Instituto Politécnico NacionalUnidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnología DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS PROBLEMARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA ACADEMIA DE QUÍMICA Profesor: Benito Rizo Zúñiga Diciembre de 2009 Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 2 INDICE UNIDAD TEMÁTICA I GENERALIDADES………………………………………………………………………..……..3 UNIDAD TEMÁTICA II HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS………………………………………8 UNIDAD TEMÁTICA III ENLACE CARBONO-HALOGENO……………………………………………………………12 UNIDAD TEMÁTICA IV COMPUESTOS AROMÁTICOS………………………………………………………..……..14 UNIDAD TEMÁTICA V COMPUESTOS ORGÁNICOS CONTENIENDO OXÍGENO: ALCOHOLES Y ÉTERES………………………………………………………………………………….…….17 UNIDAD TEMÁTICA VI COMPUESTOS CON OXÍGENO QUE CONTINEN EL GRUPO CARBONILO……….....21 UNIDAD TEMÁTICA VII ENOLATOS Y CARBANIONES…………………………………………………………….…25 UNIDAD TEMÁTICA VIII COMPUESTOS CON N, S, P y MACROMOLÉCULAS: LÍPIDOS, PROTEÍNAS CARBOHIDRATOS………………………………………….…………………………………27 Nunca consideres al estudio como una obligación, sino como una oportunidad para penetrar en el bello y maravilloso mundo del saber. Albert Einstein. Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 3 UNIDAD TEMÁTICA I GENERALIDADES 1.- Buscar definiciones de química orgánica en diferentes libros y da una definición propia. 2.- ¿Qué decía la teoría del vitalismo? ¿Cómo se descartó la teoría del vitalismo? 3.- ¿Por qué crees que es importante el estudio de la química orgánica? 4.- Explica con tus propias palabras cómo se forma un enlace iónico y cómo se forma un enlace covalente. ¿Cuál es el tipo de enlace que predomina en los compuestos orgánicos? 5.- ¿Cuáles son las propiedades físicas generales de los compuestos que tienen enlace iónico y de los compuestos con enlace covalente? 6.- Escriba estructuras de lewis para las siguientes sustancias, indicando los electrones libres y las cargas formales diferentes de cero. a) CHCl3 b) SO2 c) HNO3 d) NO2 e) H2SO4 7.- ¿Cuáles de las siguientes sustancias se esperaría que tuvieran enlaces covalentes, y cuáles enlaces iónicos? Explique. a) CH4 b) CH2Cl2 c) LiI d) KBr e) Cl2. e) Na2S f) CH3OK 8.- ¿Qué es un grupo funcional? 9.- Escribe la fórmula general de manera semidesarrollada de los siguientes grupos funcionales. a) ácidos carboxílicos e) amidas f) nitrilos b) anhídridos de ácido g) aldehídos h) cetonas c) halogenuros de ácido i) alcoholes j) éteres y d) ésteres k) aminas o) alcanos l) aromáticos m) halogenuros de alquilo n) alquinos ñ) alquenos 10.- Escriba todas las estructuras semidesarrolladas para las siguientes fórmulas moleculares, identifica los grupos funcionales de cada una y déle nombre a cada estructura. a) C3H8 b) C2H6O c) C2H4O d) CH5N e) C3H7Br f) C3H9N 11.- Escribe la fórmula de líneas de los siguientes compuestos. a) isobutano (propanona) b) 2-buteno c) tolueno d) ácido acético e) ácido benzoico f) acetona g) ciclopentanol h) butanal i) p-nitroanilina j) éter etílico k) acetato de propilo l) cloruro de etilo Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 4 12.- Dibuje la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos e identifica los grupos funcionales presentes encerrando en un círculo los átomos que determinan cada grupo funcional. a) acetoacetato de etilo b) aspirina c) acetanilida d) fenilalanina e) naproxen 13.- Déle nombre a los siguientes compuestos, (puede usar nomenclatura IUPAC o común). O a) b) OH c) d) O O e) CH3 OMe g) h) O NHCH3 NH2 f) NO2 14.- Trasforma las siguientes fórmulas de líneas a fórmulas semidesarrolladas. O OH a) O b) O OH Cl c) NH2 NH O d) e) f) Br H 14.- ¿Porqué la teoría enlace valencia propone la teoría de la hibridación? 15.- Analice las siguientes moléculas con la teoría enlace valencia y desarrolle para cada una; estructura de lewis, configuración electrónica, hibridación, geometría molecular y polaridad de enlace y polaridad de la molécula. a) H2O b) NH3 c) CH4 d) CH3Cl e) CH2O f) HC≡CBr g) CO2 16.- Trace todos los enlaces del propeno, indique la hibridación de cada carbono y prediga el valor de cada ángulo de enlace. 17.- Escriba la estructura de lewis del formaldehído, del ácido cianhídrico y del 2-butino indique la hibridación del carbono, nitrógeno y del oxígeno y determine la polaridad de cada molécula. 18.- Escriba la estructura de lewis de la formaldimina CH2NH. ¿Qué tipo de enlace C-N está presente y que hibridación tienen el C y el N? 19.-El metoxido de sodio tiene tanto enlaces iónicos como covalentes, indique cuáles son. . 26.Explique o defina las siguientes palabras: a) isómeros b) isómeros estructurales c) estereoisómeros d) enantiómeros 28.Busque la definición de resonancia en diferentes libros y escriba la que le parezca más adecuada. a) CO3-2 b) PhSH c) CH2=CH-CH=CH-CH2 d) H3C-O-CH2+ 27..Benito Rizo Zúñiga.Convierta las siguientes fórmulas de líneas en fórmulas moleculares condensadas...El dióxido de carbono CO2 tiene momento dipolar de cero pese a que los enlaces C⎯O son altamente polares..-Considere la geometría molecular de las siguientes moléculas y prediga en cada caso si tiene momento dipolar. a) H3C⎯Br b) H3C⎯NH2 c) H3C⎯Li d) H2N⎯H e) H3C⎯MgBr f) H3C⎯OH 23.. a) H2C=CH2 b) CHCl3 c) H2C=O d) HClC=CHCl (2 estructuras) 25. . Ordénelos de mayor a menor estabilidad y explique cuales son los factores que determinan este orden.Utilice la convención δ+ o δ..-. a) b) N NO2 c) N H 21. De ser así indique su sentido.Dibuje los conformeros más importantes del butano (en proyección de Newman) y los conformeros más importantes del ciclohexano en proyección de caballete. . O a) H 3C S CH3 b) H2C=N=N: c) H3C CN O 22. Problemario de Química Orgánica Aplicada 5 20.Asigne los electrones que le faltan a cada átomo y calcule las cargas formales. Explique. 