UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SULUNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ Curso Licenciatura em Química Disciplina de Química Orgânica Experimental RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL NAVIRAÍ – MS Agosto/2017 Professora Me. Unidade Universitária de Naviraí da UEMS. UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ Curso Licenciatura em Química Disciplina de Química Orgânica Experimental Acadêmicos EDUARDO JOÃO COUTINHO RGM.: 12894 VINÍCIUS MOREIRA ALVES RGM.: 32037 ÉRICA RODRIGUES COSTA RGM. NAVIRAÍ – MS Agosto/2017 2 .: 32057 RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL PRÁTICA 1 – RECRISTALIZAÇÃO DO NAFTALENO E DO ÁCIDO BENZÓICO Relatório de atividade experimental desenvolvida como parte da avaliação da disciplina de Química Orgânica Experimental do Curso de Licenciatura em Química. Janaina Thomasi Facco. ................2........... Purificação do naftaleno utilizando pastilhas de naftalina ............................ Escolha do solvente para a purificação do naftaleno utilizando pastilha de naftalina ...........................1............ Determinação do rendimento e do ponto de fusão do ácido benzóico ................................ 8 4...... 7 4................................ MATÉRIAS E REAGENTES ....... 5 3...................1............1........................Sumário 1.........................................................................2........2........ 12 5......1...........................................................................2............. Escolha do solvente para a purificação do naftaleno utilizando pastilhas de naftalina ................................2.... 12 5................ Purificação do ácido benzóico a partir de um frasco com o reagente vencido ...................... CONCLUSÃO ...................................................................... INTRODUÇÃO .................. 7 4...............................2.......................................................................................... METODOLOGIA ... 17 3 ................. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .................................................1........................................... 8 5........................... Escolha do solvente para a purificação do ácido benzóico utilizando um reagente vencido .......... 9 5...1.....................................2...........................2................2.......................................... 15 7.......................................................... OBJETIVOS ................. 4 2..................................................................... 16 8................ 7 4......................1.... RESULTADOS E DISCUSSÃO ............................ 13 6................. Determinação do rendimento e do ponto de fusão do naftaleno ..... 10 5........1.....1.........................1................................ Determinação do rendimento e do ponto de fusão do ácido benzóico ...................... ANEXOS ...........2.... Purificação do naftaleno utilizando pastilha de naftalina ...... 9 5.................. Determinação do rendimento e do ponto de fusão do naftaleno . 10 5..... 7 4. 7 4........ Escolha do solvente para a purificação do ácido benzóico utilizando reagente vencido ............. 6 4.................. Purificação do Ácido Benzóico a partir de um frasco com o reagente vencido ................................ 2012). O material dissolvido tem a solubilidade diminuída a temperaturas mais baixas e vai se separar da solução à medida que esta for resfriada (PAVIA. também por métodos espectroscópicos ou por cromatografia em camada fina) (VOGEL. et. mas as impurezas não resfriarão (PAVIA. é testado quanto à pureza (geralmente por uma seção de determinação do ponto de fusão.. Um material pode ser purificado por recristalização quando a substância desejada e a impureza têm solubilidades similares. (iii) permitir que a solução quente arrefeça. o processo de recristalização consiste em: (i) dissolver a substância impura em algum solvente adequado próximo do ponto de ebulição. 