Quimica Organica I Para Leigos

QuímicaOrgânica I de Arthur Winter Rio de janeiro, 2011 BOOK - Quimica Organica I - Para LEIGOS - 19-11-12.indb 1 21/11/2012 14:21:39 Sobre o Autor Arthur Winter é graduado pela Frostburg State University (que se localiza nas montanhas do oeste de Maryland), onde se tornou bacharel em Química. Atualmente, é doutorando do quarto ano em química orgânica da University of Maryland em College Park, onde sua pesquisa envolve o estudo de intermediários de vida extremamente curta (tempo de reação de vida menor que 0,000001 segundos) usando espectroscopia laser. Gosta de ajudar os alunos em suas batalhas com a química orgânica e criou www.chemhelper.com, um website de ajuda na área de química orgânica. No verão, Arthur é um ávido pescador de trutas e caçador de animais perigosos ou deliciosos; nos invernos, ele hiberna. O ano inteiro gosta de assistir a filmes violentos, beber soluções de chá saturadas de açúcar e ler ficção barata. Gosta de competições de levantamento de peso, iron man, trabalhos de lenhador e competições de justa – a partir do conforto de um sofá em frente à sua TV. Costuma gabar-se de sua habilidade para preparar arroz de um minuto em trinta segundos (admite, um pouco al dente) e é o orgulhoso proprietário de uma coleção de relógios de pulso baratos. É bom assobiador, mau perdedor e aprecia piadas de mau gosto. Atualmente, reside em College Park, Maryland. Dedicatória A Don Weser, professor que causa inspiração e um gigante no campo da educação química (se também não o for na vida real). Agradecimentos do Autor Agradeço à equipe editorial, que ajudou a criar este livro. Particularmente, agradeço à editora de aquisições, Kathy Cox, que fez com que a bola rolasse neste projeto; minha editora responsável, Drª. Janet Dunn, que fez incon- táveis melhoras no manuscrito, e ao meu paciente editor de projeto, Tere Stouffer, que supervisionou a criação do livro. Agradeço também ao revisor técnico, Dr. Carl Johnson, que ajudou a eliminar erros fatuais, e ao departa- mento gráfico da editora por reproduzir as muitas imagens deste livro. Agradeço a Jonathan e Julian Winter por seu apoio, e a Brian Price, Mary Mumper, Robert Larivee, Fred Senese, Glynn Baugher e Dan Falvey por proporcionarem uma educação de primeira categoria. BOOK - Quimica Organica I - Para LEIGOS - 19-11-12.indb 3 21/11/2012 14:21:40 BOOK .19-11-12.Para LEIGOS .Quimica Organica I .indb 4 21/11/2012 14:21:40 . .. 275 Capítulo 17: Seguindo as Dicas: Solução de Problemas em RMN... 41 Capítulo 4: Abordagem das Bases (E dos Ácidos).............. 77 Capítulo 6: Visualização em 3D: Estereoquímica...................................................................... Sumário Resumido Introdução............................................................................................. Vocês se Tornarão Nucleares!................. 65 Capítulo 5: Centros de Reatividade: Grupos Funcionais.... 317 Capítulo 18: Dez Dicas para Sobreviver à Química Orgânica..... 19 Capítulo 3: Falando por meio de Imagens: Desenho de Estruturas..................... 1 Parte I: Tornando-se Orgânico: a Química do Carbono............................................................................................... 247 Capítulo 15: Visualizando Boas Vibrações: Espectroscopia IV..................... 195 Capítulo 12: Lado a Lado: Alcenos Conjugados e a Reação de Diels-Alder............................... 325 Capítulo 20: Dez Grandes Químicos Orgânicos...................245 Capítulo 14: Hora de Fragmentar: Espectrometria de Massas................................................................................................................. 319 Capítulo 19: Dez Descobertas Orgânicas Legais............... 169 Parte III: Grupos Funcionais........................ 333 BOOK .............. 213 Parte IV: Espectroscopia e Determinação de Estrutura.......................... 9 Capítulo 1: O Maravilhoso Mundo da Química Orgânica.........................................indb 5 21/11/2012 14:21:40 .......Para LEIGOS ......................................................................... 265 Capítulo 16: Espectroscopia de RMN: Segurem Seus Chapéus...................................... 113 Capítulo 8: Vendo Duplicado: Os Alcenos..............................................................................Quimica Organica I .. 177 Capítulo 10: Substituindo e Removendo: Reações de Substituição e Eliminação .....................19-11-12......... 297 Parte V: A Parte dos Dez................................................................................... 179 Capítulo 11: Embebedando-se com Moléculas Orgânicas: Os Álcoois................... 93 Parte II: Hidrocarbonetos.......................... 141 Capítulo 9: São Necessários Alcinos: a Ligação Tripla Carbono-Carbono........... 111 Capítulo 7: Os Ossos das Moléculas Orgânicas: os Alcanos......... 203 Capítulo 13: O Senhor dos Anéis: Compostos Aromáticos............................................................................................. 11 Capítulo 2: Dissecação de Átomos: Estrutura e Ligação Atômica....... ...............................indb 6 21/11/2012 14:21:40 ................................................................... 349 Apêndice C: Glossário. Parte VI: Apêndices.......................................................................... 367 BOOK .......... 339 Apêndice A: Solução de Problemas de Síntese em Várias Etapas......................19-11-12...........Para LEIGOS ..........Quimica Organica I ..................................................... 341 Apêndice B: Solução de Mecanismos de Reação........................... 357 Índice Remissivo ...... ................................................................................ Sumário Introdução............ 5 Parte III: Grupos Funcionais.................. 17 Químico computacional . 27 Gula por elétron e eletronegatividade........... 6 De Lá para Cá............................................................................................................................................................. 27 BOOK .....................................................................................................................indb 7 21/11/2012 14:21:40 ................................................................................ Ligação Covalente ........................................................................................................................................................ 3 Penso que............................................... 25 O nome é Valente............... 20 Apartamentos de elétrons: Orbitais ......................................................................................................................................................................................................................................................................... 11 Apresentando-se à Química Orgânica.... 19 Prisão Domiciliar de Elétrons: Camadas e Orbitais.....Para LEIGOS .................................. 17 Químico de materiais ....................................................................... 13 Um Químico Orgânico Conhecido por Qualquer Outro Nome................................................. Daqui para Lá........................................................... ............................... 7 Parte I: Tornando-se Orgânico: a Química do Carbono............................................... 14 Químico orgânico sintético. 16 Químico organometálico .................................................................................................. 4 Parte I: Tornando-se Orgânico: A Química do Carbono.................................... 15 Químico bio-orgânico . 18 Capítulo 2: Dissecação de Átomos: Estrutura Atômica e Ligação Química ........................................................... 6 Parte VI: Apêndices............................................ 23 Casamento do Átomo: Ligação Química ............... 11 O Que São Exatamente Moléculas Orgânicas?.................................................. 1 Sobre Este Livro...................................................................................... 3 Como Este Livro Está Organizado..................................................................................................... 5 Parte IV: Espectroscopia e Determinação de Estrutura................. 21 Manual de instruções do elétron: Configuração de elétron ............................................................ 2 Convenções Utilizadas Neste Livro..................... 16 Físico-químico orgânico.19-11-12................................................... 25 Meus! São todos meus! Ligação iônica ................ 