1.RESUMO O presente relatório trata-se da fabricação de sabões e detergentes e da identificação de lipídios em diferentes testes para que possamos conhecer de forma prática o que lemos em teoria. 4 2. INTRODUÇÃO 2.1. Sabão Os principais produtos dessa indústria são os sabões e os detergentes. Deles derivam os sabonetes, os xampus, os cremes dentais, os sabões especiais para máquinas de lavar louça e roupas, os detergentes desinfetantes1, o sabão comum e outros. Sem dúvida alguma, é o sabão comum o mais antigo destes produtos. Segundo Plínio, o Velho (Histórias Naturais, livro 18), os franceses e os alemães foram os primeiros a utilizar o sabão. A técnica de produção desenvolvida foi passada posteriormente aos romanos, entre os quais adquiriu notoriedade. Conforme escritos encontrados no papiro Ebers, datado de1550 a.C., os povos orientais e os gregos, embora não conhecessem o sabão, empregavam, na medicina, substâncias químicas semelhantes - obtidas por um método similar ao de obtenção do sabão, utilizadas como bases para a confecção de pomadas e ungüentos. Somente no segundo século d.C., o sabão é citado, por escritos árabes, como meio de limpeza. Na Itália, foi conhecido devido à existência, nas legiões romanas, de batedores que tinham a função de anotar novidades existentes na cultura dos povos por eles subjugados. Ditos batedores tomaram conhecimento das técnicas de produção do mesmo na Alemanha. Denominaram-no, então, sapo. Este produto foi muito apreciado nas termas de Roma, mas, com a queda do Império Romano, em 476 d.C., sua produção e consumo caíram muito. Conta-se que os gauleses2, tanto quanto os germânicos, dominavam a técnica de obtenção de sabões e, por volta do século I d.C., este produto era obtido em um processo rudimentar por fervura de sebo caprino com cinza de faia3, processo este que conferia-lhe um aspecto ruim. Somente no século IX, será vendido, como produto de consumo na França, onde também surge, nesta época, mais especificadamente na cidade de Marselha, o primeiro sabão industrializado. Pouco tempo depois, na Itália, nas cidades de Savona, Veneza e Gênova surgem outras indústrias de sabão. No século XVIII, os sabões finos mais conhecidos na Europa vinham da Espanha (Alicante), França (Marselha) e Itália (Nápoles e Bolonha). No Brasil, a difusão e produção do sabão demoraram mais tempo, mas em 1860 já existiam fábricas de sabão em todas as cidades importantes. 5 sendo ecologicamente danosos ao meio ambiente. palmítico. reduzindo a eficiência do sabão. o que dá a estas moléculas a propriedade de acumularem-se em interfaces de dois líquidos miscíveis ou na superfície de um líquido. Não obstante. mais ricas em cálcio. que significa limpar. Apareceram. Detergentes Os detergentes (ou surfactantes) são substâncias anfifílicas. limpar uma úlcera ou ferida. e o que contém o átomo alcalino é hidrófilo. A palavra detergente. ou seja. incluindo misturas de tensioativos com outras substâncias. torna-se fator importante para que nossa interação com o meio seja mais madura e consciente. saber como essas substâncias é produzidas. como agem e como são degradadas pela natureza. Na prática diária se entende como detergente apenas as substâncias como sabões e similares. As águas duras aumentam a hidrosolubilidade do sabão diminuindo o tempo de contato entre o mesmo e a roupa. carbonatos e perboratos. 