Universidad Autónoma de Nayarit"Calidad para el desarrollo regional" AREA DE CIENCIAS BASICAS E INGENIERIAS ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA PROBLEMARIO DE QUÍMICA ALIFÁTICA M. en C. Rosa María Zambrano Cárdenas M. en C. Francisco Julián Aranguré Zúñiga Dr. Miguel Ángel Espinosa Rodríguez Dr. Liborio González Torres QFB José Francisco Solorio de la Garza M. en C. Ana Bertha del R. Vázquez Guzmán Ing. Juan Carlos Paredes Limas Dr. Leticia Guerrero Rosales Dr. José Armando Ulloa Febrero de 2013 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías CONTENIDO Presentación 3 Pasos importantes en la resolución de problemas 3 UNIDAD I 4 Actividad I 4 Actividad II 8 UNIDAD II 13 UNIDAD III 17 UNIDAD IV 22 ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. Química Alifática Página 1 ubicándola en su campo de acción y en su necesaria interrelación con otras disciplinas del conocimiento así como los aspectos fundamentales de la nomenclatura. propiedades periódicas de los elementos. estructura y reactividad. Análisis Instrumental. Lea cuidadosamente y minuciosamente el enunciado del problema. que fundamentan la química de los compuestos de carbono y los mecanismos básicos de reacción. sirve como base a las unidades de aprendizaje de Química Aromática. y enlaces químicos entre otros. reacciones químicas involucradas. No considere una pérdida de tiempo el tener que leerlo varias veces para terminar de COMPRENDERLO. A la final resultará en una ganancia de tiempo y en un paso seguro para la correcta resolución del problema. tener lo más claro posible la información del tema antes de entrar a la resolución de los ejercicios. entre otras. Química Alifática Página 2 .UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías PRESENTACIÓN La Química Alifática es una Unidad de Aprendizaje del Área Disciplinar del Programa Educativo de Ingeniería Química. y las Químicas Orgánicas Avanzadas I y II. ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. Polímeros. Conocer a la química orgánica como una parte importante de la ciencia química. se ubica en el tercer ciclo y tiene como prerrequisitos el haber cursado las Químicas Básica e Inorgánica en los temas de estructura atómica. por lo que Usted tiene que entender el problema. Además. PASOS IMPORTANTES EN LA RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS Recuerde que en la resolución de problemas es importante que estudie los fundamentos teóricos del tema: proceso. ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. Química Alifática Página 3 . En la siguiente tabla comparar las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías UNIDAD I Realizar las siguientes actividades: ACTIVIDAD I 1. Tabla 1. Complete los datos de la tabla 2 de acuerdo a la siguiente estructura. Características de los compuestos orgánicos e inorgánicos Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos Composición Enlace Solubilidad Conductividad eléctrica Puntos de ebullición Puntos de fusión Estabilidad Estructuras Velocidad de reacción Isomería 2. sustitución o rearreglo: a. CH3OH d. b. e. CH3OH + KBr H2C=CH2 + H2O CH3CH3 Clasifica los siguientes compuestos como electrófilos o nucleófilos a. 3. eliminación. Tipo de Carbono. CH3NH2 ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. d. h. CH3Br + KOH b. su hibridación. Carbono Tipo de Geometría Ángulo de Tipo de Tipo de hibridación molecular enlace enlace carbono a.