Recristalização do Ácido Benzoico A parte do "Resultados e Discussões" na área onde consta "Escolha do Solvente" contém alguns equívocos queem breve serão corrigidos. [18/05/2013, às 18:42] A área "Escolha do Solvente" já foi corrigida e está pronta para ser utilizada. As regiões de vermelho correspondem às partes que foram retiradas ou consertadas. [20/05/2013, às 06:05] Mais algumas alterações foram feitas, sendo essas feitas com cor roxa. [24/06/2013] Datas em que a experiência foi realizada: 09, 16 e 30 de abril de 2012 SUMÁRIO 1. Objetivo 2. Introdução 3. Materiais 4. Procedimentos Escolha do Solvente Recristalização Determinação do Rendimento e do Ponto de Fusão 5. Resultados e Discussões Escolha do Solvente Recristalização Determinação do Rendimento e do Ponto de Fusão 6. Conclusão 7. Anexos 8. Referências Objetivo Purificar uma substância através do método da recristalização e comprovar a eficiência de tal através da obtenção de seu rendimento e do ponto de fusão do recristalizado. Introdução [INCOMPLETA] - Falta falar mais sobre como se dá a recristalização (de forma sintetizada), enumeração de etapas, etc. Apesar de ser mais fácil de se encontrar espécies químicas agrupadas umas as outras na natureza e seu estudo ser mais denso na Química, a pureza também é de fundamental importância. É graças a ela que se pode obter as propriedades específicas, responsáveis pela diferenciação de uma substância da outra e sua possível interferência no momento em que a mesma se mistura / reage com outra. Elas são: ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, calor específico, solubilidade, viscosidade, dentre outras. Tendo em conta que a substância pura está “isolada”, fica mais fácil assim de se ter uma melhor visualização de suas propriedades físico-químicas e, por conseguinte, de conhecer sua melhor utilização. No entanto, para obter um material no seu estado puro é necessário primeiro uma série de procedimentos. Dentre os principais tem-se: extração, recristalização, destilação e cromatografia. Como no caso em questão foram utilizados somente sólidos, a melhor operação para purificação dos mesmos é a recristalização, processo em que se tem por finalidade obter um sólido cristalino com alto grau de pureza. 5.1. 5.2. 5.3. 1. 2. 414g 4 4 4 1 a 3mL 1 a 3mL 1 a 3mL 1 a 3mL 1 1 1 1 CAPACIDAD E Qualquer 5mL Qualquer - RECRISTALIZAÇÃO . Em sua forma pura é um sólido branco. Materiais [Os solventes devem estar separados dos outros materiais. é utilizado na conservação de alimentos e na produção de produtos farmacêuticos e cosméticos. Solúvel em solventes orgânicos pouco polares.9 g/L a 25°C) e de ponto de fusão de 122ºC. seu nome oficial é ácido-benzeno-monocarboxílico e . O sólido a ser recristalizado. cristalino. já que mesmo sem reagir. O que ocorre em si são somente operações físicas para que se obtenha o sólido puro no final na forma de cristal.Outro ponto a se observar é que como tal prática tem como objetivo apenas a purificação através da separação das impurezas de um sólido.por possuir ação fungicida. o ácido benzoico (fórmula molecular:C7H6O2 ou C6H5COOH). não ocorrerá nenhuma reação química. 3. é o ácido carboxílico (sufixo -oico) e aromático (contém anel benzênico) de estrutura mais simples. eles são considerados como "reagentes comuns de laboratório"] ESCOLHA DO SOLVENTE TABELA 1: Componentes da etapa 1 da Experiência: Escolha do Solvente MATERIAIS E VIDRARIAS TIPO Ácido Benzoico Tubo de Ensaio Pipeta Pasteur Béquer Ácido Acético Acetato de Etila Álcool Etílico Água destilada Placa de Aquecimento com agitador magnético Barra Magnética Suporte Universal Garra QUANTIDADE 0. praticamente insolúvel em água (2. A recristalização pode ser usada tanto em laboratórios direcionados à Química Inorgânica quanto nos de Orgânica.TABELA 2: Componentes da etapa 2 da Experiência: Recristalização MATERIAIS E VIDRARIAS TIPO QUANTIDADE CAPACIDADE . A partir dos preceitos citados acima e da caracterização do ácido benzoico é que a purificação pelo método de recristalização e identificação da substância pôde ser feita. 