UNIVERSIDAD AUTÓMOMADE NUEVO LEÓN FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE ORGÁNICA Práctica 4: “Reacción de Diazotación Naranja II y Teñido de Fibras” Equipo: 6 3er Semestre Grupo: 001 Integrantes: Jonatán Gabriel García Méndez 1653522 Alma Karina Hernández Martínez 1553459 Kenia Guadalupe Hernández García 1554069 Luis Ángel Montalvo Ledezma 1555531 Brenda Guadalupe García Alonzo 1550032 Ciudad Universitaria a jueves 10 de Abril de 2014 Practica 4: “Reacción de Diazotación Naranja II y Teñido de Fibras” Objetivo Sintetizar un colorante, mediante la formación de una sal de diazonio. Fundamento Un colorante es una sustancia que es capaz de teñir las fibras vegetales y animales. Los colorantes se han usado desde los tiempos más remotos, empleándose para ello diversas materias procedentes de vegetales (cúrcuma, índigo natural, etc.) y de animales (cochinilla, moluscos, etc.) así como distintos minerales. Todos los colorantes son compuestos aromáticos con una alta deslocalización de electrones los cuales absorben la luz a una cierta longitud de onda. Los más importantes tipos estructurales de colorantes son los compuestos azo, los triarilmetilcationes y las antraquinonas. Para que una sustancia sea considerada como un colorante debe poseer una serie de propiedades entre las cuales las más importantes son: Con respecto a su uso: Permanencia de color, es decir, que sea resistente al lavado, a la oxidación con aire y exposición a la luz intensa. Con respecto a su manufactura: El colorante debe obtenerse con una tonalidad de color reproducible en cualquier teñido. La aplicación comercial de mayor interés de los colorantes en la industria textil, para teñir telas, entre las cuales se encuentran fibras tales como: dacrón, terlenka, acrilán nylon, etc. En la industria textil los colorantes se clasifican de acuerdo al proceso de teñido de una fibra. Una clasificación general es la siguiente: -Ácidos -Básicos -Directos -Dispersos -Tinta Los colorantes ácidos son sales de los ácidos sulfúricos o carboxílicos que se precipitan sobra la fibra. Un colorante típicamente ácido (tinte aniónico), contiene grupos –SO 3 - Na + , y se combina en solución ácida con una fibra que contenga grupos –NH 2 . El proceso de teñido es un intercambio entre los iones Na + del colorante, con los iones –NH 3 + de la fibra: Colorante –SO 3 - Na + + NH 3 + Fibra Colorante – SO 3 - NH + - Fibra Fibra ácida en solución ácida Fibra teñida Los colorantes básicos son sales amónicas o complejos formados por cloruro de cinc o aminas. Algunos colorantes básicos, de elevado peso molecular, son absorbidos por el algodón y el rayón. Un colorante básico (tipo catiónico), se combina con centros aniónicos de la fibra Colorante C=N + + O-CO-Fibra [Colorante -C=N] + [O-CO-Fibra] - La familia de los colorantes ácidos se llama así, porque en la constitución química del colorante se encuentran moléculas de grupos ácidos. Son colorantes solubles en agua y se aplican generalmente en fibras de lana, nylon y fibras acrílicas. Otros usos importantes son el teñido de la piel y papel. Los colorantes dispersos son aquellos que se aplican sobre la fibra en suspensión. Los colorantes directos se absorben directamente por las fibras en soluciones acuosas. Hay colorantes ácidos y básicos de este tipo. Estos dos tipos de colorantes se emplean especialmente en el teñido de lanas y en poliamidas sintéticas. Los colorantes de tinta son aquellos que se aplican usando el colorante en forma reducida, y en el baño es oxidado el colorante y esta forma oxidada insoluble, se deposita sobre el tejido. El naranja II es un compuesto que se puede clasificar como un colorante azo; estos contienen el grupo –N=N-, unido a dos núcleos aromáticos además contienen dentro de su estructura grupos formadores de sales, tales como los grupos hidroxilo, amino, ácido sulfónico o grupos carboxilo (auxocromos). Los colorantes azo son formados por copulación del ion diazonio con un fenol o una amina aromática. El proceso consta de dos etapas: Diazotación (síntesis de la sal de diazonio) Copulación: Reacción del ion diazonio con la amina aromática o el fenol. Procedimiento 1. Se pesaron 0.5 g de ácido sulfanílico y se colocaron en un matraz, después se le vertió 1 mL de hidróxido de sodio. 