Relatório de Orgânica (Síntese de Ésteres)

Material de EstudoComunidade Acadêmica Perguntas e Respostas Buscar arquivos, pessoas, cursos… Login Cadastro Relatório de Orgânica (Síntese de Ésteres) DESCRIÇÃO Enviado por: Raphael dos Santos | comentários Arquivado na UFF Relatório sobre o processo de esterificação de fischer. TAGS Dow nload Ésteres. Esterificação.... ESTATÍSTICAS 9251 visitas 253 downloads comentários CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE QUÍMICA DE NILÓPOLIS – RJ ARQUIVOS SEMELHANTES UNIDADE NILÓPOLIS Curso Técnico Em Química Industrial Química Orgânica Experimental III Síntese de Ésteres (Esterificação de Fischer). TURMA: QIM 251 PROFESSOR: Marcelo Bastos DATA DE REALIZAÇÃO: 14/05/2008 COMPONENTES DO GRUPO Aas Preparação do ácido acetilsalicílico. relatório para a preparação do AAS de quimica organica... Reatividade de Compostos Organicos Aula 5 Acidos e Derivados Química Geral Experimental-VI Parte A Sexta parte do livro de Química Geral Experimental APOSTILA - Química Orgânica Experimental Unicamp APOSTILA - Química Orgânica Experimental Unicamp Esterificação de Fischer Raphael dos Santos Gabrielle Guimarães Apostila de Quimica Orgânica Experimental Apostila de Quimica Orgânica Experimental da UFSJ. ESTERIFICAÇÃO DE FISHER Zelia Fernanda da Silva NILÓPOLIS JUNHO DE 2008 1. TÍTULO Síntese de Ésteres (Esterificação de Fischer). 2. INTRODUÇÃO Os Ésteres são compostos orgânicos que apresentam fórmula geral R − COO − R1, são caracterizados pelo grupo funcional: O ║ R− C − O − R1 R e R1 são radicais orgânicos, veja o exemplo: O LIVROS RELACIONADOS Processo de Enfermagem Considerada um dos maiores clássicos da literatura brasileira no âmbito da Enfermagem, esta... Físico-química - Atkins: Volume 2 O desenvolvimento dos estudos sobre distúrbios climáticos e ambientais, nanociência,... Curso de Falência e Recuperação de Empresa Fruto da grande experiência de Amador Paes De Almeida, esta obra oferece uma rica análise... 3. plástico. Esta reação ficou conhecida como esterificação de Fischer. os ésteres. “Esses compostos possuem uma importante aplicação na esterificação. apresentam aromas agradáveis. Salicilato de Fenilo – Película que envolve as cápsulas farmacêuticas. Por estarem presentes na composição dos flavorizantes. quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos. a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese dos ésteres. o grupo hidroxila (OH) do ácido carboxílico é substituído por um grupo alcóxi (R'O) do álcool. MATERIAIS E MÉTODOS . viscosos e gordurosos. cotidiano indústria como flavorizantes. 4. Trinitroglicerina – Explosivo. São compostos insolúveis em água. 2. na presença de um catalizador. vão se tornando líquidos xaroposos. de cheiro agradável. No entanto. ou seja. das aplicações já citadas os ésteres apresentam outras diversas aplicações tais como: 1. os ésteres são compostos de destaque na indústria alimentícia. porém são solúveis em álcool. até se tornarem sólidos (aspecto de cera). sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres. Anestésico e Anti-térmico. os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa molecular. 1983). Em geral. os que apresentam baixa massa molecular. Nas indústrias que trabalham com aromas a esterificação de Fischer também é muito importante na síntese de ésteres de baixa massa molar. 4.”(Solomons. Os ésteres também podem ser obtidos pela reação de haletos de ácidos ou anidridos de ácidos. Observe: Na reação. aromas. se apresentam como líquidos ou sólidos. A tabela a seguir apresenta alguns exemplos de ésteres e seus respectivos aromas: Tabela 1: Ésteres e seus respetivos aromas Nome Etanoato de Etila Etanoato de Octila Butanoato de Etila Aroma Maçã Laranja Abacaxi Etanoato de 3-metil-butila Banana Além.Poli(etil-tereftalato) – Fibra sintética. comprovando suas características organolépticas. dependendo da quantidade de carbono. os quais podem ser facilmente caracterizados por possuírem aromas de frutas. nas condições ambientes. Em 1895. substâncias que. Ácido Acetilsalicílico – Analgésico. principalmente os de baixa massa molar. Dois ésteres podem reagir entre si. OBJETIVOS Este procedimento teve como objetivo realizar a síntese e o isolamento de ésteres. numa reação chamada trans-esterificação. à medida que se aumenta a massa molecular. 3. Acetato de Celulose – Polímero de filmes fotográficos. são líquidos incolores.║ H3C − C − O − CH3 Etanoato de metila ou acetato de metila Os ésteres. PET . Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres através do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido. 5. estando presentes em frutas e flores. Os primeiros membros da série. éter e clorofórmio. daí ocorre a perda de cheiro agradável. conferemlhes características degustativas e olfativas. Industrialmente. Como não apresentam pontes de hidrogênio. com álcoois. poderia culminar num resultado melhor. dmetanol = 0. os resultados obtidos foram contrários aos que se esperavam. Posteriormente o período de refluxo. para que a ebulição do meio reacional fosse controlada. e repetiu-se o mesmo processo descrito anteriormente.5g d = m/v . entretanto o éster deveria ser produzido e destilado.35 mols) de ácido acético em um balão de fundo redondo de 100mL. Agitou-se o funil repetidas vezes e separou-se a fase aquosa da fase orgânica. v = 21/1. Um maior tempo sob refluxo e aquecimento. acontecerá à mesma coisa. neste caso. em que o éster seja solúvel em água. garantido que todo reagente limitante fosse consumido. RESULTADOS E DISCUSSÕES Procedeu-se com os seguintes cálculos para determinar a quantidade de reagente necessária para a realização do procedimento: 1mol Ac. de 250mL de capacidade. fazendo-se uso do processo descrito. retirou-se do aquecimento e esperou-se até que o sistema atingisse a temperatura ambiente. um tempo maior de refluxo poderia talvez resultar na obtenção do éster. Num outro caso. Suporte Universal. Funil de decantação.138mol _______ y y = 4. Ao adicionar-se 55mL de água gelada.7918 g/cm³ . e depositou-se no funil de decantação. Manta de aquecimento. colocar 34.35mol __________ x x = 21g d = m/v . Cautelosamente. Garras. propôs-se um novo procedimento para a reação de esterificação de reagentes com baixo peso molecular.7mL (0. Ácido acético.0mL 1mol Metanol ___ 32g 0. uma coluna de destilação fracionamento com termômetro e ligá-la a um refrigerante de Liedbig. insolúveis em água. resultando nos reagentes iniciais. Deixou-se o sistema em aquecimento sob refluxo durante uma hora. posteriormente preparada em um erlenmeyer. Metanol. afim de não ficar no meio reacional para que não reaja. acético = 1.0mL de álcool etílico e 33mL de ácido acético. a fim de evitar perda de produto. Argola. logo após adicionou-se solução de bicarbonato de sódio 5% à fase orgânica ao invés de água gelada. possuem ponto de ebulição bem próximo do mesmo. ou seja. em sua maioria.7mL Posteriormente a realização dos processos descritos no tópico anterior. Recolheu-se a fase orgânica em um recipiente adequado e adicionou-se 2g de sulfato de magnésio anidro para que eventuais moléculas de água ainda presentes na fase orgânica (éster) fossem ‘capturadas’ pelo sal. tomando-se como exemplo o acetato de etila. o éster produzido (com rendimento baixíssimo) é solubilizado pelo álcool do meio. No funil separador. Pérolas de vidro. v = 4. Sol. Numa boca lateral do balão colocar um funil separados com tubulação longa e extremidade afunilada e. Rinsou-se o balão de fundo redondo com água gelada. eles reagirão entre si retornando aos reagentes. não se constatou a formação de duas fases. o éster produzido acaba por sofrer hidrólise. Acético ___ 60g 0. como era de se esperar. foi baseada em literaturas de técnicas de experimentos em química orgânica. . Mangueiras de Látex. 5.5/0. Transferiu-se então o meio reacional para um funil de decantação de ao mesmo adicionou-se 55mL de água gelada.0492 g/cm³ . Com base nestes argumentos. A justificativa proposta a seguir. na boca central. O procedimento adotado consiste em deslocar o equilíbrio da reação de esterificação de Fischer no sentido da produção de éster a partir de um excesso de reagentes. Outro fato a ser considerado é o tamanho das moléculas dos reagentes utilizados. devido ao fato de serem moléculas pequenas. de Bicarbonato de Sódio 5%. Sulfato de Magnésio Anidro.0492 = 20. descrito a seguir: Em um balão de 3 bocas. Adaptar ao balão.7918 = 5. Considerando que ésteres derivados de álcoois de baixo peso molecular. na outra. dác. colocar uma mistura de 17mL de ácido acético e 15mL de ácido sulfúrico concentrado. impossibilitando o isolamento do éster. Papel de filtro. entretanto são solúveis em alguns solventes orgânicos. que por sua vez é solubilizado pela água. O equilíbrio da reação não consegue ser deslocado. Métodos: Colocou-se 5. Ácido Sulfúrico Conc. como o utilizado no experimento. um termômetro. Ésteres