RESUMONesta referida prática procurou-se extrair o produto natural lapachol da serragem das cascas de ipê utilizando várias substâncias, reagentes, solventes e utensílios de laboratórios a disposição. Com isso foi possível encontrar os seguintes resultados: não houve a extração do lapachol, pois este produto é encontrado apenas no cerne das árvores de ipê, sendo que no procedimento foram utilizadas somente as cascas. antiviral. dependendo da espécie e de outros fatores como a região e a sazonalidade (BARBOSA. INTRODUÇÃO O lapachol é uma hidroxi-naftoquinona substituída.1. Paterno (FONSECA. atuando. com um rendimento variado entre 1 e 7% em massa. Devido ao seu caráter ácido. uma solução de Na2CO3 ou NaHCO3 pode ser empregada para tal extração (Fig. “lapacho”. Em sua forma ácida. descoberto e estudado desde o século passado. apresenta-se como um sólido de cor amarelada e insolúvel em água. 2) (BARBOSA. 2013). entretanto. por E. o cerne do lenho de árvores da família do ipê.0. o seu sal (base conjugada) apresenta grande solubilidade em água e uma coloração vermelha.1). 2004). o lapachol pode ser prontamente extraído de sua fonte natural quando em contato com uma solução alcalina. [2-hidroxi-3-(3-metil-2-butenil)1. Possui atividade antimicrobiana contra bactérias e fungos. Ela é uma naftoquinona encontrada em diversas espécies vegetais da família Bignoniaceae. com pKa determinado através de titulações pH-métricas e espectrofotométricas em aproximadamente 6. Assim. Ela é isolada de uma fonte natural. 2013). sobretudo nos tumores sólidos (FONSECA. 2003). . especialmente aquelas do gênero Tabebuia. anti-inflamatória e principalmente anticâncer.4-naftalenodiona] (Fig. Foi isolado primeiramente do lenho da ·árvore argentina. 2008). Como passo inicial de um estudo de desenvolvimento galênico com a droga. em sua ação herbicida e efeitos alelopáticos (DE SOUZA. Em virtude de suas propriedades farmacológicas. 2001). 1996). No âmbito da farmacologia. o lapachol possui ampla atividade biológica contra diferentes organismos. este ativo tem sido bastante estudado visando sua utilização na terapêutica. .O lapachol pode ser regenerado a partir de seu sal de sódio pela reação com HCl em solução aquosa de concentração 6 mol/L. havendo a precipitação do sólido de cor amarela. insolúvel em água (FERREIRA. Recentemente este produto natural vem sendo estudado sob a ótica do combate a fitopatógenos e pragas. faz-se necessário o desenvolvimento e a validação de uma metodologia analítica capaz de quantificar a droga e os produtos farmacêuticos preparados a partir dela (FONSECA. 2. filtração e cristalização). OBJETIVO Extrair o lapachol da casca do ipê e determinar o rendimento bruto da extração utilizando as operações importantes à química (extração. conhecimentos de ácido-base e reações com alcalinos. . por 30 minutos (podendo também ser deixada por uma noite). 4. Removeram-se os resíduos insolúveis por filtração em algodão. Depois se agitou periodicamente a solução. RESULTADOS E DISCUSSÕES Inicialmente foi adicionado serragem de ipê a um béquer. Adicionou-se lentamente ao filtrado uma solução de HCl 6 mol/L à medida que o ácido esteve sendo adicionado. Depois se agitou a solução formada . a cor vermelha da solução foi desaparecendo e começou a surgir na superfície o lapachol de cor amarelo-opaca. pesou-se um papel de filtro e filtrou-se novamente a mistura.1 Materiais e reagentes Serragem de Ipê NaOH (soda caustica) HCl (ácido muriático) Etanol (álcool etílico) Solução de NaHCO3 a 10% Solução saturada de Na2CO3 a 10% Béquer de 1L Algodão Bastão de vidro Funil de vidro Funil de Büchner Kitasato Filtro de papel Placa de petri Erlenmeyer 2 Tubos de ensaio 3. PARTE EXPERIMENTAL 3. e logo em seguida. vermelho-intensa. Logo se deixou secar o material sólido (~0. tido o cuidado de lavar o precipitado com água destilada. com um bastão de vidro. foi também adicionado o NaOH a 1% em solução aquosa. do sal sódico do lapachol. Procedimento experimental Colocou-se em um béquer de 1 L (jarra de vidro ou plástico) cerca de 50 g de serragem de ipê e adicionou-se 400 mL de uma solução aquosa 1% de hidróxido de sódio.3.2.75 g) ao sol determinando por último o rendimento