2012). al. 1989). A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente efetuada por recristalização a partir de um solvente adequado ou uma mistura de solventes (VOGEL. et. quando isolados de reações orgânicas raramente são puros. Uma recristalização bem-sucedida depende de uma grande diferença entre solubilidade de um material em um solvente quente e sua solubilidade no mesmo solvente quando este está frio. al. A substância desejada vai se recristalizar mediante resfriamento... O sólido resultante. não é possível atingir uma purificação efetiva por meio da cristalização.. Eles geralmente são contaminados com pequenas quantidades de outros compostos (impurezas) que são produzidos juntamente com o produto desejado. A técnica geral envolve a dissolução do material a ser recristalizado em um solvente (ou mistura de solventes) quente seguido pelo resfriamento lento da solução. et. Na sua forma mais simples. Se as impurezas em uma substância são igualmente solúveis no solvente quente e no solvente frio. al. após a secagem. fazendo com que a substância dissolvida se cristalize. INTRODUÇÃO Compostos orgânicos sólidos. mas somente quando representa uma pequena fração do sólido total.1. 1989). (ii) filtragem da solução quente retendo partículas de material insolúvel. (iv) separa os cristais da solução sobrenadante. 4 . al. et. 2. 5 . OBJETIVOS Purificar uma substância (Naftaleno e Ácido Benzóico) através do método da recristalização e comprovar a eficiência de tal através da obtenção de seu rendimento e ponto de fusão do recristalizado. 3. MATÉRIAS E REAGENTES Vidrarias e equipamentos Reagentes e solventes Almofariz Ácido Acético Pistilo Acetato de Etila Balança Analítica Cubos de Gelo Tubo de Ensaio Etanol P.A. Pipeta de Pasteur Pastilhas de Naftalina Agitador Magnético Ácido Benzóico Barra Magnética (Peixinho) Água Destilada Papel Filtro Suporte Universal e Garras Funil Analítico Béquer de 100 mL Vidro Relógio Kitassato Mangueiras Frasco de Segurança Pinça Rolha de Borracha Funil de Büchner Bomba à vácuo Equipamento de Ponto de Fusão Proveta 6 . foi dobrado o papel filtro. após o resfriamento a solução foi filtrada á vácuo com auxilio de um funil de Bücher e papel filtro já pesado anteriormente.0099 g de naftalina triturada (pulverizada). Escolha do solvente para a purificação do ácido benzóico utilizando um reagente vencido Triturou-se certa quantidade de ácido benzóico em um almofariz utilizando o pistilo. 4. caso solubilize a substância a quente. Tolueno e Etanol (álcool etílico)) gota a gota em cada tubo. Determinação do rendimento e do ponto de fusão do naftaleno O cálculo do rendimento consiste em uma regra de três. após a adição de acerca de 1 a 3 mL de cada solvente a 7 . foi colocado em um béquer de 100 mL. após a adição de acerca de 1 a 3 mL de cada solvente a temperatura ambiente.1. o funil foi colocado sobre uma argola que estava fixada a um suporte universal. juntou-se aproximadamente 30 mL de álcool com auxilio de uma proveta e foi aquecido cuidadosamente em um agitador magnético.1. 4. foi deixado esfriar o filtrado em temperatura ambiente.1 g (100 mg) de naftalina em três tubos de ensaio e adicionou-se cada solvente (Hexano. antes de realizar a recristalização o funil foi pré-aquecido. METODOLOGIA 4. a solução quente foi filtrada e recolhida em outro béquer de 100 mL. acetato de etila e água destilada) gota a gota em cada tubo. observou-se que todo o sólido ou grande parte dele se dissolveu a frio.4. foi coloca uma quantidade de 0.2. caso ocorra a dissolução total da naftalina o solvente não servirá. este solvente é bom para a recristalização.1. Purificação do naftaleno utilizando pastilha de naftalina Pesou-se 3. após a filtragem pesou-se o a naftalina recristalizada para determinar a quantidade de impureza. colocando o filtro dobrado dentro do funil. agitando-se a mistura. então deve-se avaliar se este solvente é capaz de solubilizar a substância quente. onde 100% consiste na massa total pesada na balança antes da purificação e a massa dos cristais (valor pesado – valor do papel filtro). caso o composto seja pouco solúvel a frio. foi coloca uma quantidade de 0. agitando-se a mistura.1 g (100 mg) de ácido benzócio em três tubos de ensaio e adicionou-se cada solvente (ácido acético. 