24.Desarrolle todas las estructuras resonantes posibles para las siguientes especies químicas.para indicar el sentido de la polaridad en cada uno de los enlaces que siguen. . pueden ser dos moléculas del mismo compuesto.... O O O Cl O OH a) b) OH NH2 c) d) 30. Identifique en las siguientes moléculas los carbonos quirales y señálelos con un asterisco.Busque los valores de pKa para los siguientes compuestos y ordénelos de mayor a menor fuerza ácida..El principal factor que determina la existencia de la quiralidad es la presencia de átomos de carbono con cuatro sustituyentes diferentes en las moléculas.. o isómeros.Escriba las fórmulas tridimensionales de los enantiómeros del ácido 3-clorobutanoico y asignales configuración (R) o (S). a) CH3CO2H b) CH3OH c) CH3CH3 d) CH2=CH2 e) C6H5OH (fenol) 36. Cl a) y b) H H Cl Br y Br H H c) H Cl Cl H Cl y Cl H H d) H H3C CH3 H y H3C H CH3 H CO2H CO2H e) H H CH3 CH3 CH3 y H H3C CH3 H CH3 33. Problemario de Química Orgánica Aplicada 6 29.. 34.Escriba los probables productos de reacción ácido-base entre las siguientes sustancias y prediga hacia donde se desplaza el equilibrio.. 32.Escriba las definiciones de ácidos y bases de Arrhenius y de Bronsted-Lowry.Asigna la configuración (R) o (S) a los siguientes isómeros.Indique la relación que guardan entre sí las siguientes estructuras. si son isómeros indicar que tipo de isómeros son. compuestos diferentes.Dibuja en proyección tridimensional los enantiómeros del 2-yodobutano y asignales configuración (R) y (S). 35.Benito Rizo Zúñiga. a) b) c) d) PhCO2H CH3NH2 CH3COCH3 NH3 + + + + H2O CH3OH → CH3⎯Li ( equivalente a CH3−) → NaNH2 → → . CH3 CH3CH2 HO H H HO CH3 CH2CH3 H COH NH2 CH3 CH2CH3 Br H CH3 31. a) H3 C H Cl b) Br H3 C H CH2CH3 Br Cl CH2CH3 Br H3 C Cl Br c) H d) HO 40.-Explique por qué el ácido acético es un ácido más fuerte que el etanol.Ordene las siguientes series de compuestos de mayor a menor fuerza ácida. C6H5OH (fenol) 39. Explique a que factor se debe el orden de acidez. a) HCl.Benito Rizo Zúñiga. HI. 38. escribe la fórmula de los isómeros funcionales que tienen las siguientes fórmulas moleculares. HF. y por qué el ácido yodhídrico es más fuerte que el ácido clorhídrico.Asigne la configuración E o Z a los siguientes alquenos. a) C2H6O b) C3H6 c) C3H6O d) C2H4O2 . son isómeros estructurales que tiene diferente grupo funcional. HBr b) CH3OH. CH3CO2H. Problemario de Química Orgánica Aplicada 7 37.Los isómeros funcionales.... .Explique con sus propias palabras qué es un mecanismo de reacción.Las principales reacciones para sintetizar alcanos son la hidrogenación de alquenos.Diga cómo se clasifican las reacciones orgánicas y de un ejemplo de cada una.Benito Rizo Zúñiga... 8. ¿Porqué los alcanos ramificados tienen menor punto de fusión que sus isómeros lineales? 4.Escriba los productos de las siguientes reacciones. la reducción de halogenuros de alquilo y la reacción de acoplamiento. escriba la reacción general de estas reacciones.Escriba las tres estructuras diferentes con fórmula molecular C5H12 y déle nombre a cada una. a) b) c) d) e) d) 5. Problemario de Química Orgánica Aplicada 8 UNIDAD TEMÁTICA II HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS Alcanos y cicloalcanos 1.. 7. Describa cuáles son las propiedades físicas generales de los alcanos (solubilidad. ¿Cuáles son los principales usos de los hidrocarburos? ¿Cuál es la principal fuente de hidrocarburos? 3. 6. 9. a) H2 Pd H2 Pd b) Br Zn HCl (CH3)2CuLi Cl c) d) e) Cl Zn HCl f) H2 Pd . etc. puntos de fusión.. Déle nombre a los siguientes compuestos. densidad.) 2. Escriba la fórmula de los siguientes compuestos.4.-Desarrolle el mecanismo por el que ocurre la reacción de monobromación del ciclohexano con luz ultravioleta. a) ciclohexeno b) cloruro de ciclohexilo c) ciclohexanol Alquenos.4-trimetil-2-penteno d) trans-3.Indique el producto de las siguientes reacciones. 14. Indique todos los electrones libres y las cargas formales donde corresponda.En la reacción de bromación del propano se obtienen dos productos de monosustitución..La reacción de halogenación de alcanos procede por un mecanismo de radicales libres.. Problemario de Química Orgánica Aplicada 9 10.. 16. 1.. a) 3. indique los pasos principales.4-dimetil-3- e) (Z)-3-cloro-4-metil-3-hexeno f) (E)-1-ciano-2-cloropropeno g) 1. 12. explique porque se obtiene en mayor proporción el bromuro de isopropilo. Describa las principales propiedades físicas de los alquenos.Indique como convertiría las siguientes sustancias en ciclohexano....Indique como convertiría los siguientes compuestos en butano a) secbutanol b) n-butanol c) 2-buteno d) cloruro de secbutilo 17. a) O2 Chispa Br2 b) hv Li A Li B CuI Br C c) CuI A B Br Cl d) CH3CH2CH3 O2 chispa 15.Benito Rizo Zúñiga.Escriba los productos de monosustitución por radicales libres del metilciclohexano y del etilbenceno con Br2.4-ciclohexadieno . 2. el bromuro de n-propilo y el bromuro de isopropilo. Describa cómo ocurre esta reacción utilizando como ejemplo la bromación del propano. 11. 13. diga en cada caso cuál es el que se obtiene en mayor porcentaje..Represente cómo se rompe un enlace químico en una molécula de halógeno de forma homolítica y heterolitica.6-dimetil-1-octeno hexeno b) 3-cloropropeno c) 2. ¿Por qué la deshidratación de alcoholes requiere de catalizador ácido para poderse realizar? 11. a) Cl KOH etanol CH3CH2ONa b) Br CH3CH2ONa etanol c) Cl d) Br KOH etanol etanol 12. electrófilo.Desarrolle el mecanismo de reacción que se propone para la reacción de hidrohalogenación del propeno con ácido clorhídrico... 5.. 7. 8. Problemario de Química Orgánica Aplicada 10 3.. 17. 