UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLOFACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ----------- ---- PRÁCTICA Nº 01 RECONOCIMIENTO DE C, H, O, N. P, S y Cl I. OBJETIVOS: - Determinar de forma cualitativa la presencia de C, H, O, N, P, S y Cl en sustancias orgánicas. - Utilizar en forma adecuada los métodos generales de laboratorio que permitan reconocer los elementos que constituyen las sustancias orgánicas. - Interpretar el fundamento de cada uno de los métodos para el reconocimiento de sustancias. II. FUNDAMENTO TEÓRICO: La Química Orgánica o Química del Carbono tiene por objeto estudiar a los compuestos orgánicos. Todos los compuestos orgánicos tienen un elemento indispensable: CARBONO. Frecuentemente acompañan al carbono en la constitución de los compuestos orgánicos el H, O y N; también pueden tener no metales como Azufre (S) y Fósforo (P); halógenos como el Cloro (Cl), etc. Los elementos componentes de todas las proteínas son los elementos organógenos y frecuentemente contienen Azufre; a veces Fósforo y otros elementos. El Análisis Elemental Orgánico tiene por finalidad determinar la clase de elementos que forman la molécula de un compuesto orgánico y la proporción en que se encuentran. Para someter a una sustancia al análisis elemental, ésta debe estar debidamente purificada. Existen dos clases de Análisis Elemental Orgánico y son: ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO CUALITATIVO: Determina la clase de elementos que existen en una sustancia orgánica. ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO CUANTITATIVO: Determina el porcentaje de los elementos que forman una molécula del compuesto orgánico analizado. La presente práctica es un análisis de tipo cualitativo. Existen pruebas empíricas basadas en las propiedades que tienen algunas sustancias al arder, el Carbono y el Nitrógeno se reconocen directamente quemando la sustancia que se desea analizar, otras veces son necesarios métodos indirectos que permiten detectar a los elementos organógenos (Reconocimiento Químico). III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS: MATERIALES Y EQUIPOS: ------------------------------- ----------------------------- ------------------------------- ----------------------------- ------------------------------- ------------------------------- ------------------------------- ------------------------------ REACTIVOS: ------------------------------ ----------------------------- ------------------------------ ----------------------------- ------------------------------ ----------------------------- ------------------------------ ----------------------------- ------------------------------ ---------------------------- IV. PARTE EXPERIMENTAL. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ----------- ---- Experimento Nº 01 RECONOCIMIENTO DEL CARBONO Y NITRÓGENO: Se reconoce directamente quemando la sustancia. Si la sustancia no es volátil deja un residuo negruzco constituido por carbón. Quemar azúcar en una cápsula de porcelana: C12H22O11 + 6O2 6C + 6CO2 + 11H2O Quemar caseína en una cápsula de porcelana: Si la sustancia a analizar es volátil, el residuo se reconoce indirectamente con el auxilio de un oxidante (óxido de cobre II), como lo veremos en la siguiente experiencia Experimento Nº02: RECONOCIMIENTO DEL CARBONO E HIDRÓGENO SIMULTANEÁMENTE, POR OXIDACIÓN CON CuO (sustancia volátil) El Carbono se reconoce en forma de CO2 y el Hidrógeno en forma de H2O Colocar dentro de un tubo de prueba aproximadamente 1 gramo de Acido Oxálico, añadir una pequeña cantidad de óxido de cobre II (óxido cúprico), adaptar un codo de desprendimiento. Introducir la extremidad libre del codo dentro de un vaso de precipitación que contenga agua de cal (Ca(OH)2 ). Calentar en el mechero Bunsen. OBSERVACION: El carbono de la sustancia se combina con el oxigeno del óxido de cobre II, formando CO2, el hidrógeno forma agua, quedando Cu metálico en el fondo del tubo de prueba. El agua que se forma a expensas del hidrógeno reductor de la sustancia