4.2. Escolha do solvente para a purificação do naftaleno utilizando pastilha de naftalina Aproximadamente 4 bolinhas de naftalina foram trituradas em um almofariz utilizado o pistilo. deixa-se a solução esfriar lentamente. se houver formação de cristais este será o solvente adequado.1. até a dissolução total da naftalina. e depois em banho de gelo. Determinação do rendimento e do ponto de fusão do ácido benzóico O cálculo do rendimento consiste em uma regra de três. Purificação do ácido benzóico a partir de um frasco com o reagente vencido Pesou-se 3. deixa-se a solução esfriar lentamente. observou-se que todo o sólido ou grande parte dele se dissolveu a frio. até a dissolução total do ácido benzóico. 4. colocando o filtro dobrado dentro do funil. 8 .2. caso o composto seja pouco solúvel a frio.1.2. após a filtragem pesou-se o ácido benzóico recristalizado para determinar a quantidade de impureza. se houver formação de cristais este será o solvente adequado. antes de realizar a recristalização o funil foi pré-aquecido. caso solubilize a substância a quente. a solução quente foi filtrada e recolhida em outro béquer de 100 mL. caso ocorra a dissolução total do ácido benzóico o solvente não servirá. 4.2. após o resfriamento a solução foi filtrada á vácuo com auxilio de um funil de Bücher e papel filtro já pesado anteriormente. então deve-se avaliar se este solvente é capaz de solubilizar a substância quente. o funil foi colocado sobre uma argola que estava fixada a um suporte universal. foi dobrado o papel filtro. este solvente é bom para a recristalização.0129 g de ácido benzóico triturado (pulverizado). juntou-se aproximadamente 30 mL de água destilada com auxilio de uma proveta e foi aquecido cuidadosamente em um agitador magnético. foi deixado esfriar o filtrado em temperatura ambiente. e depois em banho de gelo.temperatura ambiente. onde 100% consiste na massa total pesada na balança antes da purificação e a massa dos cristais (valor pesado – valor do papel filtro). foi colocado em um béquer de 100 mL. 1. foram colocadas as seguintes quantidades para cada tubo de ensaio. já o Etanol é relativamente polar.: Solvente Solubilidade Classificação do solvente (Adequado/Inadequado) A frio A quente Hexano Dissolução total Dissolução total Inadequado Tolueno Dissolução total Dissolução total Inadequado Etanol (Álcool Não houve Dissolução total Adequado Etílico) dissolução total O naftaleno é um hidrocarboneto apolar.5. Etanol 0. Escolha do solvente para a purificação do naftaleno utilizando pastilhas de naftalina Após as bolinhas de naftalina serem trituradas (pulverizadas) no almofariz utilizando o pistilo. Logo após foi adicionado cerca de 1 a 3 mL do solvente a temperatura ambiente e observou-se a solubilidade da naftalina nos solventes. assim não ocorrendo dissolução total em temperatura ambiente. Tolueno e Etanol). Figura 1: Tubos de ensaio com naftalina e solventes 9 . somente com aquecimento.125 g. o mesmo foi aquecido no agitador magnético por cerca de cinco minutos a 300º C e foi observado que ocorreu a dissolução total do precipitado. quando em solução com naftaleno haverá a dissolução total.109 g. tanto o Hexano como o Tolueno são relativamente apolares também.100 g. podemos observar na tabela 1 os dados da solubilidade da naftalina em cada um dos solventes. em Hexano e Tolueno ocorreu dissolução total já em Etanol não ocorreu dissolução total a temperatura ambiente. RESULTADOS E DISCUSSÃO 5. para o tubo de ensaio Hexano 0. Tabela 1: Solubilidade da naftalina nos solventes (Hexano. Tolueno 0. 1. e também encontrar o ponto de fusão do naftaleno para vermos o grau de pureza da recristalização. Determinação do rendimento e do ponto de fusão do naftaleno Como a obtenção do peso da naftalina recristalizada pode-se determinar o rendimento.1. após o resfriamento foi filtrado à vácuo em funil de Büchner.0158 g de naftalina triturada (pulverizada) e colocada em um béquer de 100 mL. 10 . foi deixado o cristais secarem. que resultou no peso de 1. em seguida a solução foi aquecida em um agitador magnético até a total dissolução da naftalina.2. após foi retirado o filtro e efetuado a pesagem da naftalina recristalizada. Figura 2: Béquer com solução e aquecimento e precipitado já filtrado. Purificação do naftaleno utilizando pastilhas de naftalina Após a escolha do solvente mais adequado.1.5.9019 g. e depois em banho de gelo. o qual foi deixado esfriar em temperatura ambiente. e determinar a quantidade das impurezas. foi pesado 3. e adicionado 30 mL de Etanol (Álcool Etílico). estando com a solução totalmente dissolvida foi filtrado e recolhido em outro béquer de 100 mL. 5. 