2. Se preparó por separado otra sustancia, en la cual se pesaron 0.2g de nitrito de sodio y se le agrego 1 mL de agua. 3. Posteriormente se agrego la segunda solución a la primera y se enfrió a -7°C. 4. Después se tomaron y enfriaron 2.5 mL de ácido sulfúrico 4N. Estos se agregaron a la solución anterior ya mezclada, haciéndolo gota por gota durante 5 minutos en frío (se controló la temperatura de manera que no rebasara los -5°C) mientras se agitaba. 5. Se hizo una cuarta solución que contenía 0.3997 g de beta naftol en 5 mL de hidróxido de sodio. Esta se agregó a la mezcla del paso anterior y se mantuvo 5 minutos en frío mientras se agitaba. 6. Enseguida se dejó la mezcla durante 10 minutos a temperatura ambiente; ya que pasaron esos 10 minutos se le agregaron 2g de cloruro de sodio. 7. Se tomaron 20 mL de agua destilada en un vaso de precipitado y se enfriaron. 8. Se filtró el colorante y se lavó con los 20 mL de agua destilada previamente enfriada. 9. El filtrado se puso en un vaso de precipitados y se agregaron 5 gotas de ácido acético glacial, y se calentó. 10. Por último se introdujeron las telas en la solución final cuando ésta comenzó a hervir y se mantuvieron en la solución por un lapso de 2-3 minutos, después se sacaron y guardaron junto con el sólido (colorante). Resultados y discusiones Tiempo (minutos) Temperatura 0 21°C 10 62 °C 11 75°C 15 71°C 19 83°C 23 95°C 25 100°C 26 105°C 27 114°C 30 115°C Compuesto Tiempo (en el que destiló) Temperatura (en el que destiló) Volumen (después de la destilación) Acetato de etilo Min.11 – min.15 71°C - 81°C 10 - 11 ml Mezcla Acetato/Butanol Min. 15 – min. 30 81°C - 115°C 12 – 13 ml Butanol Min. 30 -- 6 – 7 ml Observaciones Lo que el equipo pudo observar de esta práctica fue que cada y que se le agregaba H2SO4 a la mezcla, esta elevaba su temperatura la cual no debía sobrepasar a los -5°C. Temperaturas registradas. Gotas de H2SO4 Temperatura °C 1 -9 2 -7 3 -5 4 -6 5 -7 Investigando un poco más a fondo se encontró que los colorantes artificiales son solubles en agua, debido a la presencia de grupos de ácido sulfónico. Al terminar la práctica se obtuvo un color rojo “fuerte”, y se temía que la práctica estuviera errónea ya que al principio se cometió un error al agregar de forma inversa dos sustancias las cuales eran ácido sulfanílico y NaOH. Pero después de lavar y enjuagar, las telas tomaron un color naranja “fuerte” en comparación con el de otros equipos. Cuestionario 1-¿Qué objetivo tiene preparar un colorante? Son preparados con el objetivo de que al aplicarlo a un substrato impartan color a éste. Además de que sea más agradable a la vista o más apetecible según sea el uso del material a teñir. 2-¿Qué tipo de reacción ocurre en la preparación de un colorante diazóico? Esta reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO 2 en presencia de H 2 SO 4 , para formar una sal de diazonio, el ácido debe estar en exceso para prevenir la diazotación parcial y condensación. El proceso consta de dos etapas: a) Diazotación (síntesis de la sal de diazonio) b) Copulación: Reacción del ion diazonio con la amina aromática o el fenol. 