y del oxígeno del óxido de cobre II, se acumula en forma de finas gotas que empañan las paredes del tubo de prueba. GRAFICAR LA EXPERIENCIA: ECUACIONES QUIMICAS: REACCIÓN (en el tubo de ensayo): H2C2O4 + CuO CO2 + H2O + Cu REACCIÓN (en el vaso de precipitación) CO2 + H2O H2CO3 H2CO3 + Ca(OH)2 CaCO3(s + H2O ¿Cómo se reconoce el CO2 en el vaso de precipitación? ¿Qué precipitado aparece en el vaso de precipitación que contiene agua de cal? CaCO3(s Agregar al vaso de precipitación unas gotas de ácido clorhídrico, para desaparecer la turbidez. Observe y explique lo que sucede. CaCO3(s + 2HCl CaCl2 + H2CO3 EXPERIMENTO Nº 03. RECONOCIMIENTO DIRECTO DEL NITRÓGENO Calcinando la sustancia se desprende un olor a cuernos quemados. La experiencia se puede realizar empleando como sustancia nitrogenada la caseína o la albumina de huevo desecada, la cual se coloca en un tubo de prueba o en cápsula de porcelana y se calcina. que puede ser albúmina desecada. volver a calentar suavemente. caseína o úrea. Adicionarle 3 mL de NaOH o KOH en solución al 33%. convirtiendo en el caso del S en Acido Sulfúrico el cual en presencia de Cloruro de Bario forma Sulfato de Bario y para el caso del P forma Acido Fosfórico. Se desarrolla una coloración parda o bruna. Los vapores de amoniaco se reconocen: a) Por su reacción alcalina a la fenolftaleina. vira a color …………. VARIANTE DEL MÉTODO DE LASSAIGNE (El S se reconoce en forma del sulfuro alcalino y sulfuro de plomo) En un tubo de ensayo colocar una pequeña cantidad de sustancia problema (TROCITO DE CARNE). OBSERVACION: Al calentar la mezcla se produce amoniaco. . que suponemos contiene azufre. En el filtrado coloque 2 a 3 gotas de solución de acetato de plomo II al 10%. transformando el N en NH3) Sustancia Nitrogenada + Cal sodada + calor NH3 (NH2)2CO + 2CaO. De color…………. cabellos e indique cual de ellas contiene Nitrógeno EXPERIMENTO Nº 04. c) Por el humo blanco (NH4Cl) que producen al acercársele una varilla impregnada en HCl GRAFICAR: ECUACION QUIMICA: EXPERIMENTO Nº 05. mediante la mezcla con cal sodada y calentar. Olor a ……………………………………………. RECONOCIMIENTO INDIRECTO DE NITRÓGENO.. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. Calentar la mezcla hasta ebullición. (La cal sodada CaO. el cual en presencia de Molibdato de Amonio forma Fosfomolibdato de Amonio de color amarillo. b) Por su olor característico. Filtrar. (MÉTODO DE LA CAL SODADA) El fundamento del método es transformar el nitrógeno de la sustancia orgánica en amoniaco. se mezcla con tres veces su peso de cal sodada sometiéndose la mezcla al calor..RECONOCIMIENTO DEL AZUFRE. debido a la formación de sulfuro de plomo. NaOH produce en la sustancia orgánica una demolición molecular.Olor a cuerno quemado Como sustancia problema utilice lana.NaOH ∆ 2NH3 + Na2CO3 + 2CaO NH3 + HCl NH4Cl Colocar en un tubo de ensayo la sustancia escogida. GRAFICAR LA EXPERIENCIA ECUACION: Muestra azufrada + NaOH/KOH Na2S o K2S Na2S + (CH3COO)2Pb PbS(s + 2CH3COONa EXPERIMENTO Nº 06: RECONOCIMIENTO SIMULTÁNEO DE P y S. MÉTODO DE LA OXIDACIÓN POR EL NITRATO DE POTASIO E HIDRÓXIDO DE POTASIO Tiene como fundamento la oxidación sucesiva tanto del S como del P. algodón.----------- ---- Caseína + calor -------------. caliente hasta ebullición durante algunos minutos.Con el nitrato de plata: la investigación de halógenos en los compuestos orgánicos se puede realizar transformando el derivado halógeno en halogenuro sódico.1.. El Ion haluro se reconoce por la formación del halogenuro de plata. Enfriar. MÉTODO DE CARIUS Tiene como fundamento la transformación del halógeno no ionizable. en el caso del cloro nos dará un precipitado blanco AgCl. GRAFICAR LA EXPERIENCIA. Calentar suavemente hasta ebullición. NaX + AgNO3 → AgX + HNO3 . posteriormente adicionarle 2 o 3 gotas de AgNO3. lo que indica la presencia de S GRAFICAR LA EXPERIENCIA. Calentar suavemente. Aparece un precipitado blanco debido a la formación de ……………. Al filtrado acidularlo con 1 o 2 gotas de HNO3 diluido. agregar 10 mL de agua destilada y filtrar. En un tubo de ensayo colocar 250 mg de óxido de calcio (cal viva).. GRAFICAR LA EXPERIENCIA ECUACION: A. adicionar luego la sustancia halogenada (cloroformo). UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. la cual permite la desintegración de la molécula orgánica. Agregar rápidamente y con cuidado agua destilada. con el Br nos dará un precipitado amarillento AgBr y con el yodo nos dará un precipitado amarillo AgI. Notar la apariencia de un precipitado amarillo correspondiente al fosfomolibdato de amonio. Filtrar.