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías H3C a b H3C e c CH3 d Cl f h CH3 g H3C CH3 Tabla 2. g. CNc. ángulo de enlace y tipo de enlace. c. Química Alifática Página 4 . HCl e. Clasifique cada una de las reacciones siguientes en adición. geometría molecular. CH3CH2OH c. NO2+ b. f. H2C=CH2 + H2 4. Br Identifique las reacciones siguientes como adiciones. HOH H C H C H H 7. Área de Ciencias Básicas e Ingenierías CH3SH g. CH3CH2-Br + NaCN CH3CH2-CN + NaBr ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT f. interprete el flujo de electrones indicado por las flechas curvas. eliminaciones. sustituciones o transposiciones: a. Trace flechas curvas que indiquen el movimiento de los electrones en las reacciones iónicas que siguen: O O a. Para esto. CH3CHO 5. H3C CH3 + CH3 H3C Br H3C - O O c. 6. Br O O H3C - + + Cl CH3 + Br O - + CH3 O Br H3C H3C - - Pronostique cuáles son los productos de la siguiente reacción iónica. H3C H3C CH3 Cl b. Química Alifática Página 5 . Metildipropilamina k. Propanonitrilo h.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías OH catalizador + ácido b. 2. Una ruptura heterolítica de enlace f. 1. 3.NO 2 N O - + HNO 2 d. Propanal o (propionaldehído) f.7-Dietil-2. H2O O + CH3 H2C CH3 Calor O c. Un nucleófilo b. 2. De un ejemplo de: a.4. Química Alifática Página 6 . Un electrófilo c. O + + Luz O 2N . Una reacción iónica d. Una ruptura homolítica de enlace Represente los siguientes compuestos a.2. Ciclohexiletilmetilamina e.N-Dimetilhexanamida g.4-Tetrametil-3-pentanol j.2-dimetil-4-propilnonano c. Una reacción de sustitución e. N. trans-2-Buten-1-ol d. Cloruro de propanoilo ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. terc-Butil ciclopentil éter i. 4-Etil-4-fluoro-2-metilheptano b. i. Da el nombre de cada uno de los siguientes compuestos b. OH j. 2-metilbutano c. O H3C e. CH3 d. f.2. la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.6-tetrametilheptano d.3-dimetilpentano b. CH3 CH3 Br Br a. Yoduro de sec-butilo n. a. 4-etil-2. CH3 H3C Br c. 5-terc-butil-3-etil-5-isopropiloctano ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. Butanona o (etil metil cetona 3. Química Alifática Página 7 .5. h. terc-Butilamina o. 3-etil-2. Escriba en una hoja blanca tamaño carta. N-Etiletanamina p.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías l. ACTIVIDAD II 1. Alcohol isopropílico m. g. b. CH3 H3C e.9-dietil-2. Página 8 .5-dimetildodecano j. d.3.4-trimetil.3-Dimetilpentil)-4.hexil)heptadecano k. g. 4.10-Trimetil-7-(1. 4-Etil-3-metil-5.4. c.2. 1-etil – 1-ciclopentanol p. 3. CH3 f.7-dipropilundecano i.2. Bromuro de ciclopentilo Señale la cadena principal. 3. terc-butilciclopentano 2.6. su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura. ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. Química Alifática CH3 H3C CH3 CH3 h. 3. 6-(1.7-Trimetil-10-(1.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías e.8-Dimetil-6-(1-metilbutil)-7-(2-metilbutil)dodecano m. 5-sec-butil-4-n-propilnonano g.6-Trimetil-5-propilnonano l.3-trimetilhexil)-9-(1. Isopropilciclobutano o. a.3-trimetilpentil)tetradecano h. n.8. CH3 Cl t. l. 3.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías i. Realice la siguiente investigación bibliográfica: Algunos alcanos suelen emplearse como combustibles. j. k. Elaborar un resumen de reacciones de los alcanos (“araña”). Indique las diferencias (químicas) que existen entre los siguientes: gas ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. CH3 r. m. p. n. o. CH3 Br q. H3C s. Química Alifática Página 9 . 4. 1. ¿Cuál es la estructura de este compuesto? 6. 7. diesel. 5. que tenga un carbono terciario. d. b. gas-avión. 11. Sugiera una síntesis para el 3. Una parte se somete a cloración y otra a bromación. a. No olvide citar con toda exactitud la bibliografía que emplee. Química Alifática Página 10 .4-dimetilhexano usando compuestos que contengan no más de cuatro átomos de carbono. gasolina. Para cada una de las fórmulas moleculares. dibuje las fórmulas estructurales de todos los isómeros constitucionales posibles. C6H14.2 °C) se emplea como anestésico que se administra por inhalación. C3H5Cl3 Dibuje todas las estructuras posibles que correspondan a la formula molecular C5H8 (Hay cinco estructuras posibles que contienen solamente uniones sencillas carbono – carbono).trifluoroetano (punto de ebullición (50. haga lo mismo con el pentano.