9.. 6. diga cómo se clasifican y dé el orden relativo de estabilidades de los diferentes tipos de carbocationes.Benito Rizo Zúñiga. escriba el mecanismo general de las reacciones de eliminación E1 y E2.Describa que dice la regla de Saytzeff. a) CH3CH2OH OH H2SO4 b) OH H2SO4 c) H2SO4 d) OH H2SO4 14.Desarrolle el mecanismo de reacción que se propone para la reacción de hidratación del 1buteno en medio ácido.Explique que es un carbocatión. 16.... Explique por qué se requiere medio ácido para esta reacción.Indique cómo prepararía propileno a partir de: a) alcohol propílico b) propano c) cloruro de isopropilo d) 1..Los alquenos se preparan a partir de reacciones de eliminación.. 10.Dibuje como se forma un doble enlace a partir de la interacción de los orbítales híbridos y de los orbítales “p”.Describa qué dice la regla de Markovnikov y explique en qué se fundamenta.2-dibromopropano 15. Indique las cargas donde correspondan.... déle nombre y analice la polaridad de cada una.Defina los siguientes términos y dé algunos ejemplos para cada uno. ..3-dimetil-3-cloropentano 13. nucleófilo..Escriba el producto principal de la reacción de deshidratación de los siguientes alcoholes. grupo saliente.Explique qué es el efecto inductivo y qué es el efecto resonante. Señale el enlace σ y el enlace π.Dibuje las estructuras de los alquenos que espera obtener por medio de la deshidrohalogenación de: a) 1-bromobutano b) 2-bromopropano c) 1-cloro-2-metilciclopentano d) 2.Escriba las tres estructuras diferentes para la fórmula condensada C2H2Cl2. 4.Escriba el (los) producto(s) de las siguientes reacciones y señale el que se obtiene en mayor proporción (si se puede producir más de un producto) de acuerdo a la regla de Saytzeff. así como los usos más importantes de cada polímero..Escriba la fórmula y el nombre de los monómeros que se utilizan para preparar los siguientes polímeros.Indique el producto principal de la reacción del 3-metil-1-penteno con cada uno de los siguientes reactivos.Benito Rizo Zúñiga. Problemario de Química Orgánica Aplicada 11 18. a) polietileno b) PVC c) poliestireno d) teflón .. a) KMnO4 dil. OH/∆ 19. b) Br2/peroxido c) 1) Hg(AcO)2 2) NaBH4 d) HCl e) 1) O3 2) Zn / H+ f) 1) (BH3)2 2) H2O2/ OH g) H2O/ H+ h) KMnO4 conc. la adición de halohidrácidos a alquenos y la reacción de alcoholes con halohidrácidos o con cloruro de tionilo. .Escriba dentro del paréntesis sí la característica es de una reacción SN1 o SN2.. 9. 2. b) ( ) Hay formación de carbocationes como intermediarios..Escriba la fórmula semidesarrollada o de líneas de los siguientes compuestos y clasifíquelos como halogenuros 1°. a) cloruro de isobutilo e) 3-bromo-1-buteno b) yoduro de isopropilo f) 2-cloro-2-metilhexano c) 2-bromopentano d) bromoeteno g) m-yodoetilbenceno h) 4-cloro-1-penteno 3. Escriba los productos de las siguientes reacciones.. Problemario de Química Orgánica Aplicada 12 UNIDAD TEMÁTICA III ENLACE CARBONO HALOGENO 1. a) OH NaCl H 2O no hay reacción b) OH HCl(ac) Cl 6.. 7.Los métodos más importantes para preparar halogenuros de alquilo son la halogenación de alcanos.3°. d) ( ) Si el sustrato es quiral se produce inversión de la configuración. f) ( ) Los nucleófilos fuertes favorecen este mecanismo. 2° . e) ( ) Esta favorecida por los disolventes polares proticos. bencilico o arílico.-Haga una lista de los nucleófilos más comunes en orden de mayor a menor fuerza. Indique de manera concisa las propiedades físicas generales de los halogenuros de alquilo y explique la causa de estas propiedades.Escriba la fórmula de los 4 isómeros posibles para C4H9Br y déle nombre a cada una. 8.Describa con fórmulas tridimensionales generales cómo ocurre una reacción por mecanismo SN1 y cómo ocurre una reacción por mecanismo SN2. a) ( ) Si el sustrato es quiral se produce una mezcla racémica. 4.. a) OH HCl(ac) b) Br2 hv Br2 c) HBr d) OH SOCl2 d) CCl4 e) OH HCl(ac) 5.Benito Rizo Zúñiga.Sugiera una explicación para los siguientes resultados..Haga una lista de los grupos salientes más comunes. alilico.. c) ( ) El impedimento estérico es importante en esta reacción. vinílico. Indique el producto de la reacción del 1-cloropropano con los siguientes reactivos: a) CH3ONa b) (CH3)2NH c) Mg/eter d) HSK e) KI .. 11.Benito Rizo Zúñiga.. ¿Qué producto se esperaría del tratamiento de 4-bromo-1-butanol con una base? 14.2clorobutano con hidroxido de potasio en etanol se obtienen dos productos.¿Qué producto se formaría en una reacción de sustitución nucleofílica entre el (R)-1-bromo-1feniletano con el ión cianuro? Indique la estereoquímica del reactivo y del producto.Indica los reactivos necesarios para convertir el bromuro de n-butilo en: a) acetato de butilo e) pentanonitrilo b) butilfenilamina f) butano c) eter butiletilico g) 1-hexino d) 1-buteno h) n-butanol 12.La reacción SN2 también puede ocurrir intramolecularmente (dentro de la misma molécula).Busque y explique por qué los halogenuros de vinilo y de arilo no sufren reacciones SN1 ni SN2. Br NaCN 13. Explique con un mecanismo de reacción el siguiente hecho: cuando se trata el (S).-.. el (R)-2-butanol y el 2buteno. Problemario de Química Orgánica Aplicada 13 10... 15. suponiendo que ocurre una inversión de la configuración. Describa las características que debe cumplir un compuesto químico para ser aromático. g) N h) 6..Indique el nombre de los siguientes derivados del benceno. Problemario de Química Orgánica Aplicada 14 UNIDAD TEMÁTICA IV COMPUESTOS AROMÁTICOS 1.Indique si los siguientes compuestos son aromáticos..Busque la fórmula de los siguientes medicamentos y encierre en un círculo el anillo aromático.. a) b) c) + d) e) f) . 