ ppm.) donde aparecen '++ compuestos y se relaciona la posición de las se2ales correspondientes a los metilos en 8>'.com 6 ..0S 0.z). El . 7.)0 y ).>(+ respectivamente (R )N.'±0.->''0. La asignación de las se2ales en estos espectros se comienza a realizar por las m s desblindadas #ue son f cilmente identificables y #ue pertenecen a "idrógenos enlazados a carbonos con "ibridación sp ( o enlazados a un tomo de o&%geno.( . destac ndose el resumen presentado por Agrawal y colaboradores (() dirigido a saponinas y sapogeninas esteroidales...0 (-.monografias. La secuencia de los az$cares puede determinarse en base a los corrimientos #u%micos o a la medición de los tiempos de relajación (τ'). :. at.. 1**". 8. El uso del tiempo de relajación para este objetivo est basado en #ue el valor 5. (ipids.O 5avarro. comparando los valores de los corrimientos #u%micos de la saponina con los de la sapogenina libre correspondiente se puede conocer el lugar del aglicón en el #ue se unen los az$cares. ).. 8. A#uino. *().τ' (5F población del estado) para los carbonos de las unidades de monosac ridos se incrementa con la distancia a #ue estos se encuentren del aglicón . 8arbon>') 543 spectroscopy of steroidal sapogenins and steroidal saponins. 8. Effect of saponins and %ypsophila saponin on morp"ology of colon carcinoma cells in culture. 1**!. U.O Hodama.com La determinación de las constantes de acoplamiento (R 8>. Pharm. A review of t"e biological and p"armacological activities of saponins. '.O 4a.. 1**1. Phytochemistry. 8.monografias. *. 5. 1*+!.!". Biol. )*. ). 4.O <accou. #o'icol. A.. 1ara ver trabajos similares o recibir información semanal sobre nuevas publicaciones. +. L. J. #i$liogra%&a '. H.O Hendall.. ?mplication of steroid saponins and sapogenins in t"e "ypoc"olesterolemic effect of fenugreeG.z ((). Clin. 8.O 8onti. Phytomedicine. Hato.O Alvarez. Bull. B. Los corrimientos #u%micos de los monosac rido terminales de una cadena glicos%dica pr cticamente no var%an respecto a los metil>7>glicósidos correspondientes.eteronuclear 4ultiple <ond 8orrelation) #ue permite correlacionar las se2ales de los espectros protónico y de carbono as% como 57E9: (5uclear 7ver"auser Effects 9pectroscopy) en la cual la interacción de los protones #ue correlacionan ocurre a trav!s del espacio y es $til en el establecimiento de la forma de unión entre las unidades de monosac ridos. ). B. 1ara estos compuestos normalmente no "ay afectación en los corrimientos #u%micos de los tomos de carbono del anillo @ por la presencia de sustituyentes en A. '/'>'/-. U. J.O 9tein. 6.O T"ang.O 6ortoriello. @. T"ang. 4. La comparación con espectros compilados en la literatura facilita la asignación del resto de las se2ales (().2. . )+->).O @uGunaga. (sapogenina).. 8. L. . H. seg$n el valor del corrimiento #u%mico. Chemother..O Kagner.O Wu. respecto al mismo carbono unido al resto azucarado (saponina) ((). 4.O 3ibes... 9. -. < y 8.O LoubatierVes>4ariani.O Bupta 3.. 4. 6rabajos m s recientes (*)>*+) reportan la utilización de otras t!cnicas. 2!. lo #ue se realiza a partir del n$mero de se2ales correspondientes a carbonos anom!ricos y por comparación con espectros de az$cares libres.www. .O 3ao.monografias. particularmente $tiles en la asignación de se2ales correspondientes a los az$cares. 