100mL 1 1 Porção pequena 1 1 1 7 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 250mL Maior possível - DETERMINAÇÃO DO RENDIMENTO E PONTO DE FUSÃO Tabela 3: Componentes da etapa 3 da experiência: Micro determinação do ponto de fusão MATERIAIS E VIDRARIAS TIPO QUANTIDADE CAPACIDADE Cápsula de Porcelana 1 Balança Analítica 1 Bastão de Vidro 1 Tubo capilar 1 Pequena Papel de filtro 1 Ácido Benzoico aprox. 40mL Para visualizar o sistema montado.9992g 2 aprox. Procedimentos Escolha do Solvente . vide anexos. 1g Termômetro 1 Anel de borracha 1 Suporte Universal 1 Béquer 1 50mL Placa de aquecimento com agitador magnético 1 Barra magnética 1 Glicerina aprox. 1.Ácido Benzoico Erlenmeyer Água destilada Placa de Aquecimento com agitador magnético Barra Magnética Carvão ativado (opcional) Funil simples sem bico Papel de filtro qualitativo Béquer (largo) Cubo de Gelo Vidro de Relógio Funil de Buchner Kitasato Mangueira Bomba de vácuo Frasco de Segurança Balança Analítica Pinça Suporte Universal Garra Rolha de borracha 1. acetato de etila. deixou-se a solução esfriar lentamente. 5-Montou-se o sistema de Siwoloboff [rever anexos] tomando-se o cuidado de tomar duas medidas características: a do começo da fusão – quando os cristais do ácido formam gotas e resquícios do sólido ficam dispersos na fase líquida – e o término da fusão – temperatura na qual a substância se torna inteiramente líquida. o solvente não servia. 2 – Após a adição de cerca de 1 a 3mL de cada solvente a temperatura ambiente. Repetiu-se o procedimento mais uma vez. agitando-se a mistura. 9-Montou-se o sistema de filtração a vácuo [vide anexos] e submeteu-se a tal processo a mistura resfriada. colocou-se um funil sem bico para posterior filtração [vide anexos]. aqueceu-se o tubo de ensaio sob aquecimento constante em um banho de glicerina na placa de aquecimento. costuma-se colocar carvão ativado na mistura caso a mesma permaneça colorida.1 – Colocou-se uma quantidade de cerca de 0.X 3-Pulverizou-se os cristais do ácido benzoico em uma capsula de porcelana com o auxílio de um bastão de vidro. Caso sim. Se houvesse formação de cristais. 4-Aqueceu-se a mistura em uma placa de aquecimento até a dissolução do ácido benzoico a quente até atingir temperatura próxima a do ponto de ebulição da água. 10-Após filtrar os cristais mais uma vez. Comparou-se os resultados obtidos à literatura. foi necessário bater também a parte fechada contra a mesa. observou-se se todo o sólido ou grande parte dele se dissolveu a frio. Caso não. esse era o solvente adequado. álcool etílico e água destilada) gota a gota em cada tubo. Abaixo do sistema de filtração colocou-se um segundo erlenmeyer de 250mL. 7-Cobriu-se o erlenmeyer com um vidro de relógio após a filtração e deixou-se em repouso à temperatura ambiente até esfriar 8. Para que a mesma caisse para o fundo..1 . Determinação do Rendimento e do Ponto de Fusão 1-Pesou-se o papel de filtro contendo os cristais do ácido benzoico. Recristalização 1-Pesou-se aproximadamente 2g de acido benzoico com impurezas e o papel de filtro que seria utilizado para a filtração a vácuo.1g (100mg) de ácido benzoico puro em quatro tubos de ensaio e adicionou-se cada solvente (Ácido acético. 2. Acima desse sistema. 3 – Caso solubilizasse a quente.100% Massa dos cristais do ácido benzoico ---.Escolha do Solvente . 3-Adicionou-se 100mL aproximadamente de água destilada ao erlenmeyer.Submeteu-se o sistema ácido benzoico + água à filtração (à quente) por gravidade. guardou-se o papel de filtro contendo o ácido benzoico em um armário. esperou-se o resfriamento de 10 a 15ºC abaixando-se a temperatura da placa e anulando a agitação. 4-Colocou-se o ácido no tubo capilar através da técnica de empacotamento. 2-Calculou-se o rendimento da recristalização baseando-se na regra de três: Massa do ácido benzoico inicial ---------. OBS: Opcionalmente.Colocou-se o erlenmeyer contendo o ácido benzoico e água em um béquer largo contendo 2 dedos de água e 7 cubos de gelo. ou seja. 5-Preparou-se um papel de filtro pregueado 6. Resultados e Discussões 5. bateu-se sua abertura contra o papel de filtro na qual continha a substância. 