15 Químico de Produtos Naturais..............................................................................................................Quimica Organica I ............................. 9 Capítulo 1: O Maravilhoso Mundo da Química Orgânica............ 4 Parte II: Hidrocarbonetos............................................................... 24 Compartilhar ou Não Compartilhar: Ligação Iônica e Ligação Covalente .................................................................................. 6 Parte V: A Parte dos Dez................ 6 Ícones Usados Neste Livro ......................................................................................................... ...................................................................................................................... 51 Desenho de Estruturas de Ressonância.... 54 Solução de problemas: Desenho de estruturas de ressonância ............................................ 69 Comparação dos átomos ................................. 51 Solução de Problemas: Lançamento de Flechas ......................................... 78 Diversão duplicada: o alceno ................................................................................................................................................................................ 29 Solução de problemas: Previsão de momentos dipolares de ligação ........... 73 Solução de Problemas: Previsão da Direção das Reações Ácido-Base em Equilíbrio ...................................... 36 Capítulo 3: Falando por meio de Imagens: Desenhando Estruturas ...................................................................19-11-12............................. 41 Papo de Imagem: Estruturas de Lewis .................... 35 Isso para Mim é Grego: Ligação Sigma e Pi .................................indb 8 21/11/2012 14:21:40 ......................... 82 BOOK ....................................................................................................................... 49 Tão só: determinação de pares solitários nos átomos ...............................................77 Hidrocarbonetos..... 71 Efeitos da ressonância ........................................... 71 Efeitos da eletronegatividade ............................................. 74 Capítulo 5: Centros de Reatividade: Grupos Funcionais ........................................................ 30 Solução de problemas: Previsão de momentos dipolares da molécula ....................................................................................... 70 Hibridização do átomo ............................................... 80 Compostos com cheiro: Os aromáticos .............. 68 Comparação da Acidez de Moléculas Orgânicas ........ 43 Assumindo a responsabilidade: atribuição de cargas formais ............................................................ 48 Determinação do número de hidrogênios em representações em bastão ........ viii Química Orgânica I Para Leigos Separação de Carga: Momentos de Dipolo ................ 62 Capítulo 4: Abordagem das Bases (e dos Ácidos) .......... 31 Geometria Molecular ............................................................................................................................. 66 Ácidos e bases de Arrhenius: Um pouco aguados ................................................................................................................................... 78 Alcinos de diversão ............................................ 33 Previsão de hibridização para átomos .............. 67 Aqueles que amam e odeiam elétrons: Ácidos e bases de Lewis ................................. 60 Erros comuns no desenho de estruturas de ressonância ...... 43 Desenho de estruturas............. 47 Conversão de estruturas de Lewis para representações em bastão ......65 Um Momento de Definição: Definições de Ácido-Base .............................................................................................................................. 72 Definição de pKa: Uma Escala Quantitativa de Acidez .......................................................................................................Para LEIGOS .. 66 Torcida pelos prótons: Ácidos e bases de Brønsted ..................................... 32 Misturando as coisas: Orbitais híbridos .......................................................Quimica Organica I ................................................................ 59 Atribuição de importância às estruturas de ressonância .................................................................. 81 Heteroátomos de Ligação Única ... 53 Regras para estruturas de ressonância ......................................................... 46 Taquigrafia estrutural: Representação em bastão .. 45 Empacotamento atômico: Estruturas condensadas .............................. 56 Desenho de mais que duas estruturas de ressonância ...... ................................................................. 87 Ácidos carboxílicos......................................................................................................................... 108 Parte II: Hidrocarbonetos........... 98 Primeiro Passo: Priorização dos substituintes ............................... 96 Atribuição de Configurações aos Centros Estereogênicos: Nomenclatura R/S ....................................................................................................................................................................... 107 Localização de compostos meso com projeções de Fischer... Sumário ix Haletos felizes ............................................ 90 Eu sou a amida ... 84 Que cheiro é esse? Tióis ......................... 85 Compostos Carbonilados ............... 111 Capítulo 7: Os Ossos das Moléculas Orgânicas: Os Alcanos ............ 106 Visualização da estereoisomeria com projeções de Fischer...... 94 Moléculas de Imagem Especular: Enantiômeros ...... 119 BOOK .........................................113 O que há em um Nome? Nomenclatura de Alcanos ....................................... 105 Determinação da configuração R/S a partir de uma projeção de Fischer.................................................. 89 Compostos de aroma doce: Ésteres............................................ 113 Tudo em uma linha: alcanos de cadeia linear .................... 115 Mais que único .............. 94 Comparação de Estereoisômeros e Isômeros Constitucionais ................................................................... 97 Solução de Problemas: Determinação da Configuração R/S ..................................................................93 Desenho de Moléculas em 3D.........19-11-12.......................................................................................Quimica Organica I ........................................................... 100 As Consequências da Simetria: Compostos Meso.. 101 Giro da Luz Polarizada................................................................................ 108 Esclarecendo o Jargão....................... 90 Seja legal......................................................................................Para LEIGOS .................................................................. 86 Vivendo perigosamente: Aldeídos ............................................... 91 Nitrilas .......................... não seja uma amina .......................................................................................................................... 89 Grupos funcionais contendo nitrogênio..................... 98 Segundo Passo: Colocação do substituinte número quatro para trás ........................................................................ 95 Centros Estereogênicos ................................................ 85 Que etéreo .............................................. 103 Centros Estereogênicos Múltiplos: Diastereoisômeros... 91 Teste Seu Conhecimento.............................................................................................. 114 Esticando-se: Alcanos ramificados .......................................... 86 Presas no meio: Cetonas ...........................................................................indb 9 21/11/2012 14:21:40 .............................. 118 Nomenclaturas de substituintes complexos ................. 99 Terceiro Passo: Desenho da curva ......................................... 105 Regras para o uso das projeções de Fischer.................................................................................................... 91 Capítulo 6: Visualização em 3D: Estereoquímica ........................................................................................................................................ 