QUÍMICA I IMa. Lourdes Herrera Martínez Tanyazea Y. Maldonado B. 89 D.R. 2006 Universidad Autónoma de Tamaulipas Matamoros 8 y 9 Edificio Rectoría Cd. Victoria, Tamaulipas. México Libro de Texto Química II Nivel Medio Superior Ma. Lourdes Herrera Martínez, Tanyazea Y. Maldonado B. Elsa L Espinoza Primera Edición 2006 Impreso en México DEPARTAMENTO DE FOMENTO EDITORIAL UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE TAMAULIPAS Una edición del Departamento de Fomento Editorial de la Universidad Autónoma de Tamaulipas 90 Directorio Universidad Autónoma de Tamaulipas José María Leal Gutiérrez Rector Dra. Olga Hernández Limón Secretario General Dr.Marco Aurelio <navarro Leal Subsecretario Académico Lic. Jose Ulises Arredondo Llanos Director de Educación Media Superior M. E. S. Joel Vázquez Ibarra Director de la Escuela de Estudios Profesionales “Valle Hermoso” 91 A. Universidad Autónoma de Tamaulipas Tanyazea Yesenia Maldonado Balderas Mtro. En Docencia en Educación Superior U. Universidad Autónoma de Tamaulipas.A.Ma.T. Catedrático de tiempo completo. Lourdes Herrera Martínez Mtro.T. Catedrático de horario libre. En Docencia en Educación Superior U. 92 . una serie de ejercicios que completará su introducción al curso. así como. la introducción de los hidrocarburos y sus derivados. grasas. hasta de una manera muy general debido a su complejidad los compuestos de importancia biológica: carbohidratos. aceites y proteínas. Con la elaboración de química orgánica se pretende apoyar el trabajo en el aula considerando el aspecto teórico práctico tanto para el alumno como para el docente y por consecuencia el proceso enseñanza aprendizaje. El libro contiene desde una reseña histórica de la química orgánica. los ácidos carboxílicos sus derivados. 93 . sus diferentes propiedades y métodos de obtención.Presentación Apoyando la elaboración del material bibliográfico para el nivel medio superior se presenta el libro de Química Orgánica que contiene la teoría correspondiente al programa de estudio. analizando en cada uno de ellos su nomenclatura. Objetivos generales Al término del curso el alumno: • • • • • Conocerá los antecedentes de la química orgánica para comprender su estudio Identificara los diferentes grupos funcionales de los compuestos orgánicos por su nombre y formula Realizara ejercicios teóricos y experimentales de las propiedades y obtención de los compuestos Conocerá los usos y aplicaciones de los compuestos orgánicos Identificara en la información publicada en los diferentes medios de comunicación. artículos relacionados a la asignatura 94 . Índice UNIDAD I “ Desarrollo histórico y generalidades de la química orgánica ” 1 Desarrollo histórico 2 Compuestos orgánicos e inorgánicos 3 Tetravalencia del carbono 4 Isomería 5 Estructura de los compuestos orgánicos 6 Variedades del carbono Autoevaluación de la unidad I Glosario UNIDAD II “ Hidrocarburos saturados y no saturados ” 1 Alcanos 1. Nomenclatura y clasificación 2.2. Usos 2 Alquenos 2.1.3. Obtención 31 31 39 40 44 47 48 48 51 54 57 59 60 60 62 66 95 14 15 18 19 20 23 25 26 .2.1.5. Nomenclatura y clasificación 1.1. Isomería 1. Propiedades físicas y químicas 3. Propiedades físicas y químicas 1. Usos 3 Alquinos 3.4.4. Obtención 2. Isomería 2. Nomenclatura y clasificación 3. Propiedades físicas y químicas 2.5. Obtención 1.2.3.3. Obtención 3. Nomenclatura 1.4. Propiedades físicas y químicas 3.1.2.2.1. Usos Aminas 5.2.1. Usos Autoevaluación de la unidad I I Glosario 67 68 85 UNIDAD III “Derivados de los hidrocarburos ” 1 Derivados halogenados 1.4.4. Usos Alcoholes 2.1. Nomenclatura 4. Nomenclatura 3.1. Usos Éteres 4. Nomenclatura 5. Propiedades físicas y químicas 1. Nomenclatura 2. Propiedades físicas y químicas 91 92 94 97 99 99 99 106 110 111 112 113 114 116 118 125 126 128 130 131 132 136 136 2 3 4 5 96 . Propiedades físicas y químicas 4. Obtención 2.4.3. Obtención 4.4.2.3.3.2. Propiedades físicas y químicas 2.3. Usos Aldehídos y cetonas 3.3. Obtención 1. 4.6. Obtención 5. Aminoácidos 2. Nomenclatura 1.4.2.1.7 Ácidos halogenados 3 Compuestos biológicos 3.5.3.3. Halogenuros de acilo 2. Propiedades físicas y químicas 1.4. Usos 2 Derivados de los Ácidos carboxílicos 2. Nomenclatura y usos 2.2.1.. Esteres 2. Carbohidratos 3. Lípidos 3. Amidas 2. Anhídridos 2.1. Hidroxiacidos 2. Proteínas Autoevaluación de la unidad I V Glosario Bibliografía 137 138 139 166 171 171 172 173 174 178 178 178 179 180 181 182 183 184 185 185 191 194 201 207 97 .1.1.1.3. Usos Autoevaluación de la unidad I I I Glosario UNIDAD IV “Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos biológicos” 1 Ácidos carboxílicos 1.3.1.5.1.1.1. Obtención 1.2.1. Isomería 5. Desarrollo histórico 2. Tetravalencia del carbono 4. Variedades del carbono 98 . Compuestos orgánicos e inorgánicos 3.Unidad I Desarrollo histórico y generalidades de la química orgánica Objetivos de la unidad : Diferenciar la química inorgánica de la orgánica y conocer los conceptos básicos para el estudio de la química orgánica. Estructura de los compuestos orgánicos 6. Contenido: 1. Este fue un cambio sorprendente ya que el cianato de amonio es un compuesto inorgánico. Desarrollo histórico En los principios del siglo XIX se estimó que los compuestos orgánicos tenían fuerza vital y que podían ser sintetizados solo por seres vivos pero este concepto desapareció cuando. pero con características físicas y químicas diferentes. al realizarles algunas pruebas. 99 . al calentar esta sustancia se transformo en cristales blancos y sedosos. mientras que la urea es un compuesto orgánico producto de la actividad de un organismo vivo. Se observó además que ambas sustancias contenían los mismos elementos (CH4N20) y correspondían al mismo peso molecular pero sus propiedades eran completamente diferentes. Posteriormente Berzelius los llamó isómeros: Propiedad que tienen algunos compuestos con igual número de átomos en sus moléculas. en 1828. el alemán Federico Wohler (1800-1882) preparó un compuesto inestable conocido como cianato de amonio.1. comprobó que eran cristales de urea (sustancia que se obtiene cuando se evapora la orina). Desde este momento no hubo impedimento para producir sustancias orgánicas e inorgánicas dentro del laboratorio. también se le conoce con el nombre de química del carbono. se define la química orgánica como la parte de la química que se encarga del estudio de los compuestos del carbono. halógeno. pero sabiendo que todos los compuestos orgánicos contienen en sus moléculas átomos de carbono. con oxígeno y nitrógeno (C. 100 . Estos cuatro elementos son los principales constituyentes de los cuerpos orgánicos. Si bien la división de la química en orgánica e inorgánica no tiene fundamentos teóricos. se conserva por convenir a la enseñanza y por una serie de características particulares de los compuestos del carbono como son las siguientes: Todos los compuestos orgánicos contienen carbono formando fuertes enlaces con otros no metales en sus moléculas.O. Por esta razón. fósforo. pero con menor frecuencia. arsénico y otros. Compuestos orgánicos e inorgánicos Se ha conservado la división de la química en orgánica e inorgánica.H. se pueden encontrar azufre. a veces combinado solo con hidrógeno y otras además. También.N).2. las reacciones de los inorgánicos(compuestos iónicos) son casi instantáneas. en tanto que los inorgánicos se funden a alta temperatura (a veces hasta de 1000 grados centígrados). En los compuestos orgánicos. La energía que se utiliza para estos procesos se basa en la combustión de material orgánico que se origina del carbono y el petróleo. estos últimos representan una cantidad mucho menor con relación a la totalidad de los compuestos. Los compuestos orgánicos reaccionan en forma lenta. Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgánicos.El número de compuestos del carbono es muy grande y aunque no exista una barrera entre los compuestos orgánicos e inorgánicos. por lo que las fibras sintéticas. los endulzantes artificiales y las medicinas que se utilizan día a día son productos de la química orgánica industrial. La química orgánica juega un papel vital para entender a los sistemas vivos. Los compuestos orgánicos tienen bajo punto de fusión (inferior a los 400 grados centígrados). los plásticos. son diferentes a la de los inorgánicos. en general. 101 . los átomos de carbono tienen la particularidad de unirse unos con otros formando cadenas. los inorgánicos no lo son. este papel que desempeña tan importante el silicio en lo geológico. por otro lado. La mayoría de los compuestos orgánicos son combustibles. pero las sustancias presentan propiedades físicas y químicas distintas. son la base de la mayoría de las sustancias naturales así. lo hace así el carbono en lo orgánico y biológico.Debido al enlace covalente entre los átomos que forman las moléculas de los compuestos orgánicos. estos no conducen la corriente eléctrica. puede haber dos o mas sustancias orgánicas cuyas moléculas están formadas por el mismo número de átomos. Los compuestos orgánicos presentan la propiedad de isomería. algunos de los inorgánicos se ionizan y son buenos conductores eléctricos. esto es. los compuestos del silicio son el material inorgánico fundamental que constituye la tierra. Dos elementos del grupo IV-A. el carbono y el silicio. 