Facultad de Ciencias Farmacéuticas yBioquímica CATEDRA : De Quimica Organica III TEMA : Formacion de Osazonas DOCENTE : Dr Ramos Huaman Julio Cesar ALUMNO : Flores López Yober CICLO : V AULA : 1 A LIMA -PERU 2015 LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III 1 LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III 2 .DEDICATORIA A Dios que me da fortaleza para continuar Con mis estudios y por darme fuerzas en Los momentos difíciles . Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina.INTRODUCCIÓN Los azúcares reductores son aquellos que presentan un grupo carbonilo libre o potencialmente libre. que pueden ser oxidados por agentes oxidantes como Fe+3 o Cu+2. Los azúcares reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo intacto. dado que en estas reacciones él carbonilo se oxida a ácido carboxílico. ensayo que se usa para determinarla presencia o no de glúcidos reductores. El siguiente paso involucra la reacción de un mol de glucosa fenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina (exceso). LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III 3 . En la primera la glucosa con fenilhidrazina producen glucosa fenilhidrazona por eliminación de una molécula de agua del grupo funcional. y todos los carbohidratos que contienen un grupo hemiacetal o hemicetal (un hemiacetal es una molécula que contiene un grupo hidroxilo–OH y un residuo alhoxido –OR) dan pruebas positivas de un color rojo ladrillo Los carbohidratos que solo contienen grupos acetal o cetal NO dan pruebas positivas con estas soluciones y se llaman azúcares no reductores. Son compuestos altamente coloreados y detectados fácilmente. El carbono alfa es atacado aquí porque es más reactivo que los otros. La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos Involucra dos reacciones. Esta propiedades la base de la reacción de Fehling. Los azúcares que dan resultados positivos con las reacciones de Fehling. La reacción involucra la formación de fenilhidrazona. y que a través del mismo pueden reaccionar con otras moléculas. un químico alemán. LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III 4 .RESUMEN En química. Las osazonas se forman cuando azúcares reaccionan con un compuesto conocido como fenilhidrazina en el punto de ebullición. Fischer fue capaz de diferenciar los tipos de azúcar mediante el estudio de los cristales que se formaron a partir de su procedimiento. La técnica fue desarrollada por Emil Fischer. para identificar diferentes azúcares. las osazonas son un tipo de hidratos de carbono derivado de diferentes azúcares. OBJETIVOS 1. para la identificación de azúcares y evidenciar su poder reductor.-Aplicar la reacción de acetilación sobre los grupos hidroxilo de un monosacárido para síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa.-Destacar la importancia de la formación deosazonas.-Conocer y comprender las propiedades de los carbohidratos. LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III 5 . 2. 3. .9 Procedimiento……………………………………………………………………….16 Conclusiones…………………………………………………………………………18 Recomendaciones……………………………………………….9 Materiales y reactivos…………………………………………………………….…19 Bibliografía……………………………………………………………….…. polihidrixicetonas o compuestos que por hidrolisis se convierten en aquéllos.INDICE: Dedicatoria Introducción Objetivos Marco teórico…………………………………………………………………….10 Resultados………………………………………………………………………....………………….…. un carbohidrato que no es hidrolizable a LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III 6 .19 Cuestionario……………………………………………………………………..….……9 Competencia…………………………………………………………………………..……………22 CAPITULO NRO 2 FORMACION DE OSAZONAS MARCO TEORICO Los carbohidratos son polihidroxialdehídos. Todos los monosacáridos. La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos. tetrosa. Un carbohidrato que por hidrólisis de dos moléculas de monosacárido se llama disacárido. y pueden ser detectados fácilmente. Un monosacárido se puede clasificar más precisamente: si contiene un grupo aldehído se le conoce como aldosa. se denomina monosacárido. son azúcares reductores. mientras que el que da muchas moléculas de monosacárido por hidrólisis es un polisacárido. la glucosa con la fenilhidrazina producen glucosa fenilhidrazona por eliminación de una molécula de agua del grupo funcional. la fenilhidrazina está involucrada en la oxidación del carbono alfa a un grupo carbonilo. El carbono alfa es atacado aquí porque es más reactivo que los otros. Según el número de átomos de carbono que contenga. se conoce el monosacárido como triosa. la que no es reductora. si contiene una función cetona es una cetosa. y así sucesivamente. pentosa. LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III 7 .compuestos más simples. Se forman cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina. Involucra dos reacciones. Los carbohidratos que reducen los