2*. 3.. (. .(. @ive 5ew 9teroidal 9aponins from Solanum chrysotrichum Leaves and 6"eir Antimycotic Activity. 9@73C (9ingle @recuency 7ff 3esonence Cecoupled). ) nos facilita la asignación de carbonos "idro&ilados pues en este caso su valor es de '*( S ( . 4uy utilizadas son las t!cnicas au&iliares CE16 (Cistortion En"acement by 1olarization 6ransfer).O 1izza.O 4iura. 1**1. 8. R. $$. adem s de caracterizar el aglicón es necesario determinar el n$mero de monosac ridos y caracterizarlos. $. 1***. En las unidades de monosac ridos internas la glicolización provoca un corrimiento de la se2al a bajo campo en el carbono α (anom!rico) y a campo alto en el carbono β. 1or otra parte. Agrawal 1. )0+>)0/. R. 4. El resto de las se2ales de cada unidad no se afectan y pueden ser comparadas con los metil>7> glicósidos correspondientes. 9ung. '. 9auvaire. &ood Chem. es posible establecer la configuración de los carbonos anom!ricos por la dependencia #ue e&iste entre ellos.->'. R.O 7rsi. Antiviral activity of constituents of #amus communis. 879: (8orrelation 9pectroscopy) y 6789: (6otal 8orrelation 9pectroscopy) as% como .4=8 (. la #ue es muy dif%cil de obtener por otras v%as.'/.z mientras #ue en el resto de lo tomos oscila de '(0 a ')0 ...)>). Acta. K. 8.O Celgado. 4. La forma de cone&ión entre las distintas unidades de az$cares en #uiz s la información m s significativa #ue nos brinda el espectro 345 ')8. A.O 4eng. T. Effect of si& steroidal saponins isolated from Anemarrhenae rhi+oma on platelet aggregation and "emolysis in "uman blood. 24. H. Lacaille>Cubois.com 7 . Tamilpa. Entre estas se encuentran las de correlación "omonuclear . -/>. A. Effects of steroidal glycosides on blood glucose in normal and diabetic mice.'+>'. por la variación #ue e&perimenta este valor en el carbono unido a un 7. Chim. 9.. A61 (Attac"ed 1roton 6est) e ?5E16 (?nsensitive 5uclei En"anced <y 1olarization 6ransfer) #ue permiten diferenciar los distintos tomos de carbono (8. y 8 cuaternario) y facilitan la asignación (*'..O Ce9imone. 1or $ltimo. Prod. 2. A. (*-/>(*/. C.. visite www. En los glicósidos. 2. 6.O 6"aGur 3. Estos efectos son independientes de la naturaleza del monosac rido y nos brindan un m!todo para el establecimiento de la conectividad entre las unidades de az$cares.O Rain C. 1**!. ostettmann H. +* . 3apid Commun. 5ogueiras 8. 9. Iniversidad de La .monografias. K. B.. Journal of at. Uol ??F 9teroidal sapogenins. 1*++. Ceslongc"amps 1. J1reparative 8"romatograp"y 6ec"ni#ues. Ce 8ombarieu. at. J. J?solation and structure of cytostatic steroidal saponins from t"e african medicinal plants <alanites aegyptycaJ.. Phytochem.... J. Phytochemistry.-.. Prod. . Journal of aturals Products. '). ''.". 3obaina 8.2. Ed.. Eddy 8. 1*!2. 4. Prod. &itoterapia. 2.. 4. 6rabajo de Ciploma. @. 1*+1. at. 1*..O @uzzati. . ('.. E. )*. A.erald C.ameed.. +. J1reparative 8"romatograp"y 6ec"ni#ues.O Li>Run. +/+. -/)>-/. B. J. 1arente R. <erl%n.O 8"eeGe. (). R. . visite www. R. Chem Soc. @acultad de =u%mica. infrared and raman spectra of steroidal sapogenins". Kalden 4. *0'). Sci. *(.O Abdel>. 1**1. R. ..'.... 