102 . C. Tetravalencia del carbono Tetravalencia del carbono: esta tetravalencia debe entenderse como la máxima capacidad de saturación que posee un átomo de carbono. un átomo de carbono puede unirse a un máximo de cuatro átomos. estos pueden ser tanto de carbono o bien de otros elementos y se representa así: I -CI La propiedad que tienen los átomos de carbono de unirse entre sí para construir las cadenas o esqueletos moleculares de las sustancias orgánicas Como se muestra enseguida l l I I ---.C I I I I 103 .C. es decir.1. El primero es un alcano normal y el segundo es arborescente y presentan propiedades físicas y químicas diferentes.C.La propiedad que tiene el átomo de carbono de unirse con otros elementos I I I -C. pero diferente fórmula estructural. Isomería Se llaman isómeros estructurales a los compuestos que tienen igual fórmula molecular. En n-butano y el isobutano son isómeros.CI I I Cl 4. 104 . por lo tanto se trata de dos compuestos diferentes. Estructura de los compuestos orgánicos Esqueletos de cadena abierta saturados: saturados. por ejemplo: I I I I .C. estos pueden ser sencillos.C -C.CI I I I valencia.CI I I I -CI 105 .C. por y esqueletos arborescentes.5. que son aquellos que tienen una o varias arborescencias. porque entre carbón y carbón intercambian una ejemplo I I I I -C. caracterizados por no contener ramificaciones o arborescencias.C. Sencillos Arborescentes 106 .Esqueletos de cadena abierta no saturados porque en un par o varios pares de carbones vecinos cambian más de una valencia y pueden ser sencillos y arborescentes Sencillos arborescentes I I .C -C-C=CI I I I I I -C=C-C-Cl I I I -CI Esqueletos de cadena cerrada homogéneos saturados: están caracterizados por contener exclusivamente átomos de carbono que cambian una valencia entre sí y pueden ser sencillos y arborescentes. Sencillos Arborescentes Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos saturados son así. porque en el núcleo se encuentra un átomo diferente al carbono y pueden ser sencillos y arborescentes. Sencillos Arborescentes Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos no saturados: pueden ser sencillos y arborescentes 107 . fullerenos y nanotubos.Sencillos Arborescentes 6. diamante. Existen cuatro formas alotrópicas que son: el amorfo ( grafito ). aunque desde la antigüedad ya era utilizado por los habitantes. en la era de la prehistoria surgió su existencia. Variedades del carbono El carbono proviene del latín carbo. 108 . que significa carbono. C13 y C14 Ejercicios ( de reforzamiento. sp2 y sp . La variedades que presenta el carbono depende de los isótopos los cuales son: C12. evaluación ) o actividades a realizar Autoevaluación 1 Investigar características de las formas alotrópicas del carbono 109 .El carbono tiene tres tipos de hibridaciones que son : sp3. . pero diferente fórmula estructural.Son los compuestos que tienen igual fórmula molecular.Autoevaluación 2 Investigar características de los tipos de hibridación Autoevaluación 3 Investigar características de los isótopos del carbono Glosario Isomeros. 110 . . es decir..Tetravalencia.Se define como la ciencia que estudia los compuestos del carbono 111 . Química orgánica. un átomo de carbono puede unirse a un máximo de cuatro átomos.capacidad de saturación que posee un átomo de carbono. UNIDAD II HIDROCARBUROS SATURADOS Y NO SATURADOS Unidad II Hidrocarburos saturados y no saturados Objetivos de la unidad : 112 . Propiedades físicas y químicas d. Nomenclatura y su clasificación b. Alcanos a. Obtención d.Conocer la estructura química de los hidrocarburos. Isomería c. Contenido: 1. Obtención e. propiedades y obtención de manera teórica y experimental. su nomenclatura. Nomenclatura y su clasificación b. Isomería c. Usos 3. Nomenclatura y su clasificación b. Obtención e. Propiedades físicas y químicas d. Propiedades físicas y químicas c. Alquenos a. Usos 2. Alquinos a. Usos 113 . tienen el máximo número de Son hidrógenos. Alcanos compuestos saturados. y su fórmula general es: 114 . acíclicos.1. también son llamados parafinas. Cn H2n+2 1. H H I I C= C I I H H 115 .1 Nomenclatura y clasificación Clasificación Los compuestos acíclicos o alifáticos pueden ser : a) Esqueletos de cadena abierta saturados: son los que están unidos por enlaces simples. Fórmula desarrollada del etano H H I I H–C–C–H I I H H b) Esqueletos de cadena abierta insaturados o no saturados: son los que están unidos por enlaces simples pero también presentan dobles y triples ligaduras. Metano CH4 C1H4 I H H H I I H.CI I I H H H CH3.C. el condensada os primeros alcanos sencillos nombres triviales.C.C.C .H I I H H H H I I H.C.C.CI I H H H I C.CH2-CH2-CH3 C4H10 . o estructural nombre se forma con un prefijo numérico que indica el número de átomos H I de carbono y la H.H terminación “ano”.H I H H l C.Los esqueletos pueden ser • • sencillos ( no tienen ramificaciones) arborescentes ( tienen ramificaciones) Nomenclatura Alcanos sencillos L formula fórmula fórmula desarrollada tienen semidesarrollada a partir del quinto.H l H Nombre Etano CH3-CH3 C2H6 Propano CH3-CH2-CH3 C3H8 116 Butano H H H I I I H. Radicales ( R ) alquilo ♦ Se derivan de la eliminación de un H de alcano ♦ A estos grupos se les llama alquil o alquilo 117 . CH2 I CH3-CH2CH3 Isobutil EtilIsobutilo o o Etilo CH3 CH3-CH2-CH2I Propil o propilo CH3.CH3 n.CH .CH .C I CH3 CH3 -CH-CH3 I Terbutil o terbutilo Isopropil o Isopropilo CH3-CH2-CH2-CH2 Butil o butilo CH3-CH2-CH2-CH2.Pentil o n.CH3 Radical I Secbutil o secbutilo CH3Metil o metilo CH3 .CH2 .Pentano "ano" del alcano por la Radicales (R ) alquilo CH3 .CH2n.pentilo CH3-CH -CH2 .CH3 I CH3 Isopentano CH3-CH -CH2 .♦ Se nombran cambiando la terminación terminación " il " o " ilo " Ejemplos CH3-CH2-CH2-CH3 Alcano n-Butano CH4 Metano CH3 -CH-CH3 I CH3CH3 3 -CH Etano Isobutano CH3-CH2-CH CH3-CH-CH3 3 Propano I CH3 Isobutano CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH2-CH3 n-Butano CH3-CH2-CH2-CH2.CH2I CH3 Isopentil o isopentilo 118 . CH .C -CH2 -CH3 I CH3 Terpentil o Terpentilo CH3 I CH3.CH3 n.CH2 .CH3 Secpentil o Secpentilo CH3-CH2-CH2-CH2.C .CH3 I CH3 Neopentano CH3 I CH3.C .Pentano CH3 I CH3 -CH -CH2 -CH3 Isopentano I CH3 .CH2I CH3 Neopentil o Neopentilo 119 .Radicales ( R ) alquilo I CH3 .CH2 . Nomenclatura Alcanos arborescentes 1) Se selecciona la cadena más larga. 120 . CH3 2.2.3CH2.CH. 4 isopropil hexano I I CH3 . 5 terbutil heptano I CH3 .2CH.CH2. Si hay varios radicales iguales se usan los prefijos di.2.4 trimetil hexano CH3 CH3 I I c) CH3.4 dimetil.CH2-CH.4CH –5CH2 . dimetil. Ejemplos: a) 4) Se nombra la cadena base y se le da la terminación “ano” CH3 I 4 CH3.CH –CH2 – CH. 3) Se nombran los radicales por orden alfabético o por orden de complejidad indicando el número del carbono al que están unidos.CH2 –C – CH3 2.1CH3 2metil butano b) CH3 CH3 I I 1 CH3-2C.2) Se enumera la cadena empezando por el extremo que tenga un radical más próximo.CH3 CH3 121 .CH. tri.6CH3 I CH3 2.C – CH3 I CH3 CH3 I d) CH3. tetra.3CH2. C.CH3 I CH3 .C .CH2 .CH2 .C.Clasificación de los átomos de carbono e hidrógeno en un alcano.CH3 I H Carbono terciario: tiene 3 radicales y un hidrógeno.H I H H I CH3.C . Carbono primario: tiene unidos 3 hidrógenos y un radical H I R.CH2 .R I R 122 H I CH3 .H I H Carbono secundario: tiene 2 hidrógenos y 2 radicales H I R-C-R I H H I CH3 .C. H I R. H H H H I I I I H.C. 1. los isómeros estructurales tienen propiedades distintas como se muestra a continuación. las moléculas tienen la misma fórmula pero distinto ordenamiento de átomos. Debido a sus estructuras diferentes.butano) o con una estructura de cadena ramificada (isobutano). Isomería Isomería estructural El butano y todos los demás alcanos que siguen presentan isomería estructural. (secundario) y ter (terciario).Los átomos de carbono se clasifican de manera similar según al tipo de carbono al que estén unidos. Esto es cuando dos moléculas tienen los mismos átomos pero enlazados de manera distinta. Algunos radicales alquilo llevan prefijos n (normal) sec.C. Es decir.C I H-C-H I H H I C .2.C.H l H 123 .C I H H I .C. Por ejemplo el butano existe en cadena lineal (butano normal o n. que indican en donde se haya la valencia.H I I I I H H H H H I H . los que tienen de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos y los que tienen 17 o más átomos de carbono en cada molécula son sólidos. El hexadecano se funda a 18ºC. Su densidad aumenta conforme se incrementa el numero se carbonos. Propiedades químicas Los alcanos se caracterizan por darnos frente a los reactivos químicos derivados por sustitución.1. Propiedades físicas y químicas Propiedades físicas A temperatura ambiente los primeros cuatro términos de esta serie son gases. es incoloro y tiene olor característico. lo mismo ocurre con el punto de fusión y el de ebullición. 124 .3. Luz CH3.CH. reaccionan con facilidad con los halógenos (cloro. de acuerdo a la reactividad del carbono o según la ley de Markownikow .Cl CH3.CH3 + HCl l Cl cloruro de isopropil El cloro ataca al carbono que tiene menos hidrógenos. 125 .CH.CH3 I H Propano 250ºC + Cl . seguido de un secundario y al final un carbono primario. bromo. yodo y flúor) produciendo por sustitución derivados halogenados y el ácido correspondiente. es decir. es mayor en carbono terciario.a) En la Halogenación todos los alcanos. NO2 NO2 terciarios produciendo sulfo y nitroderivados.CH2 .b) En la oxidación los alcanos produciendo alcoholes también reaccionan con el oxígeno CH3 .OH HSO3 Alcohol propílico I CH3 .CH2.C .HSO3 Propano I CH3 .OH Alcohol etílico En el siguiente caso CH3.C .H + [O] H + OH .C concentrado actúan sustituyendoCHhidrógeno3 de los 2carbonos sulfúrico .CH3 + H2O I CH3 c) Sulfonación y nitración: el ácido nítrico concentrado y el ácido I I CH3 .CH + H O H + HO . CH CH3 3 I I 126 .H Etano + [O] CH3 .CH2 .CH2 .C .CH2 .CH2 .CH3 I CH3 CH3 .CH3 el 3 . 