http://www.monografias.com/trabajos7/b ence/bence.shtml Benceno, líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6 www.servetranspo.com.br El Benceno Indice 1. Introducción 2. Estructura del benceno. 4. Propiedades de esos hidrocarburos 5. Conclusión 6. Bibliografía 1. Introducción El Tema que vamos a presentar es relacionado a los Hidrocarburos Aromáticos de cadena cerrada, El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, su formula es C6H6, La estructura de la molécula del benceno es de gran importancia en química orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August Kekulé Von. Los compuesto aromáticos comprendían antiguamente un pequeño grupo de sustancias que poseían sabor y olor aromático y se obtenían a la vez de los ácidos esenciales, de los bálsamos, resinas, etc. Esta designación tuvo el mismo origen que el de tantas otras clasificaciones empíricas basadas en las características físicas, químicas y organolépticas, con la diferencia de que un estudio profundo de estos compuesto nos llevo a la conclusión de que el parecido entre ellos era más grande de lo que parecía a simple vista. Pronto se descubrió que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable debían clasificarse entre los compuestos aromáticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromáticos. En el Tema veremos varios elementos importantes, como su origen, su estructura, los métodos de obtención, los homólogos del benceno y orientación de los sustituyentes en los derivados. Hidrocarburos Aromáticos de cadena cerrada; nucleicos Benceno, Breve historia El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, C6H6, como uno de los componentes de un aceite que recogió de las tuberías del gas del alumbrado. Su composición era C6H6, dada con símbolos modernos, y tenía un punto de fusión de 5 ° C y un punto de ebullición de 80 ° C. Hoffmann, en 1845, lo encontró en el alquitrán de hulla, que es todavía la fuente principal del benceno y sus derivados. Se observó pronto que el benceno se comporta como el compuesto del que derivan un número enorme de compuestos, que habían sido aislados en la naturaleza o habían sido preparados en el laboratorio, con los famosos colorantes de alquitrán. Una tonelada de carbón transformada en coque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la actualidad se obtienen del petróleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayéndolo directamente de ciertos tipos de petróleo en crudo o por tratamiento químico del mismo. La estructura de la molécula de benceno es de gran importancia en química orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August Kekulé Von Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los científicos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripción molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molécula en vez de por los átomos de carbono. 2. Estructura del benceno. El análisis y la determinación del peso molecular demuestran que la fórmula molecular del benceno es C6R6. Siendo el número de átomos de hidrógeno del benceno mucho menor que el hidrocarburo parafinico correspondiente, el hexano, C6R14, es de esperar que aquél dé reacciones de instauración. Esto ocurre, por ejemplo, en lás reacciones que siguen: a) El benceno adiciona halógenos hasta un máximo de seis átomos. b) El benceno puede hidrogenarse catalíticamente a ciclohexano, pudiendo adicionar seis átomos de hidrógeno como máximo el azufre.Estas reacciones indican que el benceno tiene tres dobles enlaces. electrofilico. ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente. por ejemplo: El permanganato alcalino no reacciona con el benceno en frío. el caucho. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. demuestra que estos enlaces se comportan de una forma especial en comparación los componentes alifáticos. el alcanfor. las sustancias grasas. hierve a 80 c. Propiedades Químicas. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro. 3. pero soluble en alcohol. el fósforo. indolubre en el agua. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Halogenación El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo. bromo. Disuelve el yodo. el caucho. etc. etc. de olor característico. En ausencia de luz Solar (y de preferencia en presencia de transportadores de con los halógenos). Los métodos de obtención Propiedades físicas El benceno es un liquido incoloro. reaccione de sustitución. el benceno con los halógenos. Los halogenuros de hidrógeno no se adicionan al benceno. Sin embargo. pero por ebullición prologada lo transforma en C02 y H20. La sustitución aromática puede seguir tres caminos. nucleofilico y de radicales libres. FE C6H6 + CL2 ® C6H5CL + HCL Clorobenceno FE C6H6 + Br2 ® C6H5Br + HBr Bromobenceno . Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Es menos denso que el agua. formando homólogos. Síntesis de Wurtz – Fitting. fija seis átomos de hidrógeno. El núcleo Bencénico. Alquilación El benceno reacciona con los haluros de alquilo. por sustitución. como el hierro o tricloruro de aluminio. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa.benceno Combustión. formando el ciclohexano. propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono. . se cree que el agente activo es el SO3 SO3 C6H6 + HOSO3H ® C6H5SO3H + H2O Ácido benceno sulfónic Nitración El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica). produce derivados nitrados. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones. que polariza al halógeno X ± para que se produzca enérgicamente la reacción. Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos. Síntesis de Friedel y Crafts. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa: H2so4 C6h6 + hono2 ® C6H5NO2 + H2O Nitro . en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador. Sulfonación Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos.La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador. AlCl3 C6H6 + CH3Cl ® C6H5CH3 + HCl Tolueno El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación. C6h6 +71 ¤ 2 o2 ® 6co2 + 3h2o Hidrogenación. manteniendo así la estructura de la cadena cerrada. En realidad. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. por catálisis. A continuación damos las reglas de orientación: Los grupos de la clase 1 (dadores de electrones) orientan la sustitución a las posiciones orto y para. Se basa en el principio de que la introducción de un tercer sustituyente en un compuesto para da un producto trisustituido. según sean las condiciones de la reacción. el orto. es el compuesto meta. Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitución a la posición meta.4D) con la carga negativa sobre el núcleo y la positiva sobre el grupo metilo. SO3H. Nitración. COOH. etc. etil benceno.1 de Körner. Los homólogos del benceno experimentan la cloración. Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X. siendo cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos. y el tercero que dio tres.3. Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno. En esta clase puede ser: N02. en el isómero orto dos y en el meta tres. El benceno es no polar lo mismo que el metano. el tolueno tiene un pequeño momento dipolar (=0. Derivados del benceno. NH2. CH2CI. Frecuentemente es llamado método 2. facilita la sustitución. etc. ya sea en el núcleo o en la cadena lateral. Propiedades de esos hidrocarburos Tolueno. El isómero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es él para. Hidrocarburos de la serie homologa del benceno Los hidrocarburos tales como el tolueno. el que dio dos derivados nitrados. Se emplea en la fabricación de materias colorantes del radical metilo. Körner aplicó este principio para establecer la orientación de los dibromobencenos isómeros: nitró cada uno de ellos y examinó el número de productos nitrados. SH. En esta clase puede ser uno de los grupos que siguen. Los productos de la reacción pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reacción de sustitución en cada una de las tres posiciones. de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales. tienen carácter alifático y aromático. I. CN. debido al efecto de . la posición que ocupa Y depende del carácter electrónico del grupo X. que ya está presente en el núcleo. facilita la sustitución. OH. El tolueno o metil benceno (C6H5 – CH3) se obtiene. Hay un método sencillo de orientación para los derivados disustituidos que fue establecido por Körner. halogenación: La halogenación del núcleo aromático del tolueno con ayuda de un catalizador es más rápida que en el benceno. por destilación de los aceites ligeros de hulla y en la síntesis de Friedel – Crafts. Sin embrago. 