82 Retificando e bebendo: álcoois ........................................................................................................................................................................................................................................................................... 104 Representação de Estruturas 3D no Papel: Projeções de Fischer........ .............................................................................................................................................. 136 Começando as coisas: Iniciação ............................................................................................................................................................................................. 157 Adição de água através de ligações duplas . 153 Eliminação de ácido: Desidrohalogenação ................................. 154 Alcenos de acoplamento: a reação de Wittig ....Para LEIGOS ....... 134 Reação de Alcanos: Halogenação de Radical Livre ................. 152 Formação dos Alcenos ........ 164 BOOK .................... 136 Manutenção da reação: Propagação .............................19-11-12.......................................................................................................................................................................................................................................... 148 Estereoquímica dos alcenos .................... 161 Diversão em dose dupla: Bromação....................................................... 131 Solução de Problemas: Desenho da Conformação de Cadeira Mais Estável ................141 Definição dos Alcenos .............................. 126 Conformação dos Alcanos de Cadeia Linear ..............Quimica Organica I .................................................................................................................................................................................. 145 Nomenclatura dos Alcenos ................. 142 Retirada de Hidrogênios: Graus de Insaturação ............................................................................................................ 123 Segundo Passo .................. 130 Estereoquímica dos Cicloalcanos ................................................................................. 149 Um jogo de extremos: Estereoquímica E/Z ......... 127 Conformações do butano .............................. 123 Primeiro Passo ................................................................................................. 144 Solução de problemas: Determinação dos graus de insaturação de uma fórmula molecular ............... 153 Perda de água: Desidratação de álcoois .................. 146 Numeração da cadeia principal .................. 123 Terceiro Passo .................................... x Química Orgânica I Para Leigos Conversão de um Nome em uma Estrutura ................ 139 Capítulo 8: Vendo Duplicado: Os Alcenos ......... 150 Estabilidades dos Alcenos ........................................... 137 Seletividade da cloração e bromação .................................................................................................................................................................................................................................................................................... 148 Nomes comuns dos alcenos ................... 120 Solução de Problemas: Desenho de Isômeros de uma Fórmula Molecular ............................................... 125 Quinto Passo ..................... 126 Newman! Análise conformacional e projeções de Newman ....... 149 Mesmo lado ou lados opostos? Estereoquímica cis e trans ................... 146 Acréscimo de múltiplas ligações duplas .................................. 152 Estabilidade dos isômeros cis e trans .................................................... 156 Adição de hidrácidos através de ligações duplas .............................................................................................................................................................. 131 Conformações do cicloexano .......... 125 Quarto Passo .............................................................................................................. 137 Você está fora: Passos da terminação ...........................indb 10 21/11/2012 14:21:40 ................ 128 Círculo Completo: Cicloalcanos ............................................................................................................................................................................................................................................................... 156 Sou positivo: Carbocátions ................................ 154 Reações dos Alcenos .............................. 143 Determinação dos graus de insaturação a partir de uma estrutura ...................................................................................................................................... 152 Substituição de alceno .......................................... ...... 181 Efeitos do substrato na reação SN2 .......... 190 Outros fatos divertidos sobre a reação SN1 ................................................. 172 União de alcinos: química do acetileto ..........................Quimica Organica I .................. 180 A que velocidade? A equação de velocidade para a reação SN2 ..... 173 Saturação de alcinos com hidrogênio .......................... 170 Alcinos Cíclicos ............................. 192 Eliminação de primeira ordem: A reação E1 ............ 190 Estereoquímica da reação SN1 ........................... 169 Nomeação de alcinos ............ 187 Substratos SN1 bons .............................................................................................. 179 Troca de Grupo: Reações de Substituição ......................................................................................................................19-11-12........................................ 182 É preciso núcleo: o papel do nucleófilo .................................................................................. 169 Orbitais dos Alcinos .............. 175 Hidroboração de alcinos ...................................... 177 Capítulo 10: Substituindo e Removendo: Reações de Substituição e Eliminação .............................................................. Sumário xi Picando ligações duplas: Ozonólise .................................................................... 175 Parte III: Grupos Funcionais......................................................................................................................................................... 187 A que velocidade? A equação de velocidade para a reação SN1 ....................................................... 179 Substituição Nucleofílica de Segunda Ordem: O Mecanismo SN2 ............. 165 Fazendo ciclopropanos com carbenos ............ 189 Efeitos do solvente na reação SN1 ................................................................................................................................ 172 Bromação de alcinos: Diversão em dose dupla .................................................................... 185 Efeitos dos solventes ......................................................indb 11 21/11/2012 14:21:40 ................ 174 Oximercuração de alcinos ............................................................. 167 Adição de hidrogênio: Hidrogenação ............................Para LEIGOS ................................................................... 165 Corte de ligação dupla: Oxidação com permanganato ........................................................ 193 Socorro! Distinguindo Substituição de Eliminação ................ 168 Capítulo 9: São Necessários Alcinos: a Ligação Tripla Carbono-Carbono ............................................. 185 Estou caindo fora: O grupo de saída .............................................. 193 BOOK ................ 171 Perdendo dois: desidrohalogenação ................................................ 191 Reações de Eliminação ........................................................................................................................................................................................................................................................... 186 Substituição Nucleofílica de Primeira Ordem: A Reação SN1 ............................................................................................... 166 Fazendo ciclopropanos: A reação de Simmons-Smith ....... 183 Visualização da reação SN2 em 3D: Estereoquímica ................................................................................................................................................................. 