4. Obtención a) Síntesis de Berthelot: Se realiza en dos fases 127 .1. 5 se divide en 2 y 3). y se adiciona a cada una el 128 .OH + H Alcohol metílico -I H2O + CH3-I Ioduro de metilo 2ª Fase: El derivado halogenado reacciona con otra molécula de HI para obtener el alcano el yodo libre I2 CH3 . Fase: Se trata el alcohol correspondiente con HI para obtener un derivado halogenado y agua Ejemplo obtener metano CH4 CH3 . por ejemplo.I + I . mediante este procedimiento el cual consiste en hacer reaccionar derivados halogenados con sodio metálico. se divide la molécula del compuesto que se va a obtener a la mitad del número de carbonos que contiene ( si es número impar.H I2 + CH4 b) Ioduro de de Würtz: los alcanos se obtienen por destilación fraccionada Síntesis metilo Metano del petróleo crudo. Para realizar la reacción.1a. el cual es la principal fuente de hidrocarburos. halógeno a utilizar produciendo 2 derivados halogenados a los cuales se les adiciona el sodio metálico Obtener Etano: CH3-CH3 CH3 .CH2 -) por esta razón también se les llama hidrocarburos polimetilénicos. en los que cada eslabón de la cadena es un metileno (. ya que sus características son semejantes a las de los alcanos o parafinas. 129 .CI + 2Na Cl . también suelen llamarse cocloparafinas.CH3 2NaCI + CH3-CH3 2 moléculas de cloruro de metilo Etano El bromo y el Yodo reaccionan mas fácilmente Cicloalcanos Los cicloalcanos o ciclanos son hidrocarburos de cadena cerrada. 5. 130 . disolvente. de acuerdo con el número de átomos de carbono el prefijo “ciclo”. también se utiliza para poder obtener los productos que son materia prima de la petroquímica.Para nombrar estos compuestos se antepone al nombre del alcano. Usos El uso fundamental de los alanos es principalmente como combustible. lubricantes. impermeabilizantes. Ejemplo de cicloalcanos Ciclopropano CH2 ciclobutano CH2 ciclopentano CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 1. 2.Nomenclatura y clasificación Clasificación 131 .1. Alquenos 2. se clasifican en sencillos y arborescentes. Los carbonos se enumeran del extremo que presente más cerca la doble ligadura. 132 . se caracterizan por tener un doble enlace entre dos átomos de carbono. que induce a la maduración de las frutas y el pineno es el componente principal de la trementina o aguarrás. están compuestos de carbono e hidrógeno.Los Alquenos son esqueletos de cadena abierta no saturados. Los alquenos también reciben el nombre de olefinas y su fórmula general es : Cn H2n Nomenclatura Alquenos sencillos Se cambia la terminación “ano” de alcano por “eno”. desde el tercer término en adelante se indica con un número en el nombre del alqueno la presencia de la doble ligadura. Son abundantes en la naturaleza y muchos tienen importantes funciones biológicas por ejemplo el etileno es una hormona vegetal (auxina). que nos indica la presencia de la doble ligadura. Ejemplo: 133 . Se nombran en primer lugar las arborescencias por orden de complicación. indicando con un número el lugar de su colocación y al final el nombre del alqueno. considerando que la doble ligadura se encuentra en la cadena principal.Ejemplos: CH2 =CH2 eteno o etileno CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 penteno CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 2 hexeno CH2 = CH – CH2 – CH3 1 buteno Alquenos arborescentes Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes de la cadena principal. 5 dimetil. y se le da la terminación dieno.CH3 – CH – CH = CH2 I CH3 3Metil.CH = C – CH3 I I CH3 CH3 2. 1 Buteno CH3 – CH – CH2 . 134 . que indican las posiciones de los dobles enlaces. 3 pentadieno La nomenclatura es similar a la de los Alquenos. 2 Hexeno Si tienen dos radicales no saturados se les da un nombre especial como el de dienos por ejemplo CH3 – CH = CH .CH = CH2 1. solo que en los dienos se anteponen dos números al nombre de la cadena principal. 2. isomería de posición o lugar y la isomería geométrica o configuracional.2. Isomería Los alquenos presentan isomería de cadena o estructural. La isomería estructural de cadena es la misma utilizada en alcanos 135 . variando el sitio donde se encuentra la doble ligadura CH2 = CH – CH2 – CH2 .buteno C5H10 1 Penteno C5H10 Isomería de posición o de lugar.CH3 1 penteno CH3 -CH = CH – CH2 – CH3 2 penteno 136 .CH3 CH2 = C – CH2 – CH3 I CH3 2.CH2 = CH – CH2 – CH2 . la cadena hidrocarbonada es idéntica en ambos isomeros.metil -1. En este tipo de isomería. y el Trans en lados opuestos. Son compuestos con estructuras idénticas.trans.2 buteno Cis . pero que difieren en la distribución de los átomos en el espacio a través de una rotación de los elementos unidos al doble enlace.Isomería geométrica o isomería configuracional cis . Ejemplo 2 Buteno H CH2-CH = CH – CH3 CH3 C=C CH3 C=C H H H CH3 CH3 Trans . 137 .2 buteno El isómero Cis tiene los grupos metilo (CH3) en un mismo lado. 2. se rompe la doble ligadura y se adicionan en ese sitio las sustancias con las que se combinan. Son insolubles en agua. del 5 al 18 son líquidos. Su densidad punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta su peso molecular. los alquenos con más de 18 átomos de carbono en su molécula. y son mas ligeros que el agua. es decir. Propiedades químicas Los Alquenos presentan reacciones de adición relativamente sencillas. son sólidos. por ejemplo la siguiente reacción: 138 . a) Con hidrógeno se obtienen alcanos en presencia de catalizadores.3 Propiedades físicas y químicas Propiedades físicas Los primeros 3 términos son gaseosos a presión y temperatura ambiente. CH3 b) Con hidrácidos se obtienen derivados saturados monohalogenados (se aplica la ley de Markownikow) CH2 = CH . 139 .CH2 .Pt CH3 – CH = CH2+ H2 Se efectúa de la siguiente manera Pt CH3 – CH = CH2 +I H-H CH3 – CH2 .CH3 + HBr Se efectúa de la siguiente manera CH2 = CH – CH2 – CH3 + H .Br CH3 – CH – CH2 – CH3 l Br c) Los halógenos se adicionan dándonos derivados saturados dihalogenados en carbones vecinos. Cl CH3 – CH – CH2 l Cl Cl l d) El agua se adiciona al doble enlace en presencia de ácidos como catalizadores. produciendo alcoholes CH3– CH = CH2 + HOH CH3 – CH – CH3 I OH 140 .CH3– CH = CH2 + Cl2 CH3– CH = CH2 + ! Cl . se combina el derivado halogenado saturado con el KOH y se obtiene halogenuro de potasio.4. agua y el alqueno.En todas las reacciones de adición se cumple la ley de Markownikow.CH2-Cl + KOH 141 . Ejemplo: CH3 – CH = CH2 + HCl CH3 – CH – CH3 I Cl 2. CH3 . Obtención a) Por reacción de los derivados monohalogenados con hidroxido de potasio. según la cual el elemento electronegativo se introduce al carbono con menos hidrógenos. esta reacción se lleva a cabo en carbonos vecinos. CH2 I I Cl Cl + Zn ZnCl2 + CH2 = CH2 142 .Se efectúa de la siguiente manera: CH2 .CH2 I I H Cl + OH K KCl + H2O + CH2 = CH2 Tratando los derivados dihalogenados en carbonos vecinos con Zn o Mg.CH2 I I Cl Cl + Zn La reacción se efectúa de la siguiente manera CH2 . se obtiene el halogenuro y el alqueno CH2 . 143 . Ciclopropeno CH ciclobuteno CH ciclopenteno CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH 2.Cicloalquenos Son hidrocarburos no saturados de cadena cerrada que contiene en su molécula cuando menos un doble enlace.5. Para nombralos se antepone al nombre del alqueno la palabra " ciclo". Usos Son utilizados como combustibles y en la síntesis de polimerización para la obtención de los plásticos. Los alquinos se caracterizan porque en su estructura se encuentran dos átomos de carbono unidos con triple ligadura. A estos compuestos se les llaman acetilenoicos.3.1. Alquinos 3.Nomenclatura y clasificación Clasificación Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple ligadura. ya que al primer termino de esta serie se le da el nombre trivial de acetileno. Formula general Cn H2n-2 144 . pero se sustituye la terminación “eno” por “ino” Ejemplos: Alquinos sencillos CH ≡ CH ----------------------------------CH ≡ C . tanto los sencillos como los arborescentes.CH3---------------------------CH ≡ C-CH2 CH3---------------------etino (acetileno) propino (metil acetileno) 1 butino (etilacetileno) CH ≡ C-CH2-CH2-CH3---------------1 pentino( propilacetileno) Alquinos arborescentes CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1 hexino (butilacetileno) CH3 – C ≡ C – CH-CH2 -CH -CH2 -CH3 4. se procede en igual forma que en los alquenos.Nomenclatura Para nombrarlos.6 dimetil 2-Octino l l CH3 CH3 145 . 2. tri. etc.CH2 – C ≡ C – CH – CH3 I CH3 6 metil 1.Si en la molécula hay dos o mas triples ligaduras se antepone a la terminación “ino” los prefijos di. CH ≡ C. y sólidos a partir del compuesto que tienen 16 átomos de carbono.4 heptadiino 3. Propiedades químicas 146 . b) Sus puntos de fusión y ebullición son mas elevados que los de los alquenos correspondientes. Propiedades físicas y químicas Propiedades físicas a) Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales del cuarto al decimoquinto son líquidos. c) Su densidad se incrementa conforme aumenta su peso molecular. Al igual que los alquenos presentan reacciones de adición rompiéndose la triple ligadura y agregándose en ese par de carbonos vecinos los reactivos que se adicionan.C ≡ CH + 2Br2 Se efectúa de la siguiente manera 147 . a) Con hidrógeno y según las condiciones de la reacción con una molécula de H2 produce un alqueno a este mismo con otra molécula de H2 obtenemos un alcano Ni CH ≡ CH + 2H2 Ni CH ≡ CH + H2 CH2= CH2 + H2 Ni CH3-CH3 b) Con los halógenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados no saturados y en segundo el derivado tetrahalogenado CH3 . C = CH + Br Br I I CH3 .C = CH 2º Br Br I I CH3 .CH I I Br Br Br2 148 .1º CH3 .C .C ≡ CH + Br2 Br Br I I CH3 . CH3 I Cl 2º Cl I CH3 .c) Con los ácidos halogenados al reaccionar con la primer molécula se obtienen derivados no saturados monohalogenados y con la segunda derivados saturados di halogenados en el mismo átomo de carbono esta adición tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow.CH3 + 2HCl 1º CH ≡ C .C. CH ≡ C .CH3 I Cl CH2 = C .CH3 + HCl CH2 = C .CH3 I Cl + HCl 149 . 