2. enzimas. O extremo da molécula que contém o ácido graxo é lipófilo. silicatos. que emulsificam as gorduras ou matérias orgânicas devido a propriedade de suas moléculas possuirem uma parte hidrófila (que atrai moléculas de água) e uma parte lipófila (que é hidrófoba). dependendo em que superfícies são aplicadas. apresentam em sua estrutura molecular uma parte polar e outra apolar. porém não eram solúveis e nem biodegradáveis. derivados do benzeno. Somado com a escassez de produção de sabão durante a 1ª guerra Mundial levou a obtenção de novos tipos de detergentes. e se denomina detersórios as substâncias empregadas para tal finalidade. Isto significa que podem qualificar-se como detergentes substâncias tão dispares como a saliva. estabilizadores de espuma. Em medicina se entende por deterger. Uma 6 . Este processo é denominado saponificação. o sabão ou a gasolina. entre outros. frequentemente de sódio. O principal representante dos surfactantes é o sabão. potássio ou cálcio.Atualmente consumimos uma enorme quantidade de produtos derivados de sabões e detergentes em nosso cotidiano. Os primeiros detergentes deste tipo. coadjuvantes como os polifosfatos. foram amplamente utilizados nos anos 40 e 50. Esta propriedade é obtida ao oxidar um ácido graxo de cadeia longa como.2. substancias fluorescentes. esteárico ou oleico com uma base alcalina. e agentes auxiliares que incluem. procede do latim detergere. corantes e perfumes. quando apareceram as lavadoras automáticas se criou uma demanda progressiva de substâncias mais ativas e que se comportassem melhor em águas duras. por exemplo. no mercado doméstico produtos detergentes não saponáceos de origem industrial. então. Por esse motivo. Observe que nas reações abaixo. nesses casos.Dodecil-benzeno-sulfonato de sódio. devido ao equilíbrio das reações químicas. Os detergentes. nessas águas. O primeiro detergente (saponáceo) foi fabricado na Alemanha em 1907. os alquilsulfonatos lineares. Consistia numa mistura de sabão tradicional com perborato e silicato sódicos. enquanto o outro é polar. em sua forma de atuar em águas duras e águas ácidas. em presença de águas ácidas ou duras. Essas extremidades possuem propriedades coligativas diferentes. As diferenças entre sabões e detergentes. não são completamente insolúveis em água.segunda geração de detergentes. não perdem sua ação tensoativa. 2. novamente. Ficou conhecido por PERSIL que são as três primeiras letras dos produtos da mistura.3. em solução e mantendo sua ação de limpeza. 7 . formam ácidos graxos e sais insolúveis quando em presença de águas ácidas ou duras. há uma grande vantagem para os detergentes com relação aos sabões. O detergente mais comum é o sal para . Um lado é apolar. enquanto que os sabões. Em presença de águas ácidas. auxiliando na limpeza. são menos tóxicos e biodegradáveis. Os detergentes são compostos por moléculas orgânicas de alto peso molecular. permanecendo. pois os sabões. reduzem grandemente e até podem perder seu poder de limpeza. o produto formado não é completamente insolúvel em água. que se origina através da reação de soda com ácido sulfônico (dodecil-alquil-benzil-sulfônico). Cada uma de suas extremidades apresenta carácter polar diferente. Essa interação resulta em uma estrutura conhecida como micela (algo como uma almofada com milhares de alfinetes espetados). que remove a sujeira. principalmente. encontrados em águas duras. geralmente sais de ácidos sulfônicos. As diferenças encontradas entre os sabões e detergentes situam-se. As Figuras abaixo apresentam as reações que podem ocorrer com sabões e detergentes. como visto nas Figuras 1 e 3. o que permite ao tensoativo sua permanência na solução e sua possibilidade de ação. Os sais formados pelas reações dos detergentes com os íons cálcio e magnésio. os detergentes são menos afetados pois possuem também caráter ácido e. Enquanto uma possui afinidade pela água (polar) a outra possui afinidade com gorduras e outras substâncias não solúveis (apolares). Reação que ocorre entre o sabão quando em águas ácidas Figura 2 . A grande vantagem na utilização do sabão está no fato deste ser sempre biodegradável e de ser produzido a partir de matéria-prima renovável .4. inclusive.os óleos e as gorduras. e sim pela 8 . conseqüentemente menor poder de limpeza que os detergentes.Reação entre os sabões e cálcio.Reação de um detergente quando em águas ácidas Figura 3 . 