----------- ---- Colocar en un tubo de ensayo una pequeña cantidad de sustancia que se supone contiene S y P (detergente). en haluro de calcio que en presencia del ion plata precipita bajo la forma de haluro de plata. El filtrado separarlo en 02 porciones: (Tubo A) y (Tubo B) GRAFICAR LA EXPERIENCIA ECUACION QUIMICA: (TUBO A) RECONOCIMIENTO DEL S Acidular el filtrado con 2 o 3 gotas de HCl 1N y añada gota a gota BaCl2 al 10%. Agregarle una mezcla oxidante en partes iguales de KNO3 y KOH y 5 gotas de Acido Nítrico 1N. ECUACIÓN: EXPERIMENTO Nº 07: RECONOCIMIENTO DE CLORO. Se formara un precipitado blanco lechoso de …………. ECUACIÓN QUIMICA: H2SO4 + BaCl2 H+ BaSO4(s + 2HCl (TUBO B) RECONOCIMIENTO DEL P Agregar al filtrado 2 mL de HNO3 1N y 1 mL de Molibdato de Amonio al 10%. por acción de la cal viva. CONCLUSIONES: VI. ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… ……………………………………… V. .Explique su respuesta.----------- ---- En un tubo de prueba coloque 2 mL de cloroformo. luego agregue 2 o 3 gotas de AgNO3. Hay reacción?. BIBLIOGRAFIA: VL: CUESTIONARIO ¿En qué difiere un compuesto orgánico de un inorgánico? ¿Cuál es el efecto de la cal sodada en una muestra orgánica problema que posiblemente contenga Nitrógeno? PRACTICA Nº 02 DESTILACIÓN I. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. ¿Qué observa. II. OBJETIVOS Aplicar el tipo de destilación apropiado de acuerdo a la naturaleza del líquido que se desea purificar. FUNDAMENTO TEÓRICO La destilación es una operación que se aplica generalmente a todos los líquidos volátiles y en condiciones ligeramente modificadas a los sólidos volátiles. . lo cual involucra dos fases: la vaporización y la recondensación. Destilación por arrastre de vapor. Destilación fraccionada. En todo tipo de destilación debe tenerse en cuenta que la cabeza del destilado (fracción inicial que destila a Tº no cte) y la cola del destilado deben ser eliminados. Todas estas operaciones llevan aparejadas la desecación del destilado para la eliminación del agua presente en el líquido por vía química. donde se dispone de equipos de destilación fraccionada muy eficaces para la separación de líquidos que hierven sólo con algunos grados de diferencia. Destilación Simple: Se utiliza para separar un líquido de sus impurezas no volátiles o para purificar un solvente. dependiendo del punto de ebullición del líquido que se va a destilar y de su estabilidad térmica. Esta destilación es aplicable bajo las siguientes condiciones: . no pueden purificarse por destilación a la presión ordinaria.La diferencia entre el punto de ebullición del líquido a purificar y las impurezas debe ser mayor de 20ºC. Cuando se reúnen estos requisitos la destilación simple es un método rápido y sencillo que permite la purificación. por lo tanto su separación debe realizarse en una columna de fraccionamiento. Se utiliza continuamente en los trabajos industriales y en los trabajos de investigación. En una sustancia pura o un azeótropo la ebullición es a temperatura constante.Líquidos inmiscibles en agua. Destilación por Arrastre de Vapor: El principio que rige esta destilación es el siguiente. La aplicación de cada una de estas técnicas estará en dependencia de la naturaleza del líquido que se desea purificar. Si las presiones de vapor de dos o más componentes están cercanas. arrastra el vapor de la sustancia hacia el condensador. El flujo del vapor de agua.Líquidos inmiscibles en agua que descomponen al ebullir a temperaturas superior a los 100ºC. En una mezcla se comienza a evaporar la sustancia más volátil y la temperatura continua aumentando hasta que se evapora toda la mezcla. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. Cuando se desea purificar o separar compuestos con las características anteriores es conveniente tomar en cuenta que el punto de ebullición de una sustancia depende . Destilación a presión reducida y Destilación al vacío. ya que contienen el mayor número de impurezas y se debe recoger la fracción intermedia que destila a Tº cte. Destilación Fraccionada: Operación que se emplea para separar una mezcla de dos o más líquidos que tienen diferentes puntos de ebullición.Para la separación de un líquido inmiscible en agua. una destilación simple no es efectiva. El aroma de muchas plantas se debe a los aceites esenciales (mezcla de diversas clases de compuestos orgánicos que pueden ser arrastrados con vapor). . produciendo la destilación del líquido. Estas son: Destilación simple. entonces para ello se emplea la destilación a presión reducida.Las impurezas no deben formar azeótropos de puntos de ebullición mínimo o máximo con el líquido a purificar (un azeótropo es una mezcla que tiene un punto de ebullición como si fuera una sustancia pura). la naturaleza de las impurezas y la cantidad de muestra que se disponga. Gran número de sustancias orgánicas tienen puntos de ebullición superior a 200ºC y se descomponen a temperaturas cercanas a su puntos de ebullición o aún antes. al permanecer cte. que se encuentra formando parte de una emulsión y al que no se puede aplicar otra técnica de destilación. Al pasar una corriente de vapor de agua y el vapor del líquido dependiendo su proporción de la presión de vapor del líquido. de elevado punto de ebullición. Este tipo de destilación se recomienda para los siguientes tipos de sustancias: . Destilación a Presión Reducida: Los compuestos que por acción del calor se descomponen. .----------- ---- Existen varios tipos de destilación. Esto resulta simplemente del hecho de que el líquido o la mezcla de líquido hierven a una temperatura muy inferior a la requerida a la presión atmosférica. PARTE EXPERIMENTAL . A una altura de 300 m.n. ----------------------------- ------------------------------- ------------------------------- REACTIVOS: -----------------------------. MATERIALES. III. ----------------------------- ------------------------------. la diferencia de puntos de ebullición es sólo de 2 a 3 º C. ----------------------------- -----------------------------. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. las contribuciones de las presiones de vapor a una temperatura menor serán lo suficientemente grandes como para permitir la destilación. en consecuencia. A mayor altura la presión es menor y. por lo tanto se podrá disminuir éste. disminuyendo la presión a la cual se realiza la destilación. el agua hierve a temperatura menor.m.s.----------- ---- de la presión que la rodea. Los cocineros que trabajan en las regiones de gran altitud deben hacer frente a este problema. ----------------------------- -----------------------------. ----------------------------- IV. Destilación al Vacío: Si la presión total es menor que la presión atmosférica. EQUIPOS Y REACTIVOS: MATERIALES Y EQUIPOS: ------------------------------. etc . Entre las recomendables: hojas de eucalipto. clavo de olor (Eugenia aromática). olor. Calcule el rendimiento de aceite por kilogramo. Llene el matraz o balón “B” con el material vegetal. hojas de menta. y cantidad de aceite del destilado. anís estrella (pimpinella anisum). yerbabuena. EXPERIMENTO Nº 02: DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR: Armar el equipo como se muestra en la fig. procurando usar diferentes para cada grupo de estudiantes y comparar los resultados. Coloque en un matraz o balón. Recoger 200 ml. Se pasa vapor hasta que se haya recogido 500 mL de destilado. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------.