3.Los alquinos presentan isomería de cadena originada por la colocación de las arborescencias y la isomería de lugar provocada por la presencia de la triple ligadura.CH3 K + Cl I CH I Cl + K OH H I C . que consiste en tratar los correspondientes derivados dihalogenados en carbones vecinos o en el mismo átomo de carbono con hidróxido de potasio Ejemplo: obtener propino CH ≡ C . Obtención a) La obtención se realiza mediante el método general.CH3 I H OH CH ≡ C .CH3 propino + 2H2O + 2KCl 150 . 3. Usos Al igual que los alcanos se utilizan como combustibles y en la síntesis de polimerización para la obtención de los plásticos.3. 151 .4. Ejercicios (de reforzamiento. Compuestos orgánicos inorgánicos Compuestos 152 . evaluación) o actividades a realizar Alcanos Con base a las características de la diferenciación de la química orgánica con la inorgánica menciona 10 compuestos orgánicos y 10 inorgánicos comunes. CH3 CH3 I I CH3.4 dimetil octano CH3 .CH2.CH –CH .Nomenclatura Escriba el nombre a las siguientes fórmulas CH3 .CH –CH2 .CH.5 dimetil 3 isopripol hexano 153 .CH .CH.5 dimetil 3 etil hexano CH3 CH3 I I CH3.CH .CH3 I I CH3 CH3 2.CH3 2.CH2.CH2 –CH .CH3 2.CH2 -CH2 .CH .CH2.CH3 I CH3. 5 di metil 3 etil Heptano 3 etil 3 isopropil 5 isobutil hexano 154 .Escribir las fórmulas de los siguientes alcanos arborescentes 2 metil 3etil hexano CH3 CH2CH3 | | CH3–CH–CH–CH2–CH2–CH3 2. 7 tetrametil 3 etil 4 isopropil 6 secbutil nonano Escribe las fórmulas semidesarrolladas y nombres de los isómeros cuya formula condensada es C5H12.6 di metil 4 isopropil 6 terbutil octano 2.6.3.2. 155 . CH3 + F2 156 .CH3 + I2 CH3.CH2.CH2.CH2.CH2 .CH2 .CH2.Propiedades químicas a)Halogenación CH4 + Br2 CH3. CH3 + [O] c) Sulfonación o nitración CH3 I CH3.CH.CH3 + H2SO4 157 .CH2.CH2.b) Oxidación CH4 + [O] CH3.CH2.CH3 + [O] CH3.CH2. 158 . Pentano Hexano.Obtenciones de alcanos a) Síntesis de Berthelot Obtenen los siguientes alcanos: Etano Propano Pentano b) Síntesis de Würtz Obtener: Propano. dimetil 3 etil 2 penteno 159 .CH .CH .C .CH2 .CH .CH3 Escriba las fórmulas de.CH = C .4.C = C .CH .CH2 .CH3 CH3 CH3 CH3 l I I CH3 CH3 .C = CH CH .Alquenos Nomenclatura Escribir los nombres de los siguientes ejemplos CH3 .los siguientes alquenos sencillos y arborescentes I I CH3 .CH = CH .CH3 CH3 2.CH3 l I CH3 .CH2 .CH3 CH2 = C = CH2 .CH3 I CH3 CH3 l CH2 l CH3.CH3 CH2 = CH .CH .CH . 5.4. 5 isobutil 7 terbutil 1 deceno 160 .7 diisopropil 3 octeno 2.4 dimetil. metil 3. isopropil 4 terbutil 3 hexeno 4.6 trimetil 3. CH3 + H2 Pd.CH+ HI H2 = 3 CH2 .CH = C .CH 161 + HF .CH2 .CH3 + HBr CH3 I CH .CH2 .CH3 + H2 CH2CHC -=C = CHCH .CH = CH .3.CH= CH . 4 etil.8.CH2 . 8 isopropil undeceno Propiedades químicas a) Un alqueno con hidrógeno en presencia de catalizadores Pd CH3 ..CH .10 trimetil.CH3 3 + I CH3 Ni b) Con hidracidos CH3 . Pt o Ni como Pt CH2 = CH . CH2 .CH .CH3 + I2 I CH3 CH2 = CH .CH = C .CH3 + Br2 CH3 I Alquinos CH2 = CH -CH2 .c) Por adición de halógenos CH3 .CH2 .CH3 + F2 Nomenclatura Escribir los nombres de los siguientes alquinos sencillos y arborescentes. 162 . 1. 5 etil 1. 3 hexadiino 3.7 nondiino Propiedades químicas Ni a) Alquino con hidrógeno en presencia de Ni CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 + H2 Ni CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 + H2 163 .CH .4 dimetil.CH3 I CH3 Escribir la fórmula estructural de los siguientes alquinos 5.C ≡ C .CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CH CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C . 5 dimetil. CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 + Cl2 CH3 – C ≡ C – CH2 + Cl2 c) Con los ácidos halogenados obtenemos en la primer molécula un producto intermedio y volvemos agregar ácido halogenado para obtener el 3 producto final.b) Con halógeno formando en primer lugar un derivado dihalogenado no saturado y despues volvemos a halogenar para obtener el producto final. CH – C ≡ C – CH2 – CH3 + HCl CH 164 3 – C ≡ C – CH2 + HCl . Obtención de alquinos Con el método general. obtener: 2pentino 165 . 2butino Acetileno o etino Glosario Alcanos.. C n H2n+ⁿ . compuestos 166 .Hidrocarburos cuya formula general es saturados con enlaces sencillos. son esqueletos de cadena abierta no saturados. se caracterizan porque en su estructura se encuentran dos átomos de carbono unidos con triple ligadura y su formula general es Cn H2n-2 167 .Alquenos.son hidrocarburos no saturados.. se caracterizan por tener un doble enlace entre dos átomos de carbono y su fórmula general es : Cn H2n Alquinos.. UNIDAD III DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS Unidad III Derivados de los hidrocarburos Objetivos de la unidad: 168 . 3.4 Usos Aminas 5.1 Nomenclatura 2. Contenido: 1. conocer teórica y experimentalmente sus propiedades y obtención.4 Usos Aldehídos y cetonas 3.4 Usos Éteres 4.3 Métodos químicos de obtención 3.2 Propiedades físicas y químicas 3. 169 .4 Usos Alcoholes 2.2 Propiedades físicas y químicas 2.1 Nomenclatura 4. 5.2 Propiedades físicas y químicas 4.1 Nomenclatura 2. 4.1 Nomenclatura 3.2 Propiedades físicas y químicas 1. Derivados halogenados 1.3 Métodos químicos de obtención 4.3 Métodos químicos de obtención 1.1 Nomenclatura 1.Identificar los diferentes grupos funcionales de los derivados.3 Métodos químicos de obtención 2. 4 Propiedades físicas y químicas Métodos químicos de obtención Usos 1.5. Derivados halogenados (haluros de alquilo) 170 .2 5.3 5. estos compuestos contienen solo carbono . H H I I H-C-C-H I I H H hidrocarburo saturado H H I I H-C-C-X I I H H Halogenuro de alquilo Su grupo funcional es –X y su representación general R .X Su formula general es CnH2n+1 . hidrógeno y uno o mas halógenos (flúor. por lo tanto.Los derivados halogenados de los hidrocarburos. reciben el nombre de halogenuros de alquilo. bromo. yodo) Los halógenos se representan con la letra X Los derivados halogenados se dividen en derivados monohalogenados y polihalogenados. resultan al sustituir uno o mas hidrógenos por uno o mas halógenos. de acuerdo con el número de átomos de halógeno. cloro. Los derivados monohalogenados de los hidrocarburos saturados.X 171 . 1 Nomenclatura a) Común: nombre del halógeno terminado en “uro”. seguido del nombre del radical terminado en “ilo” b) IUPAC nombre del halógeno seguido del nombre del hidrocarburo indicándose si es necesario la posición del halógeno con un numero. Fórmula Nombre común Nombre IUPAC 172 .1. 2 Propiedades físicas y propiedades químicas 173 .Derivados sencillos CH3-Cl CH3.4metil.CH.CH . hexano 1.CH3 I Cl CH3-Cl3 halogenados Cloruro de metilo Cloruro de isopropil Clorometano 2 cloro propano Tricloruro de metilo tricloro metano o cloroformo Derivados halogenados arborescentes Cl I CH3.CH3 I CH2 I CH3 2Cloro.CH – CH2 . Los fluoruros y cloruros son menos pesados que el agua. Cuando se trata del mismo halógeno. todos los derivados halogenados son insolubles en el agua. esta disminuye según el halógeno que contengan en el siguiente orden. el cloroetano (CH3 – CH2 – Cl). yodo. fluor siempre que la molécula tenga el mismo número de átomos de carbono. Propiedades químicas 174 . el flouretano (CH3 – CH2 – F). el bromoetano (CH3 – CH2 – Br). Con respecto a la densidad. bromo. el clorometano (CH3 – Cl). los demás derivados halogenados son líquidos o sólidos. el fluoruro de vinilo (CH2 = CH – F). mientras que los bromuros y yoduros son mas pesados que esta sustancia. la densidad disminuye si en la molécula hay mas átomos de carbono.Propiedades físicas A temperatura ambiente son gases. cloro. el fluormetano (CH3 – F). a) Cuando reaccionan los haluros de alquilo (R .OH ataca al carbono que tiene menos hidrógenos.X ) con hidróxido de sodio o potasio en solución acuosa. los derivados halogenados forman alquenos y el hidrácido correspondiente 175 . es mayor en carbono terciario. seguido de un secundario y al final un carbono primario. de acuerdo a la reactividad del carbono o en la ley de Markownikow .CH .CH3 + KBr l OH Como ya se mencionó en el tema de los alcanos el radical .CH3 I Br + K OH CH3 . se forman alcoholes debido a la sustitución del halógeno por el radical ( -OH ) CH3 – Cl + K OH CH3 – OH + KCl CH3 . b) Mediante la acción del calor (deshidrohalogenacion). es decir.CH . Br ∆ CH2 . c) Mediante la síntesis de Würtz.∆ CH3 . 