3-¿Cómo ocurre la tinción de fibras? -Los colorantes ácidos y básicos, son fijados sobre una fibra por atracción iónica, en una solución ácida o básica, respectivamente. -Los colorantes directos son aquellos que se aplican sobre algodón, la mayor parte de ellos son sustancias que pueden formar puentes de hidrógeno con la fibra. -Los colorantes dispersos son aquellos que se aplican sobre la fibra en suspensión. -Los colorantes de tinta son aquellos que se aplican usando el colorante en forma reducida y en el baño es oxidado el colorante y esta forma oxidada insoluble, se deposita sobre el tejido. 4-Describe brevemente el procedimiento seguido para la obtención del colorante. Se disolvieron 0.5 g de C 6 H 7 NO 3 S en 1 mL de NaOH (formación de amina primaria aromática), después se añadió a esta solución 0.2 g de NaNO 2 disuelto en 1 mL de H 2 O; después de enfriar la solución a una temperatura menor a 0°C, por separado se enfrió H 2 SO 4 y añadieron 2.5 mL a la amina gota a gota controlando la temperatura a -5°C (formación de sal de diazonio, diazotación). Por separado, se disolvieron 0.4 g de β-naftol en 5 mL de NaOH, ésta solución se enfrió y se añadió a la mezcla (reacción de copulación). Se dejó reposar la muestra hasta que alcanzó temperatura ambiente y se añadió 2g de NaCl (mordiente), se filtró el colorante y se lavó con agua fría. Por último se agregaron 5 gotas de acido acético glacial, se introdujeron las telas y se calentaron hasta que hirvieron de 2 a 3 minutos. 5.- ¿Por qué es necesario controlar la temperatura (para que no sea superior a los 0 °C)? Para poder efectuar la diazotación, ya que las sales aromáticas de diazonio únicamente son estables a bajas temperaturas. 6.- ¿Por qué se parte del ácido sulfanílico y no de la anilina? Cuando se trata de una amina primaria la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera útil; en contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes. También Las aminas alifáticas son bases más fuertes que las aromáticas y cuando el pH es inferior a 3, no hay suficiente amina alifática libre presente para ser diazotada, mientras que la aromática es capaz de seguir con la reacción. 7.- ¿Cuál es el objeto de añadir el cloruro de sodio a la mezcla? Actúa como mordiente, sirve para fijar los colores en los productos textiles. 8.- ¿Cuál es el objetivo de añadir el sulfato de sodio durante el proceso de tinción? Al agregar sulfato de sodio la mezcla se diluye. 9.- ¿Puede usarse la cilclohexanamina en lugar de la anilina para obtener un colorante? Explica No, porque la anilina tiene resonancia y por lo tanto es aromático en cambio la ciclohexanamina no tiene resonancia y es menos estable. 10.- Para la copulación de la sal de diazonio, qué tipos de compuestos pueden usarse. Compuestos cromáticos hidroxi. Aminas aromáticas. Sustancias reactivas que contengan grupos metileno. Fenol y éteres de naftol. Hidrocarburos. 11.- ¿Qué es un mordiente y cómo actúa? Son sustancias que penetran fácilmente las fibras de algodón, la función del mordiente es favorecer la fijación del colorante 12.- ¿Cuáles sustancias pueden actuar como mordientes? -Alumbre -Sulfato de cobre -Azafron -Yodo -Estaño 13.- ¿Qué tipo de fibras pueden ser teñidas? -Lana -Algodón -Orlón -Dacrón -Nylon 14.- ¿Cuál es la diferencia entre un pigmento y un colorante? Un pigmento es insoluble y el colorante es soluble en agua o disolventes orgánicos. Debido a las propiedades ópticas de los pigmentos, estos se utilizan como sustancias cromáticas, por ejemplo en pinturas. Los colorantes se utilizan por ejemplo para dar color a textiles, a plásticos y a fibras de plástico. Conclusiones Bibliografías Brown, Theodore L., cols., Química La Ciencia Central, Editorial Pearson Educación, 11a. edición, México 2009, Págs. 546-548, ISBN: 978-607-442- 021-0 https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes- azoicos http://www.ecured.cu/index.php/Colorante