----------- ---- EXPERIMENTO Nº 01: DESTILACIÓN SIMPLE: Armar un equipo como se muestra en la fig. Se vierte el destilado en un embudo de separación. fresco y pesado. poleo. Caliente A y cuando empieza a hervir. se calienta suavemente el balón B. hojas de aguacate (Persea gratísima). Nota: El material vegetal se puede seleccionar de la flora local. se remueve la capa aceitosa de la parte inferior. generador de vapor (ver figura) 350 mL de agua. “A”. calentar “A” hasta que el termómetro marque 78 – 80ºC. En el balón “A” colocar 500 ml de chicha de jora de 02 semanas de fermentación. Observe el color. ----------------------------- -----------------------------. ¿Qué otros métodos conoce para purificar una sustancia? 8.----------------------------- ------------------------------- ------------------------------- ------------------------------- ------------------------------ REACTIVOS : -----------------------------. ¿Cuál es la diferencia entre una operación y un proceso? 4. ----------------------------- -----------------------------. la cual consiste en separar una sustancia del medio sólido o líquido que la contiene. ¿Qué factores se deben tener en cuenta para utilizar un determinado tipo de destilación? PRACTICA Nº 03 EXTRACCIÓN I. VI.Aplicar las técnicas de extracción para separar aceites esenciales II. ----------------------------- -----------------------------. ¿Qué diferencia hay entre calor y temperatura? 5. ¿Qué son los aceites esenciales? 7.Extracción Discontinua: Se le puede llamar también extracción líquido-líquido. OBJETIVOS: . UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. MATERIALES.CUESTIONARIO 1. ----------------------------- -----------------------------. III. ---------------------------- IV. ¿Qué es la destilación? 2. ¿Qué fases involucra la destilación y en qué consisten? 3. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.----------- ---- V.----------------------------- ------------------------------. Se realiza con los extractores tipo SOXHLET. haciendo uso de un disolvente inmiscible con la sustancia orgánica. EQUIPOS Y REACTIVOS : MATERIALES Y EQUIPOS: ------------------------------. con el objeto de purificarlo o aislarlo de sus fuentes naturales. -Extracción Continua: Llamada también extracción sólido-líquido. ¿Qué propiedades deben considerarse en las sustancias orgánicas al someterlos a la destilación por arrastre de vapor y presión reducida? 6. La cual hace uso de los embudos o peras de separación. BIBLIOGRAFÍA VII. FUNDAMENTO TEÓRICO : La extracción es una operación muy usada en Química Orgánica.PARTE EXPERIMENTAL: . Hay dos tipos de extracción: . UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. BIBLIOGRAFÍA . . cuando alcanza la parte alta del tubo lateral estrecho. el vapor del disolvente asciende por el tubo lateral y condensa en el refrigerante cayendo sobre el sólido que se encuentra en el cartucho. cae de nuevo el matraz y el depósito superior se vacía completamente por efecto sifón.EXTRACCIÓN CONTINUA DE LA GRASA DE UN PRODUCTO NATURAL Moler la muestra bien seca y pesar aproximadamente 0. . . Precaución: Utilizar una manta eléctrica o cocinilla pero no mechero.. .Calcular el porcentaje de grasa de la muestra. Al balón se le deben colocar unas támaras de ebullición. . CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES. Muestra: Un producto natural con carbonato graso. luego de haberlo secado a 100ºC durante 2 horas aproximadamente 10 g.Calentar suavemente el matraz.Retirar el cartucho y armar nuevamente el equipo (para la recuperación del solvente) y calentar nuevamente hasta que el solvente sea recuperado en el frasco destinado para este fin. VI. V.Pesar el matraz limpio y seco. el proceso se repite automáticamente.Preparar el cartucho y colocar dentro la muestra. El disolvente extrae poco a poco el sólido y va llenando el depósito superior hasta que. .Evaporar el resto del solvente. . La concentración del compuesto orgánico extraído va aumentando en el matraz hasta que la extracción finaliza. (Al calentar el matraz.