192 Eliminações de segunda ordem: A reação E2 ....................................... 167 Fazendo epóxidos ..................... 171 Fazendo Alcinos ... 174 Adição de uma molécula de hidrogênio aos alcinos ........................................................................................................................ .................................................................................................................................................................................indb 12 21/11/2012 14:21:40 ............ 205 Adição de Hidrácidos a Alcenos Conjugados .................. 215 Definição dos Compostos Aromáticos................................................................. 212 Capítulo 13: O Senhor dos Anéis: Compostos Aromáticos .............................................................. 216 Estrutura do benzeno...... 225 Solução de Problemas: Previsão de Acidez e Basicidade ...................................................................................... 202 Oxidação de álcoois ..................................Quimica Organica I ..................................................... 209 A Reação de Diels-Alder .......................... 217 Então o que exatamente é responsável por uma molécula ser aromática? ........................................................................................... 211 Produtos bicíclicos ...........................................Para LEIGOS .... 195 Um Álcool Conhecido por Qualquer Outro Nome: Nomenclatura dos Álcoois ............................................................................................................ 229 BOOK ....... 201 Fabricação de éteres: síntese de éteres de Williamson ...................................................................... 228 Comparação de acidez ............. 228 Comparação de basicidade ...................................................................... 220 Dois anéis divergiram em uma floresta: Círculos de Frost ..................................... 211 Solução de Problemas: Determinação de Produtos da Reação de Diels-Alder ........................................................................................................................................................................................................................................... 206 Diagrama de reação da adição conjugada......................................................................................... 218 Regra 4n + 2 de Hückel........................................ 196 Reações que Criam Álcoois ...... 222 Criação do diagrama de OM do ciclobutadieno ................. 219 Que raios é a teoria orbital molecular?................................................................................ 198 Adição de água às ligações duplas .........................19-11-12................................ 220 Criação de diagramas de OM ........................................................................................... 221 Criação do diagrama de OM do benzeno ........................................................................................................... 221 Visualização dos OMs do benzeno ........................................... 207 Comparação da cinética e termodinâmica da adição conjugada ................................................ 205 Ligações Duplas Conjugadas ....................................................................... 209 Visualização do dieno e do dienófilo ............... 200 Reações dos Álcoois.............................................. 210 Estereoquímica da adição ................................................................................................................ 195 Classificação dos Álcoois ................................. 216 Diversidade dos compostos aromáticos ....... xii Química Orgânica I Para Leigos Capítulo 11: Embebedando-se com Moléculas Orgânicas: os Álcoois ....................................... 198 Redução de compostos carbonílicos ........................................................................................................................................... 201 Perda de água: Desidratação ..................................................... 198 A reação de Grignard ......................................................................................................... 218 Explicação da Aromaticidade: Teoria do Orbital Molecular ..... 224 Solução de Problemas: Determinação da Aromaticidade .. 202 Capítulo 12: Lado a Lado: Alcenos Conjugados e a Reação de Diels-Alder ............................................................................................... .. 264 Capítulo 15: Visualizando Boas Vibrações: Espectroscopia IV ... 268 Aplicação da Lei de Hooke às moléculas ..................... 271 Dissecação de um Espectro IV .................................... 251 O classificador e o pesador .................... 258 Fragmentação de alcanos .......................... 243 Parte IV: Espectroscopia e Determinação de Estrutura.................................................................................... 238 Grupos retiradores de elétrons: Meta dirigentes ............................................................... 256 A Regra do Nitrogênio .......... 261 Quebra de benzenos e ligações duplas .......................................... 249 Definição de Espectrometria de Massas .................... 235 Redução de grupos nitro ............................................................................................................................................................................................247 Capítulo 14: Hora de Fragmentar: Espectrometria de Massas ....................................... 236 Doadores de elétrons: Ativadores orto-para . 261 Autoavaliação: Solucionando o problema ......................... Sumário xiii Nomeação de Benzenos e Aromáticos ........ 250 Desmontando um Espectrômetro de Massa ........................................ 236 Adição de Dois: Síntese dos Benzenos Dissubstituídos ........................................................................................................................................................ 268 Vibração da ligação e absorção de luz IV .................... 232 Tragam os Obuses: Substituição Eletrofílica Aromática do Benzeno .... 271 BOOK ..................................................................................... 250 A entrada .. 262 Lista de Verificação de Ideias Principais ..... 230 Nomes comuns dos benzenos substituídos ....... 241 Ataque de Nucleófilos! Substituição Nucleofílica Aromática .............................................Para LEIGOS .............................................................................. 253 O Espectro de Massa ............. 269 Intensidade de absorção .....................................................................................indb 13 21/11/2012 14:21:40 ................................................................................................ 252 Detector e espectro ......................................... 270 Estiramentos proibidos do IV ......................... 258 Identificação de Padrões Comuns de Fragmentação ..................................................................... 238 Solução de Problemas: Síntese de Benzenos Substituídos ........... 254 Gentil e Carinhoso: Sensibilidade do Espectro de Massa ....................................................................................................................................................................... 267 Calistenia de Ligações: Absorção de Infravermelho ..... 233 Superando adversidades: Acilação de Friedel-Crafts ............................................................................................................................................... 260 Rearranjo de carbonilas: Rearranjo de McLafferty ............................................................................................................. 255 Mudança do Peso: Isótopos ................................................................ 251 Ionização de elétrons: O fragmentador ......................................................................... 259 Perda de água: Álcoois ................... 232 Adição de substituintes alquila: alquilação de Friedel-Crafts..................................................................................... 255 Resolvendo o problema: Resolução .................................................................................................................................................. 231 Nomes de aromáticos comuns .................. 