4. C6H5. Br. etc. pues la mayor densidad electrónica en el núcleo.Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts. como ya hemos dicho. Cl. CHO. F. Los homólogos del benceno Se nitran más fácilmente que éste. producido a por el efecto inductivo del radical metilo. 10. lo mismo que en la nitración. finalmente. Etilbenceno. alcohol y benceno.Posición: 9.Posición: 1.activación del grupo alquilo. Es un sólido blanco. De fórmula C10H8. Los cuatro isómeros mezclados constituyen el disolvente llamado xilol.OH + 2Cr +5H20 El Etilbenceno y otros homólogos del benceno. Se obtiene por destilación del alquitrán de hulla: es un sólido blando insoluble en agua. insoluble en agua y soluble en éter. O ½ C6H5CH3+Cr3O7-.4.5 8 Derivados b ---------. trifenilmetano y antraceno.3.5 y 8 se denomina.Posición: 2. se produce la sustitución en orto y para. Sulfonación. Todos ellos. como en el difenilmetano.3. nucleicos . Está constituido por dos núcleos bencénicos condensados. Primero se forma una mezcla de cloroetilbenceno y. como en el difenilo y en el naftaleno: Y otras por medio de cadenas aciclicas. Resultan de la asociación de dos o más anillos bencénicos. se encuentran en los aceites ligeros del alquitrán de hulla y son difíciles de separar. Se emplea como antiséptico o insecticida y para fabricar materias colorantes. unión se verifica unas veces directamente. De fórmula C14H10. Hidrocarburos polibencénicos. es un isómero de los xilenos y por oxidación con dicromato de potasio y ácido sulfúrico se obtiene ácido benzoico. pero su fabricación se realiza generalmente pasando por las tres etapas. soluble en alcohol y en éter. Su fórmula estructural es: Presenta dos clases de derivados monosustituidos: el de los carbonos 1.+ 8H ® C6h5C . pentacloroetilbenceno.6. El trinitrotolueno puede prepararse en una sola operación.7. dada la proximidad entre sus puntos de ebullición.6. Cuando se nitra tolueno con mezcla nitrante Se origina una mezcla de orto y para nitrotoluenos. Naftaleno. la sustitución se hace en la cadena lateral y no en el anillo. como ya dijimos. cristalino. Derivados g ----------. a g el de los 2. Se emplea para fabricar materias colorantes Hidrocarburos Aromáticos de cadena cerrada.4. cuando reaccionan en presencia de la luz solar. se extrae de los aceites pesados del alquitrán de hulla Su fórmula de estructura es: Da tres clases de derivados monosustituidos: Derivados a ---------. Ya mencionado anteriormente. empleado en trabajos histológicos. llamado también naftalina.7 se denominan b . produciéndose más de un 95 por 100 de este último. Antraceno. La Sulfonación del tolueno. Sosa. Del consuelo. Como resumen el benceno es un Hidrocarburo Aromático de cadena cerrada.org/sintesis-organica/sintesis-de-compuestos-aromaticos-ii. los métodos de obtención. 6. (1992).html .quimicaorganica. http://www. los homólogos del benceno y orientación de los sustituyentes en los derivados. Pronto se descubrió que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable debían clasificarse entre los compuestos aromáticos por ser derivados del benceno y. Ma. su formula es C6H6. fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday. Bibliografía Alcántara.5. las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromáticos. Química2000. S. Hill Interamericana de Venezuela.A. Sergio. por consiguiente. También encontramos varios elementos importantes. Química de hoy. el parecido entre ellos era más grande de lo que parecía a simple vista.A. S. Caracas (1999). Conclusión Como final de este trabajo tenemos que el benceno es un compuesto aromático. su estructura de la molécula es de gran importancia en química orgánica. McGraw – Hill Interamericana de México. que tiene muchas características. muchas veces. presentan características y reactividades. en tanto que en algún sentido la presencia de grupos alifáticos en el compuesto aromático. 