----------- ---- EXPERIMENTO Nº 02. Colocando el matraz con el extracto y determinar el peso de este último por diferencia con el peso del balón solo.Armar el equipo de Soxhlet colocando la muestra en un cartucho en la cámara extractora. Desconectar el calentador y dejar enfriar.5 g. presenta reacciones de adición. El acetileno que se obtiene en estas condiciones presenta un olor aliáceo debido a que el carburo de calcio puede contener trazas de azufre y fósforo. FUNDAMENTO TEÓRICO : Los Hidrocarburos alifáticos saturados de C1 a C4 son gases. EQUIPOS Y REACTIVOS : MATERIALES Y EQUIPOS: ------------------------------. ----------------------------- -----------------------------. de C5 a C17 son líquidos y los superiores son sólidos.CUESTIONARIO 1. soluble en alcohol. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. ¿Qué es la extracción? 2. mediante el arco eléctrico (Síntesis de Berthelot). el cual se sintetizó al fundir coque con óxido de calcio en hornos electrolítico. OBJETIVOS: .. II.Conocer los métodos de obtención del metano y acetileno. ----------------------------- -----------------------------. sustitución El acetileno se prepara en la industria. .Realizar el estudio comparativo de las propiedades del metano y acetileno.Es el hidrocarburo insaturado más sencillo de la serie acetilénica.----------- ---- VII. MATERIALES. Acetileno. sobre todo si se produce la combustión completa del carbono. se usa para la iluminación y en la soldadura. ¿Cuántos tipos de extracción conoce y en que se diferencian? 3. Es poco soluble en agua. Es combustible. ----------------------------- -----------------------------. ¿En qué parámetros se fundamenta la extracción? 4. Con el aire forma mezcla explosiva.Es el hidrocarburo saturado mas sencillo.----------------------------- ------------------------------- ------------------------------- ------------------------------- ------------------------------ REACTIVOS : -----------------------------. Mencione otros métodos para purificar una sustancia 6. ----------------------------- . III. El metano es combustible e inflamable. Metano. Gas incoloro. Gas incoloro de olor etéreo más ligero que el aire. arde en presencia de oxígeno con una llama poco luminosa.. Las llamas de acetileno son muy calientes. muy inflamable y forma mezclas explosivas con el aire. ¿De qué factores dependen los diferentes tipos de extracción? PRÁCTICA Nº 04 OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS I. Otra forma de obtener el acetileno es a partir del metano. al someter a hidrólisis el carburo de calcio. inodoro e insípido poco soluble en agua.----------------------------- ------------------------------. Colocar una pequeña cantidad de CaC2 en el Kitasato y asegúrese que la llave de descarga del embudo de separación..Luego agregar unos 30 mL de agua destilada en el embudo de separación. . .----------- ---- -----------------------------. desaloje el aire almacenado en el Kitasato REACCION NOTA: Las siguientes experiencias se realizan con el gas Acetileno que Ud.PROPIEDAD DE HALOGENACIÓN DEL ACETILENO En un tubo de ensayo colocar 3 mL de agua de bromo.. 05. 06 y 07. Percibir el olor de la solución e identificar a que sustancia se debe dicho olor ………… …………………………………………………………………………………………………. 04. . ha producido por lo que es conveniente montar una batería de reactivos que va a utilizar en las experiencias 03. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. hasta la desaparición del color .Esperar unos minutos para que el gas desprendido (ACETILENO).Controlando la llave de descarga del embudo de separación dejar caer gota a gota unas gotas de agua destilada. hacer burbujear el gas producido (Acetileno) . este completamente cerrada. ---------------------------- IV. EXPERIMENTO Nº 03 . REACCION C2H2 + 2Br2 CHBr2CHBr2 . P ARTE EXPERIMENTAL EXPERIMENTO Nº 02: OBTENCIÓN DEL ACETILENO HIDRÓLISIS DEL CARBURO DE CALCIO Armar el equipo como se muestra en la fig . según sea lo necesario. 5 H H incoloro pardo EXPERIMENTO Nº05: PROPIEDAD DEL ACETILENO. O O KMnO 4 (violeta) H H + MnO 2 pH 7. luego adicione más gotas de NH4OH. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. Escribir la ecuación química respectiva. Adicione 2 a 3 gotas de NH4OH y observe la turbidez. Oxidación con KMnO4 Los alquenos y los alquinos reaccionan con Reactivo de Baeyer. En un tubo de ensayo colocar 3 o 4 mL de solución de AgNO3 0.----------- ---- EXPERIMENTO Nº 04. FORMACIÓN DE ALQUINUROS. precipitado de color marrón.PROPIEDAD DE OXIDACIÓN DEL ACETILENO En un tubo de ensayo colocar 3 mL de KMnO4 hacer burbujear el gas producido (Acetileno). Filtrar la solución y coloque el residuo sobre la rejilla y caliente con el mechero Bunsen Ecuación Quimica ..1N. Hacer burbujear el Acetileno hasta la formación de sólidos (alquinuros). Cuando los alquinos se tratan con KMnO4 neutro al 2% (Reactivo de Baeyer) sufren oxidación para dar dicetonas con la consiguiente reducción del permanganato a dióxido de manganeso. hasta la desaparición del color grosella del KMnO4. agitar. COMBUSTION Encender un fósforo y acercar la llama cuidadosamente al extremo del tubo de desprendimiento por donde se desprende el Acetileno. Repetir la experiencia Nº. Observar el color de la llama.----------- ---- R C C H + NaNH2 R C C Na + NH3 R C C H + R Li R C C Li + R H R C C H + R MgX R C C MgX + R H R C C H + Ag R C C Ag (precipitado blanco) R C C H + Cu R C C Cu (precipitado rojizo) EXPERIMENTO Nº06: PROPIEDAD DEL ACETILENO. CUESTIONARIO 1. VI. 5. FORMACIÓN DE ALQUINUROS.05.PROPIEDAD DE OXIDACIÓN DEL ACETILENO.. olefinas e hidrocarburos acetilénicos . ¿Cuál es el nombre de los alquinuros obtenidos en las experiencias 05. ¿Que sucedió cuando estos se llevaron a sequedad? 4. Identificar el tipo de combustión y escribir la ecuación química respectiva. BIBLIOGRAFÍA VII. 06.¿Qué tipo de combustión ocurrió en la experiencia 07 3. ¿Cuál es la diferencia entre la oxidación de la experiencia 03 y la oxidación de la experiencia 07?. ¿Cómo reconoce una combustión completa y una incompleta? . ¿Cómo varían las propiedades físicas de las parafinas. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. En lugar de AgNO3. utilice CuCl (cloruro cuproso) Ecuación Quimica EXPERIMENTO Nº 07. ¿Cuál es el producto más importante de una combustión? 2. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES. III. Combustión: Cuyos productos pueden ser CO2 y H2O o CO y H2O. cloruro de tionilo. III. También se obtienen ésteres haciendo reaccionar los alcoholes con anhídridos y halogenuros de ácido. Los alcoholes pueden ser primarios ROH.----------------------------- ------------------------------. etc. H. EQUIPOS Y REACTIVOS: MATERIALES Y EQUIPOS: ------------------------------. secundarios y terciarios sufren deshidratación para formar alquenos o alquinos. con el reactivo de Lucas.Identificar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes II.. produciendo sales (alcoholatos) con desprendimiento de hidrógeno. secundarios RCHOHR y terciarios R2OHR.El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser sustituido por los halógenos empleando pentacloruro de fósforo. Presentan las siguientes reacciones: Reacción de Acidez. Esta misma tendencia hace que los alcoholes inferiores sean son solubles en agua lo cual también eleva el punto de ebullición. por su característica polar. O) que contienen en su estructura el grupo funcional hidroxilo u oxidrilo (OH-) teóricamente resultan de sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo. FUNDAMENTO TEORICO Los alcoholes son compuestos ternarios (C. que son hidrocarburos no saturados. tricloruro de fósforo. el potasio. Deshidratación de Alcoholes. MATERIALES. por lo tanto. OBJETIVOS .Interpretar los métodos para el reconocimiento de los alcoholes . A medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada. Reacción de Esterificación. obteniendo de este modo derivados halogenados de los hidrocarburos. ----------------------------- . Los alcoholes primarios. Son en sentido genérico tanto ácidos como básicos. por lo que se recomienda trabajar empleando un agente secante y reactivos secos. Este doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas a asociarse a través de puentes de hidrógeno. También los alcoholes tienen comportamiento básico frente a los ácidos orgánicos e inorgánicos de mayor acidez reversible por la actividad del agua.