2-Colocou-se o ácido benzoico junto com uma barra magnética em um erlenmeyer de 250mL. 6 – Após ter-se obtido o possível ponto de fusão. Fórmula estrutural total e resumida do ácido benzoico . Caso o único solvente adequado fosse tóxico ou caro. solubilize muito pouco a frio. mas por completo a quente (com a finalidade de se formar uma solução supersaturada para posterior precipitação de soluto. Analisando-se as fórmulas estruturais (sem pares de elétrons livres) pode-se ver o porque da afinidade ou desafinidade dos solventes utilizados com o ácido benzoico a frio: Figura 1. álcool etílico e agua. que no caso em questão sairá em formato de cristais). teria-se a opção de misturá-los em determinadas proporções de tal forma que caso a mistura entre os dois fosse homogênea. Nesta etapa foram fornecidos quatro solventes principais: Ácido acético. acetato de etila. de baixos custo. A partir da simples adição dos mesmos ao ácido benzoico puro pôde-se perceber as seguintes características: Tabela 4. proporcionasse características intermediárias à mistura resultante. Além disso. formou cristais A partir de tal observação pode-se definir que a água destilada é o melhor solvente de recristalização do ácido benzoico pois dentre os quatro. seja capaz de solubilizar as impurezas contidas no soluto a frio (os cristais são formados a frio). toxicidade e inflamabilidade (visto que será utilizado calor). para que a recristalização do ácido benzoico pudesse ser efetuada de maneira correta era necessário que o solvente fosse apropriado para a formação dos cristais. teria-se que utilizar a técnica de refluxo para que o mesmo não fosse inalado ou desperdiçado. é um solvente de baixo custo e de toxicidade e inflamabilidade nulas. Teste com solventes Solvente Ácido acético Acetato de Etila Álcool etílico Água destilada Solubilidade A frio Muito solúvel Muito solúvel Muito solúvel Pouco solúvel Classificação do Solvente A quente Não testada Não testada Não testada Solúvel Inadequado Inadequado Inadequado Adequado. possibilitando seu uso na recristalização.Antes de mais nada. de preferência. seja facilmente removível dos cristais e. Caso o ácido benzoico fosse solúvel em um solvente e insolúvel em outro. é fácil de ser removido através de sua ebulição (seu ponto de ebulição é menor do que a fusão do ácido benzoico). foi o único a dissolver apenas a quente. É de caráter essencial que o solvente assuma as seguintes características: Não reaja com o soluto. Fórmula Estrutural do Acetato de Etila Figura 4. Fórmula Estrutural do Ácido Etanoico (Acético) Figura 3. o mesmo .Figura 2. Fórmula Estrutural do Álcool Etílico Figura 5. Fórmula Estrutural da Água destilada Fórmulas moleculares: Ácido Benzoico = C7H6O2 ou C6H5COOH Ácido Acetico = H3CCOOH Acetato de Etila = C4H8O2 ou H3C-C=OO-CH2-CH3 Álcool Etílico = H3C-CH2-OH ou C2H6O Água destilada = H2O ou H-OH Principais razões para a solubilidade ou não: No caso do ácido acetico se tornou evidente que a alta solubilidade a frio aconteceu devido as moléculas possuiremestruturas bastante parecidas. Por possui uma cadeia de apenas 2 carbonos. Isso se deu devido ao fato de ambas as substâncias possuirem uma parte polar (OH no caso do ácido benzoico e os oxigênios do acetato de etila) e uma parte apolar (cadeia carbônica). . por conseguinte.e pelo acetato de etila ser um composto orgânico de cadeia curta. Nesse caso assim como o anterior houve solvatação normalmente.0022g Obs: A pesagem do ácido benzoico foi feita com auxílio de um vidro de relógio. o ácido benzoico também possui uma parte polar (grupo carboxílico).grupo funcional e ambas possuirem uma parte polar (com hidroxila) e outra parte apolar (ligações C-H) facilitando a interação entre as duas moléculas e. sua parte apolar (cadeia carbônica) não é tão grande comparada com a parte polar (contém um grupo hidroxila). possuindo apenas ligações de hidrogênio com outras moléculas do próprio solvente. Não solubilizou a frio. fazendo com que as ligações intermoleculares