QUIMIOTAXONOMÍASe define a la taxonomía química, quimiotaxonomía o sistemática química, como la rama de la ciencia que usa los caracteres químicos, en particular los llamados metabolitos secundarios (alcaloides, terpenoides, flavonoides, etc.) de un conjunto de organismos para determinar su posición en una clasificación jerarquizada evolutivamente de los seres vivos. Añadido evidencia confirmatoria a las clasificaciones de los taxónomos. Sirve para reforzar algunas decisiones taxonómicas. VENTAJAS La información sobre los tipos de compuestos característicos de un determinado conjunto o taxón vegetal presentan las siguientes ventajas: Ayudan a elegir plantas interesantes para estudio. Permiten seleccionar métodos de trabajo. Cuando se aislan sustancias es posible elaborar con más seguridad hipótesis sobre posibles estructuras o identidades de las substancias obtenidas. Las consideraciones sobre quimiotaxonomía y biogénesis permiten decidir posibles detalles configuracionales, fuentes de materias primas o caminos de síntesis. plantas en Augusto de CandeIIe (1804) destaca relaciones entre las propiedades medicinales de los vegetales y su morfología externa y enfatizó las ventajas de usar estos criterios para su clasificación. comestibles. olorosas.ORÍGENES DE LA QUIMIOTAXONOMÍA Discórides (siglo II) clasificó algunas medicinales. . Eykman (1888) señala que la presencia de alcaloides era característica de algunas familias de plantas. . La edad del vegetal. La presencia o ausencia de ciertos caracteres químicos. es decir. tales como: La localización de caracteres químicos con un grado adecuado de variabilidad. Variación intraespecífica de sus componentes. es casi imposible demostrar en forma definitiva su ausencia.POSICIÓN DE LA QUIMIOTAXONOMÍA Los principales problemas que enfrenta la quimiotaxonomía contemporánea son de índole biológica. que sólo aparezcan entre el 2060% de los miembros del conjunto. aunque es relativamente sencillo demostrar la presencia de una sustancia. La variación de órgano a órgano. A escasa distancia dos plantas de la misma especie pueden tener lactonas tipo A y otras tipo B y C. LACTONAS SESQUITERPÉNICAS DE AMBROSIA PSYLOSTACHYA OH H O O O O O O O B O HO O C O O A coronopilina psilostachina B psilostachina . o puede no haber ningún tipo de ellos.En la liliácea australiana Smilax glycophylla. puede encontrarse la dihidrochalcona D o la xantona E. HO OH HO HO O OH gluc O-ram O D O E OH rhamnósido de floretina mangiferina . Ejemplo: cucurbitáceas (βpirazolilalanina) . En semillas están libres. NH2 N N CO2H H2N N N CO2H NH2 H β-pirazolilalanina NH H2N N H O CO2H NH2 latirina canavanina . leguminosas o género Lathyrus (latirina) y en el género Vicia ( canavanina). casi todos relacionados estructuralmente con los aminoácidos usuales.Metabolitos secundarios de interés quimiotaxonómico Aminoácidos no proteicos Se conocen mas de 100. Metabolitos secundarios de interés quimiotaxonómico Betalaínas Los pigmentos nitrogenados betacianinas son de color rojo-violeta. según el pH de la savia y las betaxantinas son amarillas. azúcar-O HO + N H CO2 + N H CO2 HO2C N H CO2H HO2C N H CO2H betacianina indicaxantina . Algunos géneros en que hay betacianinas-betaxantinas Chenopodiacea (>100)* Beta Chenopodium Suaeda Amarantacea (>760) Amaranthus Iresine Celosia Nyctaginaceae (30) Bougainvillea Mirabilis Nyctaginia * El número corresponde al de géneros en la familia Cactaceae (>1000) Ariocarpus Cereus Mammillaria Opuntia Thelocactus Pereskia Portulacaceae (19) Calandrinia Portuluca Talinum Phytolaccaceae (17) Phytolacca Rivina Trichostigma Aizoaceae (130) Aptenia Foucaria Gibbacum Lampranthus . El tipo de alcaloides más característico son las furoquinolinas que se ha encontrado en 31 de los 38 géneros. O OCH3 O OMe O O MeO OMe N O O OMe N H O N O Me O croxantidina (acridina) eskimmianina (furoquinolina) OMe OH OMe O OMe N N Me O O N OH narcotina (bencilisoquinolina arborina (quinazolinas) orixina (quinolina) .Metabolitos secundarios de interés quimiotaxonómico Alcaloides En la familia de las rutáceas se han localizado nueve tipos de alcaloides en 38 géneros (el 25% de los que