DIFENIL CARBINOLCamacho Espinoza Mara Patricia Universidad Nacional Autónoma de MÉXICO Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1 Departamento de Laboratorio Química Orgánica I Asignatura: Química Orgánica II Santa María las Torres, Cuautitlán Izcalli, Estado de México 25-FEBRERO-2015 MATERIAL INTRODUCCIÓN REACTIVOS Soporte universal Pinzas nuez erlenmeyer Papel filtro Una reducción puede entenderse como la adición de hidrógeno o la extracción de oxigeno en un compuesto orgánico. La reducción de un anillo aromático se lleva a cabo mediante el hidrógeno y un catalizador pero es más lenta y difícil que la hidrogenación de los alquenos, debido a la energía de resonancia del anillo. Sin embargo, la reducción del benceno puede efectuarse con un catalizador muy activo como el platino y con ácido acético como solvente. Las cetonas pueden ser reducidas mediante varios procesos entre los que se hallan: con LiAlH4, NaBH4, Pt/H, M/Hg, dil. H, para dar alcoholes. Con HI caliente más P (red. de Clemmensen) ó N2H4/OH caliente (red. de Wolf - Kishner) para dar un alcano. Con M/Hg en O, H con posterior hidrólisis, para dar alcoholes o dioles si se utiliza un metal como el Mg ó Al. El difenil carbinol se utiliza en síntesis orgánicas. DIFENIL CARBINOL: Procedimiento experimental: En un matraz de bola de 50mL, coloque 1g de benzofenona, 12.5mL de etanol, 1.85g de KOH (o 1.3g de NaOH) y 1.3g de polvo de zinc. Adapte al matraz un condensador a reflujo y mezcle el contenido del matraz con movimientos rotatorios. Ponga a hervir la mezcla de reacción suavemente, en un baño María, por un lapso de 75 min. En caso de que el zinc se aglomere en el fondo del matraz, agregue 0.5g más de zinc y continúe calentando hasta completar el tiempo de reflujo ya indicado. Se filtra la mezcla de reacción en caliente para separar el zinc que no haya reaccionado. (Enjuague el papel filtro al chorro de agua antes de desecharlo pues está activado y fácilmente puede inflamarse). Vierta el filtrado en un vaso de precipitado que contenga aproximadamente 50g de hielo con 5mL de ácido clorhídrico concentrado. OBJETIVOS EQUIPO Se llevara a cabo una reducción de una cetona en medio básico para obtención de alcohol. MATERIAL Y MÉTODOS Agite para que cristalice el difenilcarbinol. Filtre y recristalice el producto con etanol o 1 DIFENIL CARBINOL Camacho Espinoza Mara Patricia hexano, seque y determine el punto de fusión. Análisis de resultados Durante la primera parte de la experimentación, es decir, el reflujo, se llevó a cabo la reducción del carbono carboxílico mientras que en la segunda parte se protonó el oxígeno que quedaba con carga negativa en la primer fase del experimento. RESULTADOS Cristales Blancos/escama s Punto de fusión 63°C Después del proceso de re cristalización, no se pudieron obtener cristales sólidos/visibles . Esto puedo ser originado por un exceso de disolvente y un bajo rendimiento de la reacción lo cual provocó que los pocos cristales de difenil-carbinol que se formaron, permanecieran disueltos en el exceso de disolvente. La presencia de difenil-carbinol la podemos apreciar por la coloración blanca del líquido. Rendimient o Conclusiones Podemos concluir que el objetivo de la práctica se obtuvo parcialmente debido a que no se pudo comprobar en su totalidad si el producto obtenido contiene difenil carbinol. Con la experiencia obtenida en esta práctica, tendremos más cuidado con las cantidades utilizadas de disolvente en las próximas re cristalizaciones. Reaccion general: AGRADECIMIENTOS: Primeramente agradecemos la dedicación del profesor Ruben Sanabria Tzintzun por su Mecanismo propuesto: 2 DIFENIL CARBINOL Camacho Espinoza Mara Patricia paciencia y por transmitirnos sus conocimientos de igual manera al Universidad Nacional Autónoma de México por proporcionarnos todas las herramientas para realizar dichas experimen-taciones y a mi equipo de trabajo. REFERENCIAS: Brewster R. Q. y Vander Warf . Curso Práctico de Química Orgánica. De. Alhambra, España, 1970. Vogel A. I. , A Text Book of Practical Organic Chemistry, 2nd. Edition, Longmas, Londres, 1962. 3