----------- ---- PRACTICA Nº 05 RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE ALCOHOLES I. etc. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. disminuye la solubilidad en agua. Los alcoholes de pequeña cadena poseen comportamiento ácido. Halogenación de Alcoholes.----------------------------- ------------------------------- ------------------------------- ------------------------------- REACTIVOS: -----------------------------. reaccionan con algunos metales como el sodio. Reacciones de oxidaciones: Los alcoholes primarios sufren reacciones de oxidación produciendo aldehídos que pueden sufrir oxidaciones superiores hasta ácidos empleando una serie de agentes oxidantes. PARTE EXPERIMENTAL EXPERIMENTO Nº03: OXIDACIÓN MODERADA MEDIANTE LA MEZCLA OXIDANTE DE BECKMANN: En un tubo de prueba. ----------------------------- -----------------------------. ----------------------------- -----------------------------. ---------------------------- IV. isobutílico y amílico. Colocar papel de tornazol. Agitar y calentar en el mechero. propílico.5 g de ácido bórico y 3 a 5 gotas de ácido sulfúrico. EXPERIMENTO Nº05: ESTERIFICACION FORMACIÓN DE BORATO DE METILO Y DE ETILO Tomar 1 mL de Metanol en un tubo de prueba y agregar 0. ----------------------------- -----------------------------. etílico. tomar 2 mL de dicromato de potasio al 3%. Note los vapores que se desprenden cuando se aproximan al fuego que arden con una llama de color verde Nilo. Dejar caer un trocito de sodio o potasio metálico. agregar 2 a 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.----------- ---- -----------------------------. Los vapores formados y de olor característico pertenecen al metanal K2Cr2O7 + 4 H2SO4 + 3 CH3OH Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 3 H-CHO + 7 H2O NOTA: Repetir la experiencia utilizando alcohol etílico. butílico. Observar el cambio de coloración del dicromato por reducción del mismo. Escriba la ecuación química EXPERIMENTO Nº04: RECONOCIMIENTO DEL GRUPO FUNCIONAL MEDIANTE EL SODIO O POTASIO METÁLICO: Poner en vasos de precipitación: alcohol metílico. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. adicionar el alcohol metílico (1 mL) y agitar la mezcla. Acercar con cuidado el tubo a las fosas nasales y oler. Describe lo que ocurre. NOTA: Repita la experiencia utilizando alcohol etílico . debido a la formación del Acetato de etilo. agregar 3 a 5 gotas de ácido sulfúrico. agregar 3 a 5 gotas de ácido sulfúrico deslizándose suavemente por las paredes del tubo.5g de ácido Benzoico y 2 mL de alcohol metílico.----------- ---- EXPERIMENTO Nº06: ESTERIFICACIÓN. NOTA: Repetir la experiencia con alcohol etílico. Calentar y observar los vapores que se desprenden de olor aromático característico a esencia de manzanas. verter el éster en un vaso que contenga 50 mL de agua. Graficar y escribir la respectiva ecuación química.5g de ácido salicílico y 2 mL de alcohol metílico.2-dimetil-1-propanol o alcohol neopentílico Dietilcarbinol Secundario 3-pentanol . FORMACIÓN DE SALICILATO DE METILO En un tubo de prueba colocar 0. Calentar suavemente y apreciar los vapores que se desprenden con olor aromático característico. Este alcohol posee ocho isómeros: Nombre Fórmula Estructura Nomenclatura IUPAC Alcohol amílico normal Primario 1-pentanol Carbinol isobutílico o alcohol isoamílico Primario 3-metil-1-butanol o alcohol isopentílico Alcohol amílico activo Primario 2-metil-1-butanol Carbinol butílico terciario Primario 2. Para percibir mejor el olor. EXPERIMENTO Nº08: ESTERES DEL ACIDO ACETICO En un tubo de prueba colocar 1 mL de ácido Acético y 0. NOTA: Repetir la experiencia con alcohol amílico. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. Para percibir mejor el olor. ECUACION: EXPERIMENTO Nº07: ESTERIFICACIÓN FORMACIÓN DE BENZOATO DE METILO En un