¹ Acadêmico do Curso de Bacharelado em Ciências Farmacêuticas, 4º semestre, Mecanismo deReações Orgânicas, UNIFAP. SÍNTESE DO IODOFÓRMIO Alberto Gomes Tavares Júnior 1 , 201211150056 RESUMO O iodofórmio foi descoberto por Serullas em 1822 e introduzido na terapêutica por Boucharadt em 1836. Sendo muito utilizado para promover a granulação e diminuir a infecção em feridas abertas. Apresenta-se sob a forma de cristais amarelos e brilhantes. É equivalente ao clorofórmio, mas com átomos de iodo. Também é usada em sínteses orgânicas e no teste do iodofórmio, para a detecção dos grupos CH3CO-, e na distinção entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3). Essa pratica sintetizou o iodofórmio em laboratório, obtendo 0,264 g e rendimento de 42,67% . INTRODUÇÃO O iodofórmio foi descoberto por Serullas em 1822 e introduzido na terapêutica por Boucharadt em 1836. Sendo muito utilizado para promover a granulação e diminuir a infecção em feridas abertas; pois resseca a ferida é considerado analgésico, levemente hemostático e antisséptico. [1] Alguns materiais utilizados na terapia pulpar de dentes decíduos possuem atividade antimicrobiana, como por exemplo, o hidróxido de cálcio (Ca(OH)2) e a pasta Guedes- Pinto. A propriedade antimicrobiana da pasta Guedes-Pinto é atribuída à presença do iodofórmio e do paramonoclorofenol canforado (PMCC) em sua composição. O iodofórmio atua como antisséptico, quando em contato com tecidos e outros tipos de matéria orgânica. [2] O iodofórmio apresenta as seguintes propriedades: Provoca uma ação local sobre os tecidos, diminuindo a secreção e a exsudação; Estimula a proliferação celular; Tem leve poder antisséptico, porém de ação prolongada e decompõe-se lentamente à temperatura corporal e ativa a fagocitose de resíduos irritantes aos tecidos. [3] É usada em sínteses orgânicas e no teste do iodofórmio, para a detecção dos grupos CH3CO-, e na distinção entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3) [4] como apresenta as reações: Esse procedimento tem como objetivo preparar e sintetizar iodofórmio em laboratório e determinar o rendimento da reação. OBJETIVOS Realizar a síntese do iodofórmio e determinar o rendimento da reação. MATERIAIS E REAGENTES Kitassato; Tripé; Balança digital; Acetona; Lugol 6%; H2O destilada; Hipoclorito de Sódio; Béquer; Papel filtro; Funil de Buchner; Erlemeyer; Bomba de vácuo; Bastão de vidro; Capilar de vidro; Pipeta; Solução de Iodofórmio; PARTE EXPERIMENTAL Parte 1: (Precipitação dos cristais de iodofórmio). Preparou-se uma solução 6% de lugol, mediu-se 50 mL da solução de iodofórmio, com uma proveta, e transferiu-se para um erlenmeyer de 250 mL. Adicionou-se 1 mL de acetona ao erlenmeyer e lentamente com agitação acrescentou-se 60 mL de uma solução alcalina de hipoclorito de sódio ao erlenmeyer. Deixou-se a mistura em repouso até que todos os cristais de iodofórmio precipitassem do interior do erlenmeyer. Parte 2: (Filtragem à vácuo). Montou-se um sistema de filtração a vácuo com um funil de Buchner, um Kitassatom, papel filtro e uma bomba de vácuo a mistura foi filtrada até que restasse apenas os cristais de iodofórmio sob o papel filtro. Parte 3: (Determinação da quantidade prevista do iodofórmio): -Quantidade de KI 1mL....................100mL X.........................50ml X = 0,5mL D= 3,13 g/mL V=0,5mL Logo, pelo cálculo da densidade a massa é 1, 565g. Pela reação a seguir determinou-se a quantidade de I 2. NaClO + 2KI +H 2 O ------ NaCl + 2KOH + I 2 2.(166,0028g)-----------253,8089g 1,565g--------------------- X X = 1,1964g I 2 Pela reação a seguir deteminou- se a quantidade de triodoacetona. C 3 H 2 O + 3I 2 -------- NaCl + 2 KOH + I 2 3.(253,8089g)-----------435,7687g 1,1964g------------------- X X = 0,68471 g Por ultimo determina-se a quantidade de iodofório esperada; C 3 H 3 OI 3 + KOH-------CHI 3 + CH 3 CO 2 K 435,7687g -------------- 393,7314g 0, 68471g --------------- X X = 0,61866g de Iodofórmio RESULTADOS E DISCUSSÃO O iodofórmio foi sintetizado através da amostra de acetona, uma vez que ocorreu a formação de um precipitado amarelo. Por meio de todas as reações definiu-se o mecanismo a seguir em 3 etapas: A solução tomou-se a cor amarelada, e ao adicionar o hipoclorito de sódio, tornou-se incolor com uma pequena mancha amarelada sobre a mesma. Depois de muito agita-la a solução tornou- se esbranquiçada, formando um precipitado. O papel de filtro com o precipitado resultou em 0,944g, desprezando 0,680g do papel de filtro, obteve-se 0,264g de precipitado de iodofórmio. A parti deste dados, calculou-se o rendimento real da síntese: n = 0,264g/0,61866g x 100 n = 42, 673% CONSIDERAÇÕES A quantidade real de iodofórmio não foi semelhante a quantidade esperada, isso deve a fontes de erro no experimento. Vale ressaltar que a filtragem a vácuo tem suas vantagens nesta síntese, especialmente por remover dos contaminantes solúveis do precipitado pela lavagem em contracorrente, em contrapartida apresenta suas desvantagens como a dificuldade na limpeza e a umidade residual, fatores que podem contribuir para alterações nos dados estequiométricos. REFERÊNCIAS [1] Avaliação do pH do Iodofórmio diluído em solução aquosa. Disponível em: http://www.endonline.com.br/artigos/m onografia/lucineide/lucineide.htm. Acessado dia: 30 de Jan.2014 [2] DE BRITO COSTAI, Edja Maria Melo et al. Avaliação da Ação Antimicrobiana da Própolis e de Substâncias Utilizadas em Endodontia sobre o Enterococcus faecalis. Pesquisa Brasileira em Odontopediatria e Clínica Integrada, v. 8, n. 1, p. 21-25, 2008. [3] IODOFÓRMIO. Disponível em: http://www.biodinamica.com.br/bibliotc a/files/iodoformio/bula-iodoformio.pdf. Acessado dia: 29 de Jan. 2014 [4] SÍNTESE ORGÂNICA DE OBTENÇÃO DO IODOFÓRMIO. Disponível em: www.homebrewer.com.br/docs/ÌODOF ORMÌO.doc . Acessado em: 29 de Jan. 2014.