Quimica Organica Experimental-2001

CADERNO DEQUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 2a Edição revista e atualizada Dâmaris Silveira Professora Titular do Centro de Ciências Exatas e Tecnológicas da Universidade Vale do Rio Doce - UNIVALE Governador Valadares/Minas Gerais 2001 UNIVERSIDADE VALE DO RIO DOCE Reitor Hermírio Gomes da Silva Pró-Reitora Acadêmica Maria Alice Lima Graciolli Fraga de Assis Catalogação: Biblioteca Central da UNIVALE Bibliotecária responsável: Elizabete Karakedo Figueiredo Silveira, Dâmaris Química Orgânica Experimental/ Dâmaris Silveira Duarte. 2. ed. Governador Valadares/MG: UNIVALE, 2001 p: il. UNIVALE; n. 1 (Cadernos Acadêmicos 1. Química Orgânica. I. Título. II. Série. CDU 547(076.5) INTRODUÇÃO Este livro destina-se aos estudantes de graduação em Química, Farmácia e outros cursos que incluam aulas práticas ou disciplinas experimentais de Química Orgânica. Foi organizado para suprir uma carência que existe quanto a manuais de Química Orgânica Experimental, na língua portuguesa. Mais especificamente, para a utilização nas aulas das disciplinas Química Orgânica e Química Orgânica Experimental, da Universidade Vale do Rio Doce. Apesar da Química Orgânica ter passado, nos últimos anos, por um grande desenvolvimento, muitos dos conceitos, métodos de síntese e de análise que são encontrados nos livros-texto, são difíceis de serem demonstrados ou executados em laboratório, devido à enorme dificuldade, encontrada pela maioria das instituições de ensino, para adequar e modernizar os laboratórios de Química. Assim, foram escolhidos 21 experimentos clássicos de síntese, separação e purificação de compostos orgânicos, com o objetivo de ilustrar o conteúdo teórico da disciplina Química Orgânica. Os experimentos descritos podem ser realizados com reagentes e equipamentos facilmente encontrados em um laboratório que possua uma infra-estrutura mínima. Todos os experimentos foram testados, podendo ser realizados com segurança. Antes de cada experimento, o estudante deve preparar-se, realizando uma revisão teórica sobre o assunto a ser abordado. Para isto, são incluídas algumas questões que devem ser respondidas antes, durante e depois da aula prática, que auxiliarão no entendimento da aula. Durante o curso, devem ser realizados seminários e estudos dirigidos que complementarão o aprendizado, fortalecendo a base teórica em Química Orgânica e revendo os conceitos de Química Geral. O objetivo essencial consiste em levar os estudantes a apreender e exercitar uma metodologia de trabalho, aprender a pensar e decidir, bem como assumir atitudes responsáveis, consigo mesmo e com seus colegas. Governador Valadares, fevereiro de 2000 A autora os seguintes artigos: • Óleo mineral • Pomada para queimaduras • Solução aquosa de ácido acético a 1% • Solução aquosa de ácido bórico a 1% • Solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1% • Etanol. 4) Posso trabalhar sozinho? Você nunca deve trabalhar sozinho! Se houver algum acidente. devem ser imediatamente substituídos. . Seja responsável com sua vida e com a do outro! 6) Que é “trabalho defensivo” no laboratório de Química? Significa trabalhar como se alguém mais fosse sofrer um acidente que pode lhe afetar. monitores. Conserve a caixa de primeiros socorros. como devo proceder? Deixe tudo limpo: sua área de trabalho limpa e seca. mini-blusas. certamente este lixo vai envenenar alguém mais à frente. Mas pode ser prevenida se você utilizar os óculos de segurança durante todo o tempo que estiver realizando um experimento. braço. mas são um negócio muito sério! Não se distraia ou fique brincando pelo laboratório. chuveiros e lava-olhos. se você acha que tudo isto é um monte de bobagens com o intuito de assustar. Quando houver rótulos danificados ou ilegíveis. Feche todas as torneiras de gás e água. Assim. soro fisiológico • Gaze. pois alguém pode “espirrar” algum liquido quente. esparadrapo • Mercuro-cromo. o lixo depositado no local adequado.MAS POUCAS PALAVRAS INTRODUTÓRIAS Antes de iniciar o Curso de Química Orgânica Experimental. tintura de iodo. minisaias (ou qualquer outra coisa “mini”). papel indicador de pH.. no momento. 7) Ao final do trabalho. Dependendo do experimento. é importante que você leia as páginas seguintes. ácido concentrado ou solventes em seu corpo.. Sempre pergunte ao seu professor. E se. técnicos e estagiários.. UM RECADO PARA VOCÊ: Tudo bem. Deixe os frascos com as tampas bem arrolhadas. não descarte o uso de luvas. coberto da cabeça aos pés. Um dia talvez você necessite utilizá-la. Muitas vezes a bancada. ou qualquer material. VOCÊ FOI AVISADO! 1) Quando devo utilizar óculos de segurança? Qualquer injúria ocular é extremamente séria e muitas vezes irreversível. não hesite em reler estas instruções ou perguntar ao seu professor. surgir alguma dúvida. respingos de ácidos ou solventes. Você pode prejudicar a si mesmo ou ao seu colega. independente do calor. que trazem orientações e informações que serão úteis. Esta caixa deve conter. Todo laboratório deve estar equipado com uma caixa de primeiros socorros. utilize os óculos de proteção porque alguém pode estar com um tubo de ensaio contendo algo em ebulição. enquanto está sozinho. sem antes lavar – e muito bem – suas mãos. por exemplo. beber ou fumar no laboratório? Você está brincando??!! Quer morrer envenenado ou explodir.. está contaminada com algum reagente que você não consegue detectar. resíduos sólidos ou líquidos) da mesma forma e no mesmo lugar que outros materiais? A eliminação de lixo químico é um grande problema! Se você o joga fora. Os óculos de segurança podem ser deselegantes.. da mesma forma que você faz com o lixo doméstico.. nem em qualquer momento que você estiver dentro do laboratório! Não toque seu rosto. não só durante as aulas. existe uma série de normas de segurança que devem ser seguidas por todos: estudantes. se você tiver qualquer dúvida quanto a isto. está seco. O castigo para quem não obedece estas regras simples é muito real! Pode levar a muito sofrimento para quem não as seguiu e para quem está ao redor. a vidraria utilizada lavada ou. se não for possível. 8) Posso comer. 10) Há realmente necessidade de estar sempre de jaleco? Mantenha-se sempre. Mas o perigo ainda está lá! 3) Posso dispor do material utilizado (papel de filtro usado. professores. mas realmente protegem de gases. ou uma cicatriz em sua barriga ou braço. Isto lhe parece muito desconfortável?! Então pense como seria carregar consigo uma queimadura química nos pés. pois sua concentração é baixa ou estava sob a forma líquida e. mas também durante sua vida profissional. Evite estar de chinelos ou sapatos de pano. Mas lembre-se. Uma longa lista de dúvidas sobre o procedimento do estudante durante as aulas e/ou a execução de um experimento geralmente aparece durante ano letivo. em qualquer momento. você estará com um graaande problema! 5) Posso me divertir dentro do laboratório? Os experimentos de Química Orgânica podem ser muito agradáveis. você pode até ignorar estas regras. apontado para seu rosto. SEGURANÇA: ANTES. e você deve aprender onde estão localizados e qual a maneira correta de utilização dos extintores de incêndio. de tal gravidade que você não esteja em condições de resolvê-lo. Utilize o jaleco. mantida em local de fácil acesso. ao menos. 2) Posso tocar meus olhos e boca durante os experimentos? De forma alguma! Nem durante os experimentos. incômodos e pesados. Devido a isto. depositada em local adequado. quando acender seu cigarro????!!!! 9) O laboratório possui equipamento de segurança? Sim. boca ou qualquer parte do seu corpo. Todo material produzido deve ser corretamente rotulado. Não trabalhe com bermudas. Deixe a capela desligada e limpa. glicerina. DURANTE E SEMPRE!! O laboratório de Química Orgânica é um dos mais perigosos entre aqueles utilizados por estudantes de graduação. Anote todo o material e reagentes que você utilizará durante o experimento. se houver muito sangramento. Se houver necessidade de mais alguma coisa. Lembre-se: Você não poderá freqüentar a aula sem o jaleco. quanto a detalhes. Sempre utilize lápis. para sua segurança. ORGANIZAÇÃO DO CADERNO E ELABORAÇÃO DOS RELATÓRIOS O caderno de laboratório é uma ferramenta extremamente útil. 11) Como fazer quando houver necessidade de aquecer algo? Os experimentos de química orgânica geralmente são realizados com solventes inflamáveis. 12) Para que serve a capela? A capela é um local de trabalho contendo. como uma ferramenta. não é permitido realizar qualquer experimento sem prévia autorização. a destilação de uma mistura é um experimento técnico típico. Leia a descrição e os princípios teóricos da técnica bem como as operações envolvidas. Preste muita atenção e faça todas as perguntas que queira. Nome dos integrantes do grupo. faça estas perguntas a si mesmo: 1) Antes da aula: Posso realizar o experimento sem qualquer manual de laboratório? 2) IMEDIATAMENTE depois da aula (não mais tarde): Se não houvesse qualquer outro texto. eu poderia duplicar os resultados. se for bem organizado. Para cada um há uma abordagem diferente. peça ao professor e ao monitor. um exaustor que retira gases do ambiente. Se possível. temperatura. Você não quer que eles queimem ou encostem dentro de um béquer contendo ácido. Ao final do experimento.. toxicidade e os cuidados necessários para a manipulação dos reagentes. Leia todo o roteiro e os conceitos teóricos envolvidos na reação. Tinta de caneta pode manchar com água ou certos tipos de solventes. em outros experimentos. Se você ainda tem dúvidas da importância do seu caderno de laboratório. Você a utilizará em vários outros experimentos. etc. Você não deve entrar na área de estocagem . só utilizando minhas anotações? 1) 2) 3) Quanto ao relatório. muito mais do que o que foi dito pelo professor. Introdução: descrevendo sucintamente a metodologia utilizada. A) 1) 2) B) 1) 2) 3) 4) 5) O EXPERIMENTO TÉCNICO: é realizado para que você pratique uma certa operação antes que a utilize. calcule o rendimento da reação em porcentagem. este pode ser. Este resumo pode servir como base para a introdução do seu relatório. mantenha seu roteiro e seu caderno sempre à mão. 16) E se eu ficar grávida? Como devo proceder? Notifique ao seu professor. Seja responsável com você mesmo e com sua aprendizagem. Muitos solventes e reagentes utilizados nas aulas práticas de Química Orgânica são tóxicos e podem prejudicar você e ao seu bebê. notifique o professor IMEDIATAMENTE! 15) Tenho plena liberdade dentro do laboratório? Todo o material e reagentes necessários para a aula prática estarão em seu local de trabalho. Também. Não existe dúvida “boba”. considere toda substância química (sólidos. Durante o experimento. basicamente. seguindo-o atentamente. ressaltando os pontos importantes. etc. inclua algumas características tais como. Anote a equação referente à reação a ser executada . etc. Algumas dicas para mantê-lo: 1) 2) 3) 4) Trate seu caderno como um confidente: anote o que VOCÊ fez durante a aula. de duas naturezas: um experimento técnico ou um experimento de síntese. provavelmente você estará com seu roteiro de prática (que você deverá ter lido antes) e o professor dará mais orientações sobre o experimento. se possível. respingos e explosões. preparar uma amostra purificada do produto que você deseja. CUIDADO!! Cheque todo o material que você vai utilizar. este deverá conter os seguintes itens: Título da experiência. É uma fonte de informações para que você possa fazer seu relatório. Seu professor é a pessoa mais indicada para lhe orientar quanto à segurança. Folhas soltas acabam sendo perdidas juntamente com anotações valiosas. peso molecular.Mantenha os cabelos longos amarrados. Quanto ao experimento que você vai realizar. Só utilize bico de gás quando orientado pelo professor. ao menos. pode lhe ferir. inclua o desenho da aparelhagem.. 13) Devo sempre esperar o professor me dizer o que fazer? No início da aula. deixe cair água fria sobre o local. Escreva em seu caderno um resumo. Se possível. segurança. procurando ampliar seus conhecimentos em outros textos. partindo de um substrato adequado. 14) Que fazer se ocorrer um acidente? Se você se cortar e não for sério. A porta transparente serve para a proteção contra gases. O que você não sabe. bem como consultar. O EXPERIMENTO DE SÍNTESE: o objetivo é. lave o ferimento com água. pressione o local e solicite ajuda. Mas se for queimadura química. Planeje toda a experiência a ser executada e. Anote constantes físicas. densidade. Anote toda e qualquer observação: mudanças de cor. Se você se queimar levemente. características dos reagentes e produtos. . Por exemplo. líquidos e gases) como se fossem tóxicas e trabalhe sempre na capela. em caso de dúvidas posteriores. Calcule o rendimento teórico da reação. bem como o mecanismo envolvido. explosão e qualquer explicação para ter acontecido o que aconteceu. ponto de ebulição. sobre eventos e alguns textos interessantes. que explica como realizar montagens clássicas de vidrarias.qmc. Resultados: descreva cores formadas.com: revista virtual. traz também novidades da Química e links para outras páginas interessantes. Reserve algum tempo para navegar e você poderá ter muitas e agradáveis surpresas. fazer uma pesquisa. bem como PM.pt/QOF/TPQO/: site em português. uma ferramenta de busca para referências bibliográficas. fornecendo suas fórmulas estruturais e as constantes físicas . Forneça os cálculos estequiométricos (se for síntese) . Quanto à Internet. Estes dados podem ser encontrados em sites relacionados com Química. o que você fez e o que aconteceu. ferramenta de busca . mas relaciona várias substâncias. acompanhar. também em forma de tabelas. rotação específica. onde você vai encontrar informações sobre a SBQ e eventos. Cadê.spq. com informações sobre medicamentos.com: revista virtual. Às vezes não é fácil consultar estes catálogos.unl.br: homepage da Sociedade Brasileira de Química. resultados de testes de identificação. CATÁLOGO ALDRICH: não é um livro de referência tradicional.org. Excite.4) 5) 6) 7) 8) Material e reagentes: este item não é imprescindível. virtualmente um experimento químico. etc.etc. bem como em catálogos. você poderá ter acesso a uma série de outras páginas interessantes. na INTERNET. Informações do tipo peso molecular.) encontrará milhares de sites relacionados à Química. se você utilizar uma ferramenta de busca (Altavista.com: banco de dados que fornece as propriedades e a fórmula estrutural dos compostos orgânicos. que. traz basicamente as mesmas informações que o CRC. que podem ser solicitados para consulta. dicas de segurança. Alguns sites interessantes e que podem ser acessados sem encargos: 1) http://www. no próprio laboratório ou na biblioteca. 3) http://www. etc. Infelizmente para aqueles que fogem da língua inglesa.com: possui um banco de dados de propriedades de compostos orgânicos. PE. Yahoo. que traz tabelas contendo o nome. sempre atualizado. 