2CH3 – Cl + 2 Na 2 NaCl + CH3 – CH3 1.CH2 .3 Obtención 176 . los halogenuros de alquilo reaccionan con sodio (Na) ó con zinc (Zn) produciendo hidrocarburos.CH2 l l H Br CH2 = CH2 + HBr Los derivados halogenados permiten la introducción de grupos muy variados por lo cual tienen gran valor como agente de síntesis. a) Se obtienen fácilmente de alquenos. Obtener: 2 Bromo propano CH3 – CH = CH2 + HBr . al tratarlos con hidrácidos (H-X). La reacción se efectúa de la siguiente manera CH3 – CH = CH2 + Br H propeno ácido bromhídrico CH3 – CH – CH3 l Br 2 bromo propano o bromuro de isopropilo b) Por halogenación directa de alcanos se usa cloro o bromo y de preferencia para preparar derivados halogenados terciarios 177 . o directamente con halógenos. CH3 l CH3 – CH + Cl2 I CH3 CH3 I CH3 – C H + Cl .4 Propanol Usos Ácido Yodhídrico Investigar los principales usos de los derivados halogenados 178 .I + H2O Ioduro de propilo Agua 1.Cl I CH3 Terbutano Cloro CH3 I CH3 – C – Cl + HCl I CH3 Cloruro de terbutilo c) Tratando alcoholes primarios con ácido yodhídrico o bromhídrico. CH3– CH2 – CH2 – OH + HI CH3– CH2 – CH2 – O H + H I CH3– CH2 – CH2 . secundarios o terciarios según sea el átomo de carbono donde ocurra la sustitución como se muestra enseguida 179 . los alcoholes se clasifican en primarios.2. R .OH. cuando solamente es sustituido un átomo de hidrógeno por un radical oxhidrilo (OH).1 Nomenclatura Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos uno o mas átomos de hidrógeno por uno o mas grupos oxhidrilo (OH). por lo que la función alcohólica o grupo funcional es OH y su representación. Alcoholes 2. CH . No sigue una regla determinada . Kolbe nombre del El metanol recibe el se caracteriza por la terminación .CH3 – CH2 – OH Alcohol primario CH3 I CH3 .C .CH3 I OH Alcohol terciario CH3.CH3 I OH Alcohol secundario Los alcoholes reciben tres nomenclaturas diferentes Nomenclatura oficial Nomenclatura (IUPAC ) Al 180 de Nomenclatura trivial o común. OH Dimetil carbinol Propil carbinol Alcohol isopropílico Alcohol butílico Butanol 181 . Metanol Carbinol Alcohol metílico o alcohol de madera Alcohol etílico o espíritu de vino o aguardiente.OH Metil carbinol Etanol CH3 – CH2 . Alcohol propílico CH3 – CH2 . letra "l " Se enuncian los radicales por orden de complicación al final CH3 – OH la palabra carbinol.Etil carbinol OH Propanol CH3 – CH – CH3 I OH 2 Etanol CH3–CH2-CH2 -CH2 .CH2 .alcano se le agrega la nombre de carbinol. de sus radicales. A continuación se indica la nomenclatura de algunos polialcoholes o alcoholes polivalentes CH2 – CH2 I I OH OH 1.2 etanodiol (glicol o etilengilicol) CH2 – CH – CH2 I I I OH OH OH 1. 3 propanotriol o propanotrol (glicerina) CH2 – CH – CH – CH2 I I I I OH OH OH OH butanotetrol (eritrita) 182 .2. del término con 11 átomos de carbono en adelante son sólidos.2. El punto de ebullición y densidad.2 Propiedades físicas y químicas Propiedades física Hasta el término con diez átomos de carbono son líquidos no viscosos. Los tres primeros términos son completamente solubles en agua y conforme vaya aumentando el número de carbonos disminuye su solubilidad. 183 . aumenta conforme aumenta el número de carbonos. PBr5 ) obtenemos derivados halogenados.I b) Con los pentahalogenuros de fósforo ( PCl5.O H + P Cl Cl HCl + POCl3 + CH3 .Propiedades químicas a) Con hidrácidos obteniendo derivado halogenado mas agua CH3 . PF5.OH + PCl5 Cl CH3 . hidrácidos y oxitrihalogenuro de fósforo c) CH3 .Cl Cl Cl c) Por deshidratación de una molécula obtenemos alquenos 184 . PI5.OH + HI Se efectúa de la siguiente manera CH3 .O H + H I H2O +CH3 . CH2 .OH + H2 CH3 .CH2 .O H + H-H H2O + CH3 -CH3 e) Oxidación: 185 .OH CH2.CH2 I I H OH H2O + CH2 = CH2 d) Por reducción con hidrógeno obtenemos alcanos más agua CH3 .CH2 .CH3 . CH3 + O I OH CH3 .3 Obtención 186 .OH + O CH3 .CH3 II O Hidrato de cetona 2.C .CH3 O H OH Cetona H2O + CH3 .CH .C.CH H2O + CH3 -CH =O OH Hidrato de aldehído Aldehído Los alcoholes secundarios por oxidación moderada nos dan cetonas.CH2 .Los alcoholes por oxidación moderada nos dan aldehídos OH CH3 . CH3 . OH CH3.H ch3 – ch – ch3 I oh Por hidratación de un alqueno siguiendo la regla de Markownikow.CH2 .OH + NaCl ch3 –ch = ch2 + OH .Cl + Na OH CH3 . Se obtiene alcohol isopropílico c) Los alcoholes terciarios se obtienen a partir de una cetona por medio de la síntesis de Grignard 187 .a) Se hace reaccionar el correspondiente hidróxido de sodio derivado halogenado con Obtener alcohol etílico: CH3 .CH2 .CH2 . CH3 I ch3 – c = o + ch3 – MgCl I dimetil cetona ch3 I ch3 – c– OMgCl ch3 oxi hace que terbutil En este método elcloruro dede Grignard se adiciona ycloruro de se rompa reactivo metil magnesio magnesio el doble enlace de la cetona. ch3 – c – omgcl y una 2 I ch3 3 lado el 3radical alquilo.4 Usos Investigar los principales usos de los alcoholes 3. este mismo se hidrata para obtener el alcohol alcohol terbutílico cloruro monobásico de magnesio 2. Aldehídos y cetonas 188 . en una va el cloruro de magnesio y por el otro ch I ch3 – c – oh + MgOHCI l ch3 ch I correspondiente+ h o sal básica. 1 Nomenclatura 189 . el grupo funcional de los aldehídos es carbonilo aldehído -CH=O y su representación general es: H R – CHO R – CH = O R–C=O 3.Aldehidos Aldehído significa alcohol deshidrogenado Se consideran productos de la oxidación parcial de alcoholes primarios. CH2-CH2-CH = O Metanal Etanal Propanal Butanal Formaldehído o aldehído fórmico Acetaldehído o aldehído acético Propanaldehído o aldehído propiónico Butanaldehído butírico o aldehído 3.2 Propiedades físicas y químicas Propiedades físicas 190 .CH2 .CH = O CH3 .CH = O CH3 . Los nombres comunes de los aldehídos se derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes. cambiando la terminación “ico” por “aldehído” eliminando el termino ácido Fórmula Nomenclatura IUPAC Nomenclatura común H-CH=O CH3 .Se cambia la terminación “ol” del alcohol por la terminación “al” de acuerdo con la IUPAC. esta solubilidad decrece a medida que aumentan los átomos de carbono.Los aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en su molécula son totalmente solubles en agua. Son menos densos que el agua. el metanal es gaseoso y a partir del etanal son líquidos aunque los términos con un alto número de carbonos son sólidos. Propiedades químicas a) Por oxidación: se oxidan fácilmente para dar ácidos carboxílicos 191 . uno de los aldehídos mas importantes es el metanal H–CH=O. los cuales se descomponen al destilarlos. aldehído fórmico o formaldehído. los de siete o mas carbonos son insolubles en agua. También se le conoce como formol. 1 dicloro etano 192 .H CH3–CH2–OH etanol c) Con pentahalogenuros de fósforo se obtienen derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono y se obtiene oxitrihalogenuro de fósforo.K2CrO7 CH3–CH2–CH=O + O Aldehído CH3–CH2–COOH Acido propionico b) Los aldehidos se reducen a alcoholes primarios Ni CH3–CH = O + H2 Ni CH3–CH = O + H . Cl oxitricloruro de fósforo I CH3–CH + POCl3 I Cl CH3–CH = O + PCl5 1. como K2Cr2O7 oxidantes pueden ser K2Cr2O7 o KMnO4 Obtener: Etanal CH3 – CH = O CH3 – CH2– OH CH3 – CH = O etanal OH K2Cr2O7 CH3–CH2–OH+O CH3-CH OH Etanol H2O + CH3 – CH = O b) Deshidrogenación Obtener: Etanal CH3 – CH = O Hidrato del aldehído Agua Etanal Cu c) CH3 – CH2– OH CH3 – CH = O + H2 Etanol Etanal Hidrógeno Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH 193 .3 Obtención a) Los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes primarios.3. Cl I CH3 – CH + 2 KOH I Cl CH3 – CH = O + 2 KCl + H2O Cl CH3 – CH Cl Dicloro etano + K OH 2KCl + H2O + CH3 .CH = O K OH Hidróxido de potasio Etanal 3.4 Usos Investiga los principales usos de los aldehídos 194 . 1 Nomenclatura Presentan dos nomenclaturas : oficial y de kolbe.Cetonas Son producto de la oxidación de alcoholes secundarios Grupo funcional (carbonilo cetónico ) – C– II O R–C–R II O 3. Nomenclatura oficial: al nombre del alcano correspondiente. 195 . se le cambia la terminación "OL" por "ONA". etil cetona Nomenclatura oficial Propanona Nomenclatura de Kolbe Dimetil cetona (acetona) 3.Nomenclatura de Kolbe : se cambia la palabra " Carbinol " por " Cetona ". Ejemplo: Fórmula CH3 – C .2 Propiedades físicas y químicas Propiedades físicas 196 .CH3 Il O CH3 – C -CH2 -CH3 Il O CH3 – C -CH -CH2 -CH3 3 metil 2 pentanona Il I O CH3 Mertil secbutil cetona Butanona Metil. su olor es agradable. son solubles en alcohol. pero con un mayor número de átomos de carbono.Generalmente la cetonas son liquidas. Propiedades químicas a) Las cetonas se reducen a alcoholes secundarios Ni CH3 –C – CH3 + H2 II O Dimetil cetona CH3 – CH – CH3 I OH Alcohol isopropilico b) Con pentahalogenuros de fósforo se obtiene derivados dihalogenados 197 . éter y cloroformo. son sólidas. por lo general su punto de ebullición es mas elevado que el de los aldehidos con igual numero de átomos de carbono. CH .CH2 . KMnO4 Obtener : propanona CH3 .CH3 II O II O H2O + CH3 .CH3 CH3 . etil cetona 2. K2Cr2O7.CH3+ O I OH CH3 – C – CH3 / OH H CH3 – C – CH3 CH3 .C .C .3 Obtención a) Oxidación de un alcohol secundario oxidantes: CrO3.C .Cl K2Cr2O7 CH3 .Cl + POCl3 I CH3 Metil.2 dicloro butano + Oxitricloruro de fósforo en la misma molécula mas oxi trialogenuro de fósforo.C = O + PCl5 I CH3 I CH3 .C . 3.CH3 OH + O Alcohol isopropílico Hidrato de cetona O H Propanona OH Alcohol isopropílico 198 Hidrato de cetona Agua Propanona .CH2 .CH3 II O K2Cr2O7 CH3 –CH . b) Deshidrogenación: a una molécula de alcohol secundario se le elimina una molécula de H2 Cu CH3 –CH – CH3 I OH CH3 –C H – CH3 I O H -H2 H2 + CH3 – C – CH3 + H2 II O CH3 – C – CH3+ H2 II O Alcohol isopropílico Hidrógeno Propanona c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH ó KOH CH3 C Cl + K OH 2 KCl + H2O + CH3 – C – CH3 K OH II O 199 CH3 Cl . Éteres Los éteres se forman cuando se sustituye el hidrogeno del grupo OH de los alcoholes por un radical alquilo R –OH alcohol R–O–R éter 200 .Cl I CH3 – C – CH3 + 2 KOH I Cl CH3 – C – CH3+ 2KCl +H2O II O 4. O .1 Nomenclatura Nomenclatura trivial o común Para éteres sencillos a la palabra éter se le agrega el nombre común del alcohol correspondiente 201 .Cuando los radicales alquilo son iguales se les llama “éteres simples” o "sencillos" (R – O – R ) si son diferentes se les llaman “éteres mixtos” ( R .R) Fórmula general de éteres CnH2n + 2 O 3. CH – CH3 Metoxi . o también se nombran. el radical mas sencillo.etil Metil-oxi - 202 .isopropano IUPAC Metil .etano CH3 – O .oxi . el radical sencillo se cambia la terminación "IL" por " oxi " y en seguida el nombre del alcano correspondiente.Ejemplos CH3 – CH2 .CH2 – CH3 éter etílico CH3 – O . la palabra oxi y enseguida el otro radical Fórmula Nomenclatura IUPAC CH3 – O .CH2 – CH3 metoxi .CH3 éter metílico Para éteres mixtos de acuerdo a la IUPAC.O . dietil eter.2Propiedades físicas y químicas Propiedades físicas - El mas importante de los éteres es el etoxietano El etoxietano.propil 4.CH3 etoxi .propano isopropil etil . eter etílico o simplemente éter La mayor parte de los éteres son líquidos.I CH3 CH3 – CH2-O . el metoximetano es gaseoso - 203 .CH2 – CH2 .oxi. se le conoce con el nombre de éter sulfúrico. - Tienen olor agradable Son menos densos que el agua Los que contienen seis o mas átomos de carbono en su molécula son insolubles en agua.CH2 – CH3 + HI 204 .O . los de cinco o menos carbonos si son solubles en agua Son bastante inertes Si se calientan con acido yodhídrico forman un alcohol y un haluro de alquilo - Propiedades químicas Se calientan con ácido yodhídrico formando un alcohol y un haluro de alquilo CH3 – CH2 . 