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías doméstico. que tenga dos carbonos secundarios. Identifique y nombre todos los productos de monohalogenación obtenidos en cada reacción. que tenga un carbono cuaternario. 10. C5H12O b.1.1. El 2-bromo. 9. gas natural. aceite automotriz. ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. C6H14. que tenga sólo hidrógenos sobre carbonos primarios. en condiciones típicas de halogenación radicalaria con medio mol de halógeno en cada reacción: a.3-dimetilbutano. Escriba las estructuras y de un nombre sistemático IUPAC a todas ellas de todos los alcanos isómeros que sean posibles para las fórmulas y condiciones siguientes: a.2-cloro. del material monoclorado derivado del 2. Una cantidad de 2.6-trimetilheptano equivalente a un mol se divide en dos.4. 8. c. C8H18. C7H16. Nombre cada uno de los isómeros. Prediga la composición porcentual. un ciclo y un doble enlace. d. c. 12. Química Alifática Página 11 . ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. Prediga la composición de las mezclas de productos que se obtienen en cada caso. Un compuesto con la formula molecular C7H12 tiene dos insaturaciones. Para cada uno de los siguientes derivados del ciclohexano. Indique que reacción es más selectiva y explique detalladamente por qué. Calcule el calor de formación del 2. a.6-trimetilheptano sabiendo que se desprenden 1658 kcal/mol cuando se quema en presencia de oxígeno. teniendo en cuenta los factores estadísticos y de selectividad de cada halógeno. e.4. Realice el análisis conformacional de todas las moléculas alrededor de todos los enlaces CC que soportan el átomo de halógeno. 13. dos dobles enlaces. o bien dos ciclos. que estructuras son posibles para el compuesto C7H16.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías b. Cuando se adiciona hidrógeno al compuesto de fórmula C7H12 se obtiene un compuesto de fórmula C7H16 que se identifica como el 2-metilhexano. indicar si la molécula es un isómero cis o trans y si se halla en su conformación más estable. b. según la posición de ataque. Este compuesto puede contener un triple enlace. Dibuje una fórmula estructural para cada una de las cuatro categorías de compuestos posibles para la formula molecular C7H12. diastereoisómeros. luz polarizada. Estereoisómeros. f. actividad óptica. rotación específica []. imagen especular. Química Alifática Página 12 . z. t. j.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías UNIDAD II 1. en que relate de manera sencilla y comprensible la importancia de la estereoquímica. c. Ingold y Prelog. tipos. Polarímetro. p. u. de un ejemplo en cada caso: a. Aquiralidad. resolución de enantiómeros. levógiro. compuesto meso. b. d. n. Isómeros Conformacionales. no menor de 2 cuartillas. Quiralidad. mezcla racémica. dextrógiro (d). proyección Fischer. enantiómeros Configuración R y S. estereoquímica. h. Reglas de prioridad de Cahn. centro quiral. centro de simetría. g. plano de simetría. las dificultades que ofrece. v. s. x. Enantiómero. m. Asimétria. k. w. carbono asimétrico. i. q. entre otros. Ley de Biot 2. Definir y/o explicar los siguientes términos. Elabore una carta “a su abuela o a otro familiar menor de edad”. r. e. y. o. ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. l. respectivamente. 7. científico y aportación. 6. Dibuje dos proyecciones de Fischer de estos compuestos. Indique fecha. H Cl H3C OH HO Br CH3 O c. 4. Área de Ciencias Básicas e Ingenierías Elabore una línea del tiempo acerca de los 10 ó 12 sucesos más importantes de la estereoquímica. efectivamente.