5. NH2 OH CHO CO2H a) b) CO2H c) d) e) f) OH 3..Escriba el nombre IUPAC y común de los siguientes compuestos..Escriba dos reacciones que demuestren la diferencia en reactividad de un alqueno y un compuesto aromático.Benito Rizo Zúñiga. 2.. a) aspirina b) diacepan c) naproxeno d) ibuprofeno 4.. . 9.Escriba la estructura de A...Benito Rizo Zúñiga.. Problemario de Química Orgánica Aplicada CO2H a) b) 15 NH2 OH Br c) d) NO2 CN NO2 e) f) CO2H CH3 g) NH2 h) HO Cl Br CN 7. 11.La reacción principal de los compuestos aromáticos es la reacción de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)..Explique porqué el tolueno y el fenol son más reactivos que el benceno.Escriba los productos de las siguientes reacciones.Busque y escriba la fórmula de los siguientes compuestos policíclicos y heterocíclicos. O a) Br FeBr3 b) HNO3 H2SO4 c) Cl AlCl3 Br d) Br2 AlBr3 e) Mg éter f) KMnO4 NaOH 10. y porqué el benzonitrilo y benzaldehido son menos reactivos que el benceno. a) naftaleno b) antraceno c) fenantreno d) piridina e) quinolina f) furano 8. B y C de las siguientes secuencias de reacciones y déle nombre a cada sustancia. utilizando el benceno.. En los casos donde se producen isómeros orto y para solo considere al isómero para. . escriba el mecanismo general de esta reacción. Indique los reactivos que se requieren para preparar los siguientes compuestos partiendo de benceno. Se requiere más de una reacción. a) CH3CH2CL AlCl3 O Br AlBr3 HNO3 H2SO4 A Cl2 FeCl3 NH2NH2 NaOH CH3Br FeBr3 B KMnO4 conc.Si se hacen reaccionar un mol de anilina y un mol de nitrobenceno con un mol de bromo en presencia de AlBr3.. ¿Cuál será el producto principal? Explique su respuesta.Escriba la estructura de A... a) propilfenilcetona b) ácido m-nitro benzoico c) ácido p-clorobenzoico d) m-cianotolueno 14. NaOH Br C b) A B FeBr3 Fe/HCl C c) A B C . Problemario de Química Orgánica Aplicada 16 a) CH3COCl FeCl3 A CH3Br AlBr3 1) Mg 2) CO2 3) H2O/H+ Fe HCl NH2NH2 B NaOH HNO3 C b) Br2 FeBr3 HNO3 H2SO4 A B C H2SO4 NaNO2 c) A B C HCl 0-6°C 12. En los casos donde se producen isómeros orto y para solo considere al isómero para.Indique como prepararía los siguientes compuestos a partir del benceno. B y C de las siguientes secuencias de reacciones y déle nombre a cada sustancia.. 15.Benito Rizo Zúñiga. a) p-ciclohexiltolueno c) m-bromo anilina c) p-etilfenol 13. con sus ángulos correspondientes.Explique porque los alcoholes tienen mayor punto de ebullición que los éteres.Describa brevemente la importancia de los alcoholes.. ÉTERES Y EPÓXIDOS. 3.Dibuje la molécula de metanol de acuerdo al modelo de la teoría enlace valencia... pero menor que los ácidos carboxílicos de peso molecular igual o parecido. 2° o 3°. Problemario de Química Orgánica Aplicada 17 UNIDAD TEMÁTICA V COMPUESTOS ORGÁNICOS CON OXÍGENO: ALCOHOLES... entre un alcohol y una amina y entre un alcohol y una cetona. considerando las hibridaciones del carbono y del oxígeno.Dibuje como se forma el puente de hidrógeno entre dos moléculas de alcohol. 2. déle nombre a cada uno y clasifíquelos como 1°. 4. 1.Escriba la fórmula estructural de todos los alcoholes posibles (deben ser ocho) de fórmula condensada C5H12O. a) CH3OH b) CH3CH2OH c) OH d) OH e) OH f) OH g) OH h) OH 5.Benito Rizo Zúñiga. aldehídos y cetonas. 6.Déle nombre a cada uno de los siguientes alcoholes.. entre un alcohol y un éter. . .Desarrolle el mecanismo de reacción por el que procede la siguiente transformación. 8.Escriba una reacción en la que se demuestre el carácter ácido de los alcoholes y una reacción donde se manifieste el carácter básico de los alcoholes. H2O/H+ OH 10.. ...Benito Rizo Zúñiga. Además explique porque se requiere medio ácido para que ocurra la reacción.Escriba lo que dicen la regla de Markovnikov y la regla de Saytseff.Indique el producto principal de las siguientes reacciones.. a) OH OH H2SO4 OH e) KMnO4 b) H2SO4 conc PBr3 f) OH OH CH3OH c) CH3CO2H g) 1) Na 2) CH3Cl H+ H2CrO4 d) CH2OH h) OH OH KMnO4 12.. Problemario de Química Orgánica Aplicada 18 7. 9.Indique el producto principal de las siguientes reacciones. a) H2O/H+ b) H2O/H+ c) 1) Hg(OAc)2 2) NaBH4 1) (BH3)2 d) 2) H2O2/OH e) 1) Hg(OAc)2 2) NaBH4 f) 1) (BH3)2 2) H2O2/OH 11.Dé el producto principal de las siguientes reacciones de preparación de alquenos. a) O H2O/H+ b) OH + O H + c) O HBr 16.. . Problemario de Química Orgánica Aplicada OH 19 KMnO4 a) OH H2SO4 CH2OH e) b) H2SO4 conc SOCl2 f) OH OH 1) Li 2) CH3CH2Br OH c) CH3CO2H g) H+ H2CrO4 d) CHOHCH3 h) HO OH KMnO4 13.. OH H2SO4 (ac) 15.Indique el producto principal de las siguientes reacciones.Dé el producto de las siguientes reacciones de epóxidos para preparar alcoholes. Se requiere más de un paso..Benito Rizo Zúñiga. O a) CH3 O b) O c) NaBH4 O I2/NaOH d) O NaBH4 1) PhMgBr 2) H2O/H+ e) O f) H NH2NH2 NaOH Tollens 14..Proponga un mecanismo de reacción para explicar la siguiente reacción.¿Cómo efectuaría las siguiente trasformaciones? Indique los reactivos y las condiciones. Sugerencia: revise transposiciones. .Describa brevemente las características estructurales de los éteres y sus propiedades físicas generales. a) CH3Br + (CH3)3CONa b) CH2Br + HO NaOH(ac) 8. 12.. a) CH3OCH3 b) O c) O d) O e) O 6.Benito Rizo Zúñiga.Explique porqué los epóxidos son tan reactivos.Escriba la reacción general de la síntesis de éteres de Williamson...-Indique los usos principales de los éteres y su método de preparación industrial.Dé el nombre de los siguientes compuestos. 4.Escriba el epóxido que se obtiene en las siguientes reacciones.Escriba los productos principales de las reacciones de los siguientes epóxidos... a) O H2O/H+ b) O CH3OH/H+ c) O CH3ONa O d) NH3 e) O CH3CH2CH2MgBr f) O H2O/H+ .. y diga cuál es su principal reacción.Desarrolle una síntesis a partir de alcoholes y/o fenoles de los siguientes éteres. 