27 MOb 28 MOb 29 Solución MOb 20.sustituidos. 24 MOb. es el control de los efectos orientadores y la formación de isómeros no deseados. 25 MOb. la síntesis de las moléculas Nº 20 al 27. por lo que la interrogante. 22 MOb 26 MOb 23 MOb. que se obtiene por bromación del estireno. 21 MOb. es también importante estudiar la reactividad de los arenos. propias del tipo de compuesto orgánico al que pertenecen y las particulares que resultan de la interacción mutua de los grupos alifáticos y aromáticos. esta vez a partir de materiales especificados. 20 MOb. por consiguiente el triple enlace se obtiene a partir de un grupo alquílico vecdibromado.SINTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS II (Método del Árbol de Síntesis) Si bien uno de los primeros problemas a resolver en la síntesis de los compuestos aromáticos multi. En ese propósito. se presenta del siguiente modo: ¿Cuáles son las reacciones que justifican las siguientes transformaciones?: MOb. Sabemos que no existe la posibilidad de que el ión acetiluro actúe directamente sobre el benceno. obtenido previamente por una deshidrobromacion de un haluro de bencilo formado por una bromación por el mecanismo de . se basa. radicales libres sobre el etilbenceno Solución MOb 21. que previamente fue nitrado mayoritariamente en la posición para. También es una buena ruta si se utiliza el PhCH2CH2Cl. La simetría de la molécula permite pensar en una estrategia que tome en cuenta la reacción de Corey-House. sobre el benceno o se toma en cuenta una acilación con PhCH2COCl y posterior reducción del grupo carbonilo por la reducción de Clemmensen. no es posible obtener por nitración directa del estireno. Solución MOb 22. Este precursor se obtiene por Bromación de radicales del grupo etilo ligado al anillo bencénico. . El para nitroestireno. debido a que el grupo etenilo unido al anillo es inestable en las condiciones de la nitración. En tal virtud la molécula precursora tendrá un grupo que sea fácil de deshidrobromar. La molécula precursora puede ser una cetona. es la típica posición alílica. La posición del bromo en la molécula precursora.Solución MOb 23. De este modo se evita la presencia del Zn en medio ‘acido que afectaría al grupo nitro. la que se obtiene por bromación de radicales del esqueleto carbonado correspondiente. el haluro siguiente: O 2N-PhCH2Cl que actúe sobre una molécula de benceno. Solución MOb 24. Otra molécula precursora puede ser. cuyo grupo carbonilo es reducido a metileno por el reductor de Wolf-Kischner. por que se presentaría transposición. con amalgama de cinc en medio acido (reducción de Clemmensen . El grupo alquilico. sobre el anillo bencénico no se puede obtener del haluro correspondiente. Entonces se recurre a la acilación y posterior reducción del grupo carbonilo. señala que una posible ruta toma en cuenta la formación del grupo etenilo a partir de un halogenuro y se aprovecha el grupo voluminoso del t-Butil. El estireno se forma a partir de la deshidrobromacion. La molécula precursora. para introducir en la posición para.Solución MOb 25. como en anteriores casos. . Solución MOb 26. El diol de esta molécula puede obtener por un hidroxilación selectiva del estireno. como molécula precursora. el grupo acilo portador del grupo etilo. Solución MOb 28.Solución MOb 27. Los posteriores pasos están vinculados a acilación de Friedel-Crafts. La ubicación del grupo carboxílico. Formado por reducción de un carbonilo cetónico. . La estrategia pasa por definir la inclusión del bromuro en una molécula precursora que no permita la formación de ningún isómero. permite proponer la formación del mismo a partir de la hidrólisis del grupo –CN. combinado con la reducción del C=O por el método de Clemmensen. que a su vez proviene de un alcohol. este último se introduce en las moléculas alifáticas generalmente por sustitución de un haluro. El alqueno menos sustituido es el que obligatoriamente se forma por una deshidrohalogenacion. de un grupo formado por Halogenación de radicales. conocida como