bruto do lapachol. Quando toda a cor vermelha havia desaparecido. tornando-o solúvel em água.vigorosamente com o bastão de vidro com certa periodicidade e a partir desse momento a solução deveria apresentar coloração avermelhada.1). em que esta base deve funcionar como um ativante (Fig. pois em decorrência da sua estrutura e ao seu caráter ácido ser bem fraco. Outra ocorrência também visível é a mudança de coloração da solução que deve passar a ser vermelho vivo após a adição da base alcalina.2). transformando o lapachol em um sal e. Nesta reação ocorre o deslocamento do cátion de hidrogênio pelo cátion de sódio. o que não foi verificado nesta prática. acaba por ser neutralizado apresentando-se como um todo com caráter neutro (Fig. . consequentemente uma base forte ele precisa ser ativado para que possa ser extraído. e isso só é possível utilizando um solvente quimicamente ativo básico. Ele é uma hidroxi-naftoquinona que possui caráter ácido devido à presença da hidroxila embora seja insolúvel em água. O lapachol puro apresenta cor amarelada quando puro ou próximo disso se contiver alguma impureza. Em função da hidroxila do lapachol ser um ácido fraco e. Geralmente o solvente utilizado é uma base forte alcalina. por conseguinte. como o NaOH a 1% em solução aquosa. Retirado os resíduos e passada a solução para um béquer. A ocorrência do primeiro caso foi rapidamente descartada. 3). Isso significa que a serragem usada no experimento não continha lapachol. novamente para o amarelo significando a saída do cátion de sódio e a entrada do cátion de hidrogênio. tendo em vista a repetição da prática com a serragem sendo genuinamente de ipê. próximo do marrom e na filtração nenhum cristal de lapachol foi observado. Então a partir dessa constatação verifica-se a ocorrência de dois casos: o primeiro é que a serragem não era de ipê e o segundo é a conclusão de que o lapachol não é encontrado na casca do ipê. Isso é logo notado devido a uma nova mudança de cor que passa do vermelho. adiciona-se o HCl. em seguida prontamente confirmou-se a ocorrência do segundo caso consultando a literatura existente que afirma que o lapachol é encontrado não na casca. mas no cerne das árvores de ipê. À medida que a reação prossegue a solução vai ficando amarelada com a formação de um precipitado de cor igualmente amarela. Na prática executada a solução de serragem de ipê com o NaOH que idealmente deveria ser vermelha se apresentou com uma coloração opaca.Depois se realiza a filtração em algodão para remover os resíduos insolúveis. aonde esse ácido forte irá reagir com a solução doando o cátion de hidrogênio e deslocando o cátion de sódio que é um ácido fraco fazendo com que o lapachol volte a sua forma original (Fig. . onde se nota também a retenção de pequenos grãos amarelos que devem ser o lapachol cristalizado. pois mesmo com todo o procedimento executado corretamente.5. só isso explicaria o fato do experimento não ter tido êxito. não foi possível alcançar os resultados almejados. não houve nenhum resultado significativo. sem grandes problemas. CONCLUSÃO A partir da execução desta prática e da obtenção dos resultados. . O que leva a concluir que o lapachol não estava contido na serragem das cascas de ipê e sim no cerne destas. a extração do produto natural lapachol. isto é. Aprendendo sobre os conceitos de ácido e base. 7. .. Química Nova na Escola. v. farmacologia e métodos de dosagem. G. 27. 35-36. A. v. Lapachol – química. de. S. Revista Brasileira de Farmácia. P. A. S. 2. n. Química Nova.6. Validação de metodologia analítica para doseamento de soluções de lapachol por clae. v. 1. FERREIRA. 1. Rio de Janeiro. REFERÊNCIAS BARBOSA. Química Nova. FONSECA. T. n. R.C. M. Preparação de derivados do lapachol em meio ácido e em meio básico: uma proposta de experimentos para a disciplina de química orgânica. F. et al. 2013. SANTANA. Rio de Janeiro. n. 1996. da C. 2008. 157-159. 9-16. n. Fortaleza. 2004. 31. D. NETO.. São Paulo. D.. da C. 36. et al. Química Nova.M. 331-334. 84. P. 1670-1671. n. FONSECA. Atividade biológica do lapachol e de alguns derivados sobre o desenvolvimento fúngico e em germinação de sementes. 4. H. João Pessoa. v. V. G. 2003. DE SOUZA. BRAGA.