Universidade Federal de SergipeCentro de Ciências Exatas e Tecnologia Departamento de Química Síntese e Caracterização de Compostos Orgânicos Redução da 4-metoxiacetofenona Docente: Prof. Perícles Barreto Discente: Yane Honorato Santos 25 de Agosto de 2014 São Cristóvão-Sergipe A carbonila esta presente nos mais diversos grupos funcionais da química orgânica. A palavra carbonilo pode referir-se também ao monóxido de carbono como ligante em um complexo inorgânico ou organometálico. trata-se de um grupo funcional constituído de um átomo de carbono e um de oxigênio. que entra na composição de diferentes compostos. como mostrado na Tabela 1 abaixo. Tabela 1: Compostos que possuem grupo carbonila. para estes casos.INTRODUÇÃO Um dos grupos mais importante na química é a carbonila (também conhecida como carbonilo). Composto Estrutura Fórmula Aldeído RCHO Cetona RCOR' Ácido carboxílico RCOOH Éster RCOOR' Amida RCONR'R" Enona RCOC(R')=CR"R"' Cloreto de ácido RCOCl Anidrido (RCO)2O . ligado por ligação dupla. o carbono tem uma ligação dupla com o oxigênio. entre os mais tradicionais estão o uso de LiAlH 4. sejam elas de origem de amidas e cetonas. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL . NaBH4 e borana.A redução de carbonilas pode ocorrer com diferentes métodos de redução. OBJETIVO Efetuar a Redução da 4-metoxiacetofenona usando o boroidreto de sódio e caracterizar o produto obtido através das técnicas de Espectroscopia de Massas. Existem relatos na literatura sobre a redução de acetonas utilizando estes reagentes também. H + O O C R - O H H R C H R' R' - :H Aldeído ou cetona OH R C H R' + H2O Álcool íon alcóxido tetraédrico Figura 1: Reação de redução de cetona utilizando hidreto. Figura 2: Estrutura química da 4-metoxiacetofenona. . como exemplificado na figura 1 abaixo. Entre as redução de carbonila de cetona bastante simples de ser realizada é a redução da 4-metoxiacetofenona (figura2). O íon molecular [M+] 152 Daltons. obtendo um sólido branco que foi filtrado. que neste caso foi o . . O pico base m/z 134 é surge após a perda de uma molécula de água e em seguida ocorre a perda do grupo metil com o aparecimento do pico m/z 119. Por fim. foi adicionado 1g de 4-metoxiacetofenona. O surgimento do pico m/z 91 é referente a perda de um grupo etil insaturado diretamente ligado ao anel aromático.5 19.0 23. RESULTADOS E DISCUSSÃO O resultado da redução da 4-metoxiacetofenona apresentou apenas um produto. 10mL de etanol e 1g de boroideto de sódio.0 0.0 24. Com base em tais fragmentações é possível definir o produto formado. foi realizada secagem com sulfato de sódio anidro. (x100. O pico m/z 77 indica o fragmento de anel benzênico e os picos representados após o m/z 77 são fragmentos da ionização do anel.0 22.000.0 20.Em um balão.0 21. a reação foi resfriada a temperatura ambiente e em seguida foi adicionado 15mL de água-gelo. como mostrado no Cromatograma de Corrente Iônica (figura 3).0 Figura 3: Cromatograma da Corrente Iônica Total da redução. O sólido obtido foi transferido pra um erlenmeyer e foi adicionado 30mL de éter etílico. confirma a formação do produto de formula molecular C9H12O2 referente ao álcool formado após redução. Após o tempo.000) 1. A reação foi reação foi realizada em aquecimento e agitação sob refluxo por 15min. CONCLUSÃO Foi possível realizar a reação de redução da 4-metoxiacetofenona e comprovar a formação do produto 4-metoxi-fenil-metilcarbinol através das técnicas de . Pode-se perceber a formação de um produto minoritário por conta da diferença de retenção entre cada ponto. A cromatografia em camada delgada (figura 5) mostra. B referente a reação realizada e C é o produto da reação.% 100 65 63 50 0 43 51 30 40 50 60 134 91 77 70 89 80 90 119 104109 118 100 110 120 152 132 130 140 150 Figura 4: Espectro de massas do 4-metoxi-fenil-metilcarbinol. Figura 5: Cromatografia de Camada delgada da redução da 4-metoxiacetofenona. A sendo a 4metoxiacetofenona. Reações de redução catalítica de carbonilas de alfacetoamidas em microondas utilizando hidrosilanos. P.edu. Química Orgânica. D. J.fug. Acesso em 06 de setembro de 2014. F. I. a enciclopédia livre.br/adm/site_professor/arq_download/arq_976.wikipedia. 2012.doc>. R. MEDEIROS. M. 35a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química. Disponível em: <http://pt... Faculdade União de Goyazes. SIQUEIRA.. Sociedade Brasileira de Química (SBQ). Disponível em: <www.org/wiki/Carbonila>. A. SILVA. . Acesso de 06 de setembro de 2014. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS Wikipédia.caracterização utilizadas.