3. 2. Problemario de Química Orgánica Aplicada a) 20 CHO b) Éteres y Epóxidos 1.Escriba la reacción general para preparar epoxidos a partir de: a) halohidrinas b) alquenos con peroxiácidos 10.Indique todos los posibles pasos de un mecanismo para la deshidratación de un alcohol a éter... a) etilmetiléter b) secbutilisobutiléter c) ciclohexilmetiléter d) fenilpropiléter 9.. y desarrolle un mecanismo de reacción razonable. HO a) NaOH Br b) OH Cl NaOH c) PhCO3H 11.Escriba el producto de las siguientes reacciones de preparación de éteres. 7. .Escriba el nombre común y/o IUPAC de los siguientes compuestos. a) sulfuro de dimetilo b) sulfuro de dietilo c) sulfuro de difenilo UNIDAD TEMÁTICA VI COMPUESTOS CON OXÍGENO QUE CONTIENEN EL GRUPO CARBONILO Aldehídos y cetonas 1.. y déle nombre a cada estructura. 2.Escriba la fórmula semidesarrollada de todos los aldehídos y cetonas de fórmula molecular C5H10O.Escriba la fórmula de los siguientes sulfuros..Benito Rizo Zúñiga. . Problemario de Química Orgánica Aplicada 21 13. Indique una ruta sintética para realizar la siguiente transformación: O O OH O OH 9. Indique su estructura y explique porque esta favorecida su estructura. explique cómo ocurre esto. comúnmente conocido como “gotas noqueadoras”. Problemario de Química Orgánica Aplicada O a) H b) O c) O O d) O 22 O O e) f) g) OH O h) O 3. la marca isotópica se incorpora al grupo carbonilo R2C=O18.-Cuando el tricloroacetaldehido (cloral. 8.-El oxigeno del agua es primordialmente 16O. CCl3CH(OH)2. pero también se puede adquirir agua enriquecida con el isótopo pesado 18O.Escriba los reactivos necesarios para realizar las siguientes transformaciones. a) Reducción de Clemmensen b) Reacción de Wittig Baeller-Villinger. 6.Muchas reacciones orgánicas se les conoce con el nombre del químico que la desarrolló o la descubrió.. 4. existe primordialmente como el gem-diol hidrato de cloral.Indique el producto principal de las siguientes reacciones: O O NaCN H O CH3 I2/NaOH CL + O a) H HOCH2CH2OH H + b) c) Ph3P=CHCH3 O d) e) CL H CL O NaOH 40 % O f) NH2OH O 1) CH3CH2MgBr H g) h) 2) H2O/H+ H 1) NaBH4 2) H2SO4 conc.Benito Rizo Zúñiga. Escriba la reacción general de las siguientes reacciones. .La principal reacción de los aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofilica.. c) Reacción de tollens d) Reacción de 7. Cuando una cetona o un aldehído se disuelve en agua enriquecida con 18 O. CCl3CHO) se disuelve en agua. desarrolle el mecanismo de reacción en condiciones neutras y en medio ácido.... 5. . . a) Cloruro de metanoilo e) N-metilacetamida b) bromuro de benzoilo f) benzoato de metilo c) acetato de fenilo d) anhídrido acético h) ácido cloroacético g) propanoato de etilo 5. Calcule o busque primero el peso molecular de cada compuesto.Indique la fórmula semidesarrollada o de líneas de los siguientes compuestos. . a) acetona b) butano c) propanol d) ácido acético 4.Escriba la fórmula general de los ácidos carboxílicos. En la mayoría se obtiene un ácido carboxílico pero no en todas. de los halogenuros de ácido.4 y de adición 1.Explique porqué los ácidos carboxílicos tienen mayor punto de ebullición que los alcoholes de igual o parecido peso molecular.Explique y de un ejemplo de adición 1.Ordene los siguientes compuestos de mayor a menor punto de ebullición. de los esteres y de las amidas. 2. Incluya en su explicación un esquema que indique la fuerza intermolecular que origina esta situación.. 3.2 a sistemas carbonilicos α-β insaturados. de los anhídridos de ácido... Ácidos carboxílicos y derivados 1.Benito Rizo Zúñiga. . Se puede necesitar más de una reacción. Problemario de Química Orgánica Aplicada O a) OH H b) O d) OH 23 O OH O c) O e) H CH2 OH f) O OH CH3 10.-Indique los productos de las siguientes reacciones.Indique la(s) reacción(es) necesarias para sintetizar los siguientes compuestos a partir de benzaldehído. a) 1-feniletanol b) fenilmetilcetona c) ácido benzoico d) difenilcetona 11. Problemario de Química Orgánica Aplicada KMnO4 MgBr 1) CO2 f) a) CH3CH2OH 2) H2O/H+ O KMnO4 NaOH g) b) CH3CHOHCH3 OH OH KMnO4 KMnO4 conc.. a) 1-butanol b) 1-bromopropano c) 1-bromobutano d) 1-buteno 11.Benito Rizo Zúñiga...Indique las reacciones que realizaría para sintetizar 2-feniletanol a partir de bromuro de bencilo. ..La reacción principal de los ácidos carboxílicos y de sus derivados es la reacción de sustitución nucleofilica.Escriba el producto y el mecanismo por el que procede la siguiente reacción.. desarrolle el mecanismo general de esta reacción..Escriba el producto de cada una de las siguientes reacciones. 1) MgBr 2) CO2 H3O+ 9.¿Cómo convertiría cada uno de los siguientes compuestos en ácido butanoico? Escriba cada paso y muestre los reactivos necesarios.Escriba el producto principal de las siguientes reacciones de los ácidos carboxílicos. 7. Br OH 10. c) h) NaOH O CH2OH KMnO4 i) KMnO4 d) H O I2 H2O/H+ j) NaOH CN e) 24 6. O O Cl CH3ONa OMe 12. use flechas para indicar el flujo de los electrones en cada paso..Proponga un mecanismo para la siguiente reacción nucleofilica. O O OH NH3 O OH CH3OH/H+ a) b) c) 1) LiAlH4 OH 2) H3O+ 8. Problemario de Química Orgánica Aplicada O a) OH SOCl2 b) O anilina e) Cl O Cl H2O NH2CH3 CH3COOH 25 c) CH2=C=O O f) OMe O d) O NH3 13..Escriba el producto de la reacción intramolecular de los siguientes compuestos. .Indique el (los) reactivo(s) necesarios para realizar las siguientes transformaciones.Benito Rizo Zúñiga. O a) OH O O NH2 b) OH CO2H OMe d) OH O Cl CO2H O O O c) Cl O 14. UNIDAD TEMÁTICA VII ENOLATOS Y CARBANIONES.. O O C6H5 I C6H5 C6H5 II C6H5 9.Indique el producto principal de cada una de las siguientes reacciones. 6. 