2) http://www.drugsdiscoveryonline. Muitas universidades brasileiras mantêm sites onde você pode tirar suas dúvidas. você pode acessar . cor. 5) http://chemweb. o Beilstein. são imprescindíveis para que você possa trabalhar com mais eficiência e responsabilidade. algumas ainda não listadas nos catálogos tradicionais. ricamente ilustrado. Procedimento: NÃO COPIE DO SEU ROTEIRO! Descreva o que você viu. etc. Discussão e conclusão.fct.com: cadastrando-se neste “clube” virtual.ufsc. Desta página.dq. densidade. forma cristalina.chemclub. MERCK INDEX: traz informações sobre fármacos e seus efeitos fisiológicos. Traz informações sobre a SPQ. toxicidade. pois estará listado em seu roteiro de prática e provavelmente você também já anotou em seu caderno. 7) http://www.sbq. além de artigos científicos. solubilidade. pontos de fusão e ebulição. PF. estado físico. 4) http://www. 6) http://chemfinder. além de trazer as constantes físicas. sinônimo e fórmula dos compostos. solubilidade. as informações são fornecidas sob a forma de textos. é nesta língua que ainda se encontram os melhores sites e os mais completos bancos de dados. mas com um pouco de prática. densidade. AUXÍLIOS QUE SÃO BEM-VINDOS! Você deve se informar sobre qualquer reagente com o qual você vai trabalhar. Geralmente há necessidade de um conhecimento básico da língua inglesa. 9) http://www. é possível ganhar muito tempo com uma simples consulta. É uma página com atualizações periódicas. Considerações relevantes: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . sem encargos. Referências Bibliográficas: de acordo com a ABNT.chemicalonline. Ao invés de tabelas. 8) http://helium. que podem ser acompanhadas virtualmente. etc. Alguns exemplos: CRC Handbook: é um livro clássico. cor.pt: homepage da Sociedade Portuguesa de Química. links para outras páginas de interesse. LANGE’S: também clássico. absorbância. etc. fatos interessantes em todas as áreas da Química.br/ : você vai encontrar aulas práticas de química orgânica. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ Modelo de Capa para o Relatório de Aulas Práticas Universidade Vale do Rio Doce UNIVALE Relatório no:_______________________________ Disciplina:_________________________________ Assunto:_____________________________________ Grupo responsável: Data:______ PRÁTICA No 1 . Determinação do ponto de fusão de compostos orgânicos Trabalho pré-laboratório: 1) Relacione. 2) Defina ponto de fusão. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Defina ponto de decomposição. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________ 4) Em que situação uma mistura possui o ponto de fusão definido? ____________________________________________________________________________________ 5) Qual a diferença entre ponto de fusão e faixa de fusão? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . sob a forma de itens numerados. as etapas a serem seguidas durante a prática. Parte experimental Parte 1: Determinação do ponto de fusão de uma substância pura. Aquecer o líquido gradualmente. que podem alterar o ponto de fusão observado. Se o desconhecido funde acima de 200 oC. nujol. Se um dos desconhecidos tem ponto de fusão abaixo de 200 oC. 3:7. tela de amianto. 7:3 e 9:1. as duas fases estão em equilíbrio. Introduzir as misturas finamente pulverizadas em tubos capilares diferentes e determinar os pontos de fusão correspondentes. Inúmeros compostos deverão ser considerados possivelmente idênticos a uma amostra desconhecida. Ácido pcianobenzóico e 1. termômetro. A amostra é colocada em um tubo capilar e este é preso ao termômetro por meio de um anel de borracha. ou seja. a uréia e o ácido cinâmico fundem a 133 oC. Observações relevantes: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . silicone) contido no tubo de Thiele. garras. várias são as fontes de erro – termômetros não calibrados (inexatos). Determinar o ponto de fusão de A e B separadamente. normalmente exibe uma faixa de fusão mais larga do que aquela de um composto que não se decompõe. Termodinamicamente falando. Entretanto. Devem ser registradas a temperatura em que a primeira gota de líquido se forma e aquela em que os últimos cristais desaparecem. Nesta situação. com a aparelhagem comumente utilizada em laboratório de Química. Mergulhar o conjunto em líquido (óleo de cozinha. Assim. outros decompõem-se no ponto de fusão. Nesta situação. 5:5. diferenças na velocidade de aquecimento do aparato. a fusão ocorre em uma faixa estrita de temperatura. Tomar uma pequena alíquota da amostra pulverizada e colocá-la em um tubo capilar próprio para determinação de ponto de fusão. Fixar o capilar no bulbo de um termômetro. ponto de fusão é a temperatura na qual a pressão de vapor na fase sólida é igual à pressão de vapor na fase líquida. A amostra deve estar próxima ao bulbo do termômetro e o anel de borracha acima do nível do óleo. (-)ácido málico e ácido p-metoxibenzóico.Material: tubo de Thiele. duas amostras desconhecidas que se fundem a uma mesma temperatura não são necessariamente o mesmo composto. diferença nos tipos de aparelhos utilizados. todo composto conhecido que funde a ±5 o C daquele valor deverá ser considerado. Uma mistura de dois compostos normalmente funde a uma temperatura inferior que qualquer um dos componentes da mistura. Na determinação de ponto de fusão. Devido a tais erros. A maioria dos compostos orgânicos sofre fusão geralmente em temperaturas compreendidas entre 50 e 300 oC. Esta propriedade pode então ser um critério de pureza de uma substância. mufa. depressões de 05 a 06 oC são raras. cuidados devem ser observados no uso de tabelas de ponto de fusão para a identificação de compostos desconhecidos. Um composto que funde com decomposição. bico de gás. 214 oC. juntamente com um tubo de Thiele (Figura 1) como banho de aquecimento. são consideradas idênticas. observando o material no interior do capilar. e é de grande valor quando se quer identificar uma substância desconhecida. Uma das formas de se determinar o ponto de fusão de uma substância é a utilização de tubos capilares. além de provocar um alargamento da faixa de fusão.5-dinitronaftaleno. Duas amostras que se fundem a uma mesma temperatura e cujo ponto de fusão da mistura não diminui. Parte 2: Construção de um diagrama de composição/ponto de fusão . algumas decompõem-se antes da fusão. pois duas amostras de um mesmo composto devem fundir-se a uma mesma temperatura. Construir a curva de PF das misturas. suporte. Esta depressão é uma característica do ponto de fusão. esta faixa deverá ser aumentada para mais ou menos 10 oC. tubos capilares. Preparar 5 misturas diferentes de substâncias A e B nas proporções molares de 1:9. Tais pontos de decomposição (a temperatura na qual o material se decompõe) podem ser nítidos o bastante para constituir um valor na identificação. lançando a composição da mistura na abscissa e a temperatura de fusão na ordenada. mas de cerca de 20 oC são comuns. Impurezas também fazem com Determinação de ponto de fusão que o ponto de fusão de qualquer amostra seja menor que aquele da amostra pura. Considerar que a temperatura de fusão seja aquela na qual a mistura se liqüefaz completamente. É difícil determinar o ponto de fusão de um composto puro a um grau mais próximo. bem como o tipo de vidro usado no recipiente da amostra. Uma substância orgânica pura geralmente possui um ponto de fusão bem definido. Introdução: O ponto de fusão de uma substância orgânica pura pode ser definido como a temperatura na qual a fase sólida coexiste com a fase líquida. com cuidado para que a borracha que prende o tubo não toque o líquido. muitas fundem-se em intervalos maiores de temperatura. Embora substâncias puras geralmente apresentem pontos de fusão nítidos. 100 oC. com raras exceções. 2) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . elabore uma curva.padrão para o termômetro que você está utilizando.PRÁTICA No 1 Determinação do ponto de fusão de compostos orgânicos Estudante:___________________________________________________________ amostra 1) PF (literatura) PF (encontrado) Utilizando o espaço reservado. seu termômetro não é confiável.3) Quais os cuidados que devem ser tomados na determinação do ponto de fusão de uma substância orgânica? 4) Em seu laboratório. O que você deve fazer? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 5) Que conclusões podem ser tiradas da experiência da Parte 2? 6) Qual a influência da quantidade de amostra no ponto de fusão observado? 7) Por que não é aconselhável a utilização de água para o banho de aquecimento? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . Entretanto. você precisa determinar o PF de uma amostra. as etapas a serem seguidas durante a prática. sob a forma de itens numerados. 2) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Defina recristalização. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Quais as características do solvente ideal para ser utilizado na recristalização de uma substância? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ .PRÁTICA No 2 Purificação através da técnica de recristalização Trabalho pré-laboratório: Amostras utilizadas: _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 1) Relacione. de forma que não haja "respingos" nas paredes. utilizando o funil de büchner. se existe coloração. béquer de 250mL. 2) Cor em uma substância colorida não é uma impureza. Observações relevantes: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . o filtrado obtido deve ser mantido em repouso. colocar cerca de 1g de ácido benzóico e adicionar 15mL de H2O. bastão de vidro.5g de cada uma das amostras a serem testadas. agitando até dissolução completa. observar e anotar o resultado. tripé. termômetro. O filtrado deve ser transferido CUIDADOSAMENTE para o frasco de recristalização. Se a dissolução não for completa. Filtrar os cristais formados. Transferir o filtrado para um béquer limpo e deixar em repouso. Durante a solubilização do material a quente. tomar uma outra porção (C) e repetir o procedimento utilizando benzeno como solvente.. SE NECESSÁRIO. aquecer o tubo em bico de gás. Impurezas coloridas ou resinosas podem ser eliminadas pela adição de carvão ativo. Os cristais formados devem ser separados por filtração em funil de büchner. O procedimento consiste em adicionar uma pequena quantidade à solução a ser aquecida. três coisas são muito importantes: 1) Encontrar um solvente no qual a amostra é solúvel a quente. Da mesma forma. A técnica consiste em aquecer o material a ser purificado no solvente no qual é mais solúvel e adicionar o outro solvente até aparecer uma turvação. Introdução: A recristalização é o método mais comum de purificação de substâncias sólidas. por 24 horas. Manter à ebulição por alguns segundos. papel de filtro. CUIDADO!! BENZENO É EXTREMAMENTE TÓXICO! EVITAR A INALAÇÃO. 3) Cor errada em uma substância é uma impureza. Adicionar uma porção (A) em um tubo de ensaio contendo 2mL de água. Aquecer à ebulição e a um dos béqueres. 2) O mesmo solvente não deve solubilizar a amostra quando estiver frio. utilizando etanol como solvente. a formação de cristais durante o resfriamento e o volume de solvente necessário por grama de amostra a ser purificada. kitasato. Esta observação é importante pois: 1) Cor em uma substância supostamente branca é uma impureza. UTILIZAR BANHO-MARIA (CUIDADO!). Filtrar as soluções a quente. Parte Experimental: Parte 1: Escolha do solvente: Pesar cerca de 0. É importante observar a substância a ser recristalizada: se é cristalina. Dividir cada amostra em três porções iguais. funil de büchner. O resfriamento rápido faz com que haja formação de cristais muito pequenos que adsorvem as impurezas em solução. etc. que deve estar perfeitamente limpo e seco. O par mais comum é água-etanol. adicionar carvão ativo. ATENÇÃO: PARA O AQUECIMENTO. Às vezes uma mistura de dois solventes é mais eficaz que um só solvente. deixar em ebulição e então filtrar à quente. espátula. rolhas de borracha. 3) O solvente frio deve manter as impurezas em solução. Tomar uma outra porção (B) e repetir o procedimento. deve ser usada a menor quantidade de solvente possível. Para a recristalização. bico de gás. tubos de ensaio. secar e pesar.__________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ Material: béquer de 125mL. A escolha do solvente deve ser realizada através de ensaios em tubo: deve ser observada a ação de vários solventes a frio e à temperatura de ebulição. agitar e anotar a solubilidade. para diminuir perdas. trompa de vácuo. Após a filtração. Parte 2: Recristalização de uma amostra comercial Em dois béqueres limpos e secos. A seqüência de eventos para o procedimento vai depender de quão impura está a substância e quão solúvel esta substância é em vários tipos de solvente. para recristalizar. tela de amianto. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ PRÁTICA NO 2 Purificação através da técnica de recristalização Estudante:__________________________________________________________ Amostras Água Fria Etanol Quente Frio Benzeno Quente Frio Quente 1) Qual a função do carvão ativo? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Em que situação é utilizado o funil de büchner? 3) Quais os cuidados que devem ser tomados quando realizar a recristalização? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . 4) Por que a filtração deve ser feita a quente? _____________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 5) Por que se recomenda que a solução seja resfriada espontaneamente. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . após ser aquecida? 6) Forneça as características fisicoquímicas do ácido benzóico. as etapas a serem seguidas durante a prática. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ .PRÁTICA No 3 Purificação de substâncias através da técnica de sublimação Trabalho pré-laboratório: 1) Relacione. sob a forma de itens numerados. 2) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Defina sublimação. Ao término do processo. Assim. Em um processo reverso (esfriamento do vapor) o vapor volta à fase sólida. O termo "ressublimação" é inadequado para este processo. Poucas são as substâncias que possuem pressão de vapor suficientemente elevada para permitira sublimação a pressão atmosférica (por exemplo. kitasato. raspar os cristais e pesar o material purificado. bico de gás. rolhas de borracha. tripé. Estas substâncias "sublimáveis" possuem características pouco polares e são geralmente razoavelmente simétricas. Cobrir o béquer com um vidro de relógio. de forma que o tubo não toque na amostra.Material: béquer de 100mL. A sublimação ocorre quando um sólido é aquecido e passa diretamente para o estado de vapor. espátula. antraceno. trompa de vácuo. etc. sem passar pelo estado líquido. Determinar o ponto de fusão da substância pura e comparar com aquele determinado para a amostra impura. tubo de ensaio. Observações relevantes: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . Parte Experimental: Parte 1: Sublimação a pressão normal. tela de amianto. pesar cerca de 3g da amostra. e sobre este. cânfora. para diminuir perdas. Ao final da sublimação abrir o sistema CUIDADOSAMENTE. apesar de o sublimado ser obtido geralmente com um alto grau de pureza. Nesta situação. Conectar a trompa de vácuo ao sistema e iniciar o vácuo lentamente. observando a formação de cristais. colocar cerca de 3g da amostra impura. naftaleno. as forças intermoleculares que atuam no estado sólido são mais fracas. o método é pouco utilizado em laboratório. colocar cubos de gelo. Introdução: A sublimação é um processo de purificação de substâncias sólidas que apresentam pressão de vapor relativamente alta abaixo do seu ponto de fusão. Raspar os cristais do tubo. Devido a este fato.). Em um kitasato de 125mL. sublimação é a passagem de um sólido para a fase de vapor e condensação é a passagem de vapor para o estado líquido ou para o estado sólido. Conectar um tubo de ensaio contendo gelo ao kitasato. Sublimação a pressão reduzida Parte 2: Sublimação a pressão reduzida. pesar. cafeína. termômetro. Aquecer o béquer lentamente. Em um béquer de 100mL. . além daqueles citados aqui. de substâncias sublimáveis à temperatura ambiente.