2. Lipídios Os lipídeos definem um conjunto de substâncias químicas que. retiram. por possuírem gorduras não saponificáveis. ao contrário das outras classes de compostos orgânicos. presente nas águas duras Figura 4 -Reação entre um detergente e cálcio. causando o ressecamento da pele e a maior suscetibilidade a irritações da mesma. Em contrapartida os sabões. agridem menos a pele. não são caracterizadas por algum grupo funcional comum. presente em águas duras Outra desvantagem dos sabões está no fato de terem menor poder tensoativo e. Os detergentes quando utilizados para a lavagem de louças.Figura1 . a gordura natural presente nas mãos de quem o utiliza. sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água. os lipídeos não são polímeros. Os lipídeos se encontram distribuídos em todos os tecidos. Uma das leis clássicas da química diz que "o semelhante dissolve o semelhante": daí a razão para estas moléculas serem fracamente solúveis em água ou etanol (solventes polares) e altamente solúveis em solventes orgânicos (geralmente apolares). em escala industrial. ou mesmo de formar agregados organizados na solução. com um auxílio de um funil de separação. para produzir moléculas hídricas tais como glicolipídeos. Embora não apresentem nenhuma característica estrutural comum todas elas possuem muito mais ligações carbono-hidrogênio do que as outras biomoléculas. como membros de outras classes de biomoléculas. Existem diversos tipos de moléculas diferentes que pertencem à classe dos lipídeos. as funções dos lipídeos são complexas e diversas. um solvente orgânico é adicionado a uma solução aquosa da amostra e. Ao contrário das demais biomoléculas. estes possuem uma região. Isto faz com que estas moléculas sejam pobres em dipolos localizados (carbono e hidrogênio possuem eletronegatividade semelhante). que contêm tanto lipídeos como proteínas. Os lipossomos são "microenvelopes" capazes de envolverem moléculas orgânicas e entregarem-nas ao "endereço biológico" correto. Este comportamento é característico dos lipídeos que compõe a membrana celular. as distintas propriedades químicas e físicas de seus componentes estão combinadas para preencher funções biológicas especializadas. não são repetições de uma unidade básica. polar ou iônica. e lipoproteínas. na molécula. e a grande maioria possui poucos heteroátomos. se obtém o óleo vegetal. obtém-se a fase orgânica rica em lipídeos. É desta maneira que. A maioria dos lipídeos é derivada ou possui na sua estrutura ácidos graxos. Alguns lipídeos têm a habilidade de formar filmes sobre a superfície da água. Fazem parte de um grupo conhecido como biomoléculas. 9 . Algumas substâncias classificadas entre os lipídeos possuem intensa atividade biológica. Com a evaporação do solvente orgânico obtém-se o lipídeo. atuando em muitas etapas cruciais do metabolismo e na definição das estruturas celulares. seja covalentemente ou através de ligações fracas. isto é. veremos que eles geralmente ocorrem combinados. Os químicos podem separar os lipídeos de uma amostra biológica através de uma técnica conhecida como extração. Em tais biomoléculas. que contêm tanto carboidratos quanto grupos lipídicos. Embora os lipídeos sejam uma classe distinta de biomoléculas. Embora possam apresentar uma estrutura química relativamente simples. que é facilmente hidratada. elas incluem algumas das vitaminas e hormônios. principalmente nas membranas celulares e nas células de gordura. sendo a principal forma de armazenamento os triacilgliceróis (triglicerídeos). 