8.Dibuje las estructuras tautomericas de los siguientes compuestos.Dibuje la formula general de un enol y de un ión enolato...La reacción del yodoformo se utiliza para identificar metilcetonas..Explique la diferencia entre la resonancia y la tautomería ceto-anol.Benito Rizo Zúñiga. O a) O b) c) O H 4..Explique porqué la cetona I se racemiza en solución básica y en cambio la cetona II no lo hace. 2. pero el acetaldehído también da prueba positiva. Problemario de Química Orgánica Aplicada 26 1. 7. Escribe el producto de las siguientes reacciones.Explique con un mecanismo de reacción el hecho de que la (S)-secbutil fenil cetona se racemiza cuando se disuelve en una solución básica.Busque y dé el valor de pKa de los siguientes compuestos y explique a que se debe la diferencia de los valores de pKa..Desarrolle el mecanismo de formación de enoles a partir de cetonas en medio ácido.Desarrolle el mecanismo de formación de enolatos de aldehídos en medio básico..4-pentanodiona 5.. a) acetona b) propano c) 2. . O a) Cl2 H + O b) Br2 H + O c) H Br2 H + 10.... 3. Escriba el producto de las siguientes reacciones de condensación de Claisen.El cinamaldehído.. O O EtONa O O a) EtOC(CH2)4COEt etanol b) EtOC(CH2)5COEt EtONa etanol UNIDAD TEMÁTICA VIII COMPUESTOS CON N. S.¿Qué producto de condensación esperaría obtener al tratar las siguientes sustancias con etóxido de sodio en etanol? a) butanoato de etilo b) 3.Benito Rizo Zúñiga.. se puede sintetizar por medio de una condensación aldólica cruzada.. el constituyente aromático del aceite de canela. O 2 H NaOH etanol 12.. CHO cinamaldehído 13. y con esta condensación se obtienen compuestos cíclicos. escriba el producto de las siguientes reacciones. Problemario de Química Orgánica Aplicada O 27 O I2 H NaOH a) I2 NaOH O b) I2 NaOH c) 11. O a) 2 O CH3CH2ONa etanol O b) O O + CH3CH2ONa O etanol H 15.7-nonanodiona c) 3-fenilpropanal 14..Desarrolle el mecanismo de reacción que se lleva a cabo cundo el acetaldehído sufre la reacción de condensación aldólica para dar el aldehído α-β insaturado. P y MACROMOLÉCULAS: LÍPIDOS. Muestre los reactivos que se requieren para realizar esta síntesis. PROTEÍNAS Y CARBOHIDRATOS .La versión intramolecular de la reacción de Claisen fue desarrollada por Dieckmann. . 4.. Completa la siguiente secuencia de reacciones que permiten obtener la sulfanilamida..Escriba el producto de la siguiente secuencia de reacciones de preparación de aminas por el método de Gabriel O a) O NH KOH EtOH CH3CH2Br DMF H2O/OH 7. 8. y justifique estos valores en base a la estructura de la amina. Y escriba una reacción específica para preparar propilamina. escriba la estructura de ls compuestos A. secundarias. Busque los valores de Kb para las siguientes aminas. O H N CH3 HOSO2Cl A NH3 H2 O B NaOH H2O C 10. B y C.Escriba la reacción que se lleva a cabo entre el amoniaco o una amina y el agua. fueron de los primeros agentes que se usaron clínicamente contra las infecciones.. justifique porqué se produce pH básico. y relaciónelas con su composición y estructura. 9.Describa las propiedades físicas más importantes de las aminas.. a) e) ciclohexilamina anilina b) metilamina f) butilmetilamina c) g) dietilamina trietilamina d) propilamina h) isopropilamina 3..Los fármacos sulfa. terciarias o aromáticas. a) metilamina b) anilina c) p-nitroanilina d) piridina e) trietilamina 5. como la sulfanilamida. Problemario de Química Orgánica Aplicada 28 1.Escriba la fórmula de líneas o semidesarrollada de las siguientes aminas y clasifíquelas como primarias.Escriba una secuencia de reacciones para preparar butilamina con el método de Gabriel.Indique los productos de las siguientes secuencias de reacciones .¿Cómo prepararía las siguientes aminas utilizando reacciones de aminación reductiva? Muestre todos los precursores.Escriba la reacción general para sintetizar aminas primarias a partir de la reacción de transposición de Hofmann. 2. H N a) N H b) c) NHCH3 6.Explique el orden de basicidad de las diferentes tipos de aminas.....Benito Rizo Zúñiga. disacáridos y polisacáridos.. S a) Br SNa c) + + NaSH b) Br + + H2 N NH2 A H2O/NaOH B CH3 I d) CH3SCH3 CH3 I 15. SH a) CH3SH b) c) CH3SCH3 d) S S e) H2N NH2 13.Describa las características de los tioles y disulfuros así como su importancia biológica. escriba la estructura de las siguientes reacciones....La reacción de eliminación de Hoffman se utiliza para producir alquenos.Benito Rizo Zúñiga.. 16..Escribe el nombre de los siguientes compuestos de azufre.. Problemario de Química Orgánica Aplicada HNO3 H2SO4 29 D A Fe HCl B NaNO2 HCl C NaI 11.. 18. H N a) + N I Ag2O H2O b) 1) CH3I 2) Ag2O/H2O 12. a) (C6H5)P + + + C6H5CH2Br b) (C6H5O)3P: c) (C2H5O)3P: CH3 I CH3 I 17. 19. 20. explique la diferencia entre ellos y de un ejemplo de cada uno. .. y describa su importancia.Escriba la fórmula desarrollada del trifosfato de adenocina (ATP)..Escriba el producto principal de las siguientes reacciones.Dibuje la fórmula de la glucosa en proyección de Fischer y de Haworth. 14.Los carbohidratos se clasifican como. un diéster y un triéster de ácido fosfórico.Escriba la fórmula general de un monoéster. monosacáridos.Explique a que tipo de compuestos se les llama carbohidratos.Escriba los productos de las siguientes reacciones e indique el nombre de cada sustancia. CHO CHO HO HO H H CH2OH H HO H OH H OH CH2OH CH2OH O a) b) c) HO H H OH CH2OH 22.Dibuje la fórmula de la maltosa.Explique con fórmulas como se forman a partir de la D-glucosa de cadena abierta la α-Dglucosa y la β-D-glucosa... a) triglicérido b) fosfolípido c) prostaglandina d) terpeno e) esteroides f) ceras 28. 27... 23.Benito Rizo Zúñiga.. 26. 