entre as cadeias carbônicas das moléculas de ácido benzoico fiquem mais fracas e as ligações de hidrogênio entre as moléculas da água e do soluto ficassem mais fortes. Ou seja.Estimativa pretendida de ácido benzoico impuro: 2g . promovendo assim. visto que além de ser uma substância inorgânica. Ao adicionar água ao ácido benzoico a frio pôde-se perceber quase nenhuma solubilidade visto que o ácido benzoico possui uma longa parte apolar representada pela cadeia carbônica. a dissolução completa e.2 . Já no caso da água existe um longo parêntese. Tal característica diferente já era de se esperar.Quantidade de ácido benzoico impuro na prática: 1. mas solubilizou a quente.Essa situação prova que não importa se duas substâncias são de funções orgânicas diferentes ou não. Isso faz com que a mesma solubilize fácil a frio tanto o ácido benzoico quanto a água (sendo nesta última em quaisquer proporções).Papel de filtro qualitativo: 1. a solvatação das moléculas do soluto pelas do solvente. os resultados e discussões também serão: Pesagem do sólido e do papel qualitativo Tal pesagem aconteceu para efeitos comparativos e determinação do rendimento. No entanto. A partir da balança analítica obtiveram-se as seguintes medidas: . por conseguinte. No tubo em que foi adicionado o acetato de etila também percebeu-se muita solubilidade a frio. Tal fato impede a interação soluto-solvente entre o último e o primeiro. O fator preponderante para avaliar a solubilidade de compostos orgânicos é a polaridade e o tamanho da cadeia carbônica.Recristalização Como a recristalização (processo de purificação de um sólido através da formação de cristais) se deu em etapas. 5. a mesma não possui parte apolar. a solvatação das moléculas do soluto pelas do solvente. Tal parte será esclarecida melhor adiante. Isso quer dizer que sua solubilidade pode ser facilitada com o aquecimento do sistema.9992g . Foi a única a desenvolver um comportamento diferente. a molécula é totalmente polar. mesmo com o ácido benzoico pertencendo a função ácido carboxílico e o acetato de etila à função estér. Com o álcool etílico também não foi diferente. mas totalmente a quente. visto que no momento que o ácido benzoico é dissolvido. o ácido benzoico dissolveu muito pouco a frio. grande parte das suas impurezas ficam boiando. Visto que não haviam placas de aquecimento suficientes. Um fator a se ponderar é que a filtração teve de ser com um funil quente e sem bico para que os cristais não fossem formados assim que a mistura entrasse em contato com ele e com a sua parte fria. Ácido benzoico impuro A maior evidência de que o ácido benzoico estava impuro como pode-se ver acima é que ele não estava branco. que nem na descrição feita na introdução deste relatório. Outro desperdício foi caracterizado também por pequenas partículas do ácido benzoico ficarem nas paredes do erlenmeyer ao invés de se misturarem com a água. Ácido benzoico em água destilada a frio e a quente. Também foi notado nessa parte muito desperdício por inexperiência na transferência do ácido benzoico que estava no vidro de relógio para o erlenmeyer. que é o bico. por último. Dissolução a quente Como já esperado e testado anteriormente. pipocando e caracterizando perda de material. Mesmo molhando com pisseta. repouso e resfriamento Após montar o sistema de filtração simples (por gravidade). algumas partículas do ácido benzoico começaram a sair do erlenmeyer. não foi necessária a utilização de carvão ativado. respectivamente. Aconteceu uma pequena adaptação nessa etapa. Filtração a quente. necessitou-se colocar o funil sem bico para a filtração por gravidade no topo do erlenmeyer para que o vapor liberado pela água o aquecesse. . como pode ser analisado nas imagens a seguir: Figura 7. E.Figura 6. A dissolução em um solvente na recristalização representa na verdade uma primeira separação do sólido de suas impurezas. também foi notado que no momento em que a água começou a evaporar. filtrou-se o sistema e impurezas insolúveis foram separadas da mistura homogênea de água e ácido benzoico. Como na prática