10 .São moléculas que podem funcionar como combustível alternativo à glicose. .Oferecem isolamento térmico.Armazenamento e transporte de combustível metabólico. Função Desempenham várias funções biológicas importantes no organismo.figura 5: exemplos de lipídeos. elétrico e mecânico para proteção de células e órgãos e para todo o organismo (panículo adiposo sob a pele). entre elas: . . . o qual ajuda a dar a forma estética característica. 2. . pois são os compostos bioquímicos mais calóricos em para geração de energia metabólica através da oxidação de ácidos graxos.Componente estrutural das membranas biológicas.4.1.Reserva de energia (1 g de gordura = 9 kcal) em animais e sementes oleaginosas. Alimentação. devido à sua função de substâncias de reserva. 11 . para ocasiões em que há alimentação insuficiente.As gorduras (triacilgliceróis).13kJ/g de gordura. as gorduras são ricas em energia. são acumuladas principalmente no tecido adiposo. e em segundo lugar. como hormônios. lubrificantes. Combustíveis alternativos. as gorduras são insolúveis na água e portanto não contribuem para a pressão osmótica dentro da célula. cosméticos.Dão origem a moléculas mensageiras. resinas. . como óleos de cozinha. na sua oxidação total são liberados 38. não sendo preciso nenhuma modificação do motor.2.. prostaglandinas. como é o caso do óleo vegetal transesterificado que corresponde a uma mistura de ácidos graxos vegetais tratados com etanol e ácido sulfúrico que substitui o óleo diesel. além de ser muito menos poluente e isento de enxofre. Utilização dos lipídios São vários os usos dos lipídios: .4. . A reserva sob a forma de gordura é muito favorável a célula por dois motivos: em primeiro lugar.Produtos manufaturados: sabões. maionese. 2. manteiga. etc. margarina. 3.2. 3. Detergente Produzir detergente em laboratório. 12 .1. Lipídios Identificar os lipídios através dos testes de solubilidade. 3. OBJETIVOS 3. Sabão Produzir Sabão a partir de óleo de cozinha usado com hidróxido de sódio como catalisador e analisar sua qualidade. saponificação e de iodo.3. MATERIAIS E REAGENTES 4.2.25 mL) Essência (2 gotas) 13 .1. Detergente • • • • • • • • • • Béqueres Provetas Pipetas Bastão de vidro Ácido Sulfônico (12 mL) Hidróxido de sódio (3 g) Amida (2.4.5 mL) Formol (0. Sabão • • • • • • • • • • • • • • Balança Espátula Pipeta Pasteur Proveta Graduada Béquer (400 ml) Bastão de vidro Vidro de Relógio Bico de Bunsen Tela de amianto Termômetro Corante Essência Hidróxido de Sódio (NaOH) Óleo de Cozinha Usado.22 mL) Corante (0. 4. 3. Lipídios • • • • • • • • • • • • Pinças metálicas e de madeira Pipetas Tubos de ensaio Ácido clorídrico 4% Ácido clorídrico concentrado Água destilada Álcool etílico Carbonato de sódio 27% Clorofórmio Éter Óleo Solução alcoólica de KOH 14 .• • • Cloreto de sódio (2 g) Bico de Bunsen Tela de amianto 4. Em outro béquer dissolvemos o ácido sulfônico em 175 mL de água bem lentamente para que não faça muita espuma e deixamos em repouso por 10 minutos.1 Sabão Com o auxílio de uma espátula e de um vidro de relógio pesamos aproximadamente 15g de soda cáustica e adicionamos a um béquer de 400 ml. Figura 6 :Sabão durante o processo. com o objetivo de obter o pH = 7.2. Adicionamos o hidróxido de sódio dissolvido ao ácido sulfônico. 15 . Com o auxílio de uma proveta medimos 15 ml de água e adicionamos ao béquer que continha a soda cáustica. 5. Colocamos em uma forma para secar. o corante e a essência e misturamos com o auxílio de um bastão de vidro por aproximadamente 30 minutos.5. homogeneizamos bem até que toda a soda cáustica seja diluída. PROCEDIMENTOS 5.0 (neutro). Aquecemos no bico de bunsen a soda cáustica diluída até aproximadamente 80°C. Detergente Em um béquer de 250 mL dissolvemos o hidróxido de sódio em 25 mL de água e deixamos em repouso durante 5 minutos. Adicionamos aos poucos os 70 ml de óleo de cozinha usado. 