25. la sacarosa.Describa cuál es la función principal de cada uno de los siguientes tipos de compuestos.Asigne la configuración R o S a cada centro de quiralidad de los azúcares siguientes y diga en cada caso si es un azúcar D o L. las grasas animales y las grasas minerales...Escriba una fórmula general o una específica de cada uno de los siguientes tipos de lípidos.Describa en que consiste la reacción de saponificación de los triglicéridos.Explique que son los lípidos y mencione su importancia estructural y fisiológica. a) fosfolípidos b) ceras c) prostaglandinas e) esteroides 29. HCl e) HO HO O OH OH 1) NaBH4 2) H2O f) HO HCN 24. los aceites minerales.Escriba el producto de las siguientes reacciones de la glucosa... HO O OH HO OH HO (CH3CO)2O O OH HO OH HO Ag2O CH3-I HO HO c) HO O OH OH O OH HO OH a) HO b) HO HNO3 Piridina 0°C HO d) HO HO HO O OH OH CH3OH. la lactosa y un fragmento de tres monómeros de la celulosa y del almidón.Explique que son los aminoácidos y describa cómo se forman a partir de estos las proteínas. Problemario de Química Orgánica Aplicada 30 21. .Diga cuál es la diferencia estructural y física de los aceites vegetales. 30.. 35. O a) OH 1) Br2.Escriba la fórmula de los dos posibles aminoácidos que se forman por la unión de alanina y valina. PBr3 2) H2O O b) CO2H ácido pirúvico ácido 2..... Respuestas .. Problemario de Química Orgánica Aplicada 31 31. a) fenilalanina b) triptofano c) metionina d) ácido aspártico e) valina 34.Describa qué es el punto isoeléctrico.Escriba la fórmula de los siguientes aminoácidos.Benito Rizo Zúñiga.Escriba los productos de las siguientes reacciones de preparación de aminoácidos. O a) O OH b) H2N O OH c) O OH d) H2N H2N H2N OH CH2SH CH3 CH2OH 32.bromo-4-metilpentanoico NH3 NaBH4 NH3 33.Déle el nombre a cada uno de los siguientes aminoácidos. pero se recomienda que el estudiante primero estudie lo visto y explicado por su profesor y posteriormente intente resolver los ejercicios.Esta teoría asumía que la materia orgánica sólo podía ser producida por los seres vivos. líquidos o sólidos de bajos punto de fusión.- a) C6H7N b) C6H9NO2 c) C8H7N . no conducen la corriente eléctrica.O a) OH h) b) O i) O2N c) d) OH e) O OH f) O g) NH2 j) O k) O O l) Cl 13.O a) R OH b) R O O O R c) R O X d) R O O-R' e) R O NH2 O f) R-CN g) R H h) R O R' i) R-OH j) R-O-R' k) R-NH2 l) m) R-X n) R R ñ) o) R-H 11. Problemario de Química Orgánica Aplicada 32 En esta sección se da la reapuesta o solución solamente de los ejercicios de mayor complejidad.3-dimetilciclopentano d) etilpropiléter g) p-nitrotolueno h) N-metilbutanamida H C sp N H3 C sp3 C C CH3 sp3 sp no polar 2-butino ácido cianhídrico 20. Este debate fue revolucionado cuando Friedrich Wöhler descubrió accidentalmente en 1828 cómo se podía sintetizar la urea a partir de cianato de amonio.sp2 H O C H formaldehido b) 3..a) metilbutilcetona e) pentilamina 17. solubles en agua y disolventes polares. 9. UNIDAD TEMÁTICA I 2. fundidos o en solución acuosa conducen la corriente eléctrica.. Base de esta asunción era la dificultad de obtener materia orgánica a partir de precursores inorgánicos. debido a que los compuestos orgánicos tenían una “fuerza vital” que solo podía obtenerse a partir de los seres vivos. 5.4-dimetilpentanol f) butanoato de metilo c) 1. mostrando que la materia orgánica podía crearse de manera química..Benito Rizo Zúñiga. Loa compuestos covalentes son gases.Los compuestos iónicos son sólidos de alto punto de fusión. 26.Los enlaces C–O son polares debido a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono.b) 4-etil-3.a) R 32.. Problemario de Química Orgánica Aplicada 33 23. esto es porque el carbono no tiene electrones libres y porque el carbono tiene hibridación “sp”. por lo tanto la densidad electrónica en la molécula esta distribuida simétricamente y es no polar..a) pentano b) 2-m etilbutano c) 2.- b) S b) e) c) mismo compuesto mismo compuesto R d) S a) isómeros estructurales d) diastereoisómeros c) isómeros estructurales UNIDAD TEMÁTICA II 4.Benito Rizo Zúñiga.7-dimetilnonano d) 4-metil-5-(1-etil)propilnonano f) 3-etil-6-secbutilnonano 5..a) b) c) d) CH3 e) f) .O a) O C O O O C O O O C + O + SH SH SH b) + SH SH 30. la geometría lineal permite que los electrones de los dos dobles enlaces se dispongan lo más lejos posible entre sí.La resonancia es un fenómeno químico que consiste en que en una molécula hay al menos un par de electrones moviéndose entre tres o más átomos. la molécula es lineal.3-dim etilpropano 9. también se le llama enlace deslocalizado para indicar que el par de electrones no se encuentran localizados solo entre dos átomos.. 25. 12 .1-dicloroeteno 7. El orden de estabilidad es Terciarios > Secundario > Primario. Los carbocationes se clasifican como primarios cuando el carbono que tiene la carga esta unido a dos hidrógenos y a un radical alquilico.2-dicloroeteno 1.Los carbocationes son especies químicas que contienen un átomo de carbono con carga positiva.2-dicloroeteno tras 1.Benito Rizo Zúñiga.Porque el hidroxilo es muy mal grupo saliente y requiere protonarse con el medio ácido para trasformarse en un buen grupo saliente y salir como una molécula de agua. 10.- H X + H X X H . Problemario de Química Orgánica Aplicada 34 13..- a) OH H2O/H+ b) 1) Br2/hv 2) KOH/EtOH Cl Br c) KOH/EtOH d) Br Zn HCl 16.- a) b) c) d) 14. los carbocationes secundarios y terciarios tienen respectivamente dos y tres sustituyentes alquilicos el carbono con carga.H2 a) Pd b) Cl Zn HCl c) OH 1) H3O+/calor 2) H2/Pd Alquenos 4.iniciación : generación de radicales Br Br hv 2 Br ° Propagación: reacción entre radical y molécula H Br ° ° + H-Br ° Br Br terminación: reacción entre dos radicales Br ° + Br Br ° ó Br ° + Br ° Br Br 17.. como resultado de la ruptura heterolitica de un enlace con un átomo más electronegativo el cual se lleva el electrón del carbono dejándolo por tanto con un electrón menos y con una carga positiva.H H polar H Cl no polar H Cl polar Cl Cl Cl H H Cl cis 1. Problemario de Química Orgánica Aplicada 35 UNIDAD TEMÁTICA III 2.a) SN1 b) SN1 c) SN2 d) SN2 e) SN1 f) SN2 11..