8119% de impurezas na sua composição.Tabela 2: Massas determinadas durante o experimento de purificação.8119 % 1. podemos verificar o que não temos grau de pureza considerável do naftaleno após a recristalização.Massa total (Sólido com impurezas) X ------------------------------------.1881% Tabela 3: Quantidades de naftaleno e impurezas encontradas após a recristalização.4511 g Massa papel filtro com cristais 2.Massa dos cristais X = 63.1881 % 1. Com obtenção da faixa de fusão dos cristais de naftaleno obtido por recristalização conforme tabela acima. 1ª tentativa (ºC) 2ª tentativa (ºC) Momento em que o primeiro cristal se 59º C 62º C funde Momento em que todo o cristal se funde 67º C 68º C Os sólidos puros geralmente possuem um intervalo de fusão pequeno. Tabela 4: Obtenção da faixa de fusão do naftaleno. logo uma pequena quantidade impureza na amostra pode alterar o intervalo de fusão.9019 g Impurezas 36. 63.0099 g Massa do papel filtro 0.9019 g 100% -----------. em torno de 2º C.3530 g Massa dos cristais 1. que a naftalina que fizemos a recristalização contém. Quantidade em % Quantidade em (g) Naftaleno 63.1080 g Podemos verificar com os resultados obtidos e informados na tabela 3. Massa total pesada na balança 3.1881% de naftaleno e 36. 11 . 5. isso se dá pelo motivo do Ácido Benzóico ter uma longa parte da sua molécula ser apolar.100 g. Tabela 5: Solubilidade do Ácido Acético nos solventes (Ácido Acético. Água Destilada 0. Logo após foi adicionado cerca de 1 a 3 mL do solvente a temperatura ambiente e observou-se a solubilidade da naftalina nos solventes. Escolha do solvente para a purificação do ácido benzóico utilizando reagente vencido Após a porção de ácido benzóico ser triturado (pulverizado) no almofariz utilizando o pistilo.2. Acetato de Etila 0. Purificação do Ácido Benzóico a partir de um frasco com o reagente vencido Após a escolha do solvente mais adequado.0129 g de ácido benzóico triturado (pulverizado) e colocada em um béquer de 100 mL. Solvente Solubilidade Classificação do solvente (Adequado/Inadequado) A frio A quente Ácido Acético Dissolução total Dissolução total Inadequado Acetato de Etila Dissolução total Dissolução total Inadequado Água Destilada Não houve Não houve dissolução Adequado dissolução total O Ácido Benzóico não se solubiliza em água na temperatura ambiente.1. foram colocadas as seguintes quantidades para cada tubo de ensaio. estando com a solução totalmente dissolvida foi filtrado e recolhido em outro béquer de 100 mL. no entanto o Ácido Benzóico também possui uma parte da molécula polar. em seguida a solução foi aquecida em um agitador magnético até a total dissolução do ácido benzóico. 5. foi pesado 3. e água ser totalmente polar.110 g. Acetato de Etila e Água Destilada). isso quer dizer que sua solubilidade pode ser facilitada com aquecimento do sistema. para o tubo de ensaio Ácido Acético 0.101 g. foi deixado o 12 . e adicionado 30 mL de água destilada. abaixo temos uma tabela com os dados da solubilidade do Ácido Benzóico em cada um dos solventes. após o resfriamento foi filtrado à vácuo em funil de Büchner. o mesmo foi aquecido no agitador magnético por cerca de quinze minutos e foi observado que ainda não havia ocorrido a dissolução total do precipitado. em Ácido Acético e Acetato de Etila ocorreu dissolução total já em Água Destilada não ocorreu dissolução a temperatura ambiente. o qual foi deixado esfriar em temperatura ambiente.2. e depois em banho de gelo. 5168 g 100% -----------. e determinar a quantidade das impurezas.2.5168 g. Tabela 6: Massas determinadas durante o experimento de purificação. Determinação do rendimento e do ponto de fusão do ácido benzóico Como a obtenção do peso do ácido benzóico recristalizada pode-se determinar o rendimento.9618 g Massa dos cristais 2.Massa total (Sólido com impurezas) X ------------------------------------.0129 g Massa do papel filtro 0.cristais secarem. após foi retirado o filtro e efetuado a pesagem da naftalina recristalizada.Massa dos cristais X = 83.4450 g Massa papel filtro com cristais 2. Massa total pesada na balança 3. e também encontrar o ponto de fusão do ácido benzóico para vermos o grau de pureza da recristalização. Figura 3: Béquer com solução e aquecimento e precipitado já filtrado. que resultou no peso de 2. 