Química orgánica De Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a: navegación, búsqueda La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la químicaque estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Alcanos Los hidrocarburos de cadena y los hidrocarburos con sustituyentes simples se nombran con el sistema de la IUPAQ de acuerdo con las siguientes reglas: 1. El sufijo que designa a un alcano es "ano". Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua más larga tiene siete átomos de carbono. La cadena continua más larga no necesariamente debe ser parte de la molécula escrita en forma horizontal) 2. Se escoge la cadena con el mayor número de átomos de carbono unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena continua (ver anexo 1) de la molécula que tenga el mismo número de átomos de carbono que hay en esta cadena más larga, sirve como nombre base de la molécula. Si la cadena básica del compuesto se enumera como se indica, habrá sustituyentes en los C3 y C4. Si se hubiera comenzado la numeración por el otro extremote la cadena, los sustituyentes hubieran quedado en C4 y C5. Un sustituyente es un átomo o grupo de átomos distintos de hidrógeno y se encuentra unido a un carbono de la cadena más larga. Un sustituyente es un átomo o grupo de átomo, distintos del hidrógeno, y se encuentran unidos a un carbono de la cadena más larga. 6 – tricloro .4 – dietil – 2.3 – dietil – metilhexano 5. .3 – dimetilbutano 3. La posición de cada sustituyente se indica mediante un número y varios números se separan mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre básico. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un número que corresponde al átomo de carbono al cual se encuentra unido. 2. Los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre si mediante comas. La numeración debe comenzar por el extremo que dé los números menores para los átomos que llevan sustituyentes.4.3 – dimetiloctano Cada sustituyente debe tener un nombre y un número para localizarlo. (ver anexo 2). los llamamos grupos alquilos. tetra. el nombre del compuesto es: 4-etil-3-metilpentano.3.5. etc. unidos al nombre del sustituyente. tri. 4. La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica así: 3-metil y la presencia del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica así: 4-etil (la nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos. Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustituyente dos o más veces. De acuerdo con estas reglas. de igual número de carbonos del anillo. el número de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos di. 5. penta. Cicloalcanos Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente. Numérese los átomos de carbono de esta cadena continua. La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números más bajos posibles. cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano bromo-ciclobutano Por conveniencia. usando la menos combinación de estos.penteno . Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace. 2. 3. los anillos alifáticos a menudo se representan por medios de figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano. 2. un pentágono para el ciclopropano. un cuadrado para el ciclobutano. un hexágono para el ciclohexano y así sucesivamente ciclopropano ciclobutano ciclohexano Alquenos Al igual que en los alcanos. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena más larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno". para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas: 1.Ejemplos: ciclopropano ciclohexano ciclobutano Los sustituyentes en el cicló se nombran indicando sus posiciones por números. Por ejemplo . 2 . Este número se coloca antes del nombre base: 5.hexeno Alquinos Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos. reemplaza la de "eno". benceno Derivados del benceno Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.etil – 2 – heptino Compuestos aromáticos La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno. 5. El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace. La estructura principal es la cadena continua más larga que contiene el triple enlace. y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por números.metil – 3 – hexino 4 . La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.4. excepto que la terminación "ino".5 – dicloro – 2 – penteno 3 – propil – 1. Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos. orto meta para Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.etilbenceno nitrobenceno clorobenceno Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes tolueno anilina fenol ácido benzoico benzaldehído Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto. Por ejemplo: o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas. el meta y el para. Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números. a. . 2. bromo o yodo.b.4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitro 2-clor-4-nitrofenol benceno Haluros de alquilo Al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flúor.2. cambiando la terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol". Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números. cloro. Si los grupos son diferente. se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran respecto a este. Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). 2-cloropropano 3-bromo-1-propeno iodo-cicloalcano Alcoholes 1. 1. La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del hidroxilo quede establecida por el número menor posible.3.trinitrobenceno c. 3. con un número el cual indica la posición del halógeno. Esto forma la base del nombre del compuesto. 2. Ejemplos: . La terminación "o" del alcano. se cambia por "al". Las posiciones de los sustituyentes. Si es necesarios se indica la posición del alcóxido. utilizando un número (el menor posible). .N-dimetilbencilamina Aldehídos 1. La cadena mayor que contiene al grupo funcional –CHO. se indican mediante los números menores posible. reservando el 1 para el carbono carbonílico. se considera como base para nombrar al compuesto.etoxipropano Aminas Se le adiciona el sufijo amina al radical hidrocarbonato al que está unido.metanol etanol 1-propanol 2-propanol 3-metil-2-butanol 6-metil-4-octanol Éteres Se nombra como un hidrocarburo que presenta un alcóxido como sustituyente. N-metil-N-etilbutilamina N. 3. metilamina dimetilamina trimetilamina Las aminas mixtas se nombran como derivados de las aminas que contienen el radical más largo. 2. etoxietano metoxietano 2. Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números. solo que comienzan a nombrarse con la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído por "oico" ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido 2-metilbutanoico ácido 3-metilbutanoico Derivados de ácidos carboxílicos La nomenclatura de estos derivados de ácido está relacionada con el nombre del ácido carboxílico correspondiente. Haluros de ácidos . utilizando el menor número posible para el grupo carbonilo. 2. Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminación "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona". propanona butanone 2-pentanona Ácidos carboxílicos Sigue las mismas reglas que para los aldehídos.metanal etanal propanal 2-metilpentanal 3-metilpentanal Cetonas 1. se antepone la palabra anhídrido.. Organuc chemistry JTP.cloruro de etanoilo bromuro de propanoilo Se cambia la terminación "oico" del ácido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro. Murry John. Ejemplos: anhídrido etanoico anhídrido propanoico Ésteres La porción de la molécula que corresponde al ácido. S. etanoato de metilo etanoato de etilo 2. . etanamida propanamida 2. Solomons. An International Thomson Publishing. Anhídridos de ácidos Al nombre del ácido. Fessenden Joan."Química Orgánica" University of South Florida 1997. Mc. Company. G. 1998. Organic Marshall W.2-dimetilpropanamida Bibliografía Fessenden Ralf j. Logue. se termina en "ilo". se termina con la partícula "ato" y la que corresponde al alcohol. An International Thomson Publisking Compary 1984.2-dimetilpropanoato de etilo Amidas Se cambia la terminación "oico" del ácido carboxílico por la palabra amida. Nombre sistemático de los alcanos CH4 C2H6 C3H8 Metano Etano Propano C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Hexano Heptano Octano Nonano Decano C4H10 Butano C5H12 Pentano Anexo 1. Ejemplos: metilo etlilo propilo isopropilo isobutilo ter-butilo pentilo isopentilo . Nombre sistemático de los alcanos Anexo 2: Grupos alquilos Un grupo alquilo es un grupo formado por la eliminación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. el Beilstein Institut ha creado el servicio Beilstein Online. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno. fundada por el químico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Química) trató de elaborar la cuarta re-edición. los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas. Para ofrecer con más prontitud sus últimos trabajos. Fuentes de información La tarea de presentar la química orgánica de manera sistemática y global se realizó mediante una publicación surgida en Alemania. por el químico alemán Friedrich Wöhler. nitrógeno. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. siendo los más comunes: oxígeno. que aparecieron entre 1916 y 1937. Beilstein Current Facts in Chemistry. y otros elementos (que pueden ser uno o más). permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". se ha comenzado a editar periódicamente un CD-ROM. Un suplemento de 27 volúmenes se publicó en 1938. que recoge la documentación publicada entre 1960 y 1979. La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento. Treinta y siete volúmenes fueron necesarios para la edición básica.El guión al final de cada grupo representa el enlace mediante el cual el grupo alquilo se une a otro ouper son conocidos como los "padres" de la química orgánica. que selecciona la información química procedente de importantes revistas. era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’. los organismos vivos. la cifra de compuestos orgánicos se había multiplicado por diez. Historia La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol. . en 1828. se está editando el Fünftes Ergänzungswerk (quinta serie complementaria). una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. En la actualidad. Recientemente. Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la química orgánica) comenzó a publicarse en Hamburgo en 1880 y consistió en dos volúmenes que recogían información de unos quince mil compuestos orgánicos conocidos. recogiendo información aparecida entre 1910 y 1919. la citada información está disponible a través de internet. Actualmente. Antes de este descubrimiento. que funciona desde 1988. de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea. azufre y los halógenos. en la segunda década del siglo XX. Cronología Artículo principal: Cronología de la Química orgánica. es decir. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal. Véase también: Hibridación (química) Véase también: Estructura de Lewis La molécula orgánica más sencilla que existe es el Metano. formando cadenas de distintos tipos. El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración estable. se habla de hidrocarburos. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno. Metano. por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Insaturados. lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos) Hidrocarburos El compuesto más simple es el metano. que pueden ser: Saturados: con enlaces covalentes simples. En esta molécula. dobles o triples.La química del carbono La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características del átomo de carbono. estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos. el Carbono presenta hibridación sp3. un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1). Aromáticos: estructura cíclica Radicales . alcanos. con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos). Esta especial configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química). con los átomos de hidrógeno formando un tetraedro. que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla. pero también puede darse la unión carbono-carbono. ya que pueden darse enlaces simples. 8butil. En caso de que haya más de un radical.. 5-metil.Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. De estas dos unidades estructurales. una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros. Oxigenados Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno. Por ejemplo. Pueden ser: Alcoholes: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. la posición que ocupan. Además. Un ejemplo es el grupo hidroxilo. Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras. Monómero de la celulosa. similar al agua.) y el sufijo -il. se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. llamados grupos funcionales. colocado delante. el grupo –OH da a los alcoholes sus . también grupos de átomos. el 2-etil. al que le queda una valencia libre. que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH). dos carbonos et-. Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un carbono met-. El compuesto más simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. 10-docoseno Isómeros Isómeros del C6H12. y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua).. se indica con un número. moléculas con la misma fórmula química pero con distintas estructuras y propiedades Grupos funcionales Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos. se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). ésteres. Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Se denominan como los alcoholes correspondientes.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico. Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). El grupo –OH es muy polar y. Se puede representar como COOH ó CO2H. heptano. El doble enlace con el oxígeno. se utiliza el prefijo oxo. a diferencia de un aldehído.propiedades físicas características. hexanona. Compuestos orgánicos . y el alquilo es el que las modifica. Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. etc). es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras. dependiendo de su tamaño y forma. También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). heptanona. las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano. en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. lo que es más importante. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo.(ejemplo: 2-oxopropanal). cambiando la terminación -ol por -al : Es decir. el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico. aldehídos. es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres.