Universidade Federal do Espírito SantoCentro Universitário Norte do Espírito Santo Departamento de Engenharia e Computação Engenharia Química Experiência 2: Solubilidade de Compostos Orgânicos David do Nascimento Corrêa Kátia Soares Pereira Leandro Neres Maciel Professora: Leila Aley Tavares São Mateus, 24 de agosto de 2010. com base em: 1. Por esse motivo as substâncias orgânicas em geral. uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar. éter. como. e uma substância apolar também num solvente apolar. Nos elementos que eles contêm além do carbono e hidrogênio. teve como objetivo principal: • Verificar a solubilidade de compostos orgânicos em diferentes solventes e predizer sua estrutura química. ácido concentrado frio. De acordo com as Regras de Solubilidade. sabão e detergente. etc. Ou seja. ácido clorídrico a 5%. na qual se baseiam certos métodos de separação de misturas. só se dissolvem em líquidos também orgânicos. A solubilidade depende da natureza do soluto. Os grupos resultantes desta classificação são: . Também é uma propriedade muito empregada nas indústrias de tintas. chegou-se a conclusão que é conveniente distribuir os compostos orgânicos alguns grupos de solubilidade. por exemplo. Sua solubilidade em relação à água. gasolina. Para prever o comportamento de certos solutos em relação a certos solventes (à temperatura constante) é necessário se analisar as suas estruturas moleculares. Introdução A solubilidade de uma substância é uma propriedade física muito importante. éter. benzeno. semelhante dissolve semelhante. álcool. Esses líquidos recebem o nome de solventes orgânicos. realizada aos 17 de agosto de 2009. Após muitos anos de estudos.Objetivo A segunda experiência de ‘Laboratório de Química Orgânica’. 2. de extração de produtos naturais e de recristalização de substâncias. ou melhor. solução aquosa de hidróxido de sódio a 5%. açúcares e plásticos. perfumes. do solvente e da temperatura. o tipo de interação que há entre soluto e solvente. hidrocloretos de aminas. Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos. compostos aromáticos desativados. Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de seis átomos de carbono. éteres com menos de oito átomos de carbono. . Álcoois. cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove. alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas (exceto as citadas em N1). β -dicetonas. Álcoois. etc. haletos de arila. sulfonamidas. nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos. aldeídos. anilinas e alguns oxiéteres. oximas. cetonas. tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono. Ácidos orgânicos fracos: fenóis. ácidos. compostos polifuncionais (carboidratos. éteres. imidas. β -dicetonas. éteres diarílicos. Ácidos monocarboxílicos. compostos nitro com hidrogênio em a. Hidrocarbonetos saturados. sulfonamidas. enóis. com cinco átomos de carbono ou menos.). aminoácidos. alcinos. metil cetonas. Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de cinco átomos de carbono. B MN N1 N2 I Tabela 1: Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade. fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para. Aminas alifáticas com oito ou mais carbonos.S2 SA SB S1 A1 A2 Sais de ácidos orgânicos. Alcenos. ácidos arenossulfônicos. ésteres. aldeídos. alcanos halogenados. poliálcoois. epóxidos. através de testes de solubilidade. Cerca de 0. • • • Tubos de ensaio. • Banho-maria. acrescentou-se 2 mL de solução de AgNO3 5% .1g ou 3 gotas de cada amostra foi colocada em um tubo de ensaio. . Água. Iniciou-se a experiência com a apresentação dos diferentes compostos com o intuito de verificar a classificação dos mesmos em grupos distintos. Os fatos observados e os resultados foram anotados e discutidos a seguir. HCl 5%. onde em um tubo de ensaio seco e limpo. Nos casos em que as substâncias foram classificadas como S1. NaOH 5%. éter. fez-se necessário aplicar o teste de Tollens. Tornassol azul e Tornassol rosa. dependendo do resultado da solubilidade para cada um. 2 gotas de NaOH 5 % e 2 gotas de amônia