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT 3. Identificar las moléculas de fórmula C5H12O que son quirales. De los siguientes compuestos: a. Pruebe que los compuestos son. Señala con un asterisco cada centro de quiralidad. b. Indique: a) nombre (indicando estereoisomería) b) Proyección de Fischer c) Determine si son RoS H H CH3 HO OH H3C a. empleando cuñas y demás tipos de líneas. a. Bromoalcano de fórmula C5H11Br b. Alcohol de fórmula C6H14O ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. que sean diferentes entre sí. Dibuje la estructura tridimensional. 5. b. Química Alifática Página 13 . d. Dibuja las moléculas quirales que cumplan las siguientes características. S y R. si los hay. Dibuje una proyección de Fischer para el (R)-2-butanol. j. g. Indica la configuración de cada uno de los siguientes compuestos: Indica cuáles de ellos son quirales y cuáles presentarán actividad óptica. 1.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT 8. Intercambiar las posiciones de CH3 y CH2CH3. Rotar la proyección de Fischer 180°.1. Área de Ciencias Básicas e Ingenierías Nombre los siguientes compuestos correctamente asignando la configuración absoluta R o S OH H OH CH3 9. 10.2-trimetilciclobutano d. e. 2-cloro-2-metilbutano c. Explique cómo afecta cada uno de los siguientes cambios a la configuración del centro de quiralidad. Clasificar las siguientes moléculas como quiral o aquiral.3-trimetilciclobutano 11. e identificar los centros de quiralidad. ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA.1. Intercambiar las posiciones de tres sustituyentes del centro estereogénico h. Intercambiar H con OH y CH3 con CH2CH3. en: a. i. 1-cloro-2-metilbutano b. Química Alifática Página 14 . 1. Intercambiar las posiciones de H y OH f. Rotar la proyección de Fischer 90°. (2R. diasteroisómeros. confórmeros.3R)-3-bromociclohexanocarboxílico. Química Alifática Página 15 . Indique en cada caso si son o no ópticamente activos. b. (2S.4-dibromopentanoico los compuestos representados? ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. Formule los siguientes compuestos de acuerdo con la estereoquímica asignada.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías 12. 14.) y establece la configuración absoluta: 15.3-dimetoxibutano 13..3R)-2.3. Ácido (1S. ¿Qué relación de isomería guardan con el ácido (3R.4S).3R)-2. incluyendo su estereoquímica. Define la relación de isomería existente entre las parejas siguientes (ej.. dibujar una proyección tridimensional de los mismos: a. c. Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos..3-Dicloro-1-butanol. enantiómeros. 3-metil-1.4-trimetil-2-penteno k. 2.3-butadieno v. Química Alifática Página 16 . 3-metil-1-penteno l. 2-metil-1. 3-isopropil-1-hexeno i. 2 – pentino ff. conjugados o aislados. 4 – etil – 3 – isopropil – 1 – octino ee.5-hexatrieno e. Dietilacetileno bb. 3-metil-4-etil-1.4-pentadieno w. Metiletilacetileno x. 2.3. 3-isopropil-2. 3-metil-4-etil-3-hepteno m.4-pentadieno s. 4 – octino cc. 1. 1.6-dimetil-3-hepteno j.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías UNIDAD III 1. 1. 3 – metil – 1 – heptino y.3-hexadieno p.4.3-dimetil-1. 1 – pentino dd.6-dimetil-4-etil-4-deceno n.3-pentadieno t. 2-metil-1-buteno f.3-dimetil-2-penteno g. 2. 2. 4-metil-1. 3 – metil – 3 – etil – 1 – pentino aa. 3-metil-1. 2. menciones si son acumulados. 2-metil-1.3-dimetil-1.5-hexadieno q. Etilisopropilacetileno z.3-pentadieno o.2-butadieno c. Proponga la estructura de los siguientes alquenos Para cada uno indique si pueden tener isómeros geométricos y si son polienos. 2. 4-metil-1-penteno h. 2. 2-metil-2-buteno b.3-pentadieno r. a.4-hexadieno u. 3 – metil – 4 – decino Escribe los nombres de los siguientes compuestos según la IUPAC ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA.2-butadieno d. escriba los productos de reacción: a. H2. EtOH l. HBr. proponga una secuencia adecuada para realizar las siguientes reacciones a partir de la materia prima indicada Se pueden utilizar los reactivos orgánicos e inorgánicos que considere necesarios: a. H2O i. 2do H2O2/NaOH d. PtO2 b. H2O2 ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. 1-bromobutano a partir de 2-bromobutano b. 2do NaBH4 m. HI.2-dibromo propano a partir de 2-bromopropano 4. 1° BH3. H2O. D2. HCl e. ROOR h. Pd – C c. Br2. Se hace reaccionar el 2-metil-1-penteno con cada uno de los siguientes reactivos.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT 3. Química Alifática Página 17 . 1° Hg(OAc). Cl2 j. ROOR’ g. ICl k. Área de Ciencias Básicas e Ingenierías Se desea preparar los siguientes compuestos. MCPBA n. OsO4 (cat). HBr f. 1. H2SO4. Escriba y complete las siguientes reacciones: a. Un compuesto A de fórmula C6H10 reaccionó con exceso de hidrógeno en presencia de Pt. 2-hexino con H2. 7. CH3SH. 2-butino con NaNH2 y calor. 2-metil-3-pentino con HI b. el producto obtenido reacciona con yoduro de etilo d. 2do Zn. Propino con un mol de cloro 9. HCBr3. A partir del 2-butanol sintetice el 1-butino 8. por oxidación con KMnO4 forman un solo compuesto CH3CH2COOH Escriba la estructura de ambos hidrocarburos.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías o. densidad etc. metanal y glioxal Escriba la estructura de A. usando el Pd-BaSO4 como catalizador e. diferentes. ROOR 5. ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. El cloruro de mentilo [I] y el cloruro de neomentilo [II] tienen las siguientes estructuras: [I] [II] Uno de estos estereoisómeros experimenta eliminación por tratamiento con etóxido de sodio en etanol con mucha más facilidad que el otro ¿Cuál reaccionará más rápido? ¿Por qué? Indicar el producto resultante 6. 1-pentino con ácido hipocloroso f. su nombre y las reacciones indicadas. 1° O3. C6H14 Tratando A con ozono y luego H2O en presencia de Zn se aislaron e identificaron propanona. ROOR q. Química Alifática Página 18 . dando una sustancia B. 1-butino con bromuro de metilmagnesio c. AcOH p. Dos hidrocarburos diferentes con propiedades físicas como puntos de ebullición. Ag(NH3)2+ c. que es ópticamente inactivo Una hidrogenación cuidadosa de A utilizando H2 y el catalizador de Lindlar da C (C8H14). la reacción de hidroboración-oxidación del 2-pentino proporciona dos compuestos isoméricos B y C (C5H10O). Escribir las estructuras de los productos esperados en la reacción del 1-butino con los reactivos siguientes: a. El compuesto A (C8H12) es ópticamente activo Reacciona con hidrógeno en presencia de platino metálico para dar B (C8H18). H3O+. Deduzca la estructura de A.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías 10. NaNH2 e. 2 moles de Cl2 g. Química Alifática Página 19 . 1 mol de HCl h. Un mol de Cl2 b. R2BH y después H2O2/OH- 11. H2/ Ni f. B y C y explique por qué el 2-pentino proporciona dos productos en el proceso de hidroboración-oxidación 13. 2 moles de HCl d. Proponga los reactivos adecuados para conseguir las siguientes transformaciones: 12. que es ópticamente ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. HgSO4 i. La reacción de hidroboración-oxidación del 2-butino proporciona un único compuesto A (C4H8O) Por el contrario. que también tiene de fórmula C8H14 y es ópticamente inactivo Determinar las estructuras de A-D. que reacciona con bromo para dar C (C4H8Br2) La reacción de C con KNH2 origina una sustancia gaseosa D (C4H6). ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. que forma un precipitado cuando se pasa por cloruro cuproso amoniacal Deducir las estructuras de A-D.