CAPÍTULO 101. a) 1-etoxi-3-metilbutano b) isopropoxieteno c) metoxibenzeno d) 1,4-epoxipentano e) 3-bromo-2-metilfurano f) 1,3-dimetoxipropano g) 4H-pirano h) 2-(fenilsulfanil)naftaleno i) 1,2-epoxipropano j) 1,2-epoxiexano 2. ompostos com f!rmula 4# 1$O O O etoxietano 2-metoxipropano O 1-metoxipropano ompostos com f!rmula "# 12O O O 1-metoxibutano O 1-etoxipropano O 2-metoxibutano 2-etoxipropano O 2-metil-1-metoxipropano O 2-metil-2-metoxipropano 3. a) # 3 O #3 e) % O b) l % #3 O f) O g) O #3 #3 c) d) % #3 h) O #3 O# 4. a) O 1,4-dimetoxibutano apresenta em sua estrutura dois grupos metoxi (&O #3) 'ue podem fazer mais liga()es de hidrog*nio com a +gua do 'ue o 2-metoxibutano, -ortanto, o 1,4-dimetoxibutano . mais sol/0el em +gua, #3 O #3 2-metoxibutano 1,4-dimetoxibutano O O #3 b) O 4-metoxibutano-1,2-diol apresenta tr*s grupos polares em sua estrutura (dois grupos hidroxilas e um grupo metoxi) respons+0eis pela polaridade desta mol.cula, O 3-etoxipentadecano apresenta apenas um grupo polar em sua estrutura 'u1mica (&O #2 #3), al.m de possuir uma cadeia hidrof!bica extensa, logo ser+ pouco sol/0el em +gua, -ortanto, o composto mais sol/0el em +gua . o 4-metoxibutano-1,2-diol, O# #O O #3 O #2 #3 3-etoxipentadecano 4-metoxibutano-1,2-diol 9#: #3 #3 O8a #3 #2 #2 # 27r c) d) #3 O e) # 2 O# O 8a#.ter dietil . 4m fun(2o disso.4-dioxano possui dois oxig*nios em sua estrutura 'u1mica.4-dioxano de0e ser mais sol/0el em +gua 'ue o tetraidropirano. logo. pode fazer mais liga()es de hidrog*nio com a +gua 'ue o tetraidropirano. mais polar e mais sol/0el em +gua. o 1. 9#: #3 7r #3 # #3 l O # 37r l O #3 #3 #3 a) #3 #2 #2 #2 #3 #2 #2 # 2 O8a #3 b) #3 O# #3 O# 8a#. # O# 8a#.ter apresenta uma cadeia hidrof!bica menor do 'ue o difenil .4-dioxano tetraidropirano e) f) O dietil . O O difenil . O O O 1. logo. 9#: # 2 O8a l O #3 #2 O # #3 f) #O O# 2 8a#. aproximadamente. . 9#: 8aO O8a 2 #3 l #3 O O #3 .c) Os dois compostos s2o is3meros constitucionais e de0em ter. 9#: l O# #3 7r O8a 8a#. 9#: #3 #2 #3 # 2 7r #3 #2 #2 #2 O #2 #2 # #3 #3 #2 #2 #2 O #3 O8a 8a#. 5 a) 5 6 # 2O b) O# 6 # 3 # 27r c) 5 6 5 d) #O O 6. O #3 O #3 2-metoxinaftaleno 1-metoxinaftaleno d) O 1. a mesma solubilidade em +gua.ter.ter 5. #3 #3 #3 O #3 #7r #3 #3 #3 7r 6 #3 O# 11.eO .eO O # . a) -ara os dois compostos a configura(2o absoluta . .eO . # #3 O (R)-2-metiloxirano 7r a) O# 6 7r O# d) # O# %# O# b) O# 6 O# O# e) # O# 8# # 3 c) # O# O-h 10.7.eO O.e O# .7r #3 O # #3 #3 O # #3 8.eO .eO O. a) #O O# b) #O O# 8# # 2 # 2O# c) # 3% # 2 # 2O# d) O# e) 9.eO O.eO O .e # (5) (55) (555) (5<) .eO .e # .eO O.eO O O# .eO .e # . b) #3 O # 7r enanti3mero de (5) #3 #3 #2 # 7r enanti3mero de (55) #3 c) #3 O # 7r #3 .e O # O. R. podem existir 24 > 1? estereois3meros.2.2.ter 1. a) R b) Trans ou E c) 2S e 4S d) (R)-(E)-3.ter 2-cloro-1.m ser obtido. = -eriplanona 7 possui 4 carbonos assim. logo. na letra (c) o 1. ha0er+ mais 1? outros is3meros.2-dicloro-1.ter : : : l O # : # : : : : O : # : : # 1-cloro-2.12.1.@-dimetiloct-"-eno-1. 8a letra (f) um +lcool tamb.1-difluoroetil metil .ter 15. -or exemplo. 14.1-trifluoroetano 2.2-trifluoroetil difluorometil .@-diol e) #3 #O O# f) O g) .2-tetrafluoroetil difluorometil .1.tricos.2-trifluoroetil difluorometil . 8ote 'ue em cada rea(2o outros produtos podem ser formados.m pode ser isolado.4-diiodopentano pode tamb. %e considerarmos 'ue a liga(2o dupla do anel pode ser cis. 7r # l : : : # l : l : O #3 # : : l : O : : # 2-bromo-2-cloro-1.2. dependendo das condi()es experimentais. O# #3 O a) l 5 #O 6 # 37r e) O# #3 5 b) f) 5 #3 O c) 7r 7r 6 2 # 3O# g) #3 #3 5 6 # 3 # 2O# d) #O O #3 13. A . A . -7 # 3O 6 #O #3 O# #3 O# O# a) 6 O O# i) .S tamb.CS)-2-metil-@-metoxioctadecan-C-ol O# . portanto.C-epoxi-2-metiloctadecano b) # #3 O #O # (@R.m .CR)-2-metil-C-metoxioctadecan-@-ol # # O #3 (@S.e28Bi ii) #3O 6 #3 8 #3 O# b) O# # 2%O 4 =.R.CS)-@. # # O R R #3 #6 # O #3 # # # O# O # #3 O # -# 3O 6 -#3O 6 # O# O# # R R #3 O# R S O# #3 # O # # O# #3 # O # #3 O # # O # # 18. = resposta foi apresentada considerando o ep!xido R. O c) 8a#. o ata'ue do +tomo de oxig*nio pode ocorrer por duas faces do carbono do carboc+tion.g 9#: . O9s O O 7r . trans e a sua hidr!lise de0e resultar dos enati3meros dos produtos mostrados.#3 #3 # 2O # 3O 6 O# O# O # # #3 # 3O 6 O # # 2O O 6 O O# h) O carboc+tion al1lico formado . 16 #O #3 # 2%O 4 #3 =.g7r d) 17. a) (@R. resultando nos dois is3meros formados (2a e 2b). "# "8 O# O9s 8a#. Obser0e 'ue o ep!xido S. A . O# 9s l. -7. um centro trigonal plano e.