16 .3.3.2 Teste de saponificação Colocamos num erlenmeyer cerca de 2ml da amostra de óleo e adicionamos 5ml de solução alcoólica de hidróxido de potássio (KOH) a 10%. carbonato de sódio a 27%. adicionamos o cloreto de sódio.3. adicionamos 3 gotas de lugol e aquecemos direto na chama CAUTELOSAMENTE. Em seguida acrescentamos 10ml de água e agitamos.1. Para dar viscosidade adequada ao detergente. Aquecemos cautelosamente sobre tela de amianto e mantemos em ebulição até evaporar o líquido. Em cada tubo adicionamos 2ml das seguintes substâncias: água.3 Teste de Iodo Colocamos num tubo de ensaio 1 ml da amostra de óleo. álcool etílico. Observamos e anotamos os resultados.3. 5. Lipídios 5. 5.Adicionamos a amida e continuamos agitando lentamente. Colocamos o formol. Observamos a mudança de coloração do sistema. éter e diclorometano. Observamos os resultados. HCl a 4%. 5. Teste de solubilidade Colocamos 5 gotas de óleo em 6 tubos distintos. o corante e a essência. usualmente chamada de reação de saponificação.6. O grupo polar tem características semelhantes em todos os sabões. Sabão Conseguimos fabricar o sabão proposto em laboratório como demonstrado na figura abaixo. que é usualmente uma cadeia de carbono linear com quantidade variável de átomos de carbono. 6. O sabão é um produto obtido a partir da reação química de um álcali e uma matéria graxa. Detergente 17 . Os melhores sabões são aqueles que apresentam de 12 a 18 átomos de carbono no radical R. de modo que o radical R é o responsável pelas diferentes propriedades dos mesmos. sendo suas características tensoativas aproveitadas quando ele está em solução aquosa e temperatura.1.2. RESULTADOS E DISCUSSÃO 6. O seu grupo polar é representado pelo grupamento COONa e a parte não polar pelo radical R. Figura 5 – Sabão pronto para a utilização e sabão na forma. 18 . Teste de solubilidade Tubos Solução 1 Água 2 HCl a 4% 3 Carbonato de Sódio a 27% 4 Álcool etílico 5 Éter 6 Diclorometano Tabela 1: teste de solubilidade.3. 6. portanto ocorre também maior dissolução. Esse caráter é muito influenciado pelas forças intermolecular presentes nos compostos envolvidos. existem aqueles que são mais apolares.3. Teste de Saponificação Ocorreu a reação de saponificação ou seja a formação de espuma. Entre os solventes. ou seja. sendo um composto apolar se dissolve melhor em compostos apolares. Lipídios 6.3. como demonstrado na figura abaixo. Resultados Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel Solúvel Solúvel A diferença de solubilidade do óleo de soja nos diversos solventes usados no experimento ocorre devido ao caráter polar ou apolar das substancias envolvidas na mistura.Conseguimos fabricar o detergente proposto em laboratório. porém a viscosidade do detergente não ficou parecido com esses que compramos em meio comercial. O óleo de soja.1 Teste de Solubilidade A tabela1 abaixo demonstra os resultados obtidos no teste de solubilidade realizado com óleo de cozinha. o pH do detergente não estava na neutralidade pode ter contribuído para que a viscosidade não ficasse da forma que se desejava e ao fato de termos colocado formol e essência a mais do que determinava o procedimento pois a quantidade é bem pequena não tinha-se instrumento para tal medição. pois esta é uma molécula totalmente polar. onde existe uma regra que pode ser seguida onde semelhante dissolve semelhante. 