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías activo El compuesto A reacciona con sodio en amoníaco para dar D. Química Alifática Página 20 . se forma el alqueno B (C4H8). 14. Al calentar A (C4H9Br) con KOH en etanol. Química Alifática Página 21 . Cómo podría obtenerse butanoato de metilo a partir de yoduro de butilo? Escribir las reacciones necesarias. Nucleófilo c. Eliminación anti Un bromuro de alquilo da.3-dibromobutano reacciona con hidróxido de sodio. Electrófilo h.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías UNIDAD IV 1. Reacción SN1 2. Definir brevemente y poner un ejemplo. por reducción con hidrógeno. Reacción E1 e.39% de bromo. n. Impedim. 5.3dimetilbutano mediante síntesis de Wurtz? 4. se obtienen algunos productos como los representados. ¿Cuál será el halogenuro si tiene 58. Sustitución b. Reordenamiento k. Solvólisis d.04% de carbono y 6.57% de hidrógeno? 3. Grupos saliente m. un hidrocarburo cuya densidad de vapor respecto al hidrógeno es 29. Eliminación j. a. 35. Cómo obtendríamos 2. Reacción E2 o. R. Proponga mecanismos de obtención. Base p. Cuando el (±)-2. ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. estereoespecífica l. estérico f. Reacción SN2 i. Eliminación sin g. Predecir los productos de sustitución que se forman en las siguientes reacciones: ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. I. Ag+ i. Química Alifática Página 22 . c. CNc. AlCl3 f.(carbanión) h. Velocidad relativa de RCl. H2O e. b. comparar los mecanismo SN1 y SN2 con respecto a: a. Velocidad relativa de CH3X. f. Área de Ciencias Básicas e Ingenierías Considerando la reacción entre un halogenuro de alquilo y NaOH en una mezcla de agua y etanol. 8. C2H5X. Efecto de duplicar [RX] sobre la velocidad. H3C.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT 6. RBr y RI. Efecto de un aumento de temperatura sobre la velocidad. o (2) electrófilos: a. Clasificar razonadamente las siguientes especies como: (1) nucleófilos. Orden cinético. g. 7. Efecto del aumento del contenido de alcohol del disolvente sobre la velocidad. Ocurrencia de transposiciones. e. i. j.. NH3 g. Br+ d. H2C: (carbeno) k. iso-C3H7X y terc-C4H9X. h. Efecto de duplicar [OH-] sobre la velocidad. H3C+(carbocatión) j. Estereoquímica. HOb. Efecto del aumento del contenido de agua del disolvente sobre la velocidad. d. Dibujar el diagrama de energía de la reacción. 13. 2-cloropropano. ¿Qué le ocurrirá a la velocidad de reacción si se duplica la concentración de bromuro de etilo? ¿Y si se duplica la de hidróxido? ¿y si se triplican ambas?.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT 9. Escriba el producto de reacción de cada uno de los siguientes cloruros: Clorometano. 2-cloro-2-metilpropano con los siguientes reactivos: agua. Química Alifática Página 23 . ¿Y si se aumenta la temperatura?. b. Representar el estado de transición de la etapa determinante de la reacción. Área de Ciencias Básicas e Ingenierías Escriba mecanismos que expliquen los productos de las siguientes reacciones: 10. (R)-2-Cloro-2-fenilbutano + cianuro potásico en agua. d. (R)-2-Clorobutano + óxido de plata húmedo c. 1cloropropano. (R)-2-Clorobutano + etóxido sódico en etanol b. En cada par de compuestos. Indicar cuáles de los siguientes productos pueden prepararse a partir de un haluro de alquilo: 11. NaOCH3 y KOC(CH3)3 12. Comente otras posibilidades de reacción. c. prediga cuál experimentará la reacción SN2 más rápida. a. NaSeCH3. Considerar la reacción del bromuro de etilo con hidróxido de sodio y razonar las cuestiones siguientes: a. ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA. Química Alifática Página 24 . Predecir el producto principal de cada una de las reacciones siguientes: ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA.UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NAYARIT Área de Ciencias Básicas e Ingenierías 14.