4olluscicidal steroidal saponins from Agave fero'.O 9iteG.O 9ilva. Abdel>Bawad. at. @. '.O 4endes.. :. 4olluscicidal steroidal saponins and lipid content of Agave decipiens. Amsterdam. Uol.. 1**+. Elsevier 9cientific 1ublis"ing.eftmann E. **.O 4ercalli. (-.... &ood Chem. L. . Cu-ana de &armacia .. R. Ca 9ilva. ((. '+. 1***. 1..O El>9ayed.. 1**. )(. 1ettit B. ('. !!. J9pirostanic diosgenin precursors from Cioscorea composite tubersJ..'. Editorial de la 1ontificia Iniversidad 8atólica. 4. 0/. '(. 1**3. "0. 9 nc"ez 4. -)>-/. .ostettmann H.)>+/'.ostettmann 4. 4. 1. CoubeG C. '*. J. 4arston A. J9teroidal sapogenins from 9olanum sacorpioideumJ.. 8. J6wo new steroidal alGaloid glycosides from 9olanum coccinerumJ. (+. 1ettit B. 9teroidal saponins from t"e barG of 1racaena draco and t"eir cytoto&ic activitiesE J. 6. 9u>Bong Ku . Prod.O 1adrón. '*/'>0(. Pharm. 5umata A. Edited by 9pringer>Uerlag. 1*+!. <ailey B. JAvances recientes en la espectrometr%a de masas por desabsorción en el campo y por bombardeo r pido de tomos en productos naturalesJ...abana.J9tructure elucidation of natural products by mass spectroscopyJ. 4.'('.. +0. Ce 9ouza A. 1. E. )0.. 1orzel A. Rournal 8"romatograp"y Library. 4. (/. *')>*'. p. '.+>. ?. A.monografias. 1. 1*"4.O 1izza. Londres.>''-)..J?solation and structure of cytostatic steroidal saponins from t"e african medicinal plants <alanites aegyptycaJ. @urostanol saponins from #ri-ulus terrestris. 3iviera 8.1. '('>'(-.com /.!. '/. @eng.O Rian>Bong.com 8 . 1*. .. 1er$. A new bioactive steroidal saponin from Agave attenuata.. 2.O =uintana.. '+. R. A new steroidal saponin from Agave -rittoniana and its bip"asic effect on t"e 5aL>A61ase activity . 1*..O :un>8"ong. . Ed . J8"romatograp"y of steroidsJ.. 8alifornia. <erl%n. 4. 5umata A.O 1arente. Aplication in 5atural 1roduct ?solationJ. p. 4.*.ern ndez. J?nvestigación fito#u%micaF 4!todos en el estudio de productos naturalesJ.Ed 1ergamon 1ress. Ce>Tu Kang. 4endes 6.3.. Cjerassi 8. R. 4artinez A. Phytochemistry. 1**1. !/. aturforsc.O . B. ''0.www. A...2.'(' @uGu"ara H. 1ara ver trabajos similares o recibir información semanal sobre nuevas publicaciones. 2. 8aruso>5eves 8. 4eccia B. 7leszeG..2. 04. (0. 9. 3ev. 1. . 5. <. 0. 9an @rancisco. (.)) Kall 4. Lopes A. '). Lorey 9. 4.O Teper. L. . <udziGiewicz . Lara L.ig">performance li#uid c"romatograp"y. 1**1. (da. 4.unter ?. 2. '/.. '+. Killiams C. CoubeG C.3.O <ermejo. Ca 9ilva <.Phytochemistry (/. ''. *)/(>*)/. 4ass Spectrom. )!. .O 1iacente. Edited by 9pringer>Uerlag. LucG de Igaz 7. 9. 3evista (atinoamericana de 5u6mica. C. Espejo 7. Journal Am. . )0. '0. 1*+3. Biosci. 8"ong >1en :ang. *'.O Est!vez. . 1. p '. '/'>'//. Isubillaga A. Prod.J8ontenido de sapogeninas esteroideles en agaves de ciclo cortoF 4anfreda brac"ystac"is (cav.. 4. 9teroidal saponins of 2ucca schidigera 3oezl.olden>Cay. '-.. 9ilva B. *()>*(. '. 1.. 1*+". 4. '*/'>0(. El>9ayed.O 9toc"mal.. J9tereoelectronic effect in organic c"emistryJ. 3evista Cu-ana de &armacia. J6riterpenoid saponins from 1ulsatilla campanelaJ.. Agric.) 3ose (rizosomas)J . /.. )+. 2. )'. 1*+. y Hubo ?. J. Edición. E.. Bonzalez.O Ce 9ousa. 8. 