reactivos de Fehling (o Benedict) tollens. se conocen como azúcares reductores. concomitante con la oxidación del grupo hidroximetileno adyacente al centro formilo. El siguiente paso involucra la reacción de un mol de glucosa fenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina (exceso). como lo son también la mayoría de los disacáridos. Son compuestos altamente coloreados y cristalinos. y formando el enlace carbono-nitrógeno. Primero. hexosa. y la segunda fenilhidracina involucra la remoción de una molécula de agua con el grupo formilo del carbono oxidado. La reacción involucra la formación de un par de funcionalidades fenilhidrazona. I. Emil Fischer desarrolló y usó la reacción para identificar azúcares cuya estereoquímica difería por sólo un carbono quiral. siendo una excepción importante la sacarosa (azúcar de mesa común). Primero. Modelo de bolas y palos de la osazona de glucosa. sean aldosas o cetosas. DEFINICIÓN: Las osazonas son una clase de derivados de carbohidrato encontrados en química orgánica. Galactosa. Xilosa. Materiales: Tubos de ensayo. Fenilhidrazina. + 2 gotas de C2H4O2. esperar unos minutos y agregar 5 gotas de fenilhidracina en cada una de los reactantes. C12H22O11. III. Entender el resultado con los experimentos realizados en las cuatro muestras realizadas. + 5 gotas de C6H5NHNH. Gradilla. 2 gotas de ácido acético. IV.Una reacción general mostrando la formación de una osazona. Lactosa. C6H12O6. EL mismo producto se obtiene de la manosa. b. Maltosa. II. PROCIDIMIENTO: Agregar en cada una de los tubos 5 ml de respecto reactante. si no hay resultados en unos minutos llevar a baño maría. y si no aparece también con baño maría se leerá los resultados en el microscopio: 5ml de C6H12O6 + 2 gotas de C2H4O2. Baño maría. para luego agregar. MATERIALES Y REACTIVOS: a. C6H12O6. C12H22O11. C5H10O5. Ácido acético. + 5 gotas de C6H5NHNH LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III 8 . C6H5NHNH. Reactivos: Dextrosa o glucosa. 5ml de C5H10O5. COMPETENCIA: Realizar y explicar las técnicas de la obtención de la osazona a partir de un amuestra. La Dglucosa reacciona con fenilhidrazina para producir osazona de glucosa. C2H4O2. esperar las reacciones y observar. C12H22O11 + 2 gotas de C2H4O2. + 5 gotas de C6H5NHNH 5ml de C6H12O6.5ml de. + 5 gotas de C6H5NHNH V. C12H22O11 + 2 gotas de C2H4O2. + 2 gotas de C2H4O2. + 5 gotas de C6H5NHNH 5ml de. GRAFICOS: LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III 9 . Las aldosas y las cetosas al poseer un grupo aldehído y cetona respectivamente pueden reaccionar con la fenilhidrazina para formar fenilhidrazonas. si se utiliza un exceso de fenildidrazina se forma una osazona que contiene dos residuos de fenilhidrazina por molécula. mientras que una tercera molécula del reactivo se convierte en anilina y amoniaco La osazona formada por la galactosa (aldosa) es insoluble y se presenta en forma de cristales amarillos. LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III 10 . en especial la capacidad de oxidarse con agentes oxidantes suaves como puede ser el sulfato de cobre en medio básico que le otorga una coloración rojiza a la solución una vez se ha llevado a cabo la reacción y que es muy útil para detectar la presencia de los azucares. presentan un comportamiento químico ligado a los grupos funcionales de estos.VI. RESULTADOS: VII. sus osazonas fácilmente se cristalizan en este disolvente y además presentan puntos de fusión bien definido. así como para determinar sus configuraciones. CONCLUSIÓN 1. sin embargo. la sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricos libres por lo que carece de poder reductor y la reacción con prueba de Fehling es negativa. Los carbohidratos al poseer en su estructura aldehídos o cetonas. que se trata de cristales con los que se pueden caracterizar las azucares problema. Los azúcares en general son solubles en agua y difícilmente pueden recristalizarse. a través de la comparación de observaciones a microscopio con imágenes reportadas de los cristales correspondientes a cada osazona. 2. Otro comportamiento importante es la capacidad de formar osazonas. aun así. La glucosa posee una mayor proporción de forma carbonílica (abierta). LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III 11 . por lo cual este tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos. dogsleep.google.net/Laboratorio/Plummer/Chp06.buenastareas.pe/books? id=jIfWAHiDCVEC&pg=PA55&lpg=PA55&dq=las+osazonas&source=bl&ots=w5 wnC5QpO0&si. http://www.com. BIBLIOGRAFIA: http://www.RECOMENDACIONES : En si estos experimentos no tienen riesgo alguno a no ser por Algunos reactivos como el acido sulfúrico o el acido clorhídrico Pero también están diluidos .pdf. https://books.com/ensayos/Prueba-De-Osazonas-ParaReconocimiento-De/2006961. LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III 12 .html.bioquimica.