259 Quebra próxima a um heteroátomo: Clivagem alfa ................................................................... 235 Oxidação de benzenos alquilados .............Quimica Organica I ......................................................19-11-12.. ...........................Para LEIGOS ............................................................. 291 Consideração da RMN de Carbono.......................... 275 Grandes e gordos: Os álcoois ....................................................... 277 Capítulo 16: Espectroscopia de RMN: Segurem Seus Chapéus................................................................................ 273 Medição do espectro IV ............................................................................................................................................... 276 Ordenhando o espectro: Aminas ............................... 298 Capítulo 17: Seguindo as Dicas: Solução de Problemas em RMN .... 276 Vendo à Direita das Absorções de C-H .... 276 Estiramentos de hidrocarboneto: alcenos......................................................... 279 Por que RMN? ......................... 310 Segundo Exemplo: Uso da fórmula molecular.... 296 Lista de Verificação: Reunindo as Peças ............ do IV e da RMN para deduzir a estrutura de uma molécula ................................................................ 302 Primeira Dica: Determine os graus de insaturação da fórmula molecular .......... 288 Incorporando a integração .............................................................................................. do IV e da RMN para deduzir a estrutura de uma molécula . 284 Padronização de deslocamentos químicos .............. 284 O Espectro RMN ...............Quimica Organica I ............................................................................ 281 Ímãs e moléculas gigantes: Teoria de RMN .... 303 Segunda Dica: Veja o espectro IV para determinar os principais grupos funcionais presentes no composto desconhecido ............ 306 Quinta Dica: Combine os fragmentos de forma que se adequem à divisão do pico de RMN........................ 287 Deslocamento químico .................................................................................................... 273 Reconhecimento dos grupos funcionais ................ 285 Simetria e equivalência química........................................................ Vocês se Tornarão Nucleares! .................. 274 Vendo à esquerda das Absorções de C-H .......................................................................indb 14 21/11/2012 14:21:40 ............................................................... 304 Quarta Dica: Quebre os picos da RMN em fragmentos usando a integração da Terceira Dica .................................... xiv Química Orgânica I Para Leigos Identificação de Grupos Funcionais ......... 315 BOOK ............................................................................ ao deslocamento químico e aos graus de insaturação .................................... 303 Terceira Dica: Determine as taxas de pico medindo as alturas das curvas de integração ............................................ 308 Solução de Problemas ...............................19-11-12........................................................................................................ 307 Sexta Dica: Verifique novamente sua estrutura com a RMN e o IV para garantir que se trate de uma combinação perfeita ........................................................................... 286 O Manual do Espectro de RMN: Dissecação de Partes ............................................................................................................... 276 Grandes e altos: Grupos carbonila ..................................................................................... alcinos e aromáticos ....... 309 Primeiro Exemplo: Uso da fórmula molecular.......................... 281 Peguem suas jaquetas: Blindagem de elétrons............................ 290 Compreensão do acoplamento................ 280 Como funciona a RMN ........................................................................... 301 Siga as Dicas ............................................................................................................................................................................................................................................................ .................................... 327 Faça os Exames da Forma Correta ... 331 Futebolenos ............. Sumário xv Três Erros Comuns na Solução de Problemas de RMN................................................... 338 K................................................................ 325 Vá à Aula ......................337 Robert Burns Woodward .......................................................................................................................................................................................................................................................... 338 E............................................................. 324 Estude da Forma Correta..................................................................................... 341 John Pople .......................... 328 Capítulo 19: Dez Descobertas Orgânicas Legais ......................................................................................................................................................................................................................... Nicolaou .................. 327 Resolva Problemas................................................................ 326 Pergunte ................................. C..... 330 A Síntese da Ureia .......................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................... 341 BOOK ............................................................. Corey............. 321 Capítulo 18: Dez Dicas para Sobreviver à Química Orgânica .............................................. 319 Segundo Erro: Começar pelo acoplamento................................................Para LEIGOS ...................................................................................................19-11-12............................................ 320 Parte IV: A Parte dos Dez..................................................................................................................................................................... 341 Friedrich Wöhler e Adolf Kolbe ..indb 15 21/11/2012 14:21:40 .......................................................................................................................................... 318 Primeiro Erro: Tentar determinar uma estrutura a partir do deslocamento químico .............. 323 Resolva Problemas .................................................... 329 Fermentação ............... 340 Linus Pauling... 337 August Kekulé.................................................................................. 326 Pratique Química Orgânica Diariamente ...................................Quimica Organica I ............................................. 340 Emil Fischer .................................................................323 Tenha Atitude Positiva ..........................................329 Explosivos e Dinamite! .......................................................... 331 A Reação de Diels-Alder .......................................................................................... J................................................................................... 340 Dorothy Hodgkin ... 326 Procure Ajuda Quando Precisar ............................................................................... 333 Aspartame ........................................................................................................................................................................................................................................................................................................ 333 Penicilina ................................................................................................................ 323 Não Dê para Trás ...................... 339 Louis Pasteur ....... 330 A Destreza do Ácido Tartárico . 334 Capítulo 20: Dez Grandes Químicos Orgânicos .... 319 Terceiro Erro: Confundir integração com acoplamento ............................ 334 Teflon ....................................................................................................................... 