9tructural c"aracterization of steroidal saponins by electrospray ionization and fast>atom bombardment tandem mass spectroscopy. Aplication in 5atural 1roduct ?solationJ. Hlumpp 4. 'ra. J?solation of steroidal glycoalGaloids from 9olanum incanum by two countercurrent c"romatograp"ic met"odsJ. '-.. p.ostettmann 4.'. Wing>Long Li.. 1**". Edición.J.erald C. )-'>). &itoterapia. 2.. 9. JEstudio @ito#u%mico del Agave fourcroydesJ. 8. 1*+!. A. (. )).O Lovati. (*. JEstudio de la variación del contenido de sapogeninas en el Agave fourcroydes de diferentesplantaciones de 8ubaJ.). 4arston A. +/>.. (>). +*.eftmann E.O León. *0. Journal of atural Products. K.J'. *(.?757B?. • A2o en #ue lo obtuvoF '/// • 8entro de Educación 9uperior donde realizó la 4aestr%aF Iniversidad de La . 8. Journal of atural Products. 8"un>5an Lin. <lunt R.. Aono H. Him>.O 1**.. 6ian 3... (0'->(0(0.. Anual 3eport of 9. '(-/>. **. a novel non"olostane glycoside from t"e sea 8uumber Eupentacta @raudatri&J. 4ing>Hung 8"eng. )-. Prod. *). +. 1*. J') 8> 543 spectra of steroids. *)/... and ')8 543 assignments and structural determination of a novel glycoalGaloid from 9olanum platanifoliumJ. 6anaGa H. 5o. 1**.abana. 1**4.. -)'> -)*. <. 1*"4. 1rofesor Au&iliar. 1orzel A. +-.>-'. Espa2a. Journal of at.monografias. J9teroidal alGaloid glycosides from 9olanum upuroJ. 6ori H. 7rganic 4agnetic 3esonance. @ec"a de nacimientoF ') de diciembre de '/++ Iniversidad donde trabajaF Iniversidad 8entral D4arta AbreuE de Las Uillas 6%tulo Iniversitario de )er nivelF Licenciado en =u%mica • A2o en #ue lo obtuvoF '/-/ • 8entro de Educación 9uperior donde lo obtuvoF Iniversidad 8entral D4arta AbreuE de Las Uillas 6itulo Acad!mico de *to nivel (4aster o Coctor) y en #ue especialidadF 4aster en =u%mica 7rg nica.. Iniversidad de La . *..com ). 3ipperger . @acultad de =u%mica. 3ipperger . 1*+. 9a"uwp A. visite www. +')..monografias. • A2o en #ue lo obtuvoF (00+ • 8entro de Educación 9uperior donde realizó el CoctoradoF Iniversidad de 8 diz. '. JAbutiloside A. Phytochemistry.. Avilov 9. ).O Kong 6. 1uri 3. 6itulo Acad!mico de *to nivel (4aster o Coctor) y en #ue especialidadF Coctor en 8iencias =u%micas.-.cu (lara /ogueiras Lima 8uba. /. -()>-(. **.. *+.edu. 8"ai>4ing Lu. J9teroidal alGaloids from 9olanum G"asianum. J543 studies on steroid U. J9teroidal alGaloid glycosides from 9olanum suaveolensJ.com 9 .... Refe de Cepartamento de Licenciatura en =u%mica. +-.www. 4a"ato <.O 1uri 3. Alonso E. '). H. '0 de diciembre de (00- 1ara ver trabajos similares o recibir información semanal sobre nuevas publicaciones. 9anta 8lara. Aplication of ')8 543 spectroscopy to t"eir structural elucidationJ Phytochemistry. 9"en>Reu Kon. J6"e cytoto&ic principles of 9olanum incanumJ . Phytochemistry..abana. . . ''. alp"a>di"idro&i>+ alp"a> c"olesta>((>one glycoside from 9olanum abutiloidesJ. 1**. +). A suyvey and commentaryJ. J9tructure of cocumarioside B>(. )/. a (. 1**.>acylamino>) beta. *'. utor 5ombre y apellidosF Ros! 7restes Buerra de León. 9teroidal sapogenins and t"eir derivatesJ... 9tott"ers R. 7"umura E. J9%ntesis de an logos espirost nicos de brasinoesteroidesJ. '*. 1**. 1**4.ong Ban. 6esis en opción al grado de Coctor en 8iencias =u%micas. José Orestes Guerra de León jo@uclv..(.. **. ')..