são. adicionou-se ao sistema 4mL de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado e algumas pérolas de vidro. mesmo que em escalas mínimas. Condensador de bolas.138 mols) de metanol e 20mL (0.Materiais: Balão de fundo redondo de 100mL. Aquecer a mistura reagente a 130-140°C e acrescentar. Neste momento. principalmente para os ésteres de baixo peso molecular e para os ésteres com peso molecular muito alto. Neste método o álcool não fica em contato com o éster. que é instável. sendo assim não é possível garantir sucesso no uso deste procedimento para o acetato de metila. Decantar o éster em funil separador. Concluiu-se também. já que estes acabam sofrendo o processo de eliminação ao invés da adição nucleofílica. fornecendo ao meio um intermediário tetraédrico. O procedimento proposto neste tópico não foi testado na produção do mesmo. entretanto se as reações forem feitas no sentido inverso. Neutralizar o destilado com solução saturada de bicarbonato de sódio até meio alcalino. Dessecar o éster com sal anidro. Este mecanismo é o mecanismo de esterificação de um ácido catalisada por ácido. Observe o mecanismo: O ácido carbônico recebe um próton do catalisador de ácido forte. (*) Numa pesquisa feita sobre síntese de Acetato de Metila. dando origem a um grupo carbonila protonoado. gota a gota. CONCLUSÃO Conclui-se que a metodologia de Fischer para a obtenção de ésteres é eficaz. dependendo das condições em que se encontra o processo de esterificação. ocorre então um prototropismo intramolecular. No intermediário tetraédrico. levando ao éster desejado e reconstruindo o ácido do ácido forte. O ácido sulfúrico (ácido forte) funciona como catalisador neste processo. o qual foi proposto a ser sintetizado neste experimento. já que a mistura dos reagente é transferida gota-a-gota para o balão contendo o catalisador. de fundo redondo. 6. a água se comportará como base. a mistura do funil separador. não foi encontrado nenhum tipo de procedimento específico para o éster. pois o mesmo converte o ácido acético (ácido carboxílico) no ácido conjugado. absorvendo um próton da molécula de éster protonada. a escolha de um procedimento adequado para cada determinado tipo de éster provou ser essencial. colhendo o produto que passa entre 68-75°C. Controlar a temperatura do topo da coluna. já que o mesmo é um catalisador e tem que ser reobtido ao fim da reação. embasando-se nas literaturas consultadas que a síntese de alguns ésteres é inviável. seco. . Destilar. evitando que passe de 75°C. ou de alto nível de dificuldade. Este grupo instável é atacado pelo par de elétrons livres do oxigênio da carboxila do álcool. Filtrar para um balão de 100ml. terar-se-á o mecanismo para a hidrólise de um éster catalisado por ácido. fornecendo assim uma molécula de éster protonada. culminado assim na liberação de uma molécula de água. .. Química Orgânica – volume 2..html# http://qnesc. CRC Press. LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S.6 Metanol CH3OH Comentários Comentar.qmc. EDUARDO... 1988. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS SOLOMONS. Saiba mais » Ajude-nos a melhorar Imprensa Direitos Autorais Termos e Privacidade Trabalhe no Ebah Alguns direitos reservados. 85th edition. D.. 8.C. CRC Handbook of Chemistry and Physics .sbq.pdf GONÇALVES. New York. Química Orgânica Experimental. Tradução de Whei Oh Lin. FRYHLE.br/online/qnesc19/a11.3288solúvel 16. McGraw-Hill. WAL. London.0446 0.ufsc.7914 - solúvel 1. 2004-2005.64 117. Boca Raton. Washington D. G. São Paulo.org. ROBERTO RIVA DE. Comentário usando.. R. ALMEIDA. Rio de Janeiro. 2001. LIDE.3720solúvel 1.A.5364. Anexo Densidade Substância Fórmula MolecularPeso Molecular (g) (g/cm³) Ácido SulfúricoH2SO4 3COOH Ácido Acético CH​ SolubilidadePF (H2O) (°C) - PE (°C) - nD 98 60 32 1.9 -97. C.Vagabundos Anônimos Sustentados pelo Pais 100% Bom :D Responder · Curtir · 2 de julho de 2013 às 11:38 Elieide Paiva Oliveira Paiva · Cep/Ume muito bom mesno Responder · Curtir · 31 de maio de 2013 às 14:06 Plug-in social do Facebook Pesquisar… Sobre o Ebah: O que é o Ebah? Cursos: Agrárias Artes Biológicas Engenharias Exatas Humanas e Sociais Fique ligado: O Ebah é uma rede social dedicada exclusivamente ao campo acadêmico e tem como principal objetivo o compartilhamento de informação e materiais entre alunos e professores. Kakah Rodrigues · Trabalha na empresa VASP . http://www. © 2006-2013 . 7ª edição.7.br/organica/exp13/index. DANIEL.