REACCIONES DE SUSTITUCIÓNNUCLEOFÍLICA Laboratorio de Química Orgánica Daniel Ordóñez Hernández 1152460322 Daniela Rhenals Arrieta 1066747696 15 de Noviembre de 2014. PREGUNTAS 1. Según los resultados experimentales y las condiciones de reacción ¿La obtención de cloruro de terbutilo fue por SN1 o SN2? Se dio por SN1, ya que como lo indica en la siguiente reacción: Primero el terbutanol es dejado con carga positiva, ya que el OH se une a un H+ proveniente de la disociación del HCl, para formar H2O. Seguido a esto el ion Cl-, también proveniente de esa disociación se une al carbocatión C(CH3)3 + para formar cloruro de terbutil. 2. ¿Son los haluros solubles o insolubles en agua? ¿A qué se atribuye este resultado? Los haluros de alquilo no tienen la posibilidad de formar puentes de hidrogeno con el agua, lo cual genera insolubilidad. Además, presentan densidad mayor a la del agua lo cual hace que sean insolubles en ella. 3. ¿Por qué se debe lavar el cloruro de terbutilo con bicarbonato de sodio y después con agua? Se debe lavar con bicarbonato de sodio para purificar y neutralizar el exceso de ácido clorhídrico, el cual podría hacer que la reacción continúe, produciendo una reacción en cadena que a la vez generara un resultado diferente al deseado (Cloruro de terbutilo). Además se debe lavar con agua para eliminar el exceso de bicarbonato e impurezas salinas. 4. ¿Qué otros secantes, fuera del sulfato de sodio, podrán utilizarse en esta práctica? Mencione 3. Se podrían utilizar fuera del sulfato de sodio: Dióxido de silicio, Sulfato de magnesio o sulfato de calcio. 2g Cloruro de Terbutilo Densidad 0.5. Cloruro de ter-butilo + AgNO3 Cloruro de ter-butilo + AgNO3----> AgCl + nitrato de ter-butilo. luego el haluro actúa sobre el carbocatión y se produce la formación del haluro de alquilo. + AgNO3 --- AgCl + Nitrato de Ter-Butilo.851 g/mL .5 g/mL Volumen Obtenido 7mL Gramos Utilizados: d= m/v m= dv= (0. b. Cloruro de n-butilo y NaI Cloruro de n-butilo + NaI Yoduro de n-butilo + Cloruro de Sodio ANÁLISIS DE RESULTADOS Obtención de Cloruro de Ter-butilo a partir de Terbutanol y HCl Terbutanol Densidad 0.775)(8) = 6.775 g/mL Peso Molecular 74g/mL Volumen Utilizado 8mL Peso Molecular 92. Escriba la reacción entre: a. como el nuevo solvente es más ionizante. 6. La reacción transcurriría por el mecanismo de Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1) porque es el que se da en dos etapas donde hay formación de un carbocatión y se forma agua. tiene mayor capacidad de formación de Iones y por tanto facilitaría la formación del carbocatión y por tanto la reacción iría por el SN1. Si se cambia la Acetona por un solvente más ionizante ¿Por qué mecanismo transcurriría la reacción de sustitución? Explique. . y Boyd. México. de C. 5ª.5)/(74) = 7.75)x100= 76.. Ed. R.V.5g de Cloruro de Terbutilo 6.851)(7) = 5.86%de Rendimiento. 5ª.A. R. L. S.A. México. de C. 1998.Gramos Obtenidos experimentalmente: d=m/v m= dv = (0. Química Orgánica.N. de C. International Thomson Editores.V.957g Como la reacción es de proporción 1:1 Por una mol de Terbutanol se producirá una mol de Cloruro deTerbutilo 74g de Terbutanol Producirán 92.. S. Química Orgánica. Wade. S.957/7. Edición. Jr. McMurry.. Edición.75g Porcentaje de Rendimiento: % de Rendimiento= (5. BIBLIOGRAFIA Morrison.G.. Química Orgánica. J. Edición.2)(92. Comparación de los mecanismos de sustitución Nucleofílica: Reactivo/Fase Cloruro de Ter-butilo Tiempo NaI Inmediata Cloruro de Sec-butilo Inmediata Cloruro de n-butilo Inmediata Tiempo AgNO3 Inmediata Luego de Baño maría: 8min 44seg Luego de baño maría no hubo precipitado Velocidad de Reacción por adición de NaI: Sec-butilo>n-butilo>ter-butilo Velocidad de Reacción por adición de AgNo3: Ter-butilo> Sec-butilo> n-butilo La diferencia en las velocidades de reacción se da debido al impedimento estérico que presentan las moléculas lo cual las hace más fáciles o difíciles de que puedan ser sustituidas nucleofílicamente. Ed.A. Ed. 1993. 2001. Prentice Hall Hispanoamericana.T.V.2g de Terbutanol Cuanto Cloruro de Terbutilo Producirán? Gramos de Cloruro de Terbutilo Teóricos: (6.. 2ª. Addison Wesley Longman de México. . México.