__________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ o PRÁTICA N 3 Purificação de substâncias através da técnica de sublimação Estudante:___________________________________________________________ Amostras: _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ 1) Quais os cuidados que devem ser tomados quando realizar a sublimação? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ ______________ __________________________________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________ 3) Por que a sublimação é facilitada se a operação for conduzida a vácuo? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 4) Qual a função do gelo? 5) Forneça exemplos. 6) Pesquise outras técnicas que podem ser utilizadas para a purificação de substâncias orgânicas. _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ PRÁTICA No 4 . além daquelas que você conhece. béquer. garras de madeira. conexões de vidro. bico de gás. sob a forma de itens numerados. 2) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Forneça a equação geral de combustão. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ ____________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ 4) Quais os cuidados devemos observar ao trabalhar com sódio metálico? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________ Material: Tubos de ensaio. as etapas a serem seguidas durante a prática. rolhas de cortiça. .Análise qualitativa orgânica Trabalho pré-laboratório: 1) Relacione. halogênio o PRÁTICA N 4 3 + 6 Na2SO4 Na2S + NaCNS + NaX . Aquecer a mistura com uma chama. Adicionar uma solução de H2SO4 a 10%. pois se S e N estiverem presentes. O. Introdução: Os elementos mais comuns nos compostos orgânicos são o carbono.0g de CuO seco. este se decomporá. Ao aquecer a solução alcalina à ebulição. Não existe método direto de caracterização do oxigênio. Neste método. de forma que se possa aplicar os ensaios iônicos das análises qualitativas. A formação de precipitado branco ou amarelado indica a presença de halogênio. formando-se então o ferrocianeto férrico (azul da Prússia). acetato de chumbo. conforme a figura. são produzidos alguns íons férricos. enxofre e halogênios. NaX + AgNO AgX + NaNO 3 3 Nitrogênio: Tomar 1-2mL da solução. Mergulhar o tubo em um béquer contendo cerca de 20mL de etanol. S. para que ocorra a formação de cianeto de sódio e haletos de sódio. colocar cerca de 0. para dissolver o Fe(OH)2. H. pode ocorrer a produção de tiocianato de sódio. nitrogênio. NaX NaCN + NaOH Na2S composto orgânico + Na (C. Quebrar o tubo dentro do béquer. AgNO3. enquanto as gotículas de água nas paredes do tubo confirmam a presença de H. se houver formação de tiocianato. que podem assim ser identificados.1g da amostra com cerca de 2. óxido cúprico. S. pois não haverá íons CN. sob a forma do íon sulfeto. H2SO4. que se forma pela reação com a solução de acetato de chumbo e ácido acético. hidrogênio.Reagentes: Soluções aquosas a 10% de: Ba(OH)2. confirmando a presença de carbono. A evidência da natureza orgânica de uma determinada amostra pode ser verificada através de um ensaio direto que constata a presença de C e H. FeSO4. Solução de FeCl3 a 1%. devido à ação do ar. Parte Experimental: Parte 1: carbono e hidrogênio: Misturar bem cerca de 0. ligar ao tubo uma rolha atravessada por um tubo de vidro em um ângulo reto. X) A solução alcalina resultante da ação da água sobre o sódio fundido é filtrada e tratada com sulfato ferroso. de ferrocianeto de sódio. CUIDADO!! O excesso de sódio ainda pode reagir violentamente se houver água presente. PbS + 2CH3 COONa 3 Na 2S + (CH 3COO) 2Pb Halogênios: Acidificar 1-2mL da solução com HNO3 e juntar gotas de solução de AgNO3. juntar duas gotas de sulfato ferroso e aquecer por dois minutos. A formação de um precipitado preto confirma a presença de enxofre. N. e halogênios. N. sódio metálico. O excesso de sódio é necessário. os hidróxidos são dissolvidos. com a adição de uma solução diluída de ácido sulfúrico. A presença de halogênios é indicada sob a forma de haletos de prata caracterizados pela adição de solução de nitrato de prata e ácido nítrico diluído. Prender o tubo com uma garra e aquecer a mistura fortemente até que o tubo se torne vermelho e haja decomposição completa. deste modo. preso em um suporte. Os íons e substâncias formadas se dissolvem. O enxofre. gota a gota. conforme a equação: NaCNS + 2Na NaCN +Na 2S MANUSEAR SÓDIO COM CUIDADO!! Enxofre: Tomar 1-2mL da solução e acidificar com ácido acético. levando à formação. ao invés da produção do azul da Prússia.livres. HNO3. com a outra extremidade tocando a superfície de uma solução límpida de Ba(OH)2.2g da amostra e um pequeno pedaço de sódio metálico recém-cortado. contida em outro tubo de ensaio (II). Nitrogênio. Na4 Fe(CN) 6 NaCN + FeSO4 2 FeSO 4 + H2 SO4 + 1/2 O 2 Na4 Fe(CN) 6 + 2 Fe2(SO4)3 ∆ + 2 Fe2(SO4) 3 Fe 2(SO 4) 3 + H 2O Na4 Fe(CN) 6 ∆ Composto orgânico contendo C. poderá haver a produção de cor vermelha com o íon Fe+3 . juntar gotas de solução de acetato de chumbo. assim. Deixar esfriar. a substância orgânica é queimada em presença de óxido de cobre e o CO2 formado turva uma solução de hidróxido de bário. O melhor procedimento consiste em fundir o composto orgânico com sódio metálico (ensaio de Lassaigne). Um precipitado branco irá se formar no tubo II. H. Parte 2: nitrogênio. oxigênio. ácido acético. enxofre e os halogênios são caracterizados em compostos orgânicos pela conversão em substâncias inorgânicas ionizáveis. S. Colocar a mistura em um tubo de ensaio seco (I). pode ser identificado pela precipitação do sulfeto de chumbo. A presença de hidrogênio pode ser notada pela presença de gotículas de água nas paredes do tubo. Com o excesso de sódio. halogênio e enxofre: Em um tubo de ensaio. no ensaio para nitrogênio. devido à liberação de CO2. Filtrar e usar o filtrado límpido para os testes de N. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 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__________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . com relação à sua amostra-problema? Discuta.Análise qualitativa orgânica Estudante:___________________________________________________________ amostra Carbono Hidrogênio ensaios Nitrogênio Enxofre Halogênios 1) Qual (ais) a (s) conclusão (ões) a que você chegou. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 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__________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . haleto de alquila. Os hidrocarbonetos saturados são muito pouco reativos e portanto. Os álcoois podem ser primários. solução de cloreto de acetila a 5%. O teste será positivo para hidrocarbonetos insaturados. Reagentes de Fehling e Lucas. solução de bromo em CCl4 a 5%. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________________ Material: Tubos de ensaio. produzindo gás clorídrico que pode ser detectado. álcoois. haletos de alquila. cetona e ácido carboxílico. de cor avermelhada. estáveis. podendo ser utilizadas para sua caracterização: CARACTERIZAÇÃO DE ALQUENOS: Consiste na oxidação exaustiva do composto. Os reagentes e as condições de reação indicam que o processo envolve a formação de carbocátions: . as etapas a serem seguidas durante a prática. CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOIS: Os álcoois reagem com o cloreto de acetila. aldeídos. secundário e terciário.PRÁTICA No 5 Caracterização de compostos orgânicos Trabalho pré-laboratório: 1) Relacione. O reagente de Lucas pode reagir com álcoois numa reação de substituição nucleofílica da hidroxila. sob a forma de itens numerados. NaHCO3. Cada uma dessas classes de compostos apresenta reações específicas. 2) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Forneça estruturas de alquenos. álcoois primário. secundários e terciários e podem ser diferenciados pelo teste de Lucas. O reagente de Bayer é a solução de permanganato de potássio em meio neutro. fazendo com que a cor desapareça. Introdução: Dentre as funções orgânicas conhecidas. aldeído. cetonas e ácidos carboxílicos. Pode-se usar também uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. Solução alcoólica de AgNO3 a 2%. com a qual reagem os alquenos. Reagentes: Soluções aquosas a 10%: KMnO4. são bastante comuns os alquenos. bico de gás e conta-gotas. Agitar bem e filtrar).+ - RO H + C l H . as quais são misturadas no momento do teste. isto indicará a presença de um haleto alílico.4-dinitrofenilhidrazina dissolvidos em 15mL de H2SO4.5mL (ou 0. Observar. Parte 2: Teste para álcoois: Em um tubo de ensaio contendo a amostra. O aparecimento de um precipitado vermelho tijolo (ou o espelho de cobre) indica a presença de aldeído. PRÁTICA No 5 . Parte Experimental: Parte 1: Teste para alquenos: Em um tubo de ensaio contendo 1mL de solução de KMnO4. Fechar o tubo e anotar o tempo de aparecimento de uma turvação ou a formação de uma segunda camada de líquido. adicionar a amostra. um reagente para caracterização do grupo carbonila. Se este grupo estiver conjugado a uma ligação dupla. cerca de 1mL de solução 0. adicionar gota a gota e sob agitação. Esta identificação pode ser feita através do teste com a solução de nitrato de prata alcoólico: RC l + A gN O 3 A gC l ( pr ecipitado br anco) CARACTERIZAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS: Os compostos carbonílicos fornecem reações específicas. secundários e terciários: TESTE DE LUCAS: Em um tubo de ensaio contendo 2mL do reagente de Lucas (13. devido à estabilidade do carbocátion formado. sulfato cúprico). produzindo um precipitado de cobre metálico que se fixa nas paredes.5mL do álcool. que será colocado na boca do tubo. produzindo um espelho de cobre. os ácidos carboxílicos reagem. O papel de tornassol azul torna-se roas.5M de NaHCO3. se a carbonila não for conjugada a uma ligação dupla. tartarato duplo de sódio e potássio. a reação ocorre com desprendimento de HCl. Agitar e anotar o tempo necessário para a formação de um precipitado. Como os haletos são insolúveis na água. que pode ser evidenciado com um pedaço de papel indicador umedecido com água. sol. II. adicionar 0. 10 gotas de uma solução de bromo em CCl4.4-dinitrofenilhidrazina. confirmação: TESTE DE BROMO: Adicionar cerca de 4 gotas da amostra em um tubo de ensaio limpo.4dinitrofenilhidrazina (3g de 2. A evolução de CO2 indica a presença de grupo carboxila. Este reagente é constituído de duas soluções (sol. Diferenciação entre álcoois primários. Teste para diferenciar aldeídos de cetonas: Em um tubo de ensaio. I. Os haletos de arila não formam precipitados. com a formação de CO2 que pode ser facilmente visualizado. cloreto de acetila.6g de cloreto de zinco em 89mL de ácido clorídrico concentrado). Parte 3: Teste para haletos de alquila: Em um tubo contendo cerca de 1mL de uma solução a 2% de nitrato de prata em álcool etílico. Aldeídos e cetonas reagem com 2. Parte 5: Teste para ácidos carboxílicos: Adicionar à amostra. Se o desconhecido for um álcool. produzindo precipitados facilmente reconhecíveis. adicionar gotas da amostra. Com uma solução de bicarbonato de sódio. - - COO Na Na OOC H alde ído O + Cu H O OH - H OH + H Cu OH - K OOC C u 2 O ou - COO K CARACTERIZAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Estes compostos são substâncias ácidas que podem reagir com álcalis. O descoramento da solução violeta e formação de um precipitado marrom indicam que o hidrocarboneto é insaturado. Agitar e deixar em repouso por 15 minutos. Aquecer a mistura em bico de gás. Parte 4: Teste para compostos carbonílicos: Em um tubo de ensaio. aldeídos ou álcoois não reagem nessas condições. Adicionar 20mL de H2O e 70mL de etanol. o precipitado formado terá coloração amarela. adicionar 1mLda solução II e agitar. Adicionar a amostra e aquecer em um bico de gás. colocar 1mL da solução I.H 2O R + R Cl A reação é rápida para álcoois terciários. CARACTERIZAÇÃO DE HALETOS DE ALQUILA: Um átomo de halogênio em um haleto orgânico pode estar ligado a um carbono alifático ou a um átomo de carbono de um sistema aromático. o produto obtido terá coloração avermelhada. HN NH2 NO2 H R R C + C O N N NO2 + H2O R R O2N NO2 Os aldeídos reagem com o reagente de Fehling. O desaparecimento da cor confirma a presença de ligação múltipla carbono-carbono. uma vez que cetonas. mg) da amostra e adicionar 1mL de etanol e 2mL do reagente 2. colocar cerca de 0. a reação pode ser comprovada pelo aparecimento de turvação no tubo de ensaio. lenta para secundários e muito lenta para primários. Adicionar CUIDADOSAMENTE. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ .Caracterização de compostos orgânicos Estudante:___________________________________________________________ Ensaios Amostra Alqueno Primário Álcool Secundário Haleto Aldeído Cetona Ácido Terciário 1) Discuta os resultados obtidos. com relação à sua amostra-problema? Discuta. 2) Qual (ais) a (s) conclusão (ões) a que você chegou. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 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__________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . Trabalho pré-laboratório: 1) Relacione. em geral. sob a forma de itens numerados. 4) Por que. 2) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? 3) Forneça exemplos de estruturas de um álcool primário. as etapas a serem seguidas durante a prática. um álcool secundário e um álcool terciário. os álcoois são mais solúveis em água que hidrocarbonetos? 5) Qual a principal característica química do fenol? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ .__________________________________________________________________________________________________________ o PRÁTICA N 6 Identificação de álcoois e fenóis. forma-se o precipitado amarelo do triiodofenol. álcoois secundários são oxidados a cetonas. álcool t-butílico. O OH RCHCH3 + 4 I2 + RC 6 NaOH - O Na + + 5 NaI + 5 H2O + HCI3 iodofórmio Fenóis também reagem sob estas condições. pinças de madeira Reagentes: fenol. medicamentos. Pela adição deste reagente. tubos de ensaios. pois são utilizados como solventes. os álcoois não são tão ácidos. 