3 Obtención a) Se pueden obtener tanto éteres simples como mixtos mediante la síntesis de Williamson.Se efectúa de la siguiente manera ch3 – ch2 .i + H I Alcohol etílico + Ioduro de etilo 4. 205 .oh + ch3 – ch2 .ch2 – ch3 ch3 – ch2 . que consiste en hacer reaccionar un alcoholato de sodio (R -O-Na ) con un derivado halogenado ( R – X ).o . O – CH2 .CH3 Deshidratación 2 CH3 – CH2 -OH CH3 – CH2 -O H + OH .CH3 CH3 – CH2 – O – Na alcoholato + Br – CH3 haluro de alquilo CH3– CH2 – O – CH3 eter b) Por deshidratación de dos moléculas de un alcohol Obtener éter etílico CH3 – CH2 .CH – CH3 H2O +CH3 – CH2-O-CH2-CH3 206 .oxi .etil CH3– O – CH2 .Ejemplo: Obtener metil . Aminas Los compuestos del carbono y del nitrógeno son la base de la vida. Las aminas se clasifican según el numero de átomos de carbono unidos al átomo de nitrógeno. Clasificación de las aminas 207 . Las bases nitrogenadas forman parte de los compuestos que llevan el ADN. Todas las proteínas y enzimas contienen nitrógeno.4 Usos Investigar los principales usos de los éteres 5.3. Las aminas se derivan del amoniaco como lo hace un alcohol y éter del agua. Las aminas son derivados alcohólicos ( y arilicos) del amoniaco y son débiles como bases se encuentran en los restos de organismos que estuvieron vivos que actualmente están en descomposición. CH3 I NH2 2 –metil-2.CH2 .CH3 Terciaria R–N–R I R CH3 – N – CH3 I CH3 Ejemplo CH3.propanamina CH3.CH2-NH2 5.Clase Formula primaria R. CH Ejemplo: 3 – CH2 – NH2 Etanamina CH3 I CH3 .CH .NH2 secundaria R-N-H I R CH3-NH.CH3 I NH2 2-Butanamina 208 .1 Nomenclatura Sistema IUPAC En las aminas primarias En esta nomenclatura el sufijo amina se le agrega al nombre del hidrocarburo quitando la terminacion o del alcano.C . N-Trimetiletanamina N-Etiletanamina 209 .Metiletanamina CH3 I CH3 .En las aminas secundarias y terciarias Se utiliza la letra N para mencionar que el sustituyente se encuentra sobre el átomo de nitrógeno CH3-CH2–NH-CH2CH3 CH3 –NH.N .CH2 – CH3 N.CH3 I CH3 N. Sistema trivial o común Se nombran en orden alfabético los grupos alquilo o arilo unidos al átomo de nitrógeno y agregando el sufijo amina.N I CH3 trimetilamina dietilamina 210 .CH2 – CH3 Metiletilamina CH3 I CH3 . utilizando los prefijos di y tri CH3-CH2–NH-CH2CH3 CH3 –NH. 211 .2 Propiedades fisicas y quimicas Propiedades físicas Las aminas primarias y secundarias tienen hidrogeno sobre el nitrógeno es por eso que establecen puente de hidrogeno intermoleculares Las aminas hierven a temperaturas mas elevadas que los alcanos lo hacen a temperaturas mas bajas que los alcoholes. Tienen punto de ebullición comparables a los éteres.5. Las aminas mas simples tienen un olor parecido al amoniaco y las alifáticas superiores tienen olor a pescado podrido. varias aminas aromáticas como la beta-naftilamina producen químicos que inducen al cáncer. Las aromáticas son bastante toxicas son absorbidas por la piel con mucha facilidad. Propiedades químicas a) La acción del ácido nitroso nos ayuda a diferenciar la clasificación de las aminas CH3 – CH2 – NH2 + HNO2 CH3 – CH2 – OH + H2O + N2 b) Reaccionan con los esteres formando amidas sustituidas CH3 – CH2 – NH2 +CH3.3 Obtención 212 .COO – CH2-CH3 CH3 –CH2 –OH +CH3 –CONH-CH2-CH3 5. 4 Usos - Las hidracinas se utilizan como propulsores de cohetes (CH ) NNH 3 2 2 213 .a) Reacción de halogenuros con amoníaco para una amina primaria + NH3 CH3 – CH2 -NH2 + HCl secundaria y terciaria CH3 –CH2 – Cl Amina primaria CH3 – CH2 -NH2 + CH3 –CH2CH2-CH3+ HCl Cl CH 3– CH2–NH– Amina secundaria CH3 I CH3 .N HCl I CH3 + CH3 l CH3 -NH + CH3–Cl Amina terciaria 5. jabones. _La amina 1.6 hexanodiamina se utiliza para el nylon -Las aminas en general se utilizan en la preparacion de colorantes. etc. desinfectantes. evaluación ) o actividades a realizar CH3 –I Derivados halogenados Nomenclatura Escriba el nombre de las siguientes fórmulas. insecticidas. drogas herbicidas. CH3 I CH3 – C.F I CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – Cl I CH3 214 . Ejercicios ( de reforzamiento.-Las di y trimetilaminas se utilizan para la fabricacion de resinas. -Los aminoacidos son fundamentales para constituir la molecula de proteina. Yodo propano 3.Escriba la fórmula de los siguientes compuestos. cloro butano Bromo etano + NaOH CH3-CH2-I Cloruro de secbutilo CH3-I + KOH Ioduro de isopropil Propiedades químicas CH3-CH2-CH2-Br + NaOH a) Se hacen reaccionar los derivados halogenados con hidroxido de sodio o potasio CH-CH3 + KOH CH3 I CI 215 . CH3-CH2-Br ∆ CH3 .Cl ∆ CH3-CH-CH3 I Cl ∆ b) Mediante la acción de calor 216 .CH2 .CH2 . c) Tratando un derivado halogenado con zinc o con sodio( síntesis de Würtz) 2CH3-I + 2Na 2CH3-CI + 2Zn 2CH3-CH-CH3 + 2Na I CI Ejercicios de obtencion de derivados halogenados a) Tratando un alqueno con un hidrácido 217 . CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH=CH2 + HI CH3 - CH2 -CH - CH = CH2 + HBr I CH3 b) Por halogenación de un alcano CH4 + Br2 CH3 - CH3 + I2 CH3 I CH3-CH + CI2 I CH3 c) Tratando alcoholes primarios con ácido bromhídrico o clorhídrico 218 CH3-OH + HCl CH3-CH2-OH + HBr CH3-CH2-CH2-OH + HCl Alcoholes Nomenclatura CH3 I CH3-C - OH I CH3 CH3- CH- CH2 – CH3 I OH CH3- CH2- CH – CH3 I OH Escriba el nombre de las siguientes fórmulas 219 Escriba la fórmula de los siguientes compuestos Butanol Alcohol isopropílico Etil isopropil carbinol Propiedades quimicas de alcoholes a) Con hidracidos nos da un derivado halogenado mas agua CH3 - CH2 - OH + HBr CH3 - CH - CH3 + HCl I OH 220 OH deshidratación CH3 –CH2 –CH2 – OH d) Por reducción obtenemos alcanos.OH + H2 221 .CH – CH3 + PI5 I OH c) Por deshidratación de una molécula de agua obtenemos alquenos deshidratación CH3 – CH2 – CH2 – CH2 . CH3 – CH2 – CH2 – OH + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 .b) Con pentahalogenuros de fósforo nos da un derivado halogenado. CH3 –CH2 –CH2 – OH + PBr5 CH3 . CH3 – CH2 – CH2 – OH + O CH3 – CH – CH2 – CH + O I OH Obtener por los 2 métodos : a) Derivados halogenados mas NaOH Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 .OH b) Hidratación de un alqueno Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 .e)En la oxidación obtenemos aldehídos y cetonas.OH 222 . CH=O I CH3 223 .Aldehídos Nomenclatura Escriba el nombre a cada fórmula CH3 .CH2 .(CH2)4 .CH .C .CH = O I CH3 CH3 .CH.CH= O I CH3 CH3 .CH .CH2 .CH=O I CH3 CH3 I CH3 . 7.Escriba la fórmula a los siguientes compuestos 3.8 Trimetil nonanal Aldehído propiónico Aldehído acético Isobutanal Aldehído fórmico 224 . CH2.CH= O + H2 225 . Ni CH3 .CH= O + H2 Ni CH3 .CH= O +O I CH3 b) Reducción.CH2 .CH2 . K2CrO7 CH3 .Propiedades químicas a) Oxidandión.CH= O +O K2CrO7 CH3 -CH . CH .CH = O + I CH3 PBr5 Obtener por los tres métodos: a) Oxidación de alcoholes premarios utilizando como oxidantes el K2Cr2O7 Propanona CH3 .CH2 -CH=O + PCl5 CH3 . Ejercicios de obtenciones CH3 .CH2 .CH =O 226 .c) Con pentahalogenuro de fósforo.CH .CH = O Isobutanal CH3 . CH . Propanona CH3 .I CH3 b) Deshidrogenación. Propanona CH3 .CH = O 227 .CH =O I CH3 c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH.CH = O Isobutanal CH3 .CH2 .CH2 . C .CH .CH2 .Isobutanal CH3 .CH2 .CH2.CH =O I CH3 Cetonas Nomenclatura Escriba el nombre de las siguientes fórmulas CH3 .CH2 .CH2 .CH2 -C .CH3 I II 228 CH3 O .C.CH .CH2 .CH3 II O CH3 .CH .CH3 I II I CH3 O CH3 CH3 .CH2 I II CH3 O CH3 .CH2 .C .CH2 .CH .CH .CH2 . CH3 . propil cetona 2 Hexanona 3 Heptanona 229 .CH2 .CH2 . isopropil Cetona Etil.CH2.C . Metil.CH3 II O Escribir la fórmula de las siguientes cetonas. C.CH2 .CH .CH2.CH3 + H2 I II I CH3 O CH3 b) Con pentahalogenuro de fosforo CH3 .CH .CH2 -C .CH2 .CH2 .CH2 .CH2 .C .Propiedades químicas a) Reducción de cetonas a alcoholes secundarios con Ni como catalizador Ni CH3 .CH2 .C .CH2 .CH .CH3 II O 230 + PBr5 .CH3 + PCl5 I II CH3 O CH3 .CH3 + H2 II O Ni CH3 . C . KMnO4 y CrO3) Butanona CH3 .C .CH3 II O 2 Pentanona CH3 .CH2 -CH3 II O 231 .CH2 -CH 2 .CH2 .CH2 .CH3 II O 3 Hexanona CH3 .CH2 .C .Obtenciones de cetonas a) Oxidación (oxidantes K2Cr2O7 . CH3 II O 232 .CH3 II O 2 Pentanona CH3 .CH2 .C .CH2 .CH2 -CH3 II O c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH Butanona CH3 .CH3 II O 3 Hexanona CH3 .C .C .CH2 -CH 2 .C .CH2 .CH2 .b) Deshidrogenación Butanona CH3 . CH2 -CH3 II O 233 .CH2 .C .CH2 -CH 2 .C .2 Pentanona CH3 .CH3 II O 3 Hexanona CH3 .CH2 . CH3 I OH propanotriol CH3 – CH2 .C .CH2 .CH = O pentanol CH3 – CH2 .CH2 I F I F cloroetano CH – Cl3 etanol CH3 – CH .Escribe el nombre según la IUPAC o formula de los siguientes compuestos.I nombre 5yodo-3cloro-2metilpentano