não permaneceu nenhuma impureza colorida no líquido. o sólido voltava para as paredes. característica essa já esperada visto que o ácido benzoico não é um sólido amorfo e possui retículo cristalino regular: . Coloca-se um vidro de relógio para que os odores não sejam inalados. a mistura foi deixada em repouso e com um vidro de relógio acima do segundo erlenmeyer. analisou-se a presença de formação de cristais no fundo da mistura. Figura 8. Erlenmeyer após a filtração. Depois de certo tempo.Depois da filtração simples*. o papel de filtro contendo o ácido benzoico foi guardado em um armário com identificação para sua secagem e posterior uso na determinação do rendimento e ponto de fusão. Isso acontece devido a velocidade do resfriamento. Quanto mais se demora. OBS: A estufa não foi utilizada pois o ácido benzoico é sublimável. Enquanto a água-mãe se depositou no Kitasato. mais tem corrente de ar e mais os cristais ficam bem modelados. colocou-se o erlenmeyer em um banho de gelo (béquer largo contendo 2 dedos de água e 7 cubos de gelo) para que o resfriamento acontesse de forma lenta e o tamanho dos cristais não fosse afetado. nem suas formas. Formação dos cristais no fundo do erlenmeyer Após isso. possuem formas bem definidas. os cristais do ácido benzoico (em seu estado puro: forma de agulha e de cor branca) ficaram no papel de filtro.Figura 9. por permanecerem sem serem pertubadas. que foi retirado do funil com a ajuda de uma pinça. O “antes e depois” da prática pode ser facilmente visualizado abaixo: . Somente foi necessário entornar a mistura (no meio do papel de filtro para que os cristais que ficam no fundo passem a ficar em suspensão) para que o sistema de sucção rapidamente separasse a fase líquida da fase sólida. Um exemplo que pode ser citado é o das estalagmites de uma caverna glacial que. A técnica mais rápida e eficaz para esse tipo de separação é a filtração a vácuo. Após isso. Filtração a Vácuo e Secagem Depois da formação dos cristais se tornou necessário separar a água mãe de recristalização (água + impurezas) do soluto (ácido benzoico). Figura 10.3 .Quantidade de ácido benzoico impuro: 1. a massa do papel de filtro fosse desconsiderada.x Como o sólido no momento em que foi guardado após a recristalização estava sob um papel qualitativo. Ácido benzoico antes e depois da recristalização 5.antes de submeter ao processo de recristalização teve-se que pesar ambos para posterior substração. Isso foi feito para que no momento em que se pesasse o conjunto após a recristalização (cristais + papel de filtro).9992g .Determinação do Rendimento e do Ponto de Fusão Para efeito quantitativo é de extrema importância o cálculo do rendimento e a mensuração do ponto de fusão (critério de pureza).100% Massa dos cristais --------------------------------. O rendimento pode ser facilmente obtido através da seguinte regra de três: Massa total (Sólido com impurezas) -------. Relembrando os dados tomados na pesagem anterior: . o processo de microdeterminação foi feito duas vezes e fez-se a média das temperaturas. houve uma perda caracterizada pela subtração da massa inicial pela final: 1.5ºC Média final – 122. Tais temperaturas específicas representam a faixa de fusão de um sólido.5671 . remetendo-se ao explanado nas páginas 14 e 15.100% 1.5693g Obteve-se os seguintes resultados: .71 / 1. Como se trata de um banho de aquecimento de glicerina.9992x = 1.9992g. Uma substância pura possui ponto de fusão bem definido. TABELA 5.9992g --.71 X = 156.4321g foi a quantidade desperdiçada. Como o objetivo era tomar duas temperaturas específicas: a do início da fusão (momento em que o primeiro cristal do solido se funde) e a do final da fusão (momento em que todo o cristal se funde). 