reacción de Vilsmeier-Haack.alfa-beta insaturado. Este grupo formilo se introduce en el anillo por con una formamida disustituida y oxicloruro de fósforo. se pude proponer que el mismo se forma a partir del nitro . Para introducir el grupo etilo por Acilación de Friedel – Crafts. Método que sólo puede aplicarse a sustratos aromáticos activados.Solución MOb 29. resultado de la condensación del tipo aldólico en medio básico con un grupo –CHO unido al anillo bencénico. es necesario previamente transformar en éter metílico los grupos –OH del material de partida. La presencia del grupo amino en el resto alquílico del areno. nos hace pensar en el grupo nitro como precursor de la misma y por la distancia del anillo bencénico. . Compartir en redes Sociales: . html INTRODUCCIÓN En este trabajo pretendo profundizar acerca de mis conocimientos de hidrocarburos aromáticos. característica que dio origen a los hidrocarburos aromáticos.rincondelvago. Los hidrocarburos aromáticos no reaccionan en las condiciones que lo hacen los alquenos. . 2. ¿Explica la razón por la cual los alquenos experimentan una reacción de adición. los alcanos y la mayoría de los ciclo alcanos no experimentan reacciones de adición. pero cuando se catalizar la reacción con Fe o FeCl3 u otra sal de Fe. y algunos hidrocarburos aromáticos actúan como sustratos.com/hidrocarburos-aromaticos. la sustitución haladea se produce sobre el anillo bencénico. Sus usos Aplicaciones Y las ventajas que este representa para la industria 1. La halogenacion de los hidrocarburos aromáticos se produce mejor utilizando FeCl3 (catalizador) ¿Cuál es el papel que desempeña dicha sustancia y porque se ve favorecida la sustitución? En presencia de la luz solar o de altas temperaturas los alquilbencenos dan derivados halogenados sobre el radical alquilo.http://html. mientras que los aromáticos tienen reacciones de sustitución? Los alquenos y los alquinos. ataca los electrones PI. Mecanismo de sustitución en una etapa (SN2): el carbono del sustrato se encuentra unido a un átomo mucho mas electronegativo ( X ). Reacción general: Primera etapa. se produce así un intermediario llamado carboniòn.3. Se rompe el doble enlace y el par electrónico implicado en este enlace es atraído por el elemento mas electronegativo que queda cargado negativamente. eliminándose al mismo tiempo el llamado grupo saliente (X(-)). en la primera etapa el reactivo nucleofilico ataca al carbono insaturado. Nu Nu D C O(1) a C O + D: (1-) a PRODUCTO . ocurre en sustituciones nucleofilicas sobre carbono insaturados (C = O). Se han propuesto dos tipos de mecanismos para las reacciones de sustitución en las cuales participa un reactivo nucleofilo: el directo (SN2) y el que sucede en dos etapas (SN1). Reacción general: RR Nu(-) R C X Nu C R + X: (-) HH Mecanismo de sustitución nucleofilica en dos etapas (SN1): llamado también monomolecular. Esto lo hace blanco del reactivo nucleofilico (Nu(-)). razón por la cual el tiene un 8+. Explica el mecanismo y cinética de una reacción de sustitución nucleofilica SN1 (sustitución nucleofilica unimolecular) y reacción SN2 (bimolecular). Nu D C O + Nu:1 D C O(1-) aa SUSTRATO INTERMEDIARIO Segunda etapa. El reactivo nucleofilico ataca al sustrato por el carbono 8+ y se forma un estado de transición de alta energía eliminándose el grupo saliente. Por ejemplo. 5. En realidad se obtiene una mezcla de dos productos: por sustitución se forma un alcohol y por eliminación un alqueno. X > C C < + Nu:1. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central. Primera etapa: se forma el carbocatiòn. Reacciones generales. Carbocatiòn CH3 CH3 Segunda etapa: el carbocatiòn pierde rápidamente un protón. Reacción general. Estas reacciones permiten la formación de enlaces dobles. RR R C X Rl C : X l . Al mismo tiempo. se formara un alcohol (sustitución nucleofilica). triples o de anillos.4. Explica mecanismo y cinética de una reacción de eliminación E1 y E2. este es captado por una base del medio para formar un alqueno en lugar de reaccionar con el Nu. ¿Que es isomería óptica? compuestos D y L? La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales.> C C < + Nu: H + X1H Si el núcleofilo es un grupo OH1. R Rl R Rl C + B1.C + HB CH2H CH2 Mecanismo de eliminación tipo E2: la base ataca y captura un hidrógeno de un carbono adyacente a aquel que lleva el halógeno. este fenómeno es . pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio.y ataca el C. Mecanismos de eliminación tipo E1: ocurre n dos etapas con la formación de un carbocatiòn como intermediario. el halógeno sale y se forma un doble enlace. el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas. excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada. mientras que la luz láser es polarizada porque los fotones se emiten coherentemente. si el ángulo es diferente sólo se absorbe una parte de la luz. ¿Que es actividad óptica? rotación especifica? . porque los fotones se emiten de forma aleatoria. al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda.. y el ácido levoláctico a la izquierda. el OH refleja al OH. Un segundo filtro girado 90° respecto al primero absorbe el resto de los fotones. el campo eléctrico interactúa más intensamente con las moléculas orientadas en una determinada dirección. Luz polarizada. Cuando la luz atraviesa un filtro polarizador. Un filtro horizontal absorbe los fotones con vector eléctrico vertical (como se muestra en la ilustración). 6. Ácido L (+) láctico: es dextrógiro y rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro. Esto hace que el haz incidente se divida en dos haces con vectores eléctricos perpendiculares entre sí. La luz polarizada está formada por fotones individuales cuyos vectores de campo eléctrico están todos alineados en la misma dirección. Ácido D (-) láctico: es levógiro y rota el plano de la luz polarizada hacia la izquierda. La luz normal es no polarizada. Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas. El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha.conocido como isomería óptica. Compuestos D y L. El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente... o (-). ß: ángulo observado por el polarímetro (positivo a la derecha y negativo a la izquierda). Tiene la siguiente ecuación: lxc t: temperatura a la cual se hace la lectura. Los isómeros pueden presentar unas características químicas y una reactividad diferentes. Se dice que una molécula es quiral cuando no es superponible con su imagen especular. así.o (+). pero presentan una disposición distinta en el espacio. es decir. . Las moléculas que tienen la misma fórmula empírica. Cuando el giro visto por el observador tiene lugar en el sentido de las agujas del reloj. átomos que forman parte de una molécula de manera que al hallar su imagen especular respecto a un plano resulta otra molécula no superponible con la primera. 7. se denominan isómeros. Son ópticamente activos los átomos asimétricos del carbono. estaño. una es imagen especular de la otra y una es dextrógira y la otra levógira. Las sustancias que poseen esta propiedad se dice que son ópticamente activas o que tienen poder rotatorio. Es la cantidad de grados de rotación al usar un tubo de un decímetro y la concentración de la solución (objeto de estudio). se dice que son enantiómeros. Rotación especifica. En los líquidos. y en caso contrario levógira. Cuando dos isómeros presentan una estructura tal que uno es la imagen especular del otro. se expresa en gramos de soluto por mililitros de solución. c: concentración de la solución ( g/ml ). ¿Qué es quiralidad? mezclas racemicas? Quiralidad. l: longitud del tubo en decímetros. azufre o nitrógeno. se dice que la sustancia es dextrógira. D. þ: longitud de la onda de la luz polarizada. La actividad óptica está relacionada con la estructura cristalina. la actividad óptica se relaciona con la disposición espacial de los átomos dentro de la molécula. L.Actividad optica Propiedad de algunas sustancias que consiste en hacer girar el plano de polarización de la luz polarizada al ser atravesadas por ésta. Este giro se mide en grados. hay dos formas cristalinas del cuarzo. ahora nos ocuparemos de los activos y examinaremos una de sus aplicaciones mas útiles. El proceso de separación de los enantiometros en una mezcla