Reactivo de Fehling

Reactivo de FehlingEl reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:   Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml. Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del ladrillo. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling Reacciones de TOLLENS y de FEHLING Propiedades físicas de aldehídos y cetonas Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas propiedades físicas:  El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos. El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas. Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc. La solución al 40%, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formol, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la conservación de piezas anatómicas. La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.     Su obtención: Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios. Reacciones de oxidación En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O). H Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono: CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O H OH Etanal Etanoico Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el O permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono: CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH OOO Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son: a) REACTIVO DE TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING  REACCIÓN DE TOLLENS: El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede representarse: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0 SE REDUCE El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.  REACCIÓN DE FELHING El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). La reacción, en forma simplificada, puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no dan esta reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. EXPERIENCIAS  OBJETIVOS: Reconocimiento de aldehídos y cetonas.        MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO. UN MECHERO. TELA METÁLICA. VASO DE PRECIPITADO. DROGAS. GRADILLA (PARA LOS TUBOS DE ENSAYO). la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. ECUACIONES: REACCIÓN DE FEHLING: REACCIÓ DE TOLLENS: Procedimiento de reacción de TOLLENS: Primero colocamos agua en un vaso y lo pusimos a calentar con la ayuda de un sostén de hierro y una tela metálica. a: sulfato cúprico. Luego se puso de color gris-verdoso y notamos que en un costado del tubo comenzaron a formarse pequeños pedazos de espejo de plata. y con olor muy irritante. en cada probeta. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono . pero eso no quiere decir que haya reaccionado. Entonces podemos sacar como conclusión que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con los aldehídos. PROPANONA (acetona). Pusimos a calentar el agua baño María sobre el mechero. En la probeta de la cetona. esta se puso de color negro. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. REACTIVO DE FEHLING (a y b. dado que no se formó espejo de plata. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. esta mezcla se tornó de color negra. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. Y en el de la cetona pusimos acetona (propanona) y también reactivo de plata amoniacal. Pusimos a calentar todo a baño María. En la del aldehído introdujimos: formol (que es un metanal) y reactivo de Tollens. que es nitrato de plata amoniacal. Cambió de color. ya que obtuvimos esos pequeños pedacitos de espejo de plata depositados en el tubo. Y luego de otro período . Tomamos dos tubos y colocamos un aldehído y una cetona. solución del 40% de metanal en agua). colocar las drogas pudimos observar que la mezcla se puso de color verde. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio. Esperamos un tiempo más y la mezcla se puso de color rosa. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a burbujear.. En el primer tubo. Cuando le dimos calor. REACTIVO DE TOLLENS (nitrato de plata).      DROGAS: FORMOL (metanal. pero sin ningún cambio de color. respectivamente. la solución empieza a burbujear. Ag+__________Ag0 OO H-C _________ H-C H OH En cambio en el segundo tubo. b: hidróxido de sodio y potasio). como dije anteriormente) tiene un color transparente. en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b. Identificación De Aldehídos Y Cetonas. Cu2+------------. .rincondelvago. y así poder suministrar un criterio valioso para la identificación del aldehído o la cetona que se analiza. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua).H-C OH (ácido matanoico) http://html. Esta reacción sólo es positiva con formol. El resto del concentrado se aclara cada vez más. pero diferenciándose por la presencia de radicales. 3. En esta practica se manejaran características que rodean o que poseen los aldehídos y las cetonas. las cuales son el centro de manejo de esta asignatura. esta sustancia comienza a aclarase de a poquito.html Fecha: 19 de Septiembre del 2005 2. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo.1 Objetivo General. en el tubo del formol. En cambio. las cuales sé varan o saldrán a relucir al ponerlos a reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades. INTRODUCCIÓN En el curso de química orgánica. OBJETIVOS 4. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. Finalmente queda de color celeste muy transparente. en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arílico y en los aldehídos se encuentra el hidrógeno.azulado. Para los aldehídos Para las cetonas 4. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). TITULO DE LA PRÁCTICA. teóricamente se manejan muchas reacciones. debido a la obtención y el producto que obtuvimos. a medida que le vamos dando calor.Cu2O OO H-C -H ------.  Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y las cetonas.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling. 5 Punto de inflamación: -38 ºC c.1 Líquido entre incoloro y amarillo viscoso.778 g/ml a 20 °C. solución de 2. Solubilidad en agua: miscible Presión de vapor. La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. Punto de ebullición de 20. originando peligro de incendio y explosión. incluidos el ácido etanoico (ácido acético). Es importante como intermedio en la fabricación de numerosos productos químicos.1 Líquido incoloro y volátil. solución de hidróxido de sodio. benzaldehido. Presión de vapor. con un penetrante olor a frutas. aluminio.05 Solubilidad en agua. solución de nitrato de plata. y se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico). solución de amonio. REACTIVOS.c.5 °C. g/100 mL: Escasa. El acetaldehído es miscible (mezclable) con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes. ETANAL O Acetaldehído Otros nombres: Aldehído acético o Etil aldehído C2H4O/CH3CHO Masa molecular: 44.4. el butanol (alcohol butílico). bases y fenol.2 Objetivos Específicos.  