332 Sabão ......................................................................................................... ...................................................................................................................................19-11-12...................... xvi Química Orgânica I Para Leigos Parte IV: Apêndices............................................................................................................ 361 Índice Remissivo. 343 Apêndice A: Solução de Problemas de Síntese em Várias Etapas .........indb 16 21/11/2012 14:21:40 ..........................................................345 Por Que Síntese em Várias Etapas? ............................ 354 Tipos de Mecanismos ............................................................................ 348 Segundo mandamento: Compararás esqueletos de carbono ................................................... 356 Vendo por Exemplos: Exemplo de Problema de Mecanismo ................. 345 Os Cinco Mandamentos .............. 371 BOOK .................................................................................Para LEIGOS .. 347 Primeiro mandamento: Aprenderás tuas reações ............................. 358 Apêndice C: Glossário ............................................................... 353 Certos e Errados na Solução de Mecanismos...Quimica Organica I .. 348 Terceiro mandamento: Deverás fazer o trabalho de trás para frente .. 351 Apêndice B: Solução de Mecanismos de Reação ................................ 353 Os Dois Tipos Não Mencionados de Mecanismo ........................... 349 Quarto mandamento: Verificarás tua resposta ............................................................................ 351 Quinto mandamento: Resolverás muitos problemas ........................ ao pensar em química. Eu admito que. Então. seriam aqueles que usavam óculos de fundo de garrafa. gravatas com a tabela periódica e sapatos de imitação de couro com fechos de velcro. as naturezas desses relacionamentos não têm sido historicamente sempre tão agradáveis. equações matemáticas complexas esparramando-se por quadros negros de um quilômetro e meio e um tiro de canhão de estruturas e reações químicas vomitadas sucessivamente uma após a outra. Sua pele é feita de produtos químicos – junto com seu coração. tanto a água quanto o açúcar são produtos químicos. Mas a maioria dos produtos químicos é de uma natureza mais positiva. Estudantes de medicina e de biologia (e até de quí- mica) têm dado cabeçadas com a química orgânica há décadas e. creio. Quando pensava na aula de orgânica. pulmões. Espero que esses três representativos exemplos de produtos químicos tenham refutado minucio- samente a ideia de que todos os produtos químicos são ruins! Na verdade. a primeira coisa que vem à mente de muitas pessoas são substâncias de natureza desagradável – pesticidas nocivos e poluentes químicos. essencialmente. Os únicos alunos de sucesso. pensava eu. Claro. Introdução L amentavelmente. porque são componentes da cerveja.19-11-12. E a maioria dos produtos químicos em seu corpo – além dos produtos químicos presentes em todas as demais coisas viventes – não é composta de qualquer tipo de produtos quí- micos e sim de produtos químicos orgânicos. porque os corpos humanos são. palestras realizadas em tom monótono que levavam ao coma. o vencedor desse duelo nem sempre é o humano. vem dos preconceitos dos alunos quanto à química orgânica. qualquer um que se interesse pelo maquinário das coisas viventes (ou pela química da cerveja e do vinho) terá de lidar com a química orgânica em algum momento e em algum nível.Para LEIGOS . eu tinha os piores preconceitos com relação à química orgânica. rins e todos os seus demais órgãos e membros favoritos.Quimica Organica I .indb 1 21/11/2012 14:21:40 . lamenta- velmente. como muitos alunos. eu pensava em questionários maçantes sobre os produtos químicos. O álcool etílico é o produto químico de máxima impor- tância. responsável pelo efeito da cerveja no corpo. As enzimas nas leveduras também são produtos químicos importantes usados na fermentação. Por exemplo. grandes cubas de produtos químicos. Por que esses produtos químicos são importantes? Bem. Parte do problema. quem tem uma opinião negativa sobre todos os produtos químicos deve sofrer de autodesprezo. processo que transforma o amido em cerveja. BOOK . agentes vigorosos e armas quími- cas ou carcinógenos e toxinas. a princípio. você não vai querer que as coisas saiam do controle). Enfrentar os problemas é onde a maioria dos estudantes mais tem problemas. e me deixaria sentado sozinho. então será capaz de fazer a matemática da química orgânica. folículos e unhas. Minhas unhas iriam amarelar. parei de alimentar meus preconceitos e mudei de atitude. certo de que no instante em que eu entrasse no laboratório. Eu também estava enganado com relação à matemática: se você souber contar até 11 sem precisar tirar seus sapatos. minha pele iria entrar em erupção e desfazer-se em flocos secos. condensar-se em minhas áreas desprotegidas e espalhar-se por meus cabelos. de forma que quando seu professor decidir testá-lo sobre quão bem você conhece seu novo companheiro. Eu ia ficar careca. Nesse caso. poros. era interessante e até divertido. E trabalhar no laboratório fazendo novas substâncias era menos tóxico do que imaginei que seria e. Espero que você opte por não lutar contra a química orgânica desde o prin- cípio (como eu fiz) e. enojada dos homens. meus preconceitos quanto aos laboratórios de química orgânica eram ainda piores.Quimica Organica I . Ok. O momento da virada. todos os produtos químicos instantaneamente iriam evaporar. Sobre Este Livro Com Química Orgânica I Para Leigos. 2 Química Orgânica I Para Leigos Mas se meus preconceitos com relação às aulas de química orgânica eram ruins. este livro o ajudará a conhecer a química orgânica com a maior rapidez possível (e tão bem quanto possível). na verdade. foi quando parei de lutar contra a química orgânica.Para LEIGOS . destacando os conceitos mais importantes de seu livro didático. em parte porque muitos aspectos de um problema devem ser conside- rados.19-11-12. entre as cin- zas de minha existência. ao contrário. raspando minhas feridas chorosas com um pedaço de telha quebrada. feito Jó. Este livro não pretende imitar nem tentar substi- tuir um livro didático. escrevi o livro que eu gostaria de ter quando estava no primeiro semestre de química orgânica. Esse foi o momento em que eu realmente comecei a gostar do assunto. Como resultado. O amor da minha vida daria uma olhada em minha fisionomia marcada por cicatrizes. então eu me enganei quanto a isso. gostava de química orgânica. Gostava mesmo. Ao contrário. tradutor e guia para conceitos fundamentais sobre a matéria. Eu me surpreendi ao descobrir que. ao contrário. você se dará bem. era divertido. Isso significa que o livro é bastante prático. decida se dar bem e fazer amizade com ela (mas faça apenas amizade. ele foi pensado como complemento. Esse livro também dá detalhes de como realmente lidar com o enfrentamento de certos problemas da química orgânica. na verdade. Enquanto um livro didático dá principalmente uma cobertura do material ao estilo “vamos-aos-fatos-madame” – e traz muitos problemas no fim dos capítulos para ver se você consegue aplicar tais fatos – este livro atua como intérpre- te.indb 2 21/11/2012 14:21:40 . Eu temia o curso no laboratório de química orgânica. Onde é o melhor lugar para começar um problema? O que se pode BOOK . Embora este livro seja voltado aos estudantes de um primeiro semestre em um curso introdutório à química orgânica. mecanismos. Além disso. que você compreende o que são átomos e de que eles são feitos (nêutrons. para tornar palatáveis os conceitos difíceis e o jargão técnico que o território contém. síntese e espectroscopia. Dessa forma. esclareço os mais importantes princípios fundamentais da quí- mica orgânica. são as costumeiras áreas problemá- ticas para os alunos. Penso que. Eles mostram como organizar seus pensamentos de forma racional e ilus- tram o tipo de pensamento necessário para abordar novos problemas em química orgânica. ele fornece guias para áreas que..Quimica Organica I . em minha experiência.19-11-12. uso o termo “fala orgânica” para indicar o jargão do químico orgânico. Além dos tipos de problemas cobertos. E isso não é pouca coisa! Convenções Usadas Neste Livro Neste livro. Neste livro. Se você fez um curso de dois semestres sobre química geral. Embora o livro não tenha meios para mostrar como resolver todos os tipos de problemas encontrados na química orgânica. Com grande frequência. poderá lidar com os problemas e conseguirá dizer de forma razoável que o mundo é sua ostra porque você conquistou a introdução à química orgânica. Você também deve conhecer cinética (como equações de velocidade e constantes de velocidade) e equilíbrios