6. o que confirma a presença de triglicerídeo. É por isso o óleo não se dissolve em água. devido aos elétrons estarem mais concentrados na região do oxigênio da molécula. como no caso da acetona em relação ao éter etílico.isso se deve ao fato de como o pH da solução estava superior a 7.2. um dos constituintes do óleo de soja: FIGURA 7: Reação de Saponificação a Presença de Hidróxido de Sódio (NaOH) Alternativamente. No processo de saponificação ocorre a quebra da molécula do triglicerídeo em seus ácidos graxos é através de soluções alcalinas concentradas com temperatura elevadas.Figura 6: Teste de saponificação. originados pela incorporação do sódio à molécula de ácido graxo. Essa reação tem como resultado a liberação do glicerol e formação de sais de ácidos graxos. Veja um exemplo de sabão que pode ser formado a partir da hidrólise do tripalmitil-glicerol. a reação de saponificação pode ocorrer na presença de KOH (Hidróxido de Potássio): FIGURA 8: Reação de Saponificação a Presença de Hidróxido de Potássio (KOH) 19 . pois o Iodo reage com a ligação dupla do óleo e perde a cor ficando amarelo escuro como demonstrado na figura abaixo. 6. Quando em meio aquoso as moléculas anfipáticas tendem a se agrupar formando estruturas esferóides.K+) e uma cauda apolar formada pelo radical "R".3. as micelas. 20 .3 Teste de Iodo Com o óleo não houve a formação característica da solução de Iodo. Figura 9 : resultado do teste de Iodo. possui uma "cabeça" polar (COO.O sabão é uma molécula anfipática. Este é o princípio da limpeza de gorduras produzida pelo sabão. 7. o que faz com que esse processo de produção seja bastante simples. . Foram obtidos excelentes resultados no processo de saponificação de gorduras. aliados a ótimas características químicas. fazem das gorduras uma das principais matérias-primas na produção de sabões. CONCLUSÃO Nos experimentos realizados foi possível observar que produtos consumidos diariamente por nós não precisam ser descartados. e sim devemos procurar uma maneira de reutilizá-los. através da preparação de sabão a partir do óleo vegetal e hidróxido de sódio. como o óleo. ou verificar se estes podem servir de componente para se obter outros produtos para o consumo doméstico. 21 . A facilidade de obtenção e o baixo custo. Este é o princípio da limpeza de gorduras produzida pelo sabão. 4 . 22 . Quando em meio aquoso as moléculas anfipáticas tendem a se agrupar formando estruturas esferóides. o iodo será consumido e a coloração característica da solução de iodo diminuirá de intensidade. Ocorre uma reação de halogenação. possui uma "cabeça" polar (COO. A adição de NaOH a solução aquosa aquecida contendo ácido graxo provoca a ressaponificação do mesmo.Após um teste de saponificação. 2 . em que o iodo reage com as duplas ligações do ácido graxo insaturado. reconhecida pela formação de espuma.Em que consiste o teste do iodo? O que caracteriza o teste do iodo como positivo? Este teste identifica a presença de ácido graxo insaturado. O sabão é uma molécula anfipática.Qual os produtos da hidrólise alcalina de um triglicerídeo (reação de saponificação)? A reação básica de saponificação pode ser representada pela seguinte equação: Éster de ácido graxo + Base forte → Álcool + Sal de ácido graxo (sabão).O teste da solubilidade de lipídeos quando realizado com NaOH é positivo ou negativo? Justifique.8. as micelas. figura 10: Teste de Iodo. QUESTÕES 1 . observou-se formação de bolhas. Se houver dupla ligação. O que se pode concluir? Explique. 3.K+) e uma cauda apolar formada pelo radical "R". 23 .FIGURA 11: Reação de Ressaponificação ou seja o teste de solubilidade com NaOH é positivo. 24 . São Paulo: Editora Scipione. 1989. NELSON. Donald. 2006. David L. 3ª Ed. 4ª Ed. Carmo Gallo.9. Michael M. Albert L.: Bioquímica. Judith G. VOET.. Química Orgânica 3. Artmed: Porto Alegre. 2006. NETTO. VOET. COX..: Princípios de bioquímica. Sarvier: São Paulo. REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA LEHNINGER.