concentrada. sendo em seguida agitada a mistura até precipitar a prata metálica. AgNO3 5%. NH3 concentrada. solventes específicos foram individualmente adicionados a amostra pura.Procedimento Experimental Para o desenvolvimento desta experiência foram usados os seguintes materiais e reagentes: • Sete amostras a serem analisadas. NaHCO3. Auxiliados pela tabela 1. o tornassol rosa e o tornassol azul. em seguida. O tornassol azul quando em solução ácida muda sua cor para rosa e o tornassol rosa quando em solução básica torna-se azul. em certos casos. formando o chamado ‘espelho de prata’. ser (a amostra pura) misturada ou a éter ou a NaOH 5%. compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser solúveis neste meio. que funciona como um indicador de pH. Os ácidos fortes e fracos são distintos por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio a 5%. Em geral. Em certos grupos apresentados anteriormente. com características ácidas ou básicas. há presença de aldeídos. . comportam-se como bases em solventes mais ácidos. Em alguns casos. cada amostra é discutida separadamente seguida de um quadro de resultados.Resultados e Discussões As amostras foram verificadas uma a uma. não fazendo referência a força do mesmo. Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%. Para tanto. hidróxido de sódio a 5% e amônia concentrada. Esse grupo funcional. A título de conhecimento. ou seja. dependendo do resultado da solubilidade. Outro fato importante a se destacar é que nem sempre as quantidades adicionadas de cada reagente foram suficientes para que a solubilização se completasse ou fosse percebida. Os compostos que atuam como base em soluções aquosas são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5%. foram usados dois tipos. enquanto que os últimos não o são. foi necessária uma dosagem maior. os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido de sódio 5%. geralmente de solvente. Abaixo. Como guiava a tabela 1 e a folha fornecida pela orientadora do laboratório. foi necessária a utilização de tornassol. S1 e N1. por sua vez. ácido ou base. Tal mistura pode então ser utilizada para verificar se uma amostra é ou não um aldeído. cada amostra foi inicialmente misturada com uma pequena quantidade de água podendo. Para tal. uma precipitação de prata metálica nas paredes do recipiente. como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico concentrados. Essa função do tornassol permite então a separação dos compostos em grupos funcionais distintos. reage de forma exotérmica quando misturado a nitrato de prata a 5%. a amostra 2 também apresentou solubilidade em água e também em éter. testou-se então a mesma em éter. Com isso. fez-se necessária a utilização do tornassol. caracterizada no grupo B. descartou-se a possibilidade da amostra ser um aldeído. obtendo-se o mesmo resultado. classificada como S1. Estando os aldeídos incluídos neste grupo e podendo este ser o grupo funcional da amostra. a solubilidade em água. o que indica uma solução neutra. explicando assim.Amostra 1: Após confirmada a solubilidade em água.além da característica polar indicada pela água . Na continuidade do teste. em seguida. apenas o azul alterou sua coloração. testada em NaOH 5%. Já a solubilidade em éter indica que a amostra possui . Amostra 2: Solvente ou indicador água éter tornassol azul tornassol rosa Grupo Resultado solúvel solúvel alterou não alterou Como na amostra anterior. Essa amostra foi. Logo. mas. Assim como na SA amostra 1 . Após a aplicação desse teste. Já no teste com os tornassóis. Solvente ou indicador água NaOH 5% HCl 5% Grupo Resultado insolúvel insolúvel solúvel B . então. Analisando tal grupo. essa também deve apresentar parte polar e parte apolar na estrutura. em ambos não ocorreu alteração da cor. possuem elementos como o Nitrogênio e o Oxigênio. por fim. devida à não formação do espelho de prata esperado.também uma parte apolar em sua estrutura. utilizou-se do teste de Tollens para confirmar ou descartar essa hipótese. indicando uma amostra ácida. passando a ser rosa. na qual