tiene la familia). Alcaloides de la familia rutaceae Subfamilia Género Evodia Rutoideae Fagara Zanthoxylu m Lunasea Ruta acridina + furoquinolin a + + + + + + + quinolina quinazolina s bencilisoqui nolinas + + Toddalioide ae Haplophyllu m Balfouroden dron Actronichia Casimiroa Teclea Glycosmis + + + + + + + + + + + + + + + + + Aurantioide ae Aegle Citrus . hyoscyamus. en el Solanum hay glicósidos estereoalcaloides (solanina). N Me N N nicotina azúcar-O solanina OH O O O Me N escopolamina .Alcaloides de la familia solanaceae La familia solanaceae es rica en alcaloides. pero hay diferencias a nivel de género. En la Nicotiana hay derivados de la piridina (nicotina). Scopolia derivados del tropano (atropina). Atropa. y en las Datura. Numerosas estructuras han sido estudiadas. . lo que facilita la identificación y la correlación. Tienen una extensa distribución en los vegetales superiores.Terpenoides Pueden analizarse con precisión aun en cantidades de microgramos. helianeae. O O OH O O O O O Helenialina eremofilanólido santonina O O O O O O estafiatina costunólido . guayanólido y germacranólido. en especial. en 45 especies del género Artemisia.Lactonas sesquiterpénicas Así las sesquiterpenlactonas aparecen con frecuencia en las umbelíferas. En la tribu anthemideae son del tipo santanólido. En la tribu senecionae hay alcaloides y sesquiterpenlactonas del tipo eremofilenoide. OH OH ferruginol HO2C ác. figuran el ferruginol. torulósico OH HO OH O H H H O O HO filocladeno chaparrina . el ácido torulósico y el filocladeno que aparece en 18 especies de las 28 Podocarpaceae examinadas.Diterpenos Casi todos los miembros de la familia Dipterocarpaceae contienen sequitepenoides. particularmente en las Cupressaceae y Podocarpaceae. En la médula de las gimnospermas. O O O O O O O HO β-amirina limonina . Por otra parte. pero no se encuentran en las otras cuatro subfamilias. los limonoides se han encontrado en tres subfamilias de las rutáceas: Aurantioideae. Toddalioideae y Rutoideae.Triterpenos Pueden utilizarse algunos tipos como el de los alcoholes pentacíclicos (βamirina). En el género Crotón (700 especies) se han encontrado alcaloides derivados de la bencilisoquinolina y derivados del forbol.Triterpenos Las euforbiaceae contienen triterpenos tetracíclicos característicos. un diterpeno cocarcinogénico. como el eufol. HO HO H OH HO O OH CH2OH eufol HO NH forbol MeO O crotonosina . La arctiina. Carduinae y Centaurunae. un lignano es común a 23 especies. Los flavonoles abundan en algunas tribus de la familia umbelífera. . En las rosáceas son frecuentes las dihidrochalconas. en tanto que las flavonas son frecuentes en otras. de la familia Compositae.Compuestos fenólicos Se han flavonoides presentes en más de mil angiospermas. de las subtribus. En las rhamnáceas son usuales los glicósidos antraquinónicos. de la misma familia. Todos los miembros del género Hypericum (Guttiferae). La plumbagina se encuentra en la raíz de 11 especies de la tribu plumbagineae. O O O OH OH O OH O OH O perezona plumbagina lapachol . contienen hipericina.Quinonas Se las encuentra con frecuencia en las especies de rubiáceas. pero está ausente en 40 especies de la tribu Staliceae. La perezona (ácido pipetzaoico) es típica del género Perezia (Composita). OH O OH O HO HO CH3 CH3 HO OH OH O OH O OH hipericina morindona . 800 especies. . Cucurbitaceae: Unos 100 géneros y 850 especies.900 especies. También se han encontrado alcaloides pirrolizidínicos en 8 géneros. con frecuencia está acompañado de metil arbutina.100 examinadas. Ericaceae: Unos 70 géneros y 1.200 especies. la alkanina.000 especies. Convolvulaceae: Unos 50 géneros y 1. se han encontrado cucurbitacinas derivados oxigenados triterpenoides en 64 especies. Boragmaceae. Glicósidos resinosos tipo ácido jalapinólico.000 especies con glicósidos flavonoides. ha sido encontrada en unas 150 especies de 1. glicósido arbutina. mircetrina e hiperina en más de 30 especies. glicósidos cardenólidos. Asclepiadaceae: Unos 320 géneros y 1. Betulaceae: 6 géneros y más de 1. Unos 100 géneros y 2. una naftoquinona.Ejemplos de generalizaciones de quimiotaxonomía a nivel de familia.