1) Teste de Lucas: Já realizado anteriormente (ver Prática no 5). Álcoois e fenóis são polares. como o grupo hidroxila está ligado diretamente a um anel aromático. acetona. Fenóis são relacionados aos álcoois devido à presença. solução de I2-KI. do grupo hidroxila. fenol Introdução: Álcoois são substâncias comercialmente importantes. Entretanto. conta-gotas. solução de cloreto férrico. devido à presença da hidroxila. Reage com base. Durante a oxidação. Com o fenol. OH OH I I + 3 I2 I 1- Acidez dos fenóis: O fenol também é chamado de ácido carbólico. a cor marrom-avermelhada do ácido crônico muda para uma solução azulesverdeada. Um álcool primário não reage nas condições do teste. ) álcool terciário 2) Teste do ácido crômico: Possibilita a diferenciação de álcoois primários e secundários dos álcoois terciários. em sua estrutura. nas mesmas condições. após um leve aquecimento. O 3 CH3CH2OH + 4 H2CrO4 + 6 H2SO4 álcool primário 3 CH3COH + 2 Cr2(SO4)3 + 13 H2O O marrom-avermelhado azul-esverdeado 3 CH3CCH3 + (CH3)2CHOH + 2 H2CrO4 + 3 H2SO4 álcool secundário marrom-avermelhado (CH3)COH álcool terciário + H2CrO4 + Cr2(SO4)3 + 8 H2O azul-esverdeado não reage H2SO4 3) Teste do iodofórmio: Este teste é mais específico que os dois anteriores. não reage CH3CH2OH + HCl + ZnCl2 álcool primário (CH3)2CHCl + H2O (10 min. pode variar de verde a púrpura. é utilizado para distinguir entre álcoois primários. um álcool secundário reage lentamente e. secundários e terciários. ácido crômico.Material: papel indicador.4. que possibilita a formação de ligações de hidrogênio.6-triiodofenol + H2O Teste do cloreto férrico: A adição de solução aquosa de cloreto férrico a um fenol fornece uma solução colorida que. dependendo da estrutura do fenol. O comportamento químico das diferentes classes de álcoois e fenóis pode ser utilizado como uma forma de identificá-los. Somente o etanol e álcoois que possuam em sua estrutura uma parte CH3CH(OH)R reagem. desinfetantes e como material de partida para a síntese de diversas outras substâncias. isobutanol. OH O Fe Cl Cl Parte Experimental: + FeCl3 amarelo claro + HCl violeta . após aquecimento) (CH3)2CHOH + HCl + ZnCl2 álcool secundário (CH3)COH + HCl + ZnCl2 (CH3)2CCl + H2O (5 min. passados cerca de 10 min. Fenóis são oxidados. - OH O + OH- 2- 2. facilmente se dissolvendo em um solução básica. Em contraste. butanol. Em contato com uma solução acidificada de dicromato. as propriedades químicas dos fenóis são diversas daquelas dos álcoois. álcoois terciários não reagem. Fenóis são mais ácidos que os álcoois e suas soluções concentradas são muito tóxicas. álcoois primários são oxidados a aldeídos. fornece uma fração imiscível com água . fornecendo uma massa marrom. banho-maria. Estes álcoois reagem com iodo em solução aquosa de NaOH fornecendo o precipitado amarelo de iodofórmio. um álcool terciário reage rapidamente. colocar 5 gotas da amostra desconhecida. Observações relevantes: ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ . 2-metil-2-propanol. até a solução tornar-se marrom (aproximadamente 25 gotas). colocar 5 gotas da amostra desconhecida e dos álcoois citados. Adicionar 2 mL de água. adicionar 10 gotas de 1-butanol. Aquecer os tubos em banhomaria (cerca de 60 oC) (CUIDADO!) por 5 minutos. colocar 5 gotas da amostra desconhecida e dos álcoois citados. Adicionar. Parte 4: Teste do iodofórmio: Em tubos de ensaio secos e identificados. 15 gotas de uma solução de NaOH 6M. esfriar e observar se houve a formação de um precipitado amarelo claro. Agite o tubo. Manter os tubos no banho-maria por 5 minutos. Observar qualquer alteração de cor. Aquecer a mistura em banho-maria (cerca de 60 oC). até a solução tornar-se incolor. lentamente. gotas da solução de NaOH 6M. Adicione a cada tubo. Parte 3: Teste do ácido crômico: Em tubos de ensaio secos e identificados. Observar. 2-butanol.Parte 1: Teste de solubilidade: Em tubos de ensaio separados. Adicionar 5 gotas de uma solução de dicromato de potássio a 5% e 5 gotas de ácido sulfúrico a 10%. Adicione a cada tubo. Todas as soluções são homogêneas? Parte 2: Teste de acidez: Utilizando as mesmas soluções da parte 1. Remover os tubos do aquecimento. lentamente. Parte 5: Teste do cloreto férrico: Em tubos de ensaio secos e identificados. gota a gota e com agitação. bem como os álcoois citados na Parte 1. Adicionar 2 gotas de solução de cloreto férrico. testar o pH de cada solução. Observar a cor de cada solução. da solução aquosa de fenol e da amostra desconhecida. a solução de I2-KI. ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ 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____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ _______________________________________ . diferente dos álcoois primários e secundários. justifique. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Por que.PRÁTICA No 6 Identificação de álcoois e fenóis Estudante:___________________________________________________________ Testes Amostras Solubilidade Acidez Ácido crômico Iodofórmio Cloreto férrico 1) Forneça as estruturas dos álcoois utilizados nos testes. os álcoois terciários não reagem com ácido crômico? . As reações que ocorrem são semelhantes? Se não. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Fenóis e álcoois fornecem produtos diferentes quando submetidos à reação com I2-KI. 4) Forneça exemplos. de álcoois utilizados na indústria. diferentes daqueles que você viu neste experimento. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 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__________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ______________________________ . __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Definir monossacarídeos. glicose. dissacarídeo (sacarose.. bico de gás. permanecem em equilíbrio com as respectivas formas abertas.ex. pinças de madeira. Introdução: Carboidratos são aldeídos ou cetonas poliidroxilados ou compostos que. de monossacarídeos ligados uns aos outros. são fontes ricas em carboidratos.. carboxila. batata. Geralmente monossacarídeos existem na forma cíclica. frutas etc. oligossacarídeos e polissacarídeos.______________________________________________________ o PRÁTICA N 7 Identificação de carboidratos Trabalho pré-laboratório: 1) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Definir carboidratos . dissacarídeos. Reagentes: Solução de iodo. Solução de NaOH 3M. dão origem a aldeídos e/ou cetonas poli-hidroxiladas. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ Material: Tubos de ensaio. lactose) ou polissacarídeos (amido. Estas estruturas. frutose). solução de cloreto de metilamônio. hemicetal (ou hemiacetal). Estas substâncias podem ser classificadas como monossacarídeos (p. por hidrólise. contendo grupos hemiacetal ou hemicetal. solução de HCl 3M. acetal (ou cetal). conta gotas. celulose). Arroz. às vezes centenas. hemiacetal CH2OH H H O H OH H OH HO H OH α-D-glicose CH2OH H O H C OH H HO H H H O OH forma de cadeia aberta CH2OH hemiacetal O OH H OH H H HO H H OH β-D-glicose Dissacarídeos e polissacarídeos existem como estruturas cíclicas contendo grupos funcionais como hidroxila. banho-maria. papel indicador. reagente de Fehling. Solução de NaOH 20%. reagente de Bial. provetas de 10mL. reagente de Seliwanoff. que podem consistir de várias. quando em solução. fornecendo exemplos. reagente de Tollens. . Esta hidrólise pode ser obtida em meio ácido ou por meio de ação enzimática. amido). dá origem a um complexo de cor azul escura ou violeta. Aquecer a mistura até a ebulição (CUIDADO!!). é hidrolisado. adicionar 2 gotas de solução de frutose. adicionar 1g de iodo e agitar até dissolução): Adicionar algumas gotas da solução de iodo a cerca de 2mL da amostra. 2 gotas de solução de glicose e 2 gotas da amostra. em presença de açúcar. Quando o amido é hidrolisado e quebrado em pequenas cadeias osídicas. O amido. adicionar 2 gotas de uma solução de NaOH a 5% a 2mL de uma solução de AgNO3 a 5%. Adicionar 2mL da amostra e aquecer em banhomaria (aprox. Quando não possui um hemiacetal (ou hemicetal) na fração terminal. com aquele contendo frutose (padrão). aquecer em banho-maria por 10min. quando em contato com iodo.Quando a unidade osídica final contém um grupo hemiacetal (ou hemicetal) na sua fração terminal é chamada de açúcar redutor. Utilizar o hidrolisado para fazer o teste de Fehling. O nome "redutor" é dado pelo fato de que hemiacetais (e em menor extensão hemicetais) poderem reduzir alguns agentes oxidantes. Esquema de trabalho: A/B/C/D (+) amido I2 (-) frutose/ glicose/ sacarose Fehling ou Tollens (-) sacarose (+) Confirmar com hidrólise ácida. por cerca de 10min. não é possível a formação deste complexo e a cor azul não é observada. Parte 2: Teste de Fehling: Misturar 1mL da solução A com 1mL da solução B em um tubo de ensaio e adicione 2mL da amostra.5g de resorcinol em 1000mL de HCl 3M). é chamada de açúcar não-redutor. Adicionar gotas de solução de NH4OH até que o precipitado formado se dissolva.) glicose (+) frutose . 60 oC). Parte 4: Hidrólise de polissacarídeos: Misturar 1mL de HCl (3M) com 5mL da amostra. intensa e brilhante. Em três tubos de ensaio separados. ex. O aparecimento de precipitado vermelho tijolo indica a presença de açúcares. devido à formação de cadeias helicoidais que capturam a molécula de iodo. CH2OH CH2OH O H H O H H 1 4 H Maltose OH H OH H O OH HO CH2OH H O H CH2OHO H Sacarose OH H OH H O CH2OH HO H OH OH H H H OH final não-redutor H H OH final redutor Quando um açúcar não-redutor (p. sacarose. Parte Experimental: Parte 1: Teste do iodo (solução estoque: 2g de KI em 50mL de água. Parte 5: Teste de Seliwanoff (teste para cetoexoses): (Solução estoque: 0. por cerca de 8min. Neutralizar a solução com NaOH diluído. Comparar o tubo contendo a amostra. Este complexo é lábil e pode ser decomposto pelo aquecimento. a ligação glicosídica (acetal) é rompida e uma fração terminal redutora é formada. Há formação de espelho de prata. O aparecimento de cor azul intensa indica a presença de amido. seguida por ensaio de Fehling ou Tollens frutose/ glicose Seliwanoff (. cada um contendo 2mL de reagente de Selliwanof. Aquecer cada tubo em banho-maria. Parte 3: Teste de Tollens: Em um tubo de ensaio. Esta substância fornece um teste de iodo positivo e um teste de Fehling negativo. Baseando em sua estrutura. explicar estes resultados. frutose e sacarose. . __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________ 3) Esquematize as estruturas da glicose.__________________________________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________ o PRÁTICA N 7 Identificação de carboidratos Estudante:___________________________________________________________ Amostra Testes Iodo Fehling Tollens Seliwanoff 1) Qual teste químico pode ser utilizado para indicar se houve a hidrólise completa do amido? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Fornecer a estrutura da amilose. .4) Forneça exemplos. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ PRÁTICA No 8 Cromatografia em Camada Delgada Trabalho pré-laboratório: 1) Qual (ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Relacione. sob a forma de itens numerados. as etapas a serem seguidas durante a prática. de carboidratos utilizados na indústria e suas aplicações. diferentes daqueles que você viu neste experimento. Assim. de maneira a facilitar a ascensão do solvente por capilaridade.. de acordo com a sua afinidade com o solvente utilizado como eluente.). O solvente passa sobre a mancha. ex. separar. etc. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ _________________ __________________________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________ 4) Que fatores dificultam a reprodutibilidade dos valores de Rf na CCD? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________ Material: tubo capilar. ou seja. quanto menos polar a substância. sendo esta utilizada para substâncias muito polares (p. . placas cromatográficas.__________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Defina Rf. líquida ou gasosa. baseia-se na diferença entre a solubilidade relativa dos componentes da amostra em solventes imiscíveis. cubas de vidro Introdução: Cromatografia é um processo de análise que pode ser utilizado para purificar. arrastando os componentes com velocidades diferentes. Ex. quando arrastadas por um solvente (fase móvel ou eluente) em movimento. A cromatografia pode ser normal ou em fase reversa. na cromatografia normal. plana ou em coluna. 1) Cromatografia por partição: Tipo de cromatografia na qual os componentes da amostra são eluídos. açúcares. identificar ou dosar substâncias orgânicas e inorgânicas. mais rapidamente será arrastada (eluída) pelo solvente. proteínas. Este movimento depende da interação existente entre a amostra e a fase móvel e a fase estacionária (coeficiente de distribuição).: Cromatografia em papel: Uma solução da amostra é aplicada próxima à extremidade de uma folha de papel de filtro quadrangular e esta folha é colocada em contato com o solvente que se encontra em um recipiente fechado (câmara cromatográfica). tendo como base a diferença de velocidade com que as substâncias se movem através de um meio poroso (fase estacionária). o fator de retenção pode ser calculado: Rf = distância percorrida pela amostra d1 distância percorrida pelo solvente d2 Os valores de Rf devem ser menores que 1 (um). Deixar que a eluição atinja até cerca de 0. Manter as placas cromatográficas em estufa a 105 oC. alumina). Em ambos os casos. deixar secar.. solução etanólica de H2SO4 20% (revelador universal): a solução é pulverizada sobre a placa e esta é aquecida a 105oC por 10min. Quando RFA =0. em um determinado sistema de solventes. a cerca de 0. Tampar a cuba e deixar em repouso para a saturação. para fins analíticos. Parte 3: Aplicação da amostra: A amostra é aplicada. Assim. fase estacionária). o cálculo do fator de retenção (Rf) da amostra. Cromatografia em coluna: Uma coluna de vidro é preenchida pelo material adsorvente e a amostra é aplicada no topo desta. O desenvolvimento do cromatograma deve ser feito em atmosfera saturada com os solventes empregados. lavadas com água e sabão. Uma placa de vidro ou folha rígida de plástico ou alumínio é revestida com uma fina camada deste material adsorvente. Uma suspensão de sílica gel 60G Merck é feita em água. celulose em pó. com o objetivo de eliminar a umidade (ativação). às vezes é desejável. com o auxílio de um tubo capilar. Esta é introduzida verticalmente na cuba. formando as “placas cromatográficas” ou “cromatoplacas” . de acordo com a amostra a ser analisada. Retirar o cromatograma. Os vapores de iodo conferem às manchas uma coloração marrom. Esta suspensão é distribuída sobre a superfície das placas de vidro. d2 d1 Parte Experimental: Parte 1: Preparo das cromatoplacas: O suporte utilizado será placas de vidro (ou lâminas de microscópio). sobre a superfície da fase estacionária. secas e limpas com um algodão embebido de acetona. uma substância diferente do papel é utilizada (sílica gel. a substância se move junto com o solvente.5cm da base da cromatoplaca. deve-se escolher outro eluente. são recolhidas em erlenmeyer. que é imediatamente fechada. conclui-se que a substância não se deslocou do ponto de aplicação.2) Cromatografia por adsorção: Os componentes da amostra são eluídos de acordo com o grau de adsorção destes. Quando em presença de àcido carboxílico. câmara cromatográfica. Parte 2: Preparo da câmara cromatográfica (cubas): Preparar o eluente. Revelar com reveladores apropriados. revelador verde de bromocresol (ácidos carboxílicos): A placa é pulverizada com a solução alcalina de verde de bromocresol 1%. Na cromatografia plana (em papel ou camada delgada). Para uma mesma condição de análise (mesmo eluente. Parte 4: Exemplos de reveladores: vapor de iodo (revelador universal): a cromatoplaca é introduzida em uma câmara contendo iodo metálico. Ex: Cromatografia em camada delgada de sílica gel. A eluição é feita utilizando solventes de polaridade crescente e as frações contendo as substâncias isoladas da amostra. poliamida. Se RFA= 1.5cm antes do topo da placa. para retirar qualquer vestígio de sujeira ou gordura. Neste método. Colocar quantidade suficiente de eluente preparado para que forme uma camada de cerca de 1 cm na cuba. há o desenvolvimento . o Rf de uma dada substância será o mesmo. Há o desenvolvimento de tons de cinza sobre as manchas. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Calcule o Rf das manchas no cromatograma. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Qual a função do gesso? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ .PRÁTICA No 8 Cromatografia em Camada Delgada Estudante:__________________________________________________________ Amostras: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 1) Explique o que é e para que se faz necessária a ativação das placas cromatográficas. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ _ . as etapas a serem seguidas durante a prática. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Relacione.__________________________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________ o PRÁTICA N 9 Separação de pigmentos de plantas: cromatografia em coluna e em papel Trabalho pré-laboratório: 1) Qual(ais) é(são) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Faça uma revisão dos conceitos básicos de cromatografia. sob a forma de itens numerados. com a ajuda de uma pipeta. Secar bem. tubos de ensaio. Adicionar. A mistura é dissolvida em um solvente adequado e aplicada no topo da coluna e. pera. Introdução: Cromatografia em coluna difere da CCD. tesoura. cristais de iodo. suportes. possui em sua composição química pigmentos que conferem ao fruto sua cor característica. Adicionar 30mL de etanol e agitar vigorosamente. está contido. Eluir o cromatograma em mistura éter de petróleo:tolueno:acetona (45:1:5). . mufas. Parte 2: Cromatografia em papel: Cortar um retângulo de papel. até pequeno volume. Observar e anotar as cores formadas. Após a eluição. água de bromo. Adicione cerca de 30mL de água e agite vigorosamente. O tomate. etanol. bem como outros vegetais. que é colocada em um tubo de vidro. para extrair os pigmentos. conforme a Figura. sílica gel 60. em um béquer. agitar levemente a solução. Destes. acetona. Cromatografia em papel. Eluir com éter de petróleo. Colocar uma pequena quantidade de lã de vidro no funil (CUIDADO!) e filtrar a mistura. pressionar levemente a lã de vidro. balança. lã de vidro. No final da filtração. o papel adsorve água da atmosfera e esta água é a fase estacionária. éter de petróleo. Adicionar a sílica gel suspendida em éter de petróleo. ou seja. quando é desejável obter as substâncias isoladas na ordem de mg ou g. revelar o cromatograma com vapores de iodo. proveta. com cuidado. Filtrar o extrato em lã de vidro. Os adsorventes mais utilizados são a sílica gel e a alumina. câmara cromatográfica. Parte 4: Arco-íris de tomate: Em um béquer. então é eluída com o mesmo ou outro eluente (fase móvel). éter de petróleo. β-caroteno padrão. a cerca de 1 cm da borda. suporte para funil. no interior de uma coluna. espátula. cerca de 50g de massa de tomate. Colocar o resíduo em um béquer e adicionar cerca de 20mL de éter de petróleo. os principais são o β-caroteno (alaranjado) e o licopeno (vermelho). H3C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 licopeno CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 β-caroteno As cores destes pigmentos são devidas às numerosas ligações duplas carbono-carbono em suas estruturas. bastão de vidro. secar o cromatograma e medir o Rf das manchas obtidas. A cromatografia em papel. pipeta. garras. Com lápis. com a ajuda de uma pipeta. adicionar. o extrato obtido (empacotamento da amostra). recolhendo frações de cerca de 15mL. Estas duas técnicas podem ser utilizadas para caracterizar e isolar pigmentos de origem vegetal. Com um bastão de vidro. Quando toda a sílica houver sido transferida para a coluna. Se as manchas não ficarem muito visíveis. . Aplicar o extrato obtido ao lado de uma solução padrão de β-caroteno. A cromatografia em coluna é utilizada com propósito preparativo. grande quantidade de determinada substância. pelo fato de que o adsorvente. traçar uma linha no lado mais estreito do retângulo. erlenmeyer de 150mL. banho-maria. Parte Experimental: Parte 1: Extração de pigmentos: Pesar. Reagentes: massa de tomate. Agitar a mistura por cerca de 3 minutos. gota a gota. até a massa de tomate não mais aderir ao bastão de vidro. tubos capilares. tolueno. adicionar um pequeno pedaço de lã de vidro no fundo da bureta. É uma técnica rápida que permite separar e isolar. para extrair o máximo de líquido do resíduo. de forma a não contaminá-lo. como o nome indica. colocar um pequeno pedaço de lã de vidro no topo. é utilizada principalmente com objetivos analíticos. por sua vez. funil. Transferir o suco de tomate obtido para uma proveta de 50mL e. a cromatografia em papel é um sistema líquido-líquido. Concentrar o filtrado em banho-maria (CUIDADO!). O(s) componente(s) do sistema de eluição constitui (em) a fase móvel. Parte 3: Cromatografia em coluna: Tomar uma bureta de 25mL. ao invés de estar disposto em camada. 2 béqueres de 150mL.Material: Coluna cromatográfica. água de bromo saturada. pesar cerca de 15g de extrato de tomate. papel de filtro. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) O que é a "fase estacionária" de uma coluna cromatográfica? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) E a "fase móvel"? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 4) Qual a diferença entre a sílica gel utilizada na CCD e a utilizada na cromatografia em coluna? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 5) Explique as cores formadas no experimento 4. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ .__________________________________________________________________ o PRÁTICA N 9 Separação de pigmentos de plantas: cromatografia em coluna e em papel Estudante:__________________________________________________________ Amostra: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 1) Defina cromatografia em coluna e cromatografia em papel. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 9) Para que são utilizados o licopeno e o β-caroteno? 10) Qual a diferença básica entre as estruturas dos dois pigmentos? 11) Os nomes destes pigmentos revelam alguma coisa sobre sua classificação química? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ ________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________ 12) Qual a reação que ocorreu no experimento 4? ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ . na parte 1.__________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 6) No que consiste o éter de petróleo? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 7) Qual o objetivo. da extração com etanol? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 8) Cite outras fontes de β-caroteno. PRÁTICA No 10 Destilação por arraste de vapor Trabalho pré-laboratório: 1) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Relacione, sob a forma de itens numerados, as etapas a serem seguidas durante a prática. 3) Faça uma pesquisa sobre a utilização da destilação por arraste de vapor na indústria. Material: Suportes, garras, anéis, balões de destilação, balões de fundo redondo, condensadores, tubos de vidro, tubos de látex, rolhas, béqueres, provetas, funil de separação, pérolas de vidro. Reagentes: éter etílico, plantas aromáticas, anilina, sulfato de sódio anidro. Introdução: A destilação por arraste de vapor é um método de isolamento e purificação de substâncias usado desde os tempos ancestrais. É usada para líquidos que são pouco miscíveis ou totalmente imiscíveis com a água. O vapor de uma mistura imiscível a uma determinada temperatura é constituído dos produtos da mistura e a pressão total deste vapor é a soma das pressões parciais, segundo a lei de Dalton. Quando a pressão P se iguala á pressão externa, a mistura entra em ebulição e o vapor condensado será a mistura dos produtos de pressão . Assim, a mistura entra em ebulição a temperatura inferior à temperatura de ebulição de qualquer um dos constituintes da mistura. Geralmente utiliza-se água para gerar vapor, que arrasta outros produtos imiscíveis, como por exemplo, anilina ou outras substâncias que se decompõem facilmente quando aquecidas a temperaturas mais elevadas. É também utilizada para extrair óleos essenciais que se encontram em células vegetais. O vapor aquecido rompe as células e arrasta consigo o óleo essencial, geralmente utilizado em perfumes e cosméticos. Há duas formas de gerar vapor: externa e internamente. No primeiro caso, o vapor é gerado em um frasco e é levado, por uma tubulação, por exemplo, até o material a ser destilado. É a forma clássica de destilação por arraste de vapor. Na outra forma, interna, o vapor é gerado no mesmo frasco onde está inserido o material a ser destilado. Parte Experimental: Em um balão de fundo redondo, adicionar o volume de água correspondente à metade de sua capacidade (balão gerador). Em um outro balão, adicionar 10mL de água e a amostra. Aquecer o balão gerador até a água entrar em ebulição e então conectá-lo ao balão contendo a amostra. Deixar passar o vapor através da amostra até que o destilado, que sai do condensador, perca sua aparência leitosa ou colorida. Recolher ainda um volume adicional de 10mL. Retirar o aquecimento e desconectar os dois balões. Transferir o destilado recolhido para um funil de separação e separar, se possível, a camada não aquosa. Lavar a camada aquosa com 10mL de éter etílico e juntar a camada orgânica àquela recolhida anteriormente. Medir o volume total obtido. Deixar evaporar o éter e medir o volume novamente. Os óleos essenciais podem ser separados da camada aquosa através de um funil de separação. O óleo, mais leve, é deixado no funil e lavado com pequeno volume de éter e secado com sulfato de sódio anidro. Pela evaporação do éter é obtido o óleo essencial. Observações relevantes: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ ____ PRÁTICA No 10 Destilação por arraste de vapor Estudante:___________________________________________________________ Amostras: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 1) Por que são adicionadas pérolas de vidro ? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Todos os tubos de vidro e conexões nesta montagem devem ser os mais curtos possíveis. Justifique. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Para que é utilizado o sulfato de sódio anidro? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ ___________________________________ .4) Faça o desenho esquemático de uma destilação por arraste de vapor. ácidos são substâncias capazes de doar um ou mais prótons (H+) em uma reação química. proposta pelo químico sueco Svante Arrhenius. papel de filtro. mufa. funil simples. as etapas a serem seguidas durante a prática. sulfato de sódio anidro. garras. bastão de vidro. funil de separação. sob a forma de itens numerados. espátula. ácidos seriam substâncias cujas soluções aquosas contivessem excesso de íons H+ (em relação a OH-). 3 erlenmeyers de 125mL. hidróxido de amônio. papel indicador. 4) De que maneira a cafeína afeta um indivíduo? ____________________________________________________________________________________ ___ Material: Béquer de 250mL. anel de ferro. B: base + H-A ácido + B H ácido conjugado + - A base conjugada . surgiram novas definições. substâncias capazes de aceitar um ou mais prótons. Reagentes: Solução de ácido clorídrico 1M. suporte universal. enquanto bases seriam substâncias cujas soluções aquosas contivessem excesso de íons OH(em relação a H+). tela de amianto. 2) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? 3) Cite algumas fontes de cafeína. Como este conceito limita-se a soluções aquosas. e bases. diclorometano Introdução: Os conceitos de ácidos e bases são extremamente importantes em Química Orgânica.PRÁTICA No 11 Isolamento da cafeína Trabalho pré-laboratório 1) Relacione. Segundo ele. tripé. A primeira definição surgiu em 1887. Ácidos e Bases de Brönsted-Lowry: De acordo com este conceito. etc. No final. insolúvel em água. cafeína Adicionar cerca de 15mL de diclorometano e agitar. Ácidos e bases de Lewis: Proposto pelo químico americano Gilbert N. Pesar. o íon amideto (-NH2) é muito mais forte que a da água (-OH). por exemplo. Desprezar a fase aquosa. Um ácido de Lewis é uma espécie capaz de aceitar um par de elétrons. bem como para purificá-la. dando seu ácido conjugado. Adicionar cerca de 30mL N O N de solução de HCl 1M e aquecer à fervura. Nesta fase. insolúvel em água. Filtrar. A amônia (NH3). dos quais os exemplos mais conhecidos são a cafeína (extraída do café. Transferir a fase orgânica para o funil de separação e adicionar água. OH CH3COOH Exemplos de compostos orgânicos que apresentam caráter ácido: ácidos carboxílicos fenóis Algumas bases comumente utilizadas em Química Orgânica: CH3CH2OK CH3Li NH3 NaNH2 NaOH CH3NH2 e aminas em geral CH3Na tente nomear estas bases Um aspecto importante do conceito de ácido e base de Brönsted-Lowry é a força relativa do ácido e da base conjugada. Repetir a operação por 3 vezes. estes compostos são bases orgânicas e podemos utilizar as propriedades de base para podermos extraí-las das plantas que as contém. o sal CH3 formado na solução ácida volta à condição de base. a nicotina. solúvel em água. em presença de uma base. este conceito é bem mais abrangente. desprezar a fase aquosa alcalina. Aquecer a fase orgânica até secura. . Transferir a solução contendo o sal de cafeína para o funil de separação e adicionar NH4OH. é um ácido muito mais fraco que a água. pouco solúvel em água: A nicotina recebe um próton. guaraná. Repetir a operação . ao receber um próton. durante uma reação química. a nicotina protonada perde um próton. N N + + + N H H CH3 N CH3 nicotina + + N - OH N H N CH3 N CH3 nicotina As metilxantinas são compostos orgânicos nitrogenados. O H3C CH3 N Parte Experimental: N Pesar 20g de cascas de café moídas. geralmente pouco solúveis em água fria e solúveis em solventes orgânicos pouco polares. uma amina cíclica. Filtrar em papel de filtro seco. Em uma reação inversa. em um béquer de 250mL. portanto sua base conjugada.) e a teobromina (extraída do cacau. Podemos utilizar as propriedades de base para extraí-las das plantas que as contém. Podemos usar como exemplo.). até cerca de pH9. Da mesma forma que a nicotina e outras aminas. Esfriar o filtrado.A base. o ácido. ao ceder um próton. chá . Separar a fase inferior (orgânica) em um erlenmeyer. Uma base de Lewis é uma espécie que possui pelo menos um par de elétrons não ligantes disponível para compartilhar com outra espécie. bem como para purificá-las. é convertido na base conjugada. é convertida no ácido conjugado. Lewis. fornecendo a nicotina. EXEMPLOS: BASE DE LEWIS ÁCIDO DE LEWIS + H - + OH H2O H + H2O H3O BF3 + + + - NH3 + F3B NH3 As aminas e outros compostos orgânicos nitrogenados são bases orgânicas. Transferir a fase orgânica para um erlenmeyer seco e adicionar o sulfato de sódio anidro. sem a ajuda da literatura.PRÁTICA No 11 Isolamento da cafeína Estudante:___________________________________________________________ Amostra: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 1) Que outros compostos foram extraídos com a cafeína ? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) De que forma estes compostos foram separados da cafeína? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Como você pode saber. que o CH2Cl2 possui densidade maior que a água? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 4) Para que serve o sulfato de sódio anidro? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________ .4) Como você pode testar a pureza de uma amostra de cafeína? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 5) Que técnicas podem ser utilizadas para a purificação da cafeína obtida? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 7) Calcule o rendimento. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Relacione.PRÁTICA No 16 Síntese do ácido acetilsalicílico Trabalho pré-laboratório: 1) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Faça uma revisão nas técnicas de aquecimento utilizadas na síntese orgânica. sob a forma de itens numerados. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . as etapas a serem seguidas durante a prática. devido à presença dos grupos hidroxila e carboxilato em sua estrutura. Com uma espátula. transferir os cristais para uma folha de papel de filtro. é antipirético. Adicionar 150mL de água. Deixar a mistura esfriar e agitar ocasionalmente. Entretanto. fornecendo o ácido salicílico. Secar. Reagentes: ácido salicílico. Esta substância pode ser obtida a partir das folhas do salgueiro (Salix alba). béquer. Substância PM massa /volume mol equivalentes densidade PF PE Material: Balança. O ácido acetilsalicílico. Introdução: O ácido acetilsalicílico. trompa de vácuo. ou papel-toalha. pressionando-a para secar o sólido. por cerca de 15 min. kitasato. Recristalizar o ácido acetilsalicílico impuro. mufas. anti-inflamatório. banho-maria. prevenindo ataques cardíacos e enfartos. ácido acético. Filtrar a vácuo. colocar 10g de ácido salicílico e 15g (14mL) de anidrido acético. espátula. a 50-60oC. funil de büchner. esta substância é hidrolisada. É um dos fármacos mais utilizados em todo o mundo. COOH COOH OH OCOCH3 ácido salicílico ácido acetilsalicílico Parte Experimental: Em um balão de fundo redondo. pisseta com água. tentando retirar o máximo da água possível. devido à sua ação anti-coagulante. esta substância pode provocar irritações na mucosa oral. Aquecer a mistura em banho-maria. provetas (10mL e 100mL). espécie utilizada desde a antigüidade por suas propriedades analgésica e anti-pirética. balão. garras. papel de filtro. agitar bem e filtrar a vácuo. Adicionar 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado e agitar o balão até que a mistura seja completa. esôfago e estômago. pipeta. o agente farmacologicamente ativo é o ácido salicílico. que é então absorvido. termômetro. . anti-reumático e atua na prevenção de coágulos arteriais.4) Quais os cuidados devem ser observados ao trabalhar com os reagentes utilizados nesta síntese? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 5) Forneça o mecanismo da reação. suportes. Na verdade. anidrido acético. com uma mistura de volumes iguais de ácido acético e água. 6) Faça o planejamento do material a ser utilizado na reação. ácido sulfúrico. sob agitação. podendo causar hemorragias. Após ser ingerida. bastão de vidro. mostrou-se menos irritante. comercialmente conhecido como aspirina é um composto simples que possui um largo espectro de ação biológica: Além de ser um analgésico eficaz. O que normalmente é feito na formulação deste fármaco que reduz este efeito colateral? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 4) Qual o propósito da adição do ácido sulfúrico na preparação da aspirina? Outro ácido pode ser usado? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . se ainda há ácido salicílico sem reagir ? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Calcular o rendimento da reação.PRÁTICA No 16 Síntese do ácido acetilsalicílico Estudante:__________________________________________________________ 1) Como podemos detectar. no meio de reação. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) O ácido salicílico pode irritar o estômago. 5) O que pode acontecer ao rendimento da reação. se o produto obtido não estiver completamente seco? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . sob a forma de itens numerados. as etapas a serem seguidas durante a prática.PRÁTICA No 17 Síntese do benzoato de metila Trabalho pré-laboratório: 1) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Faça uma revisão na técnica de separação de líquidos imiscíveis. . __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Relacione. depois com a solução de bicarbonato de sódio (até cessar o desprendimento de CO2) e por fim com água novamente. Destilar o filtrado utilizando um condensador de ar. de outros líquidos cujo ponto de ebulição difere dos primeiro em mais de 25 oC. Filtrar. Desprezar a camada aquosa e lavar a fração orgânica com água. quando entrar em ebulição. Os ésteres mais simples são normalmente preparados pela “esterificação de Fischer” que consiste na reação de um ácido carboxílico com um álcool em presença de um ácido mineral: O RC + OH + H3O RC OH OH R C OH OH H R C OH HOR' OR' OH R'OH + + + O + RC + H3O OR' OH RC + H2O OR' A reação é reversível e para obter um rendimento satisfatório. H2SO4. manta aquecedora ou banho de vapor. Deixar esfriar o resíduo do balão e vertê-lo em 250mL de água. para evitar que material não destilado. aparelhagem para destilação simples. Transferir a mistura para o funil de separação. erlenmeyer de 150mL.4) Forneça o planejamento do material a ser utilizado na reação. diclorometano. solução saturada de NaHCO3. condensador de refluxo. O bulbo do termômetro deve estar na altura da saída do vapor para o condensador. Reagentes: ácido benzóico. MgSO4 anidro. colocar 20g de ácido benzóico. ou de impurezas não voláteis. diminuindo o rendimento. Substância PM massa /volume mol equivalentes densidade PF PE __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ Material: 2 balões de fundo redondo de 250mL. Parte Experimental: No balão de fundo redondo. alcance o condensador. Introdução: O método mais utilizado para a preparação de ésteres é a reação entre ácidos carboxílicos e seus derivados e álcool. metanol. Aquecer sob refluxo por 2 horas. termômetro. Um ponto importante a ser observado é que o nível do material a ser destilado não deve ultrapassar o meio do balão. para evitar coque térmico decorrente da diferença de temperatura entre o vapor do destilado e a água corrente que é normalmente utilizada. Recolher a fração que destila a 198-200 oC (rendimento esperado: 60-70%).. Para este fim. O balão nunca deve ser aquecido a secura. pois aumenta a perda do produto. A destilação simples consiste numa técnica de separação de líquidos que possuem ponto de ebulição abaixo de 150 oC a 1 atm. Destilação simples __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . A destilação a temperaturas superiores a 140 oC geralmente deve ser conduzida com condensador refrigerado a ar. funil de separação. Transferir a fração orgânica para um erlenmeyer seco e adicionar cerca de 2g de sulfato de magnésio anidro. Uma das formas de remover um dos produtos do meio de reação é a destilação. provetas de 100 e 50mL. ou tão pequeno. Destilar o excesso de metanol (CUIDADO!!). O frasco contendo o material a ser destilado não deve ser muito grande. é necessário deslocar o equílíbrio no sentido da formação do éster. A fonte de aquecimento pode ser um bico de gás. condensador de ar. 70mL de metanol e 2mL de ácido sulfúrico. Extrair o produto com 10mL de diclorometano. pode ser utilizado excesso de um dos reagentes ou a remoção de um dos produtos do meio. por 3 vezes. que não caba todo o material a ser destilado. PRÁTICA No 17 Síntese do benzoato de metila Estudante:___________________________________________________________ 1) Qual a função do banho de óleo? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Por que são adicionadas pérolas de vidro à mistura de reação? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Quando e por quê deve ser utilizado o condensador a ar? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 4) Por que a destilação simples não é utilizada na separação de líquidos de pontos de ebulição próximos? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . 5) Por que é perigoso aquecer um composto orgânico em um sistema totalmente fechado? 6) Esquematize uma montagem para aquecimento sob refluxo. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . 2) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? 3) Forneça o mecanismo da reação ocorrida. as etapas a serem seguidas durante a prática. . sob a forma de itens numerados.__________________________________________________________________________________________________________ o ______PRÁTICA N 18 Síntese do nitrobenzeno Trabalho pré-laboratório: 1) Relacione. 4) Quais os cuidados devem ser observados ao trabalhar com os reagentes utilizados nesta síntese? 5) Faça o planejamento do material a ser utilizado na reação. Transferir o nitrobenzeno para um erlenmeyer contendo cerca de 5g de CaCl2 anidro. Adicionar 30 mL de benzeno . Destilar o produto. provetas (50mL). para que a temperatura do sistema não ultrapasse 60 oC. espátula. funil de separação. bastão de vidro. balão. os hidrocarbonetos aromáticos podem ser submetidos a reações de substituição eletrofílica aromática. 50 mL de solução de NaOH 10% e 50 mL de água. mufas. solução de NaOH 10% Introdução Apesar de serem compostos muito estáveis. funil de haste. fornece o eletrófilo necessário para que a reação ocorra. devido ao caráter oxidante dos ácidos envolvidos. algodão. Reagentes: ácido nítrico. com agitação constante e mantendo o sistema resfriado. por 45 min. Substância PM massa /volume mol equivalentes densidade PF PE Material: Balança.) Manipular o nitrobenzeno com cuidado pois é muito tóxico. pois pode haver resíduo de m-dinitrobenzeno e outros nitrocompostos. Agitar o balão vigorosamente a cada 10 minutos. em pequenas porções e agitação constante 35 mL de HNO3 e 40 mL de H2SO4 (CUIDADO!! Os vapores liberados são extremamente tóxicos e podem levar à morte). aproximadamente. a aproximadamente. Verter a mistura de reação em um erlenmeyer contendo 50 mL de água fria. Manter a mistura de reação resfriada. garras. béquer. em banhomaria. banho-maria. pisseta com água. Observações relevantes . Filtrar em algodão. adicionar. As reações de nitração geralmente são realizadas em condições brandas. Adaptar um condensador (sem água) no balão e aquecer o sistema. cloreto de cálcio anidro. suportes. que são explosivos. Assim. em pequenas porções. NO2 HNO3 H2SO4 Parte Experimental Em um balão de fundo redondo de 500mL. 60 oC. agitando sempre. benzeno. ácido sulfúrico. condensador. o ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico. Deixar a mistura em repouso por uma semana. Transferir a camada orgânica para um funil de separação de 500mL e lavar o produto com 50 mL de água. para evitar perda do material. termômetro. utilizando um condensador de ar e coletar a fração destilada entre 205 –210 oC (CUIDADO!! Não deixar o balão secar. PRÁTICA No 18 Síntese do nitrobenzeno Estudante:__________________________________________________________ 1) Por que é necessária a adição do ácido sulfúrico concentrado à mistura de reação? 2) Por que é necessário lavar o produto obtido? 3) Por que a temperatura do sistema não pode ultrapassar 60 oC? 4) Que subprodutos podem ser formados durante a reação? . __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ ____ .5) Por que foi utilizado um condensador a ar? 6) Para que é utilizado o nitrobenzeno? 6) Calcular o rendimento da reação. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Quais os cuidados devem ser tomados ao trabalhar com o nitrobenzeno? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 4) Pesquise sobre a toxicidade de cada um dos reagentes utilizados neste experimento. as etapas a serem seguidas durante a prática. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ .PRÁTICA No 19 Preparação e purificação da anilina Trabalho pré-laboratório: 1) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Relacione. sob a forma de itens numerados. Introdução: Vários grupos funcionais podem sofrer redução. erlenmeyers de 250mL. vernizes. estanho granulado. Extrair a anilina com 3 porções de 30 mL de éter etílico. podem ser reduzidos a aminas. NO2 NH2 Sn HCl Parte Experimental: Em um balão de fundo redondo de 500mL equipado com um condensador a ar. mangueiras de látex. NaSO44 anidro. HCl. sob a forma de um óleo. Destilar a anilina por arraste de vapor. lentamente. Substância PM massa /volume mol equivalentes densidade PF PE __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ Material: Suporte. 120 mL de HCl. garras. solução de NaOH 15 M . e 10g de estanho granulado (trabalhar em capela!). funil. na indústria de resinas. provetas de 20mL e de 100mL. anel. Reagentes: Nitrobenzeno. O nitrobenzeno . durante 1 h Esfriar a mistura de reação e adicionar a solução de NaOH. Adicionar. balão de 500mL. utilizada na síntese de medicamentos. Aquecer a mistura em banho-maria. estanho ou ferro. em presença de zinco. funil de decantação. lentamente. Observações relevantes: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________ . em meio ácido. por exemplo. pode ser interrompida. éter etílico. nestas condições. solução de NaCl 20%. bico de gás. Saturar o destilado com solução de NaCl a 20% e transferir a mistura para um funil de separação. Reunir as soluções etéreas obtidas e secar com Na2SO4 anidro. béquer de 500mL. etc. um óleo incolor. bastão. mufas.5) Forneça o planejamento do material a ser utilizado na reação. fornece anilina. condensador de refluxo.. Quando a reação ocorre em condições mais suaves. tela de amianto. A anilina se separa da solução alcalina. Os nitrocompostos. dando origem a nitrosamina. Destilar o éter (CUIDADO!) e calcular o rendimento. mantendo a mistura de reação à temperatura ambiente. em poções de 10 mL (CUIDADO!). com agitação constante. colocar 10mL de nitrobenzeno. __________________________________________________________________________________________________________ o PRÁTICA N 19 Preparação e purificação da anilina Estudante:___________________________________________________________ 1) Forneça o mecanismo da reação. __________________________________________________________________________________________________ 2) Para que é utilizada a solução de NaCl? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Para que é utilizado o estanho? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . ________ .4) Por que a anilina é solúvel em solução aquosa de ácido clorídrico? 5) Quais são os cuidados indispensáveis quando éter etílico é destilado? 6) Forneça exemplos. na indústria. para uso da anilina. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . as etapas a serem seguidas durante a prática. sob a forma de itens numerados.PRÁTICA No 20 Preparação e purificação da acetanilida Trabalho pré-laboratório: 6) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 7) Quais os cuidados devem ser tomados ao trabalhar com anilina? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 8) Qual o ponto de fusão da acetanilida? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 9) Relacione. ácido acético glacial. garras. mangueiras de látex. aquecer a mistura por um ou dois minutos à temperatura de ebulição. adicionar cerca de 30mL ao sólido e aquecer brandamente. anidrido acético. funil de büchner. Adicionar finalmente. Calcular o rendimento da reação. por exemplo). Colocar a acetanilida obtida em um erlenmeyer de 250mL. colocar 10mL de anilina. tesoura. mais 5mL de água à solução. Observações relevantes: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . sofrendo hidrólise e formando o composto mono-acetilado. Filtrar a solução à quente para remover o carvão. A solução filtrada é colocada num erlenmeyer e deixada em repouso. Introdução: Os derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados por reação destas com o anidrido acético ou ácido acético ou a mistura de ambos. béquer de 500mL. Finalmente. os derivados di-acetilados geralmente são instáveis em presença de água. bico de gás. Após completa cristalização. mufas. deixar secar e pesar. pode ocorrer a formação de derivados diacetilados: O H C CH3 N N C CH3 C CH3 + (CH3CO)2O O + CH3COOH O A produção de derivados di-acetilados é facilitada pela preparação de substituintes do núcleo aromático na posição orto: por exemplo. isto nada mais é que uma solução saturada de água e acetanilida que pode existir como fase separada em contato com a fase aquosa. filtrar o produto em funil de büchner. lavar com água duas ou três vezes e finalmente transferi-los para um vidro de relógio. papel de filtro. Substância PM massa /volume mol equivalentes densidade PF PE __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ Material: Suporte. As aminas primárias reagem prontamente com o anidrido acético. funil. mantendo a temperatura da solução no ponto de ebulição até que o último resíduo de óleo desapareça. carvão ativado. água. lavar com um pouco de água fria e secar.10) Forneça o planejamento do material a ser utilizado na reação. condensador de refluxo. erlenmeyers de 250mL. A primeira porção deve ser adicionada CUIDADOSAMENTE a fim de evitar que o material se projete. Reagentes: Anilina. e então transferir o líquido para um béquer de 500mL. obtém-se um excelente rendimento quando a o-toluidina é aquecida com um excesso de anidrido acético: CH3 O CH3 NH2 + 2 (CH3CO)2O C CH3 N C CH3 + 2 CH3COOH O Entretanto. Um óleo incolor aparece. formando o derivado monoacetilado: C6H5NH2 + (CH3CO)2O C 6H5NHCOCH3 + CH3COOH Se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido acético empregado. tela de amianto. filtrar os cristais em funil de büchner. Depois de frio. balão de 250mL. bastão.5 a 1g de carvão ativado. Medir 100mL de água. sob agitação constante. anel. Parte Experimental: Em um balão de fundo redondo de 250ml equipado com um condensador de refluxo. kitasato. contendo 250mL de água fria. quando o derivado di-acetilado é recristalizado em solvente aquoso (álcool diluído. Deixar esfriar um pouco e adicionar de 0. Continuar adicionando pequena quantidade de água dos 100mL originais. somente o derivado mono-acetilado é obtido como produto final. Aquecer a mistura durante 30 min. provetas de 20mL e de 100mL. Assim. 10mL de anidrido acético e 10mL de ácido acético glacial. trompa de vácuo. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 8) Para que foi utilizado o carvão ativado? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 9) Para que são utilizadas as pérolas de vidro? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ .PRÁTICA No 20 Preparação e purificação da acetanilida Estudante:___________________________________________________________ 7) Forneça o mecanismo da reação. principalmente de aminas aromáticas. Justifique. é muito utilizada em síntese.__________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 10) A reação de acetilação. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ . __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Relacione. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 4) Quais os cuidados devem ser observados ao realizar uma reação de nitração? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __ __________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________ . sob a forma de itens numerados.__ PRÁTICA No 21 Estudo da nitração da acetanilida Trabalho pré-laboratório: 1) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Faça uma revisão na técnica de determinação do ponto de fusão. as etapas a serem seguidas durante a prática. geralmente exigem condições mais enérgicas para a nitração. Adicionar em seguida. Pese num vidro de relógio depois de seco. Parte Experimental: Num béquer de 125mL. Reagentes: acetanilida. termômetros. 20mL de ácido sulfúrico concentrado.5) Qual o ponto de fusão da p-nitroacetanilida? 6) Por que esta reação não deve ser realizada com a anilina? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 7) Quais os cuidados devem ser observados ao trabalhar com os reagentes utilizados nesta síntese? 8) Forneça o planejamento do material a ser utilizado na reação. C6H6 + HONO2 H2 SO4 C6H5NO2 + H2O Compostos aromáticos mono-substituídos podem ser nitrados em condições diferentes. papel de filtro. etanol. funil sem cânula. resfriar o béquer em um banho de gelo até que a temperatura esteja abaixo de 10 oC. Agitar ocasionalmente a mistura durante 20 minutos e despejar em seguida em um béquer contendo 100mL de água gelada. Determine o ponto de fusão. kitasato. indicam nitrações em condições mais brandas. ácido acético glacial. para. espátula. usando uma mistura sulfo-nítrica. funil de büchner. sendo mesmo às vezes necessário o resfriamento da reação. Por outro lado. 250 e 125 mL. bastão. garras. sendo necessárias temperaturas mais elevadas e concentrações mais altas de ácidos. mas podem ser nitrados. Assim. . dependendo das características do grupo existente no anel. pouco reativos. sem deixar haver aquecimento excessivo. orto-. anéis. A reação ocorre pela substituição do H do anel por um grupo nitro (NO2). Introdução: Compostos aromáticos são em geral. Substância PM massa /volume mol equivalentes densidade PF PE Material: Suportes. uma mistura de 4mL de ácido nítrico e 3mL de ácido sulfúrico. pesar 10g de acetanilida seca e adicionar 10mL de ácido acético glacial. ácido nítrico. ácido sulfúrico. ambos concentrados. vidros de relógio. grupos desativadores. Recristalizar este precipitado utilizando 20mL de etanol e filtrar novamente num funil de büchner.orientadores. Agitar bem e acrescentar VAGAROSAMENTE. meta-orientadores. béqueres de 1000. O precipitado amarelo que se forma deve ser filtrado num funil de büchner. LENTAMENTE. Após a mistura completa dos reagentes. erlenmeyers de 250mL. grupos ativadores. PRÁTICA No 21 Estudo da nitração da acetanilida Estudante: __________________________________________________________ 1) Forneça o mecanismo da reação que ocorreu durante o processo. preferencialmente. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Por que a temperatura do sistema não deve ser maior que 50 oC? 3) Por que a reação conduz. à formação do isômero para? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . sob a forma de itens numerados. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Quais os cuidados devem ser observados ao trabalhar com os reagentes utilizados nesta síntese? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . as etapas a serem seguidas durante a prática.__________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ o PRÁTICA N 22 Bromação da acetanilida Trabalho pré-laboratório: 1) Qual o objetivo desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Relacione. Nesta técnica. vidros de relógio. Retirar o máximo de água. Mas muitas das técnicas publicadas requerem a manipulação de “bromo líquido” ou soluções contendo bromo (TÓXICO!!). Introdução: A bromação da acetanilida é um ótimo exemplo da substituição eletrofílica aromática.6mmol) de ácido bromídrico a 48%. Agitar a solução por 15min. ácido nítrico. Agitar a mistura por 30min. à temperatura ambiente. 0. colocar 2g (1. garras. béqueres de 125 mL. Para alguns compostos é também possível a cloração. Os cristais de 4-bromoacetanilida são agulhas incolores de ponto de fusão entre 170 e 171 oC. Recristalizar o produto obtido com etanol a 95%.5mmol) de bromato de potássio e 2mL de ácido acético glacial. Substância PM massa /volume mol equivalentes densidade PF PE __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ Material: Suportes. HBr ácido acético Br Parte Experimental: Em um erlenmeyer. de acordo com a seguinte equação: 6H+ +5Br. O O H H N N KBrO3. depois com água. solução de bissulfito de sódio a 10%. tais como acetamido.+ BrO3. Observações relevantes: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ _____________________________________ . solução de ácido bromídrico a 48%. Após este tempo. etanol.5mmol) de acetanilida. bromato de potássio. funil de büchner. e filtrar em funil de büchner. para compostos aromáticos contendo substituintes doadores de elétrons. Haverá a formação de cor alaranjada. Reagentes: acetanilida. Lavar o sólido. hidroxila e grupo éter. verter a mistura de reação em 100mL de água gelada. espátula.4) Forneça o planejamento do material a ser utilizado na reação. bastão. anéis. ácido acético glacial. substituindo os reagentes por clorato de potássio e ácido clorídrico. a manipulação é evitada pela geração de bromo in situ. Agitar a mistura rapidamente com um agitador magnético. Esta técnica é geral. papel de filtro. primeiro com solução de bissulfito de sódio para destruir qualquer resíduo de bromo. kitasato.→ 3Br2 +3H2O A quantidade de bromo gerado é determinada pela quantidade de bromato de potássio usado.85g (0. Adicionar 3mL (2. 3) Forneça o mecanismo da reação de bromação. . durante a reação? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Calcular o rendimento da reação.__________________________________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ o PRÁTICA N 22 Bromação da acetanilida Estudante:___________________________________________________________ 1) Como podemos observar o consumo de bromo. tivesse sido utilizada a anilina. como material de partida. qual (ais) o(s) produto (s) seria (m) obtido (s). Justifique. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ .4) Se. condensador de refluxo. Quanto à fusibilidade. também chamada de polimerização em cadeia ou poli-adição. com mecanismos muito semelhantes àqueles de reações de adição. anilina. basicamente. Estas funções podem ser: ligações múltiplas reativas (C=C. Finalização: interrupção da reação em cadeia. O tamanho das cadeias e a possibilidade de interligação entre elas fazem com que polímeros possuam propriedades físicas e mecânicas próprias. uma estrutura tridimensional. C≡C. podem ser: Termoplásticos: capazes de fundir-se por aquecimento e solidificar-se por resfriamento. possuem uma boa elasticidade. fenol. fragmentos de estanho.). ou pela adição de uma espécie reativa à porção terminal da cadeia. bastão de vidro. ocorre principalmente com monômeros vinílicos ou que contenham ligações múltiplas reativas. idênticas ou não. com ligações cruzadas. as etapas a serem seguidas durante a prática. à temperatura ambiente. denominadas monômeros. ou pelo consumo de material reativo. mostrando parte de sua fórmula estrutural. mas que em determinado estágio de seu processamento são fluidos. C=O. A polimerização por adição. Fibras: polímeros lineares. dando origem a um intermediário reativo. insolúveis e não passíveis de serem fundidos. solução de NaOH 40% Introdução: A polimerização é um processo de formação de moléculas de alto peso molecular a partir da combinação de diversas moléculas de menor tamanho. Pode ser radicalar ou iônica. por aquecimento ou outro tratamento. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ Material: provetas de 10mL. Usualmente os monômeros possuem duas ou mais funções químicas em sua estrutura. etc. Propagação: reações sucessivas e rápidas onde são consumidas e produzidas mais espécies reativas. lactonas. lactamas. são reações clássicas dos compostos orgânicos e podem envolver adição ou condensação.Caderno de Química Orgânica Experimental 95 PRÁTICA No 23 Preparação de polímeros Trabalho pré-laboratório: 1) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Cite exemplos de polímeros conhecidos (ao menos três). carboxilas seus derivados. Plásticos: sólidos à temperatura ambiente. três etapas: Iniciação: ao monômero é adicionado uma molécula iniciadora. Reagentes: solução de formol 40%. ácido clorídrico 6M. Termorrígidos: capazes de adquirir.). béquer de 50mL. As reações de polimerização. . podem ser classificados como: Elastômeros: polímeros que. A partir destas características mecânicas. A reação envolve. tubos de vidro. sob a forma de itens numerados. hidroxilas. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Relacione. cujas cadeias são orientadas longitudinalmente. etc. podendo ser moldados. compostos heterocíclicos (epóxidos. balão de fundo redondo. na verdade. Estes polímeros são denominados baquelite. com uma grande aplicação na indústria têxtil e na fabricação de cordas de alta resistência. Durante o aquecimento.6 mL da solução de NaOH 40%. A resina de fenol/formaldeído é utilizada. aparelhos de telefone.). etc. Parte 2: Síntese de resina de fenol-formaldeido: Em um balão de 100mL. L. Em outro béquer. Examinar o produto e anotar suas propriedades. até a ebulição. C C H H H Quando cada monômero possui apenas dois grupos funcionais. Assim. devido a sua alta resistência ao impacto e a abrasivos. em presença de ácido ou base como catalisador. Estes polímeros são largamente utilizados na engenharia. bem como na manufatura de fibras. Observar. um ácido policarboxílico pode reagir com uma diamina ou um diol. fornecendo uma poliamida ou um poliéster. mas quando no monômero está presente ao menos mais um grupo funcional. amônia. Observações relevantes: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . formadas por unidades estruturais idênticas. colocar 5g de fenol. 