também não se mostrou solúvel. podendo formar ligações de hidrogênio. Amostra 3: Esta amostra apresentou-se insolúvel em água sendo. verifica-se que os compostos Solvente ou indicador água éter tornassol azul tornassol rosa Grupo Resultado solúvel solúvel não alterou não alterou S1 assim caracterizados. tanto o azul como o rosa. podendo apresentar-se como qualquer um dos tipos definidos para o grupo S1. não se pôde afirmar a que grupo funcional pertence esta. sua mistura com HCl 5% demonstrou ser solúvel sendo. sendo enquadrada no grupo SA. Logo utilizou-se do Teste de Tollens para verificar a possível presença do grupo aldeído.A insolubilidade desta amostra em NaOH 5%. o que a caracteriza como um ácido forte. não sendo visualizada mudanças na coloração de ambos. sendo em seguida confirmada pela formação de espelho de prata. sendo. onde apenas o rosa sofreu alteração de cor. Esta. Solvente ou indicador água éter tornassol azul tornassol rosa Grupo Grupo Funcional Resultado solúvel solúvel não alterou não alterou S1 Aldeído Então seguiu-se para a avaliação de acidez ou basicidade com os tornassóis. mais o grupo funcional pôde se identificado pelo teste de Tollens. Os resultados desta amostra assemelham-se à amostra 1. encaixando-se portanto. esta solubilizou-se em água e em éter ( composto com parte polar e parte apolar) e seguiu-se para os testes com os tornassóis. Amostra 6: Solvente ou indicador água NaOH 5% NaHCO3 5% Grupo Resultado insolúvel solúvel solúvel A1 Tal amostra apresentou insolubilidade em água. O fato de a amostra 6 ser insolúvel em água e solúvel em NaOH é um forte indicativo da presença de um grupo funcional ácido. Amostra 5: Como na amostra anterior. A basicidade apresentada Solvente ou indicador água éter tornassol azul tornassol rosa Grupo Resultado solúvel solúvel não alterou alterou SB adequou tal amostra ao grupo SB que também apresenta características básicas. o que é confirmado pela solubilidade em HCl 5%. Amostra 7: . então. porém solúvel em NaOH 5% e em bicarbonato de sódio. no grupo S1. enquadrou-se como substância do tipo A1. indica que a mesma possui características de uma base. Amostra 4: Esta apresentou a característica de ser solúvel tanto em água quanto em éter. Tal fato é afirmado e completado pela solubilidade em bicarbonato de sódio. já que os compostos que atuam como base em soluções aquosas são detectados pela solubilidade neste. ou seja. Mas o exato composto apenas poderia ser especificado com o uso de outras técnicas mais sofisticadas. foram separadas de acordo com grupos específicos ou. Nos testes com os tornassóis. portanto. Solvente ou indicador água éter tornassol azul tornassol rosa Grupo Resultado solúvel solúvel Não alterou alterou SB As amostras apresentadas acima. considerada pertencente ao grupo SB. apenas o rosa teve sua cor alterada sendo.Essa foi solúvel tanto em água como em éter. como a espectroscopia no infravermelho ou ressonância magnética nuclear. definido o grupo funcional. . possui característica básica. como no caso da amostra 4. http://www. Bibliografia http://inorgan221. farmacêutica. LTC. 9º Ed. Química Orgânica. Graham.br/tde_busca/arquivo. alimentícias e em aplicações ambientais. Craig B.ufu. volume 2. tais como: colunas de separação de poluentes orgânicos.br/organica/exp4/index.unesp.html .iq. Fryhle. T.scribd.ufsc.com/doc/3734421/Quimica-RG-Funcoes-Oxigenedas http://www.Conclusão Por fim pode-se saber de que família ou classe algum composto desconhecido pertence através de experiências sobre sua solubilidade. Dados de solubilidade de compostos químicos em água são fundamentais no projeto de equipamentos industriais de separação.html http://www.php?codArquivo=637 Solomons. e que utilizam extratores. A solubilidade aquosa de compostos orgânicos é um dado importante em indústrias químicas. evaporadores e unidades de absorção. necessita-se de técnicas mais avançadas.qmc.W.br/quimgeral/experimental2/papel_de_ph. 2009. Caso seja necessário saber exatamente qual o composto.bdtd.
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