QUIMICA ORGANICA Se define como el estudio de la química de los compuestos de carbono. Los compuestos orgánicos provienen de fuentes vegetales y animales, de combustibles fosiles. En su constitución más básica están compuestos por carbono e hidrógeno. ¿Quién es el Carbono? El carbono es tetravalente de configuración electrónica 2 s2p2 En la formación de sus compuestos el carbono forma con los demás elementos ENLACES COVALENTES COMPUESTOS ORGANICOS Todo compuesto orgánico posee una raíz que indica el número de átomos de carbonos. RAIZ MET ET PROP BUT PENT HEX Nº C 1 2 3 4 5 6 R. OCT NON DEC UNDEC DODEC TRIDEC Nº C 8 9 10 11 12 13 R EICOS TRIACONT TETRACONT PENTACONT OCTACONT NONACONT NºC 20 30 40 50 80 90 QUIMICA ORGANICA HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS ALCANOS sp3 NO SATURADOS NO SATURADOS ALQUENOS ALQUINOS sp2 sp ALCANOS Son hidrocarburos alifaticos saturados que poseen enlaces simples, sus carbonos tienen hibridación sp3. Su formula general es CnH2n+2 Poseen geometría molécular tetraédrica CLASIFICACION DE LOS ALCANOS: Alcanos Lineales Alcanos Ramificados Cicloalcanos ALCANOS LINEALES-ALCANOS RAMIFICADOS ALCANOS LINEALES Corresponden a las cadenas lineales y se nombran agregando el término ´anoµ a la raíz del nombre. ALCANOS RAMIFICADOS: Estos compuestos están formados por dos tipos de cadenas: Cadena principal y la cadena secundaria. Cadena secundaria: Se le llama también radicales o grupos, y corresponden a aquellas cadenas o grupo que al unirse a una cadena principal pierden un hidrógeno. ALQUILOS Clasificación de Alcanos ALCANOS CADENAS LINEALES CADENAS RAMIFICADAS CICLOALCANOS C2H2n+2 C2H2n+2 CnH2n CICLOALCANOS La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados. Los ejemplos en la naturaleza son numerosísimos. El olor que percibimos cuando machacamos una planta o pelamos una naranja o un limón, proviene de un tipo de compuestos denominados monoterpenos. Todos ellos tienen 10 carbonos y muchos de ellos contienen anillos: EJEMPLO: MENTOL ALQUENOS Los alquenos son hidrocarburos no saturados con hibridación sp2, y geometría molecular trigonal. Los alquenos poseen en su estructura doble enlace entre carbonos. Los alquenos se nombran agregando el termino ENO, a la raíz del nombre. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace. La cadena se numera de tal forma que al doble enlace le queden los números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra función que domine) Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que da los números localizadores más pequeños a los sustituyentes. En cicloalquenos, la numeración comienza por el doble enlace y se sigue el sentido de giro que da los números localizadores más pequeños posibles a los sustituyentes. Nomenclatura de Alquinos Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace. La cadena se numera de tal forma que al triple enlace le queden los números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra función que domine). Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que da los números localizadores más pequeños a los sustituyentes. Los sustituyentes que poseen un enlace triple se denominan alquinil-. Cuando hay una cadena abierta con enlaces triples y dobles (alqueninos) la numeración se empezará por el extremo más próximo a alguno de ellos. Si el doble y el triple enlaces se encuentran equidistantes, el doble enlace toma la prioridad. En caso de haber otro sustituyentes con orden de prioridad mayor, la numeración empezará por ellos. ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos no saturados, con hibridación sp, y geometría molecular lineal. Poseen en su estructura tripes enlaces, entre carbonos. Los alquinos se nombran agregando el termino INO, a la raíz del nombre. Elementos presentes en los Compuestos Orgánicos TIPOS DE FORMULAS Los compuestos orgánicos se pueden representar mediante las siguientes fórmulas: Formulas Estructurales Formulas Condensadas Formulas Moleculares FORMULAS ESTRUCTURALES Proporciona la disposición de los enlaces de los átomos de una molécula y el número exacto de cada clase de átomos. Representaciones estructurales: de formulas Estructuras de Bolas y Varillas. ( Se usa para el análisis de la geometría molecular ) Estructuras de Enlaces. ( Se usa para representar todos los compuestos) Estructuras de Armazón. (Sólo en ciclos) FORMULAS CONDENSADAS Se obtienen como resultado de agrupar, los átomos de hidrógeno de un carbono dado separandolos de los otros carbonos mediante enlaces. FORMULAS MOLECULARES Describe el número exacto de cada clase de átomos en un compuesto. Cuanto mayor es el número de átomos en una fórmula molecular, más grande es el número de compuestos posibles con ella. ISOMEROS Compuestos con molecular pero estructurales la misma fórmula distintas formulas Clasificación de los isómeros: Isómeros Estructurales Isómeros Estereoisómeros ISOMEROS ESTRUCTURALES Son isómeros que varían en las uniones de los átomos a través de enlaces. Clasificación de isómeros estructurales: Isómeros de Esqueleto : Difieren en la disposición de la cadena de carbono . Ej: Hidrocarburos alifaticos Isómeros de Posición : Tienen ubicado en distintas posiciones los grupos funcionales. Ej: Alcoholes Isómeros Funcional: Difieren en el tipo de grupo funcional. Ej: Alcohol y Aldehído ESTEREOISOMEROS Son isómeros con los mismas uniones de átomos a través de enlaces pero diferentes orientaciones espaciales. Clasificación de los estereoisómeros: Confórmeros o Rotámeros: Con la rotación de un enlace sencillo se interconvierten facilmente dos estereoisómeros. Forma de silla y de bote. Isómeros Configuracionales: Se pueden interconvertir al romper enlaces covalentes y formarlos de nuevo. Ej: Cis y Trans Una molécula (u objeto) puede ser Quiral ó Aquiral. Cada molécula posee su propia imagen especular. Molécula Quiral: Es aquella que posee una imagen especular no superponible. Carbono Quiral: Es aquel carbono que posee cuatro grupos diferentes unidos a él. Puede existir en dos disposiciones que no se pueden superponer y son imágenes especulares. Un par de moléculas que tienen relación de imagen especular no superponibles se llama ENANTIOMEROS F I C Br AQUIRALIDAD: Cl I F C Cl Br Cl F C I Br Las moléculas que son aquirales poseen una imagen especular idéntica y si pueden superponerse. Ejemplo: Cl C CH3 CH3 H H3C H Cl C CH3 REGLAS DE NOMENCLATURA La nomenclatura de los compuestos orgánicos se clasifica de acuerdo al tipo de compuestos, los compuestos se nombran de acuerdo a las reglas IUPAC. También se pueden nombrar nomenclatura común o comercial. Las reglas tienen las siguientes etapas: Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono y emplee el nombre de esta cadena como el nombre básico del compuesto. mediante Numere la cadena más larga iniciando en el extremo más cercano a un sustituyente Nombre los grupos sustituyentes unidos a la cadena más larga como grupos alquilo. De la ubicación de cada grupo alquilo mediante el número del átomo de carbono de la cadena principal al que este unido. Cuando están presentes dos o más sustituyentes, liste en orden alfabético. Cuando estén presentes dos ó más sustituyentes del mismo grupo alquilo, emplee los prefijos di, tri, tetra, penta etc.