racémica se denomina resolución. Insolubles en agua. Estas son mezclas equimoleculares de los isomeros dextro (+) y levo (-) de un compuesto ópticamente activo. Así solamente se forma el (-) 2 metil . La síntesis química de los compuestos ópticamente activos se puede obtener por igual probabilidad de formación de una y otro enantiometro. Fue este último método el que aplicó Fischer para estudiar la estereoquímica de los azúcares.1 butanol en la fermentación de los almidones con levadura y solo el ácido (+) láctico CH3 CHOHCOOH en la contracción muscular de los jugos de frutas solamente se obtienen el ácido (-) málico.este concepto fue introducido por Pasteur. sin embargo ¿cómo se obtienen tales compuestos ópticamente activos? Algunas sustancias ópticamente activas se obtienen de fuentes naturales dado que generalmente los organismos vivos solamente producen un enantiometro de par. Tiene gran tensión de vapor. solubles en solventes orgánicos. . y. como la que obtuvo Scheele al aislar ácido láctico de leche agria. Existen diferentes métodos que permiten sintetizar moléculas quirales. ¿Qué es el proceso de resolución? Hasta el momento solo hemos estudiado las reacciones de compuestos quilares con reactivos ópticamente inactivos. 9. También sabemos que los enantiometros que la constituyen tienen propiedades físicas idénticas exceptuando la dirección de desviación de la luz polarizada. la cual le permite sublimarse fácilmente al menor aumento de la temperatura. Esto se emplea en particular en la síntesis de los medicamentos. la separación de enantiometros de una modificación racémica. la resolución de una modificación racémica. Fenantreno. se denomina mezcla racémica. por lo que no pueden separase por los métodos usuales de destilación o cristalización fraccionadas. Cuando se quiere obtener por separado las formas de rotación (+) y la rotación (-). se debe separar la mezcla. Una molécula quiral es ópticamente activa. por tanto. Para transmitir la quiralidad. Una mezcla de So . otro en modificar la quiralidad de una molécula en una reacción controlada y un tercero en modificar una molécula quiral en una reacción que no afecta a su centro de quiralidad. Determine generalidades.14. un método consiste en crear un carbono quiral. cristaliza en escamas brillantes incoloras de olor particular. 8.So de enantiometros. HOOCH2CHOHCOOH y de la corteza de la chichona solo la (-) quinina. Una molécula es quiral cuando no posee ni plano de simetría ni centro de simetría. y hace girar el plano de polarización de la luz polarizada a la derecha o a la izquierda. Naftaleno Es un sólido blanco de densidad 1. Antraceno. propiedades físicas de: Naftaleno. vale decir. Sabemos que cuando los reaccionates inactivos forman un compuesto quiral resulta una mezcla racémica. que en su mayor parte están formados por moléculas quirales. de controlar la quiralidad. Mezclas racemicas. éter y soluble en ácido acético hirviendo. Puede dar tres timos de isomeros según la disposición de los carbonos en la molécula. es un sólido cristalino.carbonos 1. . Microsoft Encarta 2001. cristaliza en laminas brillantes. .carbonos 1. acompañadas de fluorescencia azul .4.6.7 también lo son. Es un poco mas denso que el agua e insoluble en elle.4. Las aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos son muy amplias Aprendimos los diferentes características de los hidrocarburos aromáticos y sus aplicaciones. Se obtienen del alquitrán de hulla siendo el naftaleno el mas abundante. Fenantreno Es isomero del antraceno. Química orgánica básica. hormonas sexuales.3. Restrepo Jairo. CONCLUSIONES Los compuestos aromáticos derivan su nombre de su olor característico agradable.5.carbonos 2. presenta la fluorescencia azul y es muy soluble en el éter y en el benceno.8 . Este anillo forma parte de núcleos alcaloides..5. Antraceno Es sólido. editorial Bedout.3. insoluble en agua.8 son equivalentes y los carbonos 2. Restrepo Fabio . julio cesar poveda.7 .6.violeta.Vargas Leonel. débilmente soluble en alcohol.Educar.carbonos 9y 10 estos son los mas activos y fáciles de sustituir. BIBLIOGRAFÍA Química 11o . vitaminas y esteroles.