función CH2 .CH2 .CH3 234 . indica además a la derecha la función a la que pertenece cada uno de ello. Formula CH3 – CH2 . CH2 .CH .O .CH3 I I CH3 CH3 235 .O .CH .O .CH3 CH3 .II O propanona CH3 – CH2 .CH3 Eteres Nomenclatura Escriba el nombre a los siguientes ejemplos CH3 . CH2 .CH3 I CH3 Escriba la fórmula de los siguientes compuestos Propioxibutano Metoxietano Eter butilico 236 .O .CH2.CH2 .CH3 .O .CH2 .CH .CH .CH2 .CH2 .CH2 .CH3 I I CH3 CH3 CH3 .CH . CH2.CH2 .CH2.CH3 + HI Ejercicios de obtención de eteres 237 .Eter etilico Etil oxi isopropil Propiedades químicas a) Se calientan con ácido yodhídrico CH3 .CH3 I I CH3 CH3 + HI CH3 .CH2 -O .CH2.O .CH2 .CH .CH3 + I CH3 HI CH3 .O .CH3 + HI CH3 .O .CH2 .CH .CH .CH2 . CH2 .CH2 .CH3 CH3 .CH2.CH2 .CH3 I CH3 238 .O -Na + I .CH2 .CH.CH3 I I I CH3 CH3 CH3 CH3 .CH2 .CH2 -O -Na + I .O-Na + I .CH2.CH2. CH3 .CH .CH . donde se hace reaccionar un alcoholato de sodio con un derivado halogenado.a) Mediante la síntesis de Williamson .CH .CH3 CH3 .O -Na + Br . b) Por deshidratación de 2 moléculas de alcohol.OH 239 . deshidratación CH3 –OH deshidratación 2 CH3 –CH2 . Insoluble: Con los disolventes no se puede disolver 240 . alquinos y sus derivados la mayoria tienen cadena abierta. alquenos.Glosario Acuosa: Solucion disuelta en agua Compuesto alifatico: compuesto organico con propiedades semejantes a la de los alcanos. Dextrosa: glucosa de manera natural. Hidrólisis: Reaccion del agua con ciertos compuestos. azucar proveniente de la uva Grupo funcional: Grupo de atomos que representan la caracteristica de un compuesto. UNIDAD IV ACIDOS CARBOXILICOS SUS DERIVADOS Y COMPUESTOS BIOLOGICOS 241 . Unidad IV Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos biológicos Objetivo de la unidad: Conocer la estructura y nomenclatura de los ácidos carboxílicos, sus propiedades, usos y obtenciones, Contenido: 1. Ácidos carboxílicos 1.1 1.2 1.3 1.4 2. Nomenclatura Propiedades físicas y químicas Métodos químicos de obtención Usos Derivados de los ácidos carboxílicos 2.1 Nomenclatura y usos 242 2.1.1 Halogenuros de ácido 2.1.2 Amidas 2.1.3 Esteres 2.1.4 Aminoacidos 2.1.5 Anhidridos 2.2.6 Hidroxiacidos 2.2.7 Acidos halogenados 3. Compuestos biologicos 3.1 Carbohidratos 3.2 Lipidos 3.3 Proteinas Ejercicios de autoevaluacion Bibliografia 243 1. Ácidos Carboxílicos Los ácidos carboxilicos, ácidos grasos o monobásicos, provienen de la oxidación de Aldehidos y se identifican por el grupo funcional -COOH, denominado Carboxilo 1.1 Nomenclatura La primera nomenclatura IUPAC u oficial consiste en agregar al nombre del alkano del que deriva, la terminación “ico” además de los nombres oficiales tenemos triviales, en los que no se sigue regla alguna. Ejemplos Formula H-COOH CH3-COOH Nombre IUPAC Ácido Metanoico Ácido Etanoico NombreTrivial Ácido Fórmico Ácido Acético 244 1.2 Propiedades físicas y químicas Propiedades físicas Los primeros 3 términos son completamente solubles en agua y conforme va aumentando el peso molecular va disminuyendo su solubilidad. Su punto de ebullición es mayor que el de su alcohol correspondiente Propiedades químicas a) Con los metales forman sales CH3-COOH + Na → CH3-COONa + H↑ Ácido acético sodio acetato de sodio hidrógeno 245 b) Con los Alcoholes forman Ésteres. CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH → CH3-CH2-COO H + OH -CH2-CH3 → CH3-CH2-COO- CH2-CH3 + H2O Ácido propiónico Alc. Etílico Propionato de etilo Agua 1.3 Obtención a) Por oxidación de Aldehidos CH3-CH2-CH= O + [O] CH3-CH2-CH= O + [O] Propionaldehido Oxígeno CH3-CH2-COOH Ácido propiónico 246 b) Por hidrólisis de los Ésteres. CH3-CH2-COO- CH2-CH3 + H2O CH3-CH2-COO -CH2-CH3 + H -OH Propionato de etilo + Agua CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH Ácido propiónico Alc. etílico 1.4 Usos Investigar los principales usos de ácidos carboxílicos 247 248 .Ácidos Dicarboxílicos Los Ácidos Dibásicos o Dicarboxílicos. Son sustancias sólidas y los primeros términos son solubles en agua. se caracterizan por contener en su molécula 2 grupos Carboxilo. Nomenclatura Se enuncia el nombre del alcano y al final la terminación "dioico" .Ejemplos Ácidos Etanodioico u Oxálico COOH I COOH Ácido Propanodioico o Malónico COOH I CH2 I COOH Ácido Butanodioico o Succínico COOH I (CH2)2 I COOH Ácido Pentanodioico o Glutárico COOH I (CH2)3 I COOH Ácido Hexanodioico o Adípico COOH I (CH2)4 I COOH 249 . COO H I (CH) 2 II 3 COO H I (CH) II COO H H COO ÁcidoButenodioico Ácido Pentenodioico Estos Ácidos presentan la isómera de "cis" y "trans" parecida a la de los alquenos.Existen además. presentan 2 grupos Carboxilos y una doble ligadura. los Ácidos Dibasicos no saturados. es decir. como ya se menciono en la unidad II 250 . etc.CH2-CO. bromuro.1. se le añade el nombre del Ácido del que proviene o también el nombre del grupo acilo ( R-CO ).X X= Halógeno Nomenclatura A la palabra cloruro.Br Cloruro Propiónico (Propanoico) Cloruro de propionilo Bromuro Valeriánico (Pentanoico) O bromuro de valerianilo Usos 251 .CH2. son sustancias que resultan de la sustitución del OH del Carboxilo por un Halógeno -COOH -CO..2. CH3-CH2-CO.Cl CH3-CH2. Derivados de los Ácidos Carboxílicos 2.1 Halogenuros de Ácilo También llamados Haluros de Acilo. Ejemplos CH3-CO.NH2 Nomenclatura Se enuncia en primer termino.2 Amidas Son los compuestos que provienen de la sustitución del OH del Carboxilo por el radical amígeno (NH2) y están caracterizadas por el agrupamiento funcional: -CO.1.Investigar los principales usos de halogenuros de ácido 2. el nombre del radical acilo y continuación la palabra Amida.NH2 CH3-CH2-CO.NH2 Acetilamida o etanoilamida Propionilamida o Propanoilamida Usos Investigar los principales usos de amidas 252 . 3 Esteres Se originan al reemplazar el Hidrógeno del Carboxilo por un radical: R– COO – R Nomenclatura Se cambia la terminación “ico” del Ácido por “ato” y enseguida el nombre del radical que sustituyo el Hidrógeno.2.1. Ejemplos CH3-COO-CH3 CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 Acetato de metilo o Etanoato de Metilo Butirato de Etilo o Butanoato de Etilo Usos 253 . Ejemplos β α CH3-CH-COOH I NH2 Ácido Alfa Amino Propiónico (Propanoico) δ χ β α CH3-CH-CH2-CH2-COOH I NH2 Ácido Gama Amino Valeriánico (Pentanoico) Usos 254 . enseguida la palabra “Amino” y finalmente el nombre del Ácido.Investigar los principales usos de ésteres 2.4 Aminoácidos Se caracterizan por contener en su molécula además de Carboxilo. uno o mas grupos Amígenos (NH2) Nomenclatura Se enuncia la letra griega que nos indica la colocación del grupo Amígeno.1. .5 Anhídridos Provienen de la condensación de 2 moléculas de Ácidos Orgánicos con eliminación de Agua y están caracterizados por el agrupamiento funcional.1.COOOC - Nomenclatura Se enuncia primeramente Ejemplos la palabra Anhídrido y a continuación el nombre del Ácido que le dio origen CH3-CH2-COOOC-CH2-CH3 CH3-COOOC-CH3 Anhídridos Propiónico (Propanoico) Anhídrido Acético (Etanoico) Usos 255 .Investigar los principales usos de aminácidos 2. Nomenclatura Se menciona la letra griega que corresponde al átomo de carbono donde va unido el hidroxilo.1.Investigar los principales usos de anhídridos 2.6 Hidroxiácidos Se caracterizan por contener en la molécula Hidrocarbonada uno o más grupos Hidroxilos (OH). Ejemplos χ β α CH3-CH-CH2-COOH I OH δ χ β α CH3-CH-CH2-CH2-COOH I OH Ácido Beta Hidroxi Butírico (Butanoico) Ácido Delta Hidroxi Valeriánico (Pentanoico) Usos Investigar los usos principales de los hidroxiacidos 256 . enseguida la palabra "Hidroxi" y al final el nombre del Ácido. 7 Ácidos Halogenados Se caracterizan por contener uno o mas átomos del Halógeno en la cadena del Ácido. enseguida el Halógeno y finalmente el nombre Ácido Alfa Cloro Propiónico (Propanoico) δ χ β α CH3-CH-CH2-CH2-COOH I Br Ácido Gama Bromo Valeriánico (Pentanoico) Usos 257 .1. corresponde al átomo de carbono que va unido al grupo funcional).2. Nomenclatura Se asignan letras del alfabeto griego a los átomos del Ácido. Ejemplos β α CH3-CH-COOH I Cl de Carbono de la cadena unida al Carboxilo (alfa. 3.. por lo que contienen en su molécula varios grupos alcohólicos (-OH) y un agrupamiento aldehídico (-CH=O) ó cetónico ( =C=O).1 Carbohidratos Definición y estructura Son el resultado de la primera oxidación de alcoholes polivalentes. Compuestos biologicos 3. dependiendo si la oxidación se realizó en un carbón primario o secundario. Clasificación Según su estructura se clasifican en: a) b) c) Monosacáridos Disacáridos Polisacáridos 258 . por lo que se consideran polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. tetrosas. y se denominan anteponiendo al nombre del sacárido la palabra "aldo" o "ceto" según corresponda. . triosas.OH Ceto-triosa CH2-OH I C=O I CH2-OH Aldo-tetrosa CH=O I CH-O I CH-OH I CH-OH Ceto-tetrosa CH2-OH I C=O I CH-OH I CH2-OH 259 . etc. ejemplos: Diosa CH=O I CH3 Aldo-triosa CH=O I CH2-OH I CH2.Monosacáridos (osas) Son los glúcidos de menor peso molecular y dependiendo del número de átomo que contenga la molécula se dividen en diosas. Hexosa Son carbohidratos que contienen en su molécula 6 átomos de carbono y pueden además contener un grupo aldehídico o un grupo cetónico. Glucosa Dentro de las hexosas es la mas abundante y conocida, se denomina también dextrosa o azùcar de uva, constituye una magnífica fuente de energía para el organismo y se encuentra presente en frutas dulces, además en la diabetes se produce en grandes cantidades que se eliminan por la orina. Su fórmula es: CH=O I H-C-OH I OH-C-H I H-C-OH I H-C-OH I CH2-OH 260 Otras hexosas importantes son, en forma aldehídica: En forma aldehídica: Manosa CH=O I OH-C-H I OH-C-H I H-C-OH I H-C-OH I CH2-OH Galactosa CH=O I H-C-OH I OH-C-H I OH-C-H I H-C-OH I CH2-OH En forma cetónica: Fructosa CH2-OH I C=O I CH-OH I CH-OH I CH-OH I CH2-OH 261 Propiedades físicas Los sacáridos presentan solubilidad en el agua y poseen un sabor dulce que aumenta con el número de grupos -OH, presentes en la molécula. Disacáridos Su fórmula general es C12H22O11, su estructura resulta de la unión de dos moléculas de hexosas iguales o diferentes. Dentro de este grupo se encuentran: Sacarosa: azúcar de caña Lactosa: azúcar de leche Maltosa: azúcar de malta Polisacáridos Son estructuras amorfas, no dulces que por hidrólisis se desdoblan en varias pentosas y hexosas. A este grupo pertenecen: celulosa, almidón, lignina, dextrina, inulina, glucógeno, etc., de los cuales describiremos algunos a continuación: 262 lo encontramos en forma de granos redondeados. que están constituídos por dos sustancias: en la parte externa la "amilopectina". Almidón Es el material de reserva de las plantas. completamente pura es una masa blanca amorfa que se encuentra en el algodón. 