Universidad Nacional Autónoma de MéxicoFacultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1 Reporte de Ácido fenoxiácetico. Objetivo. El alumno obtendrá un éter mediante la síntesis de Williamson, haciendo reaccionar fenóxido de sodio con ácido monocloroacético. Realizará técnicas de extracción por medio de solventes y aplicará las propiedades de los ácidos carboxílicos para separarlos de los fenoles. Generalidades. Los éteres constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo extraordinariamente difundido que se encuentra en la naturaleza. Por otra parte los éteres de los ácidos alifáticos lineales de cadena larga constituyen los aceites, grasas y ceras que tanto abundan en los reinos vegetal y animal. Métodos de preparación de éteres. La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres. Resultados: En esta práctica se realizó la obtención de un éter por medio de la síntesis de williamson que consistió en dos pasos principales; en el primer paso se observa la obtención del fenóxido de sodio (alcóxido) y el segundo paso es una reacción de tipo SN2. Finalmente se forma el sólido (ácido fenoxiácetico) y al no ser soluble en agua precipita; se procedió a filtrar al vacío para dejar el ácido fenoxiácetico en el papel filtro (cristales blancos brillantes) y en las “aguas madres” el HCl y agua. Se obtuvo un punto de fusión 89° que es un punto dentro de lo que nos mascar la teoría (88°94°). Deshidratación de alcoholes. Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular. A partir de Alcoholatos. Este método también es conocido como Síntesis de Williamson. Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según. La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el método más importante para preparar éteres. Esta reacción es conocida como síntesis de Williamson. Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2. Análisis de resultados: Se realizó la obtención de un éter mediante la reacción de Williamson. La reacción se realizó en 2 pasos: en el primero el fenol al reaccionar con el NaOH (que se encontraba totalmente ionizado en el medio) se convirtió en un alcóxido. El ácido monocloroacético sufre una reacción parecida al reaccionar de igual forma con el NaOH. que es una SN2.insht. • Extracción con bicarbonato de sodio.es/InshtWeb/Contenidos/D ocumentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficher os/301a400/nspn0360. con esto se libera un ión cloruro (Cl-) de la molécula. Después para la purificación del producto por extracción selectiva: • Extracción con éter etílico donde se separó la fase acuosa (que es donde queda el NaCl) y en la orgánica el ácido fenoxiacético a la que se agregó agua para que en la fase acuosa quedaran los restos de ácido monocloroacético y en la orgánica el ácido fenoxiacético y los restos de fenol. coincida con el reportado en la literatura. se realizó una serie de extracciones y lavado para así obtener el producto puro.quimica.es/InshtWeb/Contenidos/D ocumentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficher os/201a300/nspn0235.unam.co/doc-quimica/fdslabqca-dianahermith/Na2CO3.puj.pdf http://portales.wordpress.pdf http://www. se agrega HCl al reactor y con esto se protona y se obtiene el ácido fenoxiacético. Conclusiones: En la práctica se obtuvo un éter mediante una reacción de sustitución nucleofilica bimolecular por medio de la síntesis de williamson.unam.pdf http://ecosur.mx/IMG/pdf/3hs hcl.pdf http://a2629.insht. Después se filtró al vació.quimica. debido a sus características acidas.com/2009/06/20/pro piedades-fisicas-y-quimicas-de-los-esteres/ .pdf http://www. Bibliografía: http://www.pdf http://www.net/Sustancias %20Peligrosas/acido_cloroacetico. Por último se agregó HCl a la fase acuosa y comenzó a formarse el sólido (ácido fenoxiacético) y al no ser soluble en agua precipita. Se espera que determinando el punto de fusión.html http://nj. Una vez terminada la reacción.siliceas.pdf http://www. Se espera que el producto final sea el ácido fenoxiácetico. por lo que la fase con la que en este caso trabajamos fue la acuosa desechando en la fase orgánica el éter etílico y el fenol.com/docs/documentos/h s_carbonato_de_sodio_siliceas.El segundo paso fue básicamente el mecanismo SN2: el alcóxido reaccionará como nucleófilo y el ácido monocloroacético como electrófilo.mx/IMG/pdf/2hs naoh. para así asegurar que la obtención del éter fue adecuada.gov/health/eoh/rtkweb/documents/f s/0373sp.edu.