100 1. A partir do vivido na prática observou-se que as seguintes temperaturas estavam na provável faixa de fusão. Obtenção da faixa de fusão do ácido benzoico 1ª tentativa 2ª tentativa Momento em que o primeiro cristal se funde 121ºC 122ºC Momento em que todo o cristal se funde 122ºC 122. os mesmo cuidados feitos nas outras práticas foram reproduzidos nessa: anel de borracha esteve acima do banho e o tubo capilar junto ao bulbo do termômetro (obs: o tubo capilar não fica dentro de um tubo de ensaio como na ebulição).. Sendo assim. Para calcular o rendimento utilizou-se citada acima. Fez-se as médias e descobriu-se que a faixa de fusão real é 122- .Cristais junto com papel de filtro: 2. Como a massa inicial do ácido benzoico (quando estava impuro) era 1. Sendo assim. o ponto de fusão foi determinado como critério de pureza.Subtraindo a massa do cristal com o papel de filtro da massa somente do papel de filtro.5671g Ou seja: 1.Papel de filtro qualitativo: 1. substituindo-se: 1.5671g --.9992x = 156. Para que o cristal pudesse caber dentro do tubo capilar foi necessário pulverizá-lo com o pistilo.X 1. substância resultante da recristalização feita previamente.9992g – 1. tem-se: 2.5ºC Média inicio – 121.5671g é a massa somente dos cristais.0022g Juntando com o peso dos cristais junto com o papel de filtro após a secagem: . foi analisado o ácido benzoico.25ºC Como pode-se ver.0022g = 1.4321g Ou seja: 0.9992 X = 78.39%.5693g – 1.386354% A partir dos cálculos dá-se a entender que o processo de recristalização efetuado obteve um rendimento de aproximadamente 78. em ambos os casos o intervalo da faixa de fusão deu menos ou igual a 1 grau Celsius e sempre próximo do ponto de fusão descrito na literatura (122ºC).5671g = 0. Essa quantidade também pode ser a massa das impurezas contidas no ácido. Através do método de Siwoloboff utilizado de modo similar anteriormente para a ebulição. com variação de no máximo 1 a 2 graus pra cima. que necessita de uma grande quantidade de equipamentos e leva a um desperdício muito grande de solventes e de soluto (evidenciado através do cálculo do rendimento). Figura 12. Anexos Imagem cedida pelo professor Paulo Daniel Silva Figura 11. .5ºC. Não deve-se utilizar para substâncias caras e análises qulmicas quantitativas.122. 6. Sistema de Microdeterminação do Ponto de Fusão utilizada para avalização da Pureza do Ácido Benzoico. Aconselha-se a usar um frasco de segurança tampado com uma rolha. Determinou-se então que o ácido benzoico. Não utilizou-se o tubo de ensaio na prática. resultado da recristalização. Sistema de Filtração a Vácuo. Conclusão A partir do observado pôde-se perceber que apesar da recristalização ser um processo de purificação efetivo direcionado aos sólidos verdadeiros. seja considerado como substância efetivamente purificada. é um prcesso demorado. 6. Exemplos de três solventes comuns. Figura 14.1 em 26/03/2012 no Instituto Federal de Educação. Referências Roteiro de Prática de Química Orgânica – “Experimento 2: Purificação de Compostos Orgânicos – Recristalização” cedida pelo professor Paulo Daniel Silva durante o ano letivo de 2012.Figura 13. O filtro precisa estar quente para que os cristais não sejam formados durante a filtração. Ciência e Tecnologia da Bahia. pois dissolve mais a quente do que a frio. Aula de Pré-laboratório sobre Recristalização apresentada pela professora Edeilza Lopes dos Santos no dia 2 de abril de 2012 no Instituto Federal de Educação. Filtração simples com funil sem colo. . 8. A partir dos conceitos expostos sobre recristalização pode-se perceber que o melhor solvente para tal técnica é o solvente B. Ciência e Tecnologia da Bahia. às 22:46. às 05:52. Pedro Ivo Canesso.html . Pág:62. Química Geral – Volume 1. acesso em 12/05/2012. às 07:50. Editora Interciência.com/quimica/acido-benzoico/.qca. Aula de Pré-laboratório sobre Ponto de Fusão apresentada pelo professor Paulo Daniel Silva no dia 23 de abril de 2012 no Instituto Federal de Educação. 2004. Edição Única.vacuum-filtration. DIAS. 2004. Págs: 29 e 30. Ayres Guimarães. 63 e 90 a 94. São Paulo. Marco Antônio da e GUIMARÃES. acesso em 13/05/2012. acesso em 13/05/2012. . Ricardo. http://www. http://www. Rio de Janeiro. Ciência e Tecnologia da Bahia.com/pt/vacuum-pump-filter. 6ª edição. COSTA.unesp. http://www. FELTRE.infoescola.br/prevencao/produtos/acido_be. Guia Prático de Química Orgânica Volume 1.ibilce.html. Editora Moderna.