- a) O b) N CH3 CH3 c) MgBr d) SH .SN1 X + Nu y Nu + Nu + Nu SN2 Nu X Nu 9.a) primario e) alilico Br Cl I Br b) secundario f) terciario Cl c) secundario g) I d) arilico h) Br Cl arilico secundario 4.Benito Rizo Zúñiga.HO Br NaOH O + NaBr 15.a) O ONa b) NH2 c) CH3CH2ONa d) KOH/EtOH e) NaCN f) 1) Mg/éter 2) H2O g) HC CNa h) NaOH 13.a) Cl b) Br c) Br d) Cl Br e) Br f) Cl 6.. Benito Rizo Zúñiga.E+ E H H + E + 11.- R-O-H H+ R-O + H + R-O-H H + base + R-O-H 2 ácido . Problemario de Química Orgánica Aplicada 36 UNIDAD TEMÁTICA IV 2.a) A= O CH3 H 3C O B= CH3 C= CO2H Br b) A= NO2 B= CO2H C= O2 N c) A= B= NH2 C= + N Cl N UNIDAD TEMÁTICA V 4..Br2 Br Br KMnO4 KMnO4 OH OH CCl4 Br2 CCl4 no hay reacción no hay reacción 8..a) metanol b) etanol c) secbutanol d) ciclopentanol e) isobutanol f) 3-buten-2-ol g) terbutanol 7.a) tolueno b) anilina c) fenol d) benzaldehído e) ácido benzoico f) ácido salicílico 4. Benito Rizo Zúñiga. Problemario de Química Orgánica Aplicada OH 37 OH 10.a) O O b) O c) UNIDAD TEMÁTICA VI 1.- m edio neutro O Nu m edio ácido O O Nu H + HO Nu + H + OH OH Nu + HO Nu estructuras resonantes .a) OH O b) HO Ph c) d) O OH e) OH f) ONa 15.- a) OH b) OH c) d) OH e) f) OH 13.- a) HO OH b) HO O c) HO Br Éteres y Epóxidos 10.pantanal O O O O O 2-metilbutanal O 3-metilbutanal O dimetilpropanal 2-pentanona 3-pentanona metilisopropilcetona 3. H3C O OH O OH R X PM = 60 g/mol ác. Problemario de Química Orgánica Aplicada 38 O 7.a) O O OH O b) c) O d) O OH O O g) OH O e) y f) ONa h) OH + O H OH i) ONa 6.a) O O H HO CN b) c) d) ONa NOH e) Cl3CCO2H + Cl3CCH2OH f) g) HO H h) 8.- O O OH HOCH2CH2OH O O O OH O 1) LiAlH4 2) H2O/H+ O O OH H2O/H+ OH H+ Ácidos carboxílicos y derivados 2.- O W Nu O Nu O W Nu W = Nu = -OH. -OCOR.- O O X R halogenuro de ácido R O O O R R O O-R' R O NH2 amida OH R ác. carbixílico anhidrido de ácido éster 3. -X. -OR . acético PM = 60 g/mol propanol PM = 58 g/mol acetona PM = 58 g/mol butano 5.Benito Rizo Zúñiga. . los tautomeros son estructuras de compuestos diferentes. pero las dos o más fórmulas corresponden al mismo compuesto. 3.O H ceto enol H ceto enol H OH OH OH O H ceto OH H enol 5. La resonancia es un fenómeno químico que implica que en una molécula hay uno o mas pares de electrones que se encuentran moviéndose entre más de dos núcleos.Benito Rizo Zúñiga.En una molécula que no tiene resonancia todos los pares de electrones de enlace se encuentran localizados exclusivamente entre dos núcleos (átomos). las estructuras de lewis son diferentes en el sentido de que hay átomos que cambian de posición.. En cambio la tautomeria consiste en un equilibrio rápido entre dos compuestos diferentes.Simplemente porque la cetona I si tiene hidrogeno α. al escribir las estructuras de Lewis de compuestos que tienen resonancia se escribe más de una fórmula.. en cambio la cetona II no tiene hidrogeno α.a) O Cl b) H3 C O NHCH3 c) H3 C O O O CH3 cloruro de benzoilo O d) N H CH3 N-metilacetamida O e) OH ácido acético anhidrido acético O f) H3 C NH2 N-fenilacetamida acetamida UNIDAD TEMÁTICA VII 1. y se requiere la presencia de este tipo de hidrógenos para que se pueda dar la tautomeria. la diferencia entre las diferentes estructuras es solamente la posición de algunos pares de electrones. Problemario de Química Orgánica Aplicada 39 O OH O 10.a) OH O KMnO4 OH b) Cl 1) Mg/éter 2) CO2 3) H2O/H+ KMnO4 c) y d) KOH Br 1) BH3 2) H2O2/OH EtOH OH OH 12 .- O H ceto + H+ OH H OH 8. a) primaria f) secundaria g) N H NH2 b) CH3NH2 primaria (CH3CH2)3N terciaria c) N H secundaria d) NH2 primaria h) NH2 primaria e) NH2 aromatica 4. por esta razón las aminas terciarias por tener tres radicales alquilo son más básicas que las secundarias y estas que las primarias. dan densidad electrónica la átono al que están unidos. Problemario de Química Orgánica Aplicada O O ONa b) ONa 40 O c) ONa 12..Los grupos alquilo son electrodonadores es decir.10 . ya que el nitrógeno entre mayor densidad electrónica tenga tiene mayor capacidad para unirse a un protón.a) Benito Rizo Zúñiga.- O H O O OH H etanol H + O O O b) H O O O 14.H N O A= B= C= O S O Cl O S O NH2 O S O NH2 . en cambio en las aminas aromáticas el par de electrones del nitrógeno esta demostrado que entran en resonancia con el anillo y no están tan disponibles para atacar a un protón y por lo tanto son menos básicas que las aminas alquilitas.- a) UNIDAD TEMÁTICA VIII 2. 6.a) NK O O O CH3 H N CH3 NH2 O O NCH2CH3 CH3CH2NH2 9. azúcar D c) S. S.a) O SH b) A= +S NH2 NH2 B= SH +HN 2 NH2 c) S d) S + I 21.O R O O O O R O R b) R.a) b) N(CH3)2 41 + CH2=CH2 14. azúcar L 27.Benito Rizo Zúñiga.. R. S.- a) glicina b) alanina c) serina d) cisteína O H2N CH3 alanina O OH H2N valina O OH H2N CH3 N H O OH H2N O N H O OH CH3 . R azúcar D O H O OH O R O O O + O P OCH2CH2N(CH3)3 O O fofolípido O O R H OH H H OH triglicérido (grasa o aceite) CH3 H Prostaglandina O CH3 CH3(CH2)18CO2(CH2)CH3 esteroide cortisona terpenos cera O 31. Problemario de Química Orgánica Aplicada 11.35.a) S. EUA. México. S. . México. H. Mc Graw-Hill. 4ª. Thomson 6a edición. R. y Hammond G. J. 1478 págs. R. Cram. Morrison. 1176 págs.Benito Rizo Zúñiga. 1078 págs. D. J. y Fessenden. 1983. S. Química Orgánica. S. 1088 págs. y Boyd. Hendrickson. Química Orgánica.. 1990.. J. B. 5ª. J. Química Orgánica. Pine. Grupo Editorial Iberoamérica. Problemario de Química Orgánica Aplicada 42 BIBLIOGRAFÍA Fessenden. México 2004. Addison-Wesley Iberoamericana. J. McMurry. R. Química Orgánica. 1980.