5. hierro. Temperatura de autoignición: 185°C Límites de explosividad. Los reactivos necesarios para esta práctica fueron: Acetaldehído. o por la combinación de agua y etino (acetileno). Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo.8 °C Densidad de 0. solución de tollens. el tricloroetanal (cloral) y la piridina. kPa a 20°C: 101 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1. butanona. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie. de olor característico. solución de lugol. Punto de ebullición: 179°C Punto de fusión: -26°C Densidad relativa (agua = 1): 1.  Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas como lo es el color. Pa a 26°C: 130. El etanol tiene un punto de fusión de -123.63 BENZALDEHIDO Aldehído benzoico Aceite sintético de almendras amargas C6H5CHO Masa molecular: 106. . solución de fehling (A + B).4-fenilhidrazina. Reacciona violentamente con oxidantes. solución de nitropusiato de sodio y amoniaco. % en volumen en el aire: 4-60 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0. medicamentos y plásticos. 5 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.29 Reactivo de Fehling: disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. y un 30% a temperatura ambiente. kPa a 20°C: 10. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C. NH4OH.c. Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire. muy soluble en agua.48 BUTANONA Metiletilcetona 2-Butanona CH3COC2H5 Masa molecular: 72. que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. incoloro. que se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). posible ignición en punto distante.1 Líquido incoloro. gas de olor picante. El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo.8-11. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I). muy soluble en agua.) Temperatura de autoignición: 505°C Límites de explosividad.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0. Es un gas de olor picante. de fórmula NH3. Disuelto en agua. se dice que es un azúcar reductor.65 Punto de inflamación: 62°C Temperatura de autoignición: 190°C Límites de explosividad. % en volumen en el aire: 1.41 Punto de inflamación: -9°C (c. de fórmula NH3. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos. originando peligro de incendio.8 Solubilidad en agua. Amoníaco. . una de sulfato de cobre (II) y otra de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio. Disuelto en agua. incoloro.4-13. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina. de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1. El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas. El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. y un 30% a temperatura ambiente. % en volumen en el aire: 1. el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio. de olor característico. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo. g/100 mL a 20°C: 29 Presión de vapor. NH4OH.Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3. Punto de ebullición: 80°C Punto de fusión: -86°C Densidad relativa (agua = 1): 0. formando un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por ser colorido. Se trata de sustancias de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anión MnO4. también conocido como sosa cáustica o soda cáustica. tejidos. El nitrato de plata es un compuesto químico cuya fórmula es AgNO3. Por ejemplo se aprovecha para oxidar el grupo metilo del ácido o-metilclorosulfónico a carboxilato en la síntesis de la sacarina. rayón. Se encuentra comúnmente en limpiadores de desagües y hornos. explosivos. como el permanganato. oxidante y para ayudar a la floculación. El perborato de sodio monohidratado puede blanquear y generar oxígeno en una solución acuosa sólo cuando esta alcanza una temperatura igual o superior a 60°C (en el caso de una solución detergente. Por ejemplo. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. El grupo OH formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno. es un hidróxido cáustico usado en la industria (principalmente como una base química) en la fabricación de papel. El hidróxido sódico (NaOH) o hidróxido de sodio. revestimiento de óxidos. MATERIALES. En el tratamiento de las aguas residuales a veces se añade permanganato como desinfectante. el agua oxigenada o la lejía. fabricación de algunos tipos de vidrio y algunos plásticos. éste va entre paréntesis si el subíndice es mayor de uno. También se usa en el procesamiento de textiles de algodón. El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones. Nitroprusiato de sodio es la sal sódica del ácido perbórico. es el agregado al producto terminado o a la solución de lavado de un activador de perborato. Aplicación médica: cauterización de hemorragias cuando no se detienen por otras vías.y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidación +VII El permanganato potásico se utiliza como oxidante en diversos procesos técnicos. Es una sustancia manufacturada. si tuviera más de una. galvanoplastia y extracción electrolítica. característico de las bases y de los alcoholes y fenoles. A temperatura ambiente. con indicación de su valencia. el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire. papel. Este reactivo reacciona con algunos polisacáridos como los almidones. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. mas conocido como TAED. Se nombran utilizando la palabra hidróxido seguido del nombre del metal. glucógeno y ciertas dextrinas. la acción oxidante que produce el blanqueo es desarrollada por la liberación del oxígeno de la molécula de perborato) otra forma de producir la liberación del oxígeno. Es una solución de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua destilada. tinturas y productos de petróleo. En medicina se utiliza a veces una disolución diluida como desinfectante bucal o dermal. El perborato de sodio monohidrato es utilizado comúnmente en la elaboración de productos como: polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador químico. .Permanganatos son las sales del ácido permanganésico HMnO4. el Ni(OH)2 es el hidróxido de níquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidróxido de calcio. blanqueadores de color. Lugol. y detergentes. Los hidróxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidróxido. El anión perborato es un oxidante. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%. lavandería y blanqueado. dando color diferente según las ramificaciones que presente la molécula. 6. Resultado. 1ero. Gradilla de madera       Tubos de ensayo Pera de succión    Pipeta Mechero Malla Soporte Beaker Mechero Trípode 7. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con KMnO4.4-dinitrofenilhidrazina. Resultados.4-dinitrofenilhidrazina. es por eso que este paso de la práctica se relatara en 2 pasos. 