UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS CENTRO DE TECNOLOGIA - CTEC ENGENHARIA QUÍMICARELATÓRIO DE AULA PRÁTICA PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA Gerlan Nasario Monteiro da Silva Layse de Almeida Santos Rodrigo de Oliveira Farias MACEIÓ - 2011 CTEC ENGENHARIA QUÍMICA PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA Relatório do experimento acima citado.UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS CENTRO DE TECNOLOGIA . sob orientação do Professor Ricardo Porto. MACEIÓ – 2011 . como requisito para a avaliação da disciplina Laboratório de Química 4 . realizado no laboratório de química 4. ............................................................. 3 PARTE EXPERIMENTAL......................................... 4 2........................................................................... 4 3 4 RESULTADO E DISCUSSÃO ........................................1 Materiais e aparelhos utilizados............................................... 4 2......................... 4 2......................................................... 7 ANEXO ..................................................................................................2 Soluções e reagentes utilizados......................................................3 Procedimento experimental ................................................... 8 REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA ...... 5 CONCLUSÃO ......SUMÁRIO 1 2 INTRODUÇÃO ........................................................................ 9 ........................................................................................................................................ para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto. pode participar em um equilíbrio ceto-enólico. respectivamente (designados genericamente por aldóis). Assim.3 1 INTRODUÇÃO A condensação aldólica é uma reação química que envolve um íon enolato de um composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico.E)-1. é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada” chamada também de reação de Claisen-Schimidt. um composto que é utilizado como um dos componentes de protetores solares. . Nestas condições. pois este está mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele não ocorre estabilização por dispersão eletrônica. a condensação aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona. Em uma reação a cetona é enolizável e por isso ela forma o íon enolato. não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. já que este não está rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio. ou seja. Os aldóis têm tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas a. -No carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo de hidrogênio. sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbonocarbono. Já a adição aldólica do íon enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonílico do aldeído. pois estabelece-se entre dois compostos carbonílicos diferentes. Neste grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões: -No oxigênio ligado ao carbono carbonílico: por possuir dois pares de elétrons não partilhados pode sofrer ataque de um eletrófilo.b-insaturados. dado que não tem carbonos com hidrogênio a relativamente ao grupo carbonila. A formação da 1. originando um bhidroxialdeído ou uma b-hidroxicetona.4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona).5-difenil-(E. É o que acontece com o benzaldeído. -No carbono carbonílico: pode sofrer adição nucleofílica devido a sua eletrofilia. estabilizados por ressonância. do qual resulta um íon enol ou enolato. Hidróxido de sódio .0mL de água e foi adicionado 8.2 Soluções e reagentes utilizados .0mL de etanol. a mistura foi filtrada num funil de Buchner com o auxílio de uma bomba à vácuo.Balão de Fundo Redondo 100mL .Balança Semi-Analítica . a mistura foi agitada num agitador durante 15 minutos.Funil de Buchner .5g de hidróxido de sódio. . após a pesagem.4 2 PARTE EXPERIMENTAL 2. Após a completa dissolução do hidróxido de sódio foi adicionado ao balão de fundo redondo 1.3 Procedimento experimental (Preparação da dibenzalacetona) Foi pesado 1.Etanol .ρ-anisaldeído 2.Garra de metal .Pipeta de 2mL .Agitador .Pipeta de 5mL .Vidro de Relógio .Pipeta de 10mL . após os 15 minutos de agitação. até que foi verificado a presença de um precipitado amarelo.Acetona .1 Materiais e aparelhos utilizados .Bomba à Vácuo 2.Suporte Universal .Kitassato .2mL de acetona e 4. Agitou-se até que o hidróxido de sódio fosse completamente dissolvido. o hidróxido foi colocado num balão de fundo redondo de 100mL contendo 8.Peixinho .0 mL de ρ-anisaldeído.Espátula de Metal .Papel de Filtro . fez-se uma reação aldólica cruzada na qual um dos componentes foi uma cetona (acetona).Reação de Claisen-Schmidt com acetona e p-anisaldeído No mecanismo proposto para essa reação. o enolato resultante age então como nucleófilo e ataca o carbono da carbonila de uma molécula do p-anisaldeído produzindo um ânion alcóxido. Um esquema simplificado do mecanismo da reação é mostrado na figura 2: . que fez com que não houvesse autocondensação apreciável das cetonas. Reações desse tipo são chamadas de reações de Claisen-Schmidt. parte do sucesso da reação se deu porque foi utilizada a base forte hidróxido de sódio (NaOH). Logo após a desidratação através de um intermediário de enolato leva a um produto conjugado que após reagir novamente com o aldeído produz a dibenzalacetona. Depois o ânion alcóxido remove um próton de uma molécula de água (protonação) formando um β-hidróxi-álcool. Em seguida. fornecendo assim um enolato que é estabilizado por ressonância. pois o equilíbrio é desfavorável no sentido de formação das mesmas. um íon hidróxido (-OH) proveniente da base forte (NaOH) retira um próton de um carbono α da acetona. No nosso caso. A reação geral para a formação da dibenzalacetona é descrita resumidamente na figura 1: Figura 1 .5 3 RESULTADO E DISCUSSÃO No nosso experimento. Mecanismo da reação de Claisen-Schmidt para síntese de dibenzalacetona Ao adicionar os reagentes no balão de fundo redondo. Figura 3 – mistura no agitador . utilizou-se filtração à vácuo para separar o precipitado (dibenzalacetona) da parte líquida. de imediato notou-se que a mistura apresentou coloração amarelo forte. Então.6 Figura 2 . Após utilizar-se de um agitador (figura 3) para tornar a reação mais homogênea observou-se que o sistema ficou mais viscoso e que houve a formação de um precipitado floculento. acetona e metanol. em uma reação conhecida como Claisen-Schimidt. .4-pentadien3-ona). Em suma.E)-1. a síntese da dibenzalacetona a partir do benzaldeído foi bem sucedida.7 4 CONCLUSÃO Este processo de tratamento de benzaldeído. na presença de hidróxido de sódio. se condensa rapidamente com o benzaldeído na presença do hidróxido de sódio e a desidratação ocorre espontaneamente. formando assim a dibenzalacetona. Na reação de Claisen-Schmidt a cetona.5-difenil-(E. nos remete a síntese da dibenzalacetona (1. conforme a reação geral abaixo: . tivéssemos usado acetofenona como reagente o produto obtido seria a Chalcona (1-fenil-3-paraanisil-2-propen-1-ona).8 ANEXO Se ao invés de acetona. 9 REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA SOLOMONS. W. LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. 2009 .A.. T. G. Rio de Janeiro. 9ª edição. FRYHLE. Tradução de Maria Lúcia Godinho de Oliveira.. B.. Química Orgânica – volume 2 . C.
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