263 . es un polvo blanco que con el yodo colorea rojocaoba. formando parte principal de la membrana celular. Glucógeno O "almidón animal". que viene a ser un polvo blanco soluble en agua caliente que frente al yodo colorea de azul.Celulosa La encontramos dentro del reino vegetal principalmente. que al ser hervida se gelatiniza y frente al yodo presenta una coloración violeta y la otra interna denominada "amilasa". se encuentra presente en el hígado de los vertebrados en su tejido muscular. son tri . 2. considerando la complejidad de sus estructuras consideramos únicamente un ejemplo general: como en la reacción de hidróxido de sodio con ácido clorhídrico tenemos la formación de agua y cloruro de sodio. 264 .Inulina Se encuentra junto con el almidón de reserva en algunas plantas.Lípidos Definición Las grasas o glicéridos.ésteres de la glicerina y ácidos grasos de peso molecular elevado. es un polvo blanco soluble en agua caliente y alcohol no colorea frente al yodo. al reaccionar los ácidos grasos sobre la glicerina se obtienen las grasas. semisolidas y sólidas (aceites. por ejemplo los aceites de oliva y almendra. por ejemplo la grasa de cerdo y la mantequilla. A temperatura ordinaria pueden ser líquidas. su consistencia depende de la proporción en que los ácidos grasos se encuentren en ellos: si predominan los ácidos palmítico o esteárico. 265 . si domina el ácido oleico es líquida y para este caso reciben el nombre de aceites.Por ejemplo: CH2-OH I CH-OH + I CH2-OH glicerina HOOC-(CH2)16 -CH3 HOOC-(CH2)16 -CH3 HOOC-(CH2)16 -CH3 ácido esteárico 3H2O + CH2-COO-(CH2)16 -CH3 I CH-COO-(CH2)16 -CH3 I CH2-COO-(CH2)16 -CH3 Tri-estearato de glicerilo Diferencias entre grasas y aceites Las grasas pueden ser de origen vegetal y animal. mantecas y cebos). son siempre mezclas de varios glicéridos. la grasa es más o menos sólida. Las grasas. se transforman en una masa resinosa que se cubre de una película dura. citando como ejemplo el aceite de linaza.Propiedades de grasas y aceites Las grasas naturales puras son incoloras. insolubles en el agua y solubles en éter. Los aceites al oxidarse al aire. en acetona. en cloroformo. transparente y seca presentándose el proceso de desecación. 266 . por acción de las bases se saponifican para obtener jabones y en contacto con el aire y a cierto tiempo producen enranciamiento ya que se liberan los ácidos grasos contenidos en la molécula. en tetracloruro de carbono entre otros. se producen en el metabolismo de los organismos vegetales y animales. Propiedades Las proteínas son sustancias de peso molecular elevado. son las sustancias más complejas conocidas en química orgánica. 267 .3. de naturaleza coloidal. Proteínas Definición Las proteínas o prótidos. constituyendo la materia viva de la célula. insolubles en alcohol y éter. formados a su vez por aminoácidos (recordar la concatenación de los aminoácidos). Las proteínas son macromoléculas o polímeros constituídos por polipéptidos. se encuentran tanto en animales como en las plantas por lo que llegan a ser constituyentes esenciales de los alimentos en complemento con los carbohidratos y las grasas. Las reacciones para su identificación se dividen en dos grandes grupos: Reacciones de coloración y Reacciones de precipitación Reacciones de coloración Reacción Xantoproteica Consiste en tratar la proteína (clara de huevo). apareciendo un precipitado rojizo y es positiva para aquellos prótidos que contengan el aminoácido tirosina . pero existen sustancias no proteicas como el fenol que también dan esta reacción positiva. aquí se lleva a cabo la nitración del anillo bencénico. 268 . Esta reacción es positiva para todos aquellos prótidos que contienen en su molécula núcleos aromáticos. apareciendo una coloración amarilla. Reacción de Millon Para esta reacción se emplea el reactivo de Millón que es una solución de nitrato y nitrito mercúricos en ácido nítrico. con Ácido Nítrico concentrado y se procede a calentar. Reacción de Biuret Se trata la proteína con solución Hidróxido de Sodio concentrado y se agregan 2 ó 3 gotas de sulfato de cobre. Reacción de Hopkins y Cole Se trata la proteína con el reactivo correspondiente. Esta reacción es positiva para aquellos prótidos que contengan triptófano. 269 . ácido pícrico. producida por sustancias que contienen 2 enlaces peptídicos. produciendo una coloración violeta. ferrocianuro de potasio en solución acética. Reacciones de Precipitación Las soluciones proteicas precipitan con los siguientes reactivos: Ácido nítrico. alcohol etílico y por la acción del calor. sulfato de sodio en solución actica. La fórmula molecular del benceno es C6H6 Kekulé en 1865 representó al benceno como un anillo de 6 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos alternados con dobles enlaces y cada carbon unido a un átomo de hidrógeno como se muestra enseguida H I C H-C II H. contienen un anillo cerrado de átomos de carbono.BENCENO A los hidrocarburos cíclicos derivados del benceno se les da el nombre de hidrocarburos aromáticos.C C I H C-H I C-H 270 . Propiedades fisicas y quimicas. A continuación se mencionarán algunas Nomenclatura de los derivados del benceno Los derivados de sustitución del benceno se nombran de acuerdo a las siguientes reglas establecidas por la IUPAC. Las reacciones más importantes que se representan son las de sustitución. 271 . pero solubles en la mayor parte de los disolventes orgánicos y presentan un olor agradable. son insolubles en agua. Los hidrocarburos aromáticos pueden ser líquidos o sólidos. Propiedades químicas. Propiedades fisicas. a) Derivados monosustituidos: Se antepone el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Ejemplo: CH3 OH NH2 Metilbeceno "Tolueneo" Hidroxibenceno "fenol" Aminobenceno La Unión Internacional de Química Pura compuestos triviales aromáticos y aplicada da algunos 272 . COOH b) Derivados polisustituidos: Se enumeran las posiciones del anillo del1 al 6. procurando que los sustituyentes queden en los átomos de carbonos de cifras inferior.Benzaldehído CHO Acido benzoico. CH3 I Cl Tres-cloro-4-yodotolueno 273 . esto es. numerando los carbonos en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario. Ejemplo. evaluacion ) o actividades a realizar Complementa las fórmulas de los Ácidos Carboxílicos y su nomenclatura. 274 .Ejercicios ( de reforzamiento. Formula H-COOH CH3-COOH nomenclatura oficial ácido metanaico ácido etanaico ácido propanaico ácido butanoico ácido pentanoico ácido hexanoico acido heptanoico acido octanoico acido nonanoico acido decanoico acido dodecanoico acido hexadecanoico acido octadecanoico nomenclatura trivial acido fórmico Escribe 5 formulas desarrolladas de Ácidos Carboxílicos con sus nombres. Efectuar las siguientes reacciones Ácido Propiónico + Sodio Ácido Valeriánico + Sodio Ácido Fórmico + Alcohol Etílico 275 . Ácido Propiónico + Alcohol Metílico Ácido Capróico + Alcohol Etílico Obtener por los 2 métodos Ácido Propiónico 276 . Ácido Valeriánico Escribe 5 fórmulas de Halogenuros de acilo con sus nombres Escribe 5 fórmulas de Anhídridos con sus nombres Escribe 5 fórmulas de Amidas con sus nombres 277 . Escribir 5 ejemplos de Ésteres con sus nombres. Escribe 5 fórmulas de Ácidos Halogenados y sus nombres Propiedades generales (investigar) Carácter Anfotérico 278 . Concatenación Glosario 279 . S. 280 . Editorial Reverté. Compendio esencial de quimica general. y Burton Donald J. Orgánica y Bioquímica. Eyman Darrell P.A.Proteina: Resulta de la combinacion de aminoacidos de peso molecular elevado y de cadena larga Sacarosa : es obtenida de la cana de azucar y de la remolacha Trinitrotolueno: sustancia que se utiliza como explosivo (TNT) Bibliografía BIOQUIMICA • ROUTH Joseph I. Séptima Edición.S. Quimica I Cuaderno de ejercicios y practicas de lab. Quím. Publicaciones Cultural S. • RECIO DEL BOSQUE Francisco H. • LENZ Del Río.Hill QUIMICA ORGANICA DOMÍNGUEZ Jorge A.A. Quimica Organica Elemental. Quimica Organica. Toluca.L. Quimica Organica y Bioquímica Editorial Mcgraw. Edificio central de rectoría de la UAEM.. Fondo Educativo Interamericano. México 2003. y Burton Donald J. Librería Universitaria.• ROUTH Joseph I. Química Orgánica.A MORRISON Robert Thornton y Boyd Robert Neilson..C. • MURILLO Héctor. • 281 . S. Editorial Patria. Editorial Mcgraw-Hill • DEVORÉ G. México 1975 • MARTINEZ Arroyo Ana Ma. y Muñoz Mena. Experimentos de Quimica Organica Editorial Limusa. L. S.A.A. Tratado elemental de Química Orgánica Editorial E.A. Organica.