10mL de formaldeído e 0. Será obtido um sólido branco.. suavemente. até que atinja a temperatura ambiente. a cadeia formada é linear. Deixar a solução em repouso. opaco. no início do século. em banho de óleo. O nylon é o nome genérico para polímeros de amida e foi preparado pela primeira vez por W. OH OH O H H O H H . antes que o produto solidifique! Colocar o tubo em uma estufa a 50 oC por uma hora e a 70 oC por 4 horas. passa a ser um polímero termorrígido que pode ser empregado na fabricação de peças industriais elétricas. Remover o aquecimento e verter imediatamente a massa viscosa em um tubo de vidro. colocar 5mL de solução de formaldeído 40% (formalina)e adicionar a solução concentrada de cloreto de anilina (10mL) preparada anteriormente. Após resfriamento. Baekeland demonstrou que era possível produzir plásticos com formol. A polimerização por condensação. Em 1909. dos subprodutos gerados (água. Observar. respectivamente. Adaptar um condensador de refluxo e aquecer a mistura.4mL de anilina. etc. Adicionar um pequeno fragmento de estanho. adicionar 6.. Misturar bem. o polímero resultante é ramificado. Deixar esfriar. Carothers. interruptores. em revestimentos. ATENÇÃO!!! Lavar imediatamente o balão com a solução de NaOH a 40%. O crescimento da cadeia é lento e geralmente. etc. As reações se processam de forma semelhante àquelas entre moléculas mono-funcionais. do meio de reação. Manter em ebulição por 1 hora. Após este período a mistura torna-se tão viscosa que as bolhas de ar permanecem presas. Após este tempo será obtida uma massa dura e rósea de plástico. na fase solúvel. geralmente ocorre entre grupos funcionais diversos dando origem a novas funções. depende da extração .6mL de solução de ácido clorídrico 6M a 3.Caderno de Química Orgânica Experimental 96 As poli-adições são caracterizadas pelo crescimento rápido das cadeias. a mistura adquire uma coloração vermelha e sua viscosidade aumenta. As macromoléculas resultantes geralmente possuem cadeias longas. OH OH H OH CH2 NaOH C CH2OH CH2 O H OH CH2OH OH CH2OH CH2OH OH CH2 CH2 CH2OH calor OH CH2 CH2 H2C OH CH2 H2C CH2 OH CH2 OH Parte Experimental: Parte 1: Obtenção de nylon: Em um béquer. Caderno de Química Orgânica Experimental 97 __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ o PRÁTICA N 23 Preparação de polímeros Estudante:________________________________________________ 1) Proponha mecanismos de reação das sínteses apresentadas nas Partes 1 e 2. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . Caderno de Química Orgânica Experimental 98 2) Descreva as características dos polímeros formados. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 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__________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . mostrando todos os isômeros e confôrmeros possíveis.4-dimetilcicloexano.Caderno de Química Orgânica Experimental 99 PRÁTICA No 24 Estrutura de compostos orgânicos: Utilização de modelos moleculares I Trabalho pré-laboratório: 1) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Escreva a fórmula estrutural para os quatro compostos de fórmula molecular C4H9Br. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Escreva as fórmulas estruturais possíveis para a fórmula molecular C3H8O __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 4) Desenhar as fórmulas estruturais do 1. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . 4- Observações relevantes: __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 8) Defina isomeria. o modelo molecular é tridimensional e assim. A fórmula estrutural é uma representação bidimensional e mostra a seqüência na qual os átomos estão conectados. ciclopentano e cicloexano. Entretanto. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 7) Defina configuração. Com o modelo na conformação de cadeira. fazer a análise conformacional da molécula. a análise conformacional do dimetilcicloexano. Para o butano. as conformações possíveis para cada um deles. completamente. fazendo.Caderno de Química Orgânica Experimental 100 5) O que são hidrogênios equivalentes? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 6) Defina conformação. construir as estruturas dos compostos do item 1. ciclobutano. nada informa sobre a sua estrutura. podemos utilizar modelos físicos para os representar. desenhar estruturas de Newmann para cada uma delas. Parte Experimental: Parte 1: Com os modelos físicos. Parte 3: Construir modelos físicos para o ciclopropano. e utilizando o que for observado. Para cada uma. O anel é rígido ou flexível? Parte 4: Construir os modelos para o item 3. Parte 2: Construir os modelos para os isômeros possíveis para a fórmula molecular apresentada no item 2. o mais completamente possível. forma e estrutura. Enquanto a fórmula molecular nos informa sobre o número e tipos de átomos presentes em um composto. Discutir. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ Introdução: Compostos orgânicos podem ter uma ilimitada variedade de composição. observe: quantos hidrogênios são axiais? Quantos equatoriais? 1. bem como o tipo de ligação envolvido. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . Justifique. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Um grupo substituinte na posição equatorial é mais estável que na axial. utilizando o modelo de cavalete.Caderno de Química Orgânica Experimental 101 PRÁTICA No 24 Estrutura de compostos orgânicos: Utilização de modelos moleculares I Estudante:___________________________________________________________ 1) Desenhe os confôrmeros eclipsados e alternados para o propano. Identifique as posições axiais e equatoriais. H H H H H H H H H H axial H H equatorial __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ _________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ .Caderno de Química Orgânica Experimental 102 3) Compare o modelo com o diagrama abaixo. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ .Caderno de Química Orgânica Experimental 103 __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ o PRÁTICA N 25 Utilização de modelos moleculares II: Estereoquímica Trabalho pré-laboratório: 1) Qual(ais) o(s) objetivo(s) desta prática? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Faça uma revisão no conceito de isomeria. sob a forma de um fluxograma. __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) Apresente. os tipos de isomeria existentes. mas diferem no arranjo dos átomos no espaço tridimensional. a) Isomeria E/Z (semelhante à isomeria cis-trans): Moléculas diferem entre si devido à geometria de substituição em torno da ligação dupla carbono-carbono. Dá origem a diasteroisômeros.Estereoisomeria: Moléculas que possuem a mesma ordem de conexão de átomos. EXEMPLO: Forneça os isômeros possíveis para a fórmula molecular C4H10 b) Isomeria de posição: Isômeros estruturais onde as diferenças residem na localização do grupo funcional. são imagens especulares uma da outra.Caderno de Química Orgânica Experimental 104 __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ Introdução: Na Prática no 24 foram observadas algumas variações moleculares que podem ocorrer nos compostos orgânicos. EXEMPLO: Forneça os isômeros possíveis para a fórmula molecular C4H8. como por exemplo: 1-Isomeria constitucional: moléculas podem ter a mesma fórmula molecular mas arranjos de átomos diferentes. mas não se superpõem. a) Isomeria de cadeia: Isômeros estruturais onde as diferenças residem na ordem na qual os átomos estão conectados entre si. EXEMPLO: Forneça os isômeros possíveis para a fórmula molecular CHClBr . EXEMPLO: Forneça os isômeros possíveis para a fórmula molecular C3H17Cl 2. b) Enantiômeros: Par de moléculas que possuem a mesma conectividade. Possuem ao menos um estereocentro e não possuem plano de simetria. Parte 3: Considere o ácido láctico: CH3CH(OH)COOH. . Forneça a nomenclatura adequada. Desenhe projeções de Fisher para cada um estereoisômero possível. Quantos estereoisômeros são possíveis? Quantos estereocentros existem? Que tipo de estereoisomeria existe entre eles? A molécula é quiral ou aquiral? Forneça a nomenclatura para os compostos. Parte 2: Construa modelos para o ácido tartárico.Caderno de Química Orgânica Experimental 105 Parte Experimental: Parte 1: Construa os modelos dos isômeros obtidos no exemplo 2b. Este modelo possui um plano de simetria? Que tipo de isomeria existe entre eles? Desenhe projeções de Fisher para cada um deles. . Forneça a nomenclatura adequada.Caderno de Química Orgânica Experimental 106 Parte 4: Considere o 3-cloro-2-hidroxi-2-penteno. Parte 5: Considere o 1-metilcicloexeno. Forneça os estereoisômeros possíveis. Que relação existe entre eles. Que relação existe entre eles? Forneça a nomenclatura adequada. Forneça os estereoisômeros possíveis. Caderno de Química Orgânica Experimental 107 PRÁTICA No 25 Utilização de modelos moleculares II: Estereoquímica Estudante:___________________________________________________________ 1) O que é plano de simetria? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 2) Qual a diferença entre diasteroisômeros e enantiômeros? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 3) No que consiste um composto meso? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ Caderno de Química Orgânica Experimental 108 4) No que consiste um estereocentro? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 5) No que consiste um composto quiral? __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________ Caderno de Química Orgânica Experimental 109 ÍNDICE Introdução i Índice 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9) 10) 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) BIBLIOGRAFIA _ Reversed Phase Chromatography – Principles and Methods.. 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Nova Iorque: John Wiley & Sons, Inc. 1997.382p. ii Umas poucas palavras introdutórias 1 Prática no 1- Determinação do ponto de fusão de compostos orgânicos 5 Prática no 2 - Purificação através da técnica de recristalização 9 Prática no 3 - Purificação de substâncias através da sublimação 13 Prática no 4 - Análise qualitativa orgânica 17 Prática no 5 - Caracterização de compostos orgânicos 21 Prática no 6 - Identificação de álcoois e fenóis 25 Prática no 7 - Identificação de carboidratos 31 Prática no 8 - Cromatografia em camada delgada 35 Prática no 9 - Separação de pigmentos em plantas: Cromatografia em coluna e em papel 39 Prática no 10 - Destilação por arraste de vapor 43 Prática no 11 - Isolamento da cafeína 47 Prática no 12 – Estudo das propriedades de ácidos e ésteres 51 Prática no 13 –Extração e identificação de ácidos graxos 55 Prática no 14 - Preparação e caracterização do cloreto de t-butila 59 Prática no 15 - Solvólise do cloreto de t-butila 53 Prática no 16 - Síntese do ácido acetilsalicílico 67 Prática no 17 - Síntese do benzoato de metila 71 Prática no 18 – Síntese do nitrobenzeno 75 Prática no 19 – Preparação e purificação da anilina 79 Prática no 20 - Preparação e purificação da acetanilida 83 Prática no 21 – Estudo da nitração da acetanilida 87 Prática no 22 - Bromação da acetanilida 91 Prática no 23 - Preparação de polímeros 95 Prática no 24 - Estrutura de compostos orgânicos: Utilização de modelos moleculares I 99 Prática no 25 - Utilização de modelos moleculares II: Estereoquímica 103 Bibliografia 109 ________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ Caderno de Química Orgânica Experimental 110 __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ 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__________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________ . ............................................. 1 Prática no 1................... 17 Prática no 5 ... 91 Prática no 23 ............................................................................................................................................................. 59 Prática no 15 .......................................................................................Determinação do ponto de fusão de compostos orgânicos ..................Síntese do benzoato de metila........................................................................Análise qualitativa orgânica ........................................................................................................................ i Índice...................Preparação e caracterização do cloreto de t-butila .......................................................... 43 Prática no 11 ........ii ÍNDICE Introdução .............................................. 99 Prática no 25 ..... 79 Prática no 20 ................................................Bromação da acetanilida........................Preparação de polímeros .......Purificação de substâncias através da sublimação ...........................Destilação por arraste de vapor ............................................... 55 Prática no 14 ...... 83 Prática no 21 – Estudo da nitração da acetanilida ...Preparação e purificação da acetanilida............................................................................................................................ 21 Prática no 6 ....................................................................................................................Cromatografia em camada delgada ... 25 Prática no 7 ....5 Prática no 2 ........................................................... 71 Prática no 18 – Síntese do nitrobenzeno......................... 39 Prática no 10 .103 Bibliografia ................................................................................................................. 95 Prática no 24 ...........................................................Isolamento da cafeína .... 47 Prática no 12 – Estudo das propriedades de ácidos e ésteres....................................Separação de pigmentos em plantas: Cromatografia em coluna e em papel ...... 87 Prática no 22 ...............................Estrutura de compostos orgânicos: Utilização de modelos moleculares I.................................................................................................................................................................................. 75 Prática no 19 – Preparação e purificação da anilina..................... 31 Prática no 8 ........................................................................................Purificação através da técnica de recristalização .........................................................................................................................................................................Solvólise do cloreto de t-butila .................................................................................................................... ii Umas poucas palavras introdutórias ........................................ 53 Prática no 16 ...................................................Identificação de carboidratos...................................... 35 Prática no 9 .......... 67 Prática no 17 ......................................................... 51 Prática no 13 –Extração e identificação de ácidos graxos........................................................Caracterização de compostos orgânicos ....... 9 Prática no 3 ................................................................Síntese do ácido acetilsalicílico .....Identificação de álcoois e fenóis ..................................................................................Utilização de modelos moleculares II: Estereoquímica ................... 13 Prática no 4 ......................109 ...................................