5.2.5341% 13 . 4961 g Podemos verificar com os resultados obtidos e informados na tabela 80. Tabela 8: Obtenção da faixa de fusão do ácido benzóico.4659% 0. logo uma pequena quantidade impureza na amostra pode alterar o intervalo de fusão. que a ácido benzóico que fizemos a recristalização contém. Com obtenção da faixa de fusão dos cristais de ácido benzóico obtido por recristalização conforme tabela acima. podemos verificar o que temos grau de pureza considerável do ácido benzóico após a recristalização.5168 g Impurezas 16.4659% de impurezas na sua composição.5341% 2. Quantidade em % Quantidade em (g) Ácido benzóico 83.5341% de naftaleno e 16. em torno de 2º C.: 1ª tentativa (ºC) 2ª tentativa (ºC) Momento em que o primeiro cristal se 109º C 118º C funde Momento em que todo o cristal se funde 110º C 120º C Os sólidos puros geralmente possuem um intervalo de fusão pequeno. 14 .Tabela 7: Quantidades de naftaleno e impurezas encontrados após a recristalização. 83. pois conseguimos no ácido benzóico um alto grau de pureza após a recristalização. sendo que no naftaleno não foi possível obter a mesma pureza. 15 . Já sobre o objetivo da prática foi em parte satisfatória. sendo que antes de começarmos o processo de recristalização temos que verificar qual o solvente adequado para ser utilizado. CONCLUSÃO Podemos observar que o método de recristalização é um método eficaz para obtermos uma substância pura.6. vimos também que o solvente é parte importante do processo. 117. 1989.. DONALD L. 135-137 16 . 436-439 VOGEL. RANDALL. textbook of 5 ed. Química orgânica experimental: técnica de escala pequena. GARY M. LAMPMAN. Cengage Learning. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS PAVIA. 3ª ed. GEORGE S. 2012. ENGEL. norte americana – São Paulo.. al. et.7... KRIZ.. Practical organic chemistry. 17 . tanto o Hexano com o Tolueno são relativamente apolares também. assim solubilizado totalmente o ácido benzóico. isso se dá pelo motivo do Ácido Benzóico ter uma longa parte da sua molécula ser apolar. 4) Explique o fato do naftaleno ser insolúvel em etanol mas solúvel em hexano e tolueno. 2) Qual o principio deste método de purificação? A recristalização é uma técnica que consiste em dissolver uma substância impura em solvente adequado para que possamos obter um sólido puro. de forma a promover a sua separação. 5) Quais características um solvente deve apresentar para ser escolhido para uma recristalização. no entanto o Ácido Benzóico também possui uma parte da molécula polar. e quando aquecido solubilizar o sólido totalmente. e água ser totalmente polar. para quando houver o resfriamento ocorra formação de cristais. e as suas impurezas.8. somente com aquecimento. quando em solução com naftaleno haverá a dissolução total. em dissolver o composto. O naftaleno é um hidrocarboneto apolar. ANEXOS 1) A recristalização pode ser realizada em compostos líquidos? Não. 3) Explique o fato do ácido benzóico ser solúvel em ácido acético e em acetato de etila mas não em água. O Ácido Benzóico não se solubiliza em água na temperatura ambiente. já ácido acético e acetato de etila são moléculas são relativamente apolares. é uma técnica usada para purificar substâncias sólidas que consiste. assim não ocorrendo dissolução total em temperatura ambiente. essencialmente. isso que dizer que sua solubilidade pode ser facilitada com aquecimento do sistema. num solvente apropriado levando à posterior precipitação do composto ou das impurezas. já o Etanol é relativamente polar. Não solubilizar o sólido totalmente a temperatura ambiente.
Report "Relatório Org. Exp. Prática 1 - Recristalização Do Naftaleno e Do Ácido Benzóico"