1-ml de benzaldehido y 1-ml de butanona. Para explicar la parte experimental. pero en la butanona un color más suave y en los aldehídos un color intenso y con precipitado. Se toman tres tubos de ensayo. Se forman colores amarillos en los tres tubos. Solución A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua. cada uno con 1-ml de acetaldehído. Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehído. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con 2. benzaldehido y butanona.   Para el acetaldehído: se observa un cambio de color. apareciendo un color marrón. I.. Preparación del reactivo de Fehling Este reactivo se prepara con 2 soluciones. A cada tubo de ensayo se le adiciona 0. Para la butanona: no existió ningún cambio de color. Solución B: tartrato de sodio y potasio mas hidróxido sé sodio o potasio y agua. PARTE EXPERIMENTAL. las cuales son llamadas solución A y solución B. A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas de 2. pero más oscuro que el color que de la reacción con acetaldehído. Para dar paso a esta reacción. II. Para el benzaldehido: se observo un cambio de color. solamente se mantuvo el color del permanganato de potasio ( púrpura)  III.5 ml de KMnO4. se relatara lo hecho en cada paso de la practica y sé colocara su respectivo resultado obtenido. se debe hacer primero el reactivo de Fehling. . este tomo un color azul índigo. 2do.  . benzaldehido y butanona. se observo un cambio de color pero en el tubo que tenia al acetaldehído. Para el benzaldehido: se observo una capa color azul índigo y otra transparente. al hacer esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva adicionando NH4OH. Para la butanona: no se observo ningún color.. una capa color trasparente y gelatinoso y otra de color amarillo. benzaldehido y butanona. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker. Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml del reactivo de fehling y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que contenía agua y que estaba siendo sometido a calor. 3. IV. Cuando se preparo el reactivo de Fehling. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído. 2. 2. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehídos y las cetonas. una color manzana y una franja naranja. Resultados. y cuando se formo el precipitado este tomo un color gris oscuro. pero sin calentar se observaron colores:   Para el acetaldehído: se observo un color gris homogéneo. Para el benzaldehido: se observaron 2 capas. es por eso que este paso de la práctica se relatara en varios pasos. primero sé hecha los 3 ml de la solución A y luego los 3 ml de la solución B. formándose un color rojo ladrillo. y al solubilizarlo con NH4OH. Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solución de AgNO3 y una gota de NaOH.Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehídos y la cetona. y sé hechan juntas en un tubo de ensayo. 1. Para dar paso a esta reacción. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído. se debe hacer primero el reactivo de Tollen. la mezcla o la solución quedo transparente. Resultados. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen. Luego se le adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor.Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehídos y la cetona.Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solución (A y B). hasta que el precipitado sé solubilize. pero sin calentar se observaron colores:    Para el acetaldehído: se observaron dos capas. 2do. 1ero. 1. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen. La capa azul índigo y la capa transparente. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehídos y las cetonas. Para la butanona: también se observaron 2 capas. Preparación del reactivo de Tollens. E toman 3 gotas de acetaldehído. CONCLUSIÓN Las reacciones de los aldehídos y las cetonas hechan en la práctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades.    Para el acetaldehído: se formo un color negro. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio. cada uno con 1 ml de acetaldehído. benzaldehido y butanona. benzaldehido y butanona.com/identificacion-de-aldehidos-y-acetonas.  La reacción con 2.html . Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y luego poco a poco lugol. 8.4-dinitrofenilhidrazona. lo único que ocurrido fue que la capa blanca gelatinosa tomo más color. Para el benzaldehido: No se formo ningún cambio respectivo. se formo un color amarillo colocándose la solución turbia. ya que estas reacciones se presentan específicamente en uno de ellos o específicamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos. Para el benzaldehido: la solución tomo un color vinotinto Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco. En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling. ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que característica tiene el aldehído o cetona utilizada y analizada. se observo:  Para el acetaldehído: se observo una capa de plata o espejo de plata en las paredes del tubo. y para el benzaldehido no ocurrió reacción. Tollen y con Nitroprusiato de sodio / NH3 son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el caso. Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo.3. pero tomo mucho más tiempo. http://html. VI. Resultados. Se toman 3 tubos de ensayo. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Yodoformo. Resultados. y se hechan en tubos de ensayo diferentes.rincondelvago. La reacción con yodoformo es para identificar cetonas y aldehídos que contengan el grupo   es decir algunas cetonas y aldehídos pero no todos. Para el acetaldehído y la butanona. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker.   V. sirve para identifica el grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y aldehídos. a cada uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se le va adicionando gotas de NH3. el color del lugol permaneció constante. el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens. Por lo general. El benzaldehído. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. forma un "espejo de plata". Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios.4dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2. acetaldehído. presentado usualmente bajo la forma de nitrato.CONCLUSIÓN. se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). [Ag(NH3)2]+ El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata. la vainilla.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.udec. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído.Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. Si el . son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. http://www2.  Usos El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante. llamado formalina. ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio.4-DNPH). Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. reduciéndose a plata metálico. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. el cinamaldehído. El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO). pero más bajos que los alcoholes correspondientes. en cambio.htm Reactivo de Tollens Modelo del catión diamina-plata(I). que son oxidados a ácidos carboxílicos. respectivamente. que en un vaso de reacción limpio. Agregando un aldehído y calentando suavemente. Las cetonas no dan esta reacción. Se formará un precipitado marrón de óxido de plata. agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. Pusimos a calentar todo a baño María. la segunda . Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. En otro caso.wikipedia. en forma simplificada. el test de Tollens resulta en un espejo de plata. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). En la probeta de la cetona. puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R . en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b.C = O + 2Cu2. http://es. respectivamente. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio.violáceo. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata.reactivo es un aldehído. por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído. pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a . puede formarse o no un espejo amarillento. que es fundamentalmente nitruro de plata. la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling.+ 5 OH -----------. Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones.. la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada. El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1. como dije anteriormente) tiene un color transparente. reaparece el color rojo.C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. la forma más común del reactivo de Tollens. Preparación en el laboratorio    A nitrato de plata acuoso. Seguridad El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de horas. Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac).org/wiki/Reactivo_de_Tollens REACCIÓN DE FELHING El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La reacción. Ag3N. de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette).R . Después de realizar el test. La primera es una solución de sulfato cúprico. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo. Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de plata. aforar a 100 ml con agua. 3. en el tubo del formol. y que cambia a color violeta purpura con un aldehido. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. disolver. agregar 1. Tanto si se usa bisulfito de sodio. . al perder ácido sulfuroso. 6.burbujear. 3. incoloro. Características El ácido leucosulfónico es el producto de la reacción final del procedimiento para formar el reactivo. por la reacción. Fucsina: fórmula: C20-h20-Cl-N3. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono azulado.5 ml de acido clorhidrico concentrado. 5. como gas SO2. Finalmente queda de color celeste muy transparente. En cambio. a medida que le vamos dando calor. solo se produce ácido leucosulfónico. Al final no se tiene fucsina. es un ácido inestable este leucosulfónico.. . NO usar después de 14 días de preparado. agregar 2.5-cic. pues éste es un ácido inestable.violeta básica. este no es el reactivo inicial. 4. . debido a la obtención y el producto que obtuvimos. Fórmula La fórmula del reactivo empleada para reconocer aldehidos: 1. . 7.Cu2O OO H-C -H ------. . a 80 grados centigrados. . por lo cual en ambos metodos. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). agitar. el bisulfito de sodio se descompone dando SO2 gaseoso. En un beaker de 250 ml pesar 100 miligramos de fucsina. Esta reacción sólo es positiva con formol. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2. . 2. También llamada: 1. clorhidrato. disolver en 75 ml de agua destilada. Magenta I. . 2. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua). esta sustancia comienza a aclarase de a poquito.5 g de bisulfito de sodio. El resto del concentrado se aclara cada vez más. Cu2+------------. el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos..H-C OH (ácido matanoico) Reactivo de Schiff En química. enfriar. La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición Nucleofilica debido a la resonancia del grupo carbonilo. La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes. Con la excepción del metanal. pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas. sobre todos las últimas. Propiedades físicas. al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. adición nucleofílica. Fundamento teórico: Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos. y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico). los aldehídos son reductores fuertes. oxidación y reducción. Propiedades químicas La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. La formula general de un aldehído es Y la de una cetona . los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable.practica 7 Objetivo: Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes pruebas químicas. los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H] à R-CH2OH RRC=O+[H] à R-CHOH-R Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos. que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens). formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición . que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo. lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal. A diferencia de las cetonas. Los aldehídos se polimerizan fácilmente. continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación. Son muy solubles en disolventes orgánicos. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos. que es un gas. elemental. Material y Equipo: Material Reactivos 1 Vaso de precipitados de 600 ml. hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehídos. Solución de Formaldehído. porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas. Las cetonas no se polimerizan. Reactivo de Schiff 1 Mechero Sol A y B de react. . Ciclohexanona 1 Tela de asbesto. Por razones estéricas. Agua destilada. contra un solo sustituyente grande en los aldehídos. De Fehling 3 Pinzas para Tubo de ensayo. Electrónicamente. 12 Tubos de ensayo Butiraldehído o Acetaldehído 1 Anillo Metálico Acetona. Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas. 1 Soporte universal. el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas. H2S04 diluido (1:10) 1 Vaso de precipitados de 50 ml. lo dejamos en este aproximadamente 1 hora y observamos que lo que quedó en el vaso de precipitado era un sólido pastoso de color blanco. Hielo 1 Cápsula de porcelana Sal en grano 1 Espátula 1 Baño María Observaciones: Polimerización v El formaldehído es líquido incoloro que al ponerlo a Baño María desprendía gases muy irritantes. al tubo 2 le agregamos 0. Además de. que al ponerlo en un baño de hielo.1 Cristalizador.5 ml de butiraldehído. observando que se empezaba a disolver y a desprender gases muy irritantes hacia los ojos. v Al tubo 1 le agregamos 0. el cual era insoluble y más denso. su olor era desagradable y penetrante. después tomamos un poco para pasarlo a una cápsula de porcelana y ponerlo al fuego. y le añadimos 3 ml de agua para poder observar la separación del agua y nuestro polímero. v El acetaldehído es un líquido incoloro. empezó a descender su temperatura. Dil.5 ml acetona y el color azul de la solución A del reactivo de Fehling se conservo en los tres tubos.5 ml de formaldehído y al tubo 3 le agregamos 0. . Sol. (2 a 4%) de KMnO4 1 Termómetro. Reducción del Reactivo de Fehling v La solución A de Fehling era de color azul y la solución B de Fehling incolora.5 °C le agregamos 1 gota de Ácido Sulfúrico concentrado. agitando durante 1 min. Reactivo de Tollens 1 Probeta de 50 ml. A cada uno de los 3 tubos les agregamos 1 ml de la solución A y B de fehling. Al marcar el termómetro 0. el permanganato de potasio como ya sabemos es de color púrpura. produciéndose un color violeta-púrpura. el formaldehído y la acetona son soluciones incoloras. eran transparentes e incoloros. ya que como su cadena es de tres carbonos. puesto que el butiraldehído se oxido. Reactivo de Schiff v Los reactivos ocupados (formaldehído. por lo que quedó con un color amarillento. Oxidación con Permanganato de Potasio Diluido v El butiraldehído. buteraldehído. ya que el grupo carboxilo no está muy alejado del extremo. v La solución de ciclohexanona. debido a que es una acetona y no se oxida. además de un precipitado de color rojo ladrillo. no se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la solución se quedó de color morado. v La soluciones de formaldehído y butiraldehído si reaccionaron con el reactivo de schiff. en el butiraldehído y en el formaldehído en las cuales se pudo observar un precipitado de color café oscuro (dióxido de manganeso). sin embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar la disolución de acetona y permanganato de potasio con el ácido sulfúrico como catalizador. respectivamente en cada uno de los tres tubos. Esta poca reactividad con el reactivo de schiff se denota con la coloración producida.v Los colocamos en baño maría durante 10 minutos y observamos que : v En el tubo uno 1. no reaccionó.es decir. al momento de agregar el ácido sulfúrico. v En el tubo 2 del formaldehído se observaba un precipitado color rojo ladrillo puesto que el formaldehído se óxido. v Y en el tubo 3 se conservo el mismo color azul de la solución. acetona. en el cual había butiraldehído se torno de azul a un color rojizo. puesto que la acetona no se oxida. v La acetona reaccionó ligeramente. . observamos un cambio en las dos primeras . v El reactivo de schiff era de un color amarillo pálido. ciclohexanona) en la prueba de reconocimiento de aldehídos utilizando el reactivo de schiff. todavía es posible la reacción. ya que la solución se tornó rosada y no un violeta-púrpura como en los aldehídos. formaldehído y la cetona eran incoloros. La acetona no reacciono. Reacciones: Polimerización Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído CH3CH=O Paracetaldehído Reducción del Reactivo de Fehling .Espejo de Plata v Los tres compuestos que utilizamos para reaccionar con el reactivo de Tollens. se formó un espejo de plata en las paredes del tubo solo en el butiraldehído además de un precipitado negro y en el formaldehído donde fue más visible el espejo de plata. el butiraldehído. v Después de agregarle reactivo de Tollens y ponerlos a Baño María. Reactivo de Shiff ..Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag0 .Acetona CH3-CO-CH3 N. .Formaldehído.Formaldehído CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2â (café) . CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .Formaldehído. CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) .R.Ciclohexanona N.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) .Acetona CH3-CO-CH3 + KMnO4 N.R. Espejo de plata .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + KMnO4 CH3CH2CH2COOH + MnO2 â (café) .R.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) . Oxidación de Permanganato de Potasio Diluido .Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 NR. Mayo 2008 *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://dta. “Química Orgánica Fundamental” Limusa. los aldehídos son capaces de formar polímeros. México 1980. este desprendía gases muy desagradables e irritantes para los ojos. Además de que al calentar el paraformaldehído. Conclusiones: v Los aldehídos pueden oxidarse.htm. Las cetonas no reaccionan. mientras que las cetonas no reaccionan. v En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la reducción del reactivo de fehling. *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://www.com/trabajos13/nomen/nomen.Formaldehído CH2O + Ag(NH3)2OH HCOONH4 + H2O + Ag0 (espejo de plata) . Bibliografía: * Rakoff Henry. el cual era el agente oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron. dando lugar a una molécula de gran peso. Rose Norman. produciendo un colorante de color violeta-púrpura.shtml#ceto. pierde ácido sulfuroso cuando se trata con aldehído. v El reactivo de schiff es inestable. el polímero del formaldehído. formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17. v En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata.utalca.monografias.R. mientras que las cetonas no. Mayo 2008 . 1° edición. v La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos (monómeros) se agrupan químicamente entre sí.Acetona CH3-CO-CH3 + Ag+ N.(Espejo de plata) . Por que la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a las reacciones con: a) reactivo de fehling: Por que el reactivo de Fehling no es capaz de oxidar a las cetonas para que formen sales de sodio..org/wiki/Reactivo_de_Fehling. ...R. que ocurren entre el formaldehído.wikipedia.Escriba la reacción química completa.wikipedia. Mayo 2008 * “Reactivo de Schiff” disponible en línea en: http://es. el acetaldehído y la acetona con reactivo de schiff. Mayo 2008 Cuestionario: 1. que ocurre al tratar el acetaldehído. por lo que éstos no se convierten en plata metálica y no se forma el espejo de plata. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Acetona CH3-CO-CH3 N.org/wiki/Fucsina. Formaldehído.* “Reactivo de Fehling” disponible en línea en: http://es. formaldehído y acetona con el reactivo de fehling Formaldehído CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 N. 3. por tanto no se forma el precipitado de óxido cuproso de color rojo. b) reactivo de tollens: Por que los iones de plata del reactivo de Tollens no son capaces de oxidar a las cetonas para que formen sales de amonio. 