químicos. Eu explico o significado do jargão em termos compreensíveis. pegadinhas) os professores gostam de inserir nos problemas e qual a melhor estratégia para enfrentar um tipo particular de problema? Respondo algumas dessas perguntas neste livro.. ele também pode ser um livro de leitura sólido para aqueles que desejem compreender o assunto independente de um curso. esse jargão (como todo jargão que se preze) pode intimidar e confundir os não iniciados e pode tornar pouco claro. você vê como nadar em vez de entrar em pânico após ser jogado abruptamente para o fundo da piscina. estereoquímica. eu suponho que você tenha visto pelo menos um pouco de química no passado e que você tenha familiaridade com princípios bási- cos da química. Esses guias incluem os principais pontos de problemas de ressonância. ofuscar e obscurecer o assunto em questão. prótons e elétrons) e que você tem algum conhecimento de ligações e reações quími- cas. Por exemplo. perfeito (se você achar que sua quí- BOOK . E se você conseguir entender os conceitos da química orgânica. esses guias devem dar uma ideia de como tratar de forma lógica a solução de problemas em química orgânica. Uso uma linguagem familiar e de simples compreensão.indb 3 21/11/2012 14:21:40 .Para LEIGOS . eu parto do princípio que você conhece a Tabela Periódica (veja a Folha de Consulta no início deste livro). jun- to com muitas analogias esclarecedoras. Introdução 3 esperar? Quais questões interessantes (ou seja. essas seções são independentes e podem ser pesquisadas sem a necessidade da leitura dos capítulos anteriores como requisito. orbitais e configuração dos elétrons. o que indica que você pode começar a lê-lo em qualquer ponto sem sentir-se perdido. Parte I: Tornando-se Orgânico: a Química do Carbono Nessa parte. Tal suposição indica que – para termos um livro mais curto que o Moby Dick – muitos detalhes cobertos por um livro didático não são tratados aqui. Faço também uma revisão do essencial sobre ligações. feita de imagens e estruturas e não de palavras.indb 4 21/11/2012 14:21:41 . Como qualquer um dos capítulos deste livro. cada capítulo deste livro é independente. 4 Química Orgânica I Para Leigos mica geral está um pouco enferrujada. apresento a você o mundo da química orgânica. No fim do livro estão os apêndices que incluem dicas sobre como lidar com mecanismos de reação e enfrentar sínteses em várias etapas. Além disso. que você se interessa em descobrir como resolver problemas de química orgânica (porque os problemas são grande parte das perguntas nos exames). Incorporo as diversas formas como os químicos orgânicos se comunicam usando estruturas (de estruturas de Lewis com- BOOK . apresento a linguagem da química orgânica. você apenas não seja tão bom em química e queira uma referência útil que guie pelos pontos complicados e faça com que a matéria fique mais agradável (ou menos dolorosa. poderá seguir este livro de modo direto junto com seu livro didático. discuto o que torna uma molécula orgânica e falo sobre o que químicos orgânicos fazem o dia inteiro (além de forrar seus protetores de bolso com canetas baratas).Quimica Organica I . Além disso. Como Este Livro Está Organizado Organizei este livro em seis partes principais e cada uma delas está sub- dividida em capítulos. dependendo de seu ponto de vista). Outra suposição que faço é que você está lendo este livro para compreender os conceitos críticos da química orgânica e.19-11-12. Defino quími- ca orgânica. a cobertura é dada ao essencial. Ou.Para LEIGOS . talvez. no Capítulo 2 eu reviso os conceitos mais importantes que você precisa conhecer para a química orgânica). livre da quantidade de jargão e da falta de ventilação da escrita acadêmica. Aqui. usando-o como guia prático do material do livro didático. em particular. ao invés disso. suponho que você esteja procurando um livro escrito em estilo conversacional que seja acessível e fácil de compreender. Organizei o livro de forma que ele acompanhe a organização básica da maioria dos livros didáticos dos cursos de gradu- ação (embora cada um deles organize o material de forma um pouco diferenciada). Se você quiser. Mostro ainda como as moléculas orgânicas podem refazer seus caminhos para formar anéis. ou as diversas maneiras como as moléculas podem ser curvadas e flexionadas. que são usadas por químicos orgânicos para confundir os estudantes (e. Como quase todas as reações orgânicas são reações ácido-base. e você verá se eu tenho autocon- trole para privar-me de fazer um trocadilho infame com O Senhor dos Anéis (não conte com isso). apresento também o conceito de conformação. Também dou um guia para o desenho das desprezadas estruturas de ressonância. os haletos e os compostos aromáticos. os alcenos (moléculas com ligações duplas carbono-carbono) e os alcinos (moléculas com ligações triplas carbono-carbono).indb 5 21/11/2012 14:21:41 . então os grupos funcionais são os músculos que dão movimento às coisas. BOOK .Quimica Organica I . além do conceito de estereoquímica.Para LEIGOS . Além disso. Essa parte é o aquecimento. como os grupos funcionais (ou centros reativos) contidos em uma molécula preve- em a reatividade da molécula. cubro os aspectos importantes da química de ácidos e bases e mostro como prever as forças dos ácidos e das bases de forma qualitativa. Grupos funcionais são os centros reativos das moléculas. Alguns dos grupos funcionais mais importantes são os álcoois. Aqui. apresento todas as principais classes de compostos que você precisa conhecer bem no início deste livro. a quebra do gelo. ou a forma como as ligações se orien- tam em três dimensões. como alguns argumentariam. Introdução 5 pletas até estruturas condensadas e representações em bastão) e mostro como desenhar cada uma dessas estruturas de forma correta. Parte III: Grupos Funcionais Se os hidrocarbonetos (e. os alcanos) são os ossos das moléculas orgânicas. Cubro detalhadamente esses grupos funcionais nessa parte e mostro suas propriedades e reações. para corrigir uma falha ao representar a localização de certos elétrons nas estruturas de Lewis). Nessa parte do livro. chego até a estereoquímica das moléculas orgânicas – a forma como os átomos estão organizados no espaço tridimensional – e mostro como a estereoquímica das moléculas é importante nos sistemas biológicos. Além disso. o aperto de mão. particularmente. Parte II: Hidrocarbonetos Nessa parte. discuto moléculas orgânicas que só contêm os elementos e hidrogênio e carbono – ou seja.19-11-12. apresento a nomenclatura das moléculas orgânicas e discuto as reações químicas que essas moléculas sofrem. os hidrocarbonetos! Os hidrocarbonetos são os ossos das moléculas orgânicas e incluem os alcanos (moléculas apenas com átomos de hidrogênio e carbono de ligação simples). Eu os uso para dar um aviso sobre o alcance do material. dez descobertas orgânicas legais e dez dicas para passar em Química Orgânica. BOOK .19-11-12. mas também para conceitos muito LEM importantes de que você deve se lembrar. Mostro também como você pode usar dicas dessas técnicas de determinação de estrutura para reunir a estrutura de um composto desconhecido. inseri um glossário de química para ajudá-lo a manter-se por dentro do jargão dos químicos orgânicos.Para LEIGOS . Incluí também dez caras e minas bacanas da química orgânica. Esses guias serão úteis depois que você começar a entender as reações químicas dos compostos orgânicos. 