2.Escriba las reacciones químicas completas.R. Es insoluble en agua. etanal. Debido a su elevada polarizabilidad. y el que se formó a partir del acetaldehído era un líquido incoloro y se trata del paracetaldehído. 4. Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído O CH3-C-H Paracetaldehído http://kireikari. alcohol secundario de metilo.com/2008/07/practica-7. por sus tres átomos de yodo.. una reacción positiva produce yodoformo.htm Prueba del yodoformo Pruebas del yodoformo negativa y positiva. y tiene un olor a antiséptico.¿Cual es la formula del polímetro que se formo durante la polimerización? El polímero que se formo a partir del formaldehído era un sólido blanco y se trata del paraformaldehído. es un sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo). sólo cuando esté presente una metilcetona. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido.blogspot. Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos. o etanol .Ciclohexanona N.R. Se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra. Formaldehído. La reacción fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. Formol. Una revisión de la reacción del haloformo con una sección histórica fue publicada en 1934.3 Formaldehído Formaldehído Nombre (IUPAC) sistemático Metanal General Otros nombres Formalina. Metanaldehído.Historia La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más viejas conocidas. H-HC=O Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH2O Identificadores Número CAS 50-00-0 . Oxometano. Aldehído fórmico.2 En 1822. Justus Liebig reportó la reacción del cloral con hidróxido de calcio a cloroformo y formiato de calcio. Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidróxido de sodio en agua para formar formiato de sodio y yodoformo. En 1831. denominado en el lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono. Óxido de metileno. La prueba del yodoformo también es llamada la reacción del haloformo de Lieben. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hofmann.82 g/cm3 30.N. muy soluble en agua y en ésteres. su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal. Tiene muchos nombres (ver tabla principal). el nombre latín de hormiga. que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante.T. A temperatura normal es un gas (en C.026 g/mol 181 K (-92 °C) Punto de ebullición 252 K (-21 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Momento dipolar 40 % v/v de agua a 20 °C 2. su nombre tradicional proviene de formica. Las disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con el nombre de formol. de fórmula H2C=O.P. su punto de ebullición es -21 °C. Puede ser comprimido hasta el estado líquido. más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable.PubChem 712 Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Gas Incoloro 820 kg/m3.33 D Compuestos relacionados Aldehídos acetaldehido propionaldehido Otros compuestos Metanol Ácido fórmico El formaldehído o metanal es un compuesto químico. 0. estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico.  .) incoloro de un olor penetrante. molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental. Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros.5-trioxano. el polímero (proveniente de la polimerasa nucleica) del formaldehído. ERCROS tiene una capacidad de producción de 788. Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua como desinfectante. Toxicología y bioquímica En el cuerpo se producen pequeñas cantidades de formaldehído en forma natural. debido a su gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C. La disolución se degrada lentamente bajo formación de paraformaldehído. cremas para baño.P.General El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C).000 t al año y BASF 500. resinas de urea-formaldehído. Síntesis La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación catalítica y semiparcial del metanol (H3COH). Aplicaciones El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria química. También puede formarse el trímero cíclico 1. Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene personal como champúes. para producir abonos. La oxidación del formaldehído da ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de carbono. sales iodicas para la higiene íntima femenina. generalmente en una dilución al 5% en agua. colorantes explosivos. pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente. madera contrachapada.T (condiciones normales de presión y temperatura). Se esta utilizando también en los famosos Alisados permanentes.15% éste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla.N. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco. En éstas el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayoría de los casos en otros no. Sin embargo se trata de un compuesto tóxico que ha demostrado propiedades cancerígenas en diversos . óxidos de metales (habitualmente una mezcla de óxido de hierro. Se utiliza en la producción de diversos productos. En la actualidad se lo utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos.3. la baquelita etc. desde medicamentos hasta la melamina. papel. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0. Además se usa en síntesis orgánica. y en la fabricación de extintores de incendio entre otros usos.000 t al año. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas. que es inodoro. esta es la (reacción de Cannizzaro): una molécula del aldehído es reducida al alcohol correspondiente.experimentos con animales. y puede ser extraído de un número de otras fuentes naturales en las que está presente. la nariz y la garganta. .wikipedia. El alcohol bencílico puede formarse a partir de benzaldehído por medio de la hidrogenación. Estudios epidemiológicos aún no han demostrado ninguna relación causa-efecto sobre los casos de cáncer estudiados. con lo que sufre una oxidación y reducción simultánea que resulta en la producción de benzoato de potasio y alcohol bencílico. Igualmente cabe destacar que tratar pacientes con cáncer con derivados de formaldehído ha causado en pocos casos una disminución de las células cancerosas o en estado de metástasis. la cloración en fase líquida o la oxidación del tolueno están entre los procesos más usados. o tratando el compuesto con hidróxido de potasio alcohólico. y otra molécula es oxidada simultáneamente a la sal del ácido carboxílico. es un líquido incoloro. Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes. En ratas puede provocar cáncer si se aplica de forma prolongada en concentraciones superiores a 6 ppm en el aire respirado. Por ello. A partir de 30 ppm el formaldehído puede resultar letal o fatal. de ahí su olor típico. después de la exposición). En el ser humano estas concentraciones provocan ya irritaciones en ojos y mucosidades en poco tiempo (10 a 15 min. Producción El benzaldehído puede ser obtenido por varios procesos. La velocidad de esta reacción depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromático. La gente que sufre de asma es probablemente más susceptible a los efectos de inhalación de formaldehído. con un olor a almendras agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. los ojos. http://es. semillas de duraznos y como amigdalina. en ciertas nueces y semillas. A temperatura ambiente. el benzaldehído se convierte en el ácido benzoico. También hay un número de aplicaciones discontinuadas. Una fuente importante de formaldehído en nuestras casas suelen ser los aglomerados de madera que liberan lentamente ciertas cantidades de este gas. y hojas de laurel. tratamiento con álcali del cloruro de benzal y la reacción entre el benceno y el monóxido de carbono. cerezas. Actualmente. combinada con un glicósido.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo Benzaldehído El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. tales como la oxidación parcial del alcohol bencílico. Reacciones Al oxidarse. como los albaricoques. Niveles bajos de metanal pueden producir irritación en la piel. se están cambiando los procesos de producción de estos materiales para disminuir la posible contaminación. cianuro de hidrógeno y dos moléculas de glucosa.La reacción del benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido cinámico. se agrega ácido cianhídrico al benzaldehído y el nitrilo de ácido mandélico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racémica de ácido mandélico. La síntesis del ácido mandélico empieza en el benzaldehído: Primero. y en la preparación de ciertos colorantes de anilina.3g/100g agua Densidad relativa: 1. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes.13 g/mol http://es. que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Este glicósido se rompe bajo catálisis enzimática en benzaldehído. Punto de fusión: -26 °C Punto de ebullición: 178 °C Solubilidad 0. los químicos no tienen amplio uso porque ocasionan daño a la vegetación y contaminan las fuentes de agua. y en consecuencia la formación de depósitos de hielo profundos.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo Acetona . por un mecanismo de condensación aldólica conocido como reacción de Knoevenagel. Sin embargo.05g a 20 °C Masa molecular 106.wikipedia. albaricoques. Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehído y el Nheptaldehído inhiben la recristalización de la nieve. mientras que el cianuro de potasio alcohólico puede ser usado para catalizar la condensación de benzaldehído a benzoína. manzanas y cerezas contienen cantidades significativas de amigdalina. Biología Los corazones de las almendras. el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos. Usos Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial. Este tratamiento podría prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. 91 D Momento dipolar .32 cP a 20 °C (293 K) 1.Acetona Nombre (IUPAC) sistemático Propanona General Otros nombres Dimetilcetona Acetona ß-cetopropano CH3(CO)CH3 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular C3H6O Identificadores Número CAS Número RTECS 67-64-1 AL31500000 Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Viscosidad Índice de refracción Incoloro 790 kg/m3.9 °C) 329. isopropanol y tolueno 2.35900 (20 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Soluble.4 K (56. También puede disolverse en etanol.3 °C) 0. 0.79 g/cm3 58.04 g/mol 178.2 K (-94. medicamentos y otros productos químicos. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. que permite también la obtención de fenol como coproducto. [editar] Química Industrial [editar] Procesos de fabricación La síntesis a escala industrial1 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno. Y la nomenclatura común es dimetil cetona. Son erróneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse en el segundo carbono de la molécula. así como disolvente de otras sustancias químicas. [editar] Solubilidad Este compuesto es miscible en agua. [editar] Nomenclatura La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona.61:1 Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos. fibras.Compuestos relacionados cetonas relacionadas Butanona Otros compuestos relacionados Propano Propanal Ácido propílico La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. en una relación en peso de 0. Se evapora fácilmente. Otras vías de síntesis de acetona:    Biofermentación Oxidación de polipropileno Oxidación de diisopropilbenceno . es inflamable y es soluble en agua. En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8 compañías:2 Miles de toneladas:         Sunoco (Frankford. En los EE.[editar] Producción [editar] EE. Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena. Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8 Total 1. el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1.839 millones de toneladas [editar] España Según el directorio3 de la Federación empresarial de la industria química española (FEIQUE) 5 compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:       Cepsa Química (La Rábida.839 millones de toneladas. Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport.UU. (Valdemoro. Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S.A.Palos de la Frontera. Cor Química S.A. S.UU. HUELVA) Química Farmacéutica Bayer.L. Rhodia Iberia S. Barcelona) [editar] Aplicaciones industriales y demanda .L. (Esparraguera. [editar] Metabolismo La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía. ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil. Si se forma acetona.Acetona industrial La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE. y como producto de degradación de las grasas corporales.313 millones de toneladas. un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción. [editar] Estado en el medioambiente Se encuentra en forma natural en plantas. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona".UU. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década de los 1990. En los EE. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció un 9% mientras que en el 2002 apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico estadounidense. mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA). [editar] Riesgos para la salud Si una persona se expone a la acetona. en humo de tabaco y en vertederos. demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD). con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales. el hígado la degrada a compuestos que no son . construcción y microelectrónica.9%. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2      Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4% La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA).188 millones de toneladas. la demanda interna en el 2002 fue de 1. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles. En el 2006 la demanda prevista era de 1. convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7% incremento anual). Si la cantidad es pequeña. árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales. esto usualmente indica que las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energía.UU. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. org/wiki/Acetona Ciclohexanona Ciclohexanona Nombre IUPAC Otros nombres Ciclohexanona Pimelin cetona Fórmula empírica C6H10O Masa molecular 98. Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009). puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. náusea.wikipedia. la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3 http://es. y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz. los pulmones y los ojos. vómitos. Sin embargo.9478 g/cm3 a 20 °C . aceleración del pulso. aumento en la tasa de defectos de nacimiento. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos. pérdida del conocimiento y posiblemente coma. la garganta. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel. mareo. El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. Además. efectos en la sangre. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón.14 g/mol Estado físico/Color Líquido/Incoloro Número CAS 108-94-1 Propiedades Densidad 0. dolores de cabeza. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales.perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. confusión. el hígado y el sistema nervioso. La mezcla a continuación se separa por destilación. Reacción con reactivos de Grignard. cuyo olor recuerda al de la acetona. Reacción de Wittig para formar un alqueno. con un catalizador de Pd/C. R20 Frases S: S25 Exenciones y Referencias 12345 La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona.  Hidrogenación catalítica de fenol. y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona. Posiciones ácidas en α al grupo carbonilo. por ejemplo:        Forma la imina con amoníaco o aminas primarias. Tautomería ceto-enol. . [editar] Reacciones La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona. abreviados como ona y ol. [editar] Producción La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:  Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico.8 K) Solubilidad en agua ~90 g/l a 20 °C Información de Seguridad Frases R: R10. Forma la enamina con aminas secundarias. Con borohidruro de sodio se reduce con facilidad a ciclohexanol. Reacción aldólica bajo catálisis ácida o básica. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro. el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol. que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable. La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.Punto de fusión -31 °C (242 K) Punto de ebullición 155.6 °C (428. Caprolactama a partir de ciclohexanona vía la oxima y transposición de Beckmann. la enciclopedia libre Saltar a navegación.[editar] Aplicaciones La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria.org/wiki/Ciclohexanona Permanganato de potasio De Wikipedia.6 y nylon-6 respectivamente. y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama. búsqueda Permanganato de potasio Nombre (IUPAC) sistemático Manganato (VII) de potasio General Otros nombres Permanganto de potasio Minerales Chamaleon Cristales de Condy Manganto de potasio (VII) KMnO4 Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular n/d Identificadores . http://es.wikipedia. compuestos empleados en la fabricación de nylon-6. 2. . salvo que se indique lo contrario. Es un fuerte agente oxidante.70305212 g/cm3 158. + − (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K ) y permanganato (MnO4 ). Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces. cristales de Condy.03 g/mol 513 K (240 °C) Masa molar Punto de fusión Propiedades químicas Solubilidad en agua 6. Además se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes. minerales chamaleon. Exenciones y referencias El permanganato de potasio.38 g/100 ml at 20 °C Peligrosidad NFPA 704 0 2 0 OX Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm). Usos Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria. permanganato potásico.Número CAS 7722-64-7 Propiedades físicas Estado de agregación Sólido Apariencia Densidad Véase imagen 2703. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso.05212 kg/m3. Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. El poder oxidante del ion permanganato se incrementa también en disolución orgánica utilizando condiciones de transferencia de fase con eter de corona para solubilizar el potasio en este medio. incoloro. En soluciones alcalinas.000 ref:Procedimientos normalizados de trabajo para la elaboración de fórmulas magistrales y preparados oficinales. Colegio de Farmacéuticos de Barcelona. En química analítica. Se utiliza como reactivo para determinar el número Cappa de la pulpa de madera. mucha gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté presente. Por ejemplo.8 %). Heredia de C. Febrero. Fósforo.Vocalía de Hospitales.wikipedia. Febrero 2002 magistrales y preparados oficinales. astringente y desodorante en concentración de 1/10. En el laboratorio se emplea el KMnO4 junto con ácido clorhídrico en la síntesis de cloro elemental según la reacción: +2 Historicamente el permanganato de potasio formaba parte de los polvos usados como flash en fotografía o para iniciar la reacción de termita. un precipitado marrón en el cual el manganeso tiene su estado de oxidación +4. el permanganato sólo se reduce a MnO2. una solución diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono en ácidos. Vocalía de Hospitales. se reduce a su estado +7. intoxicación por fósforo inorgánico.org/wiki/Permanganato_de_potasio . En soluciones neutras.. una solucion acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como titulante oxidante en titulaciones redox debido a su intenso color violeta. Esta reacción se aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de ciclohexeno. por su acción antiséptica. Esta reacción requiere condiciones básicas. También en dermatología. 2002. en soluciones ácidas. El permanganato violeta se reduce al cation Mn . En África. http://es. Utilidades El permanganato de potasio se utiliza en algunas ocasiones para realizar lavados gástricos en ciertas intoxicaciones ejemplo: fósforo blanco ref: Uribe Granja Manuel G. dando KMnO4. desinfectante para las manos (alrededor del 1.15 %). Puede ser usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos. También se ha descrito su uso en el camuflaje de los caballos blancos durante la segunda guerra mundial debido a la formación de MnO2 marrón.Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. Una reacción más clásica es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en un grupo carboxilo.. Soluciones diluidas se utilizan como enjuague bucal (0. Elsa.