6 Química Orgânica I Para Leigos Parte IV: Espectroscopia e Determinação de Estrutura Como determinar a estrutura de um composto quando é dado um pó branco desinteressante? Como saber que se obteve o produto certo com sua reação? Nessa parte. Além disso. Parte VI: Apêndices Nesses apêndices. Incluí no livro os seguintes ícones: ICA D Uso esse ícone ao dar indicações para economizar seu tempo. não apenas para refrescar sua memória sobre BR algo que você deve ter aprendido antes.indb 6 21/11/2012 14:21:41 . E-SE Uso e abuso desse ícone. mostro como os químicos orgânicos determinam as estruturas das moléculas usando uma técnica instrumental chamada espectroscopia (técnica que mede como a luz interage com as moléculas) e espectrometria de massas (processo que envolve a quebra de moléculas em minúsculas partes e a pesagem de todos os pequenos pedaços).Quimica Organica I . incluí guias para resolver problemas de mecanismo e problemas de síntese em várias etapas. Parte V: A Parte dos Dez As partes dos dez são listas de dez itens que se relacionam com a química orgânica. Ícones Usados Neste Livro Os ícones são as úteis imagenzinhas nas margens. Ou. Nesse caso. Particularmente útil no início do curso talvez seja o “Dez Dicas para Sobreviver à Química Orgânica”. particularmente na área da química). ECIALI SP Tento evitar ser técnico demais. vá direto ao capítulo que trata do assunto em particular. que explica como são desenhadas as estruturas orgânicas. então use-o da forma que você acredita que mais lhe ajudará. então você não verá muito esse ícone. bem no início). então talvez você queira verificá-los quando seu professor começar a falar sobre reações químicas (o momento desse inevitável evento varia de curso para curso). além de um glossário de química. como desenho de estruturas de ressonância ou solução de estruturas usando espectroscopia RMN.Para LEIGOS . O livro é seu.indb 7 21/11/2012 14:21:41 . que se encontra na Parte V. indica uma discussão um pouco mais aprofundada de A um conceito (que você pode pular se quiser). a Parte dos Dez. Os problemas da síntese em várias etapas e dos mecanismos de reação aparecem com muita frequência em exames de química orgânica (exceto. então é possível saltar por eles. ST O DE E Quando ele é usado. deixando-o limpinho. usando-o como um tipo de intérprete e guia para seu livro didático. lendo os capítulos na ordem que você achar mais adequada.19-11-12. caso queira. Tenha em mente que os apêndices ao fim do livro contêm guias valiosos para lidar com problemas de síntese em várias etapas e propor mecanismos de reação razoáveis. AP P De Lá para Cá. Daqui para Lá Resumindo. Introdução 7 DO IDA ! Uso esse ícone para avisá-lo sobre um produto químico ou uma técnica que CU possam ser particularmente perigosos. BOOK . a partir daqui você pode ir para onde quiser. Todos os capítu- los deste livro foram planejados para serem independentes. orbitais e ligações – você pode querer pular os dois primeiros capítulos e mergulhar diretamente no Capítulo 3. talvez. Se você conhece a essência da química orgânica e tem um conhecimento prévio sólido dos conceitos críticos da química geral – como configuração de elétrons. Talvez você esteja tendo problemas com um conceito específico. Ou você pode querer apenas dar uma olhada por cima dos dois primeiros capítulos como uma rápida introdução e refresco para a memória (as férias de verão têm uma forma estranha de apagar seu quadro-negro da memória.Quimica Organica I . Também o utilizo para relembrá- lo de armadilhas comuns em que os estudantes podem cair ao enfrentar certos problemas. você pode ler o livro do início ao fim. Para LEIGOS . 8 Química Orgânica I Para Leigos BOOK .19-11-12.indb 8 21/11/2012 14:21:41 .Quimica Organica I . Parte I: Tornando-se Orgânico: a Química do Carbono A 5a Onda Por Rich Tennant “Certo – agora que o paramédico está aqui com o desfibrilador e o amoníaco..19-11-12.Para LEIGOS ..Quimica Organica I .indb 9 21/11/2012 14:21:42 . preparem-se para abrir seu caderno de provas.” BOOK . Nesta parte.19-11-12. são encontrados nos alimentos que comemos e são encontrados nas roupas que usamos.. São encontrados em coisas vivas. não é possível escapar das moléculas orgânicas. mostrarei como desenhar moléculas orgânicas e discutirei como as moléculas orgânicas são combinadas. são encontrados na atmosfera que respiramos. Nesta parte.. BOOK . O s compostos orgânicos são onipresentes na natureza.Para LEIGOS .indb 10 21/11/2012 14:21:42 .Quimica Organica I . Em resumo. eu apresentarei a você os compostos orgânicos. direi o que faz com que um composto orgânico seja orgânico. 19-11-12. Neste capítulo. Foi o momento em que você puxou o livro da prateleira na livraria. Quando sentiu “O Temor” correr pela sua espinha enquanto folheava o número apa- rentemente infinito de páginas do livro e temeu que. além de ter que ler tudo aquilo. E a viagem não se dá toda subindo uma ladeira.Quimica Organica I .indb 11 21/11/2012 14:21:42 . até uma matéria altamente divertida. mostro que os boatos maldosos sobre a química orgânica são mentirosos (em sua maioria).Para LEIGOS . para alguns. é uma fera e impossivelmente difícil. aquela em que você pegou o livro didático pela primeira vez. eu percebo que ela é intimidadora. especialmente em seu primeiro encontro com ela. dizem. BOOK . Falo também sobre o que é a química or- gânica e por que você deveria passar preciosas horas de sua vida a estudan- do. tal leitura não fosse exatamente fácil como a leitura de uma aventura de detetives ou de mistério. Mostro que descobrir a química orgânica é uma expedição realmente válida e divertida. Apresentando-se à Química Orgânica Embora a química orgânica seja uma matéria muito importante e valiosa e. Este é o capítulo em que eu apresento a você a química orgânica e. é desagradável de se ter por perto (e tem um cheiro meio estranho). Talvez você já tenha tido o que os mais experientes chamam simplesmente de “A Experiência”. espero. Ela é má. no qual. Capítulo 1 O Maravilhoso Mundo da Química Orgânica Neste Capítulo ©©Lidando com a ansiedade pré-orgânica ©©Definição de química orgânica ©©Desvendando os mistérios do carbono ©©O que fazem os químicos orgânicos A química orgânica é um tirano do qual você já ouviu falar muito. Você ouviu seus conhecidos sussurrando sobre ela em segredo. Quando distendeu as costas tentando segurá-lo no alto. você decide esquecer todos os comentários negativos que ouviu sobre o assunto. alianças Quando as vespas zumbem em volta para estratégicas. as moléculas or. graças à comunicação por meio de molécu- mas. traições. simplesmente. ção. Admito que a química orgânica é um pouco assustadora. faz uma aterrissagem forçada nas asquerosos de sabor desagradável ou até costas da lagarta. até sua professora também se sentiu.Para LEIGOS . produzida. a orgânicas presentes na saliva da lagarta!). reproduziu-se de não comê-las no futuro. 12 Parte I: Tornando-se Orgânico: a Química do Carbono Sem dúvida. você viu estruturas químicas bizarras cobrindo a página. decepções. ela emite molé- gânicas também realizam uma novela lou. Quando uma vespa localiza uma lagarta.indb 12 21/11/2012 14:21:42 . provavelmente. eu sempre soube que a couve-de. então não resta nada a fazer. quase sempre se dão bem (talvez você queira ver BOOK . Muitas plantas produ. Elas vespas pouco se importam com os infortú- parecem tão indefesas. A vespa. codificação genética e o armazenamento Quando a planta detecta que uma lagarta de energia. Abrindo em uma página pelo meio do livro. e alimentou sua pequena descendência. certo? garta gorda e suculenta? Mas embora muitas plantas pareçam indefesas. mascando-a com satisfação de dentro ses compostos desagradáveis lembram-se para fora. Aqueles que dedicam a quantidade necessária de trabalho – que. E onde há uma maternidade mais malas e partir. agindo como meio para muitas voltas e químicos projetados para atrair vespas. por exemplo. A novela das moléculas orgânicas As moléculas orgânicas governam nossos mascar suas folhas (detectando moléculas processos de vida. e a planta está livre da peste – uma aliança Produzir fago-repelentes para desencorajar estranha entre vespa e planta. culas orgânicas voláteis no ar. Na natureza. elas não o são. criança. Certas dessa novela interminável. Então você não está só.Quimica Organica I . E esse é apenas um episódio parecem ser simplesmente do mal. ela zem fago-repelentes. elementos ca. provi- espécies de plantas. guem detectar quando uma lagarta decide Acho que a maioria dos estudantes se sente assim antes de fazer essa aula e. às vezes.19-11-12. reviravoltas. ver o que está acontecendo. o material pareceu estranho. romances e até guerras. mas as vespas fêmeas pre- dor vem almoçar nas folhas de uma planta. Quando um preda- nios da planta. tudo isso que se seja comido é suficientemente ruim. pica a lagarta até para- tóxicos para quem ousar comê-las (quando lisá-la e põe seus ovos dentro dela! Depois. as plantas têm defesas que las orgânicas. Ela está presa ali onde se en- cômoda do que nas entranhas de uma la- contra. Os predadores elas fazem da lagarta sua primeira refei- que se alimentaram de uma planta rica nes. flechas curvas movendo-se para cá e para lá como bandos de estorninhos e tabelas de dados inchadas com uma quantidade de valores excessivos – valores que você suspeitou que teria que memorizar. cisam de um lugar confortável para chocar a planta não pode. elas veem as lagartas comendo a planta e matando-a. -bruxelas tinha algo assim). conse- da e patrocinada por moléculas orgânicas. portanto. decidiu jantar suas folhas. As Tomemos como exemplo as plantas. fazer as seus ovos. compostos orgânicos desce. admito. Mas você pode ficar tranquilo sabendo que a química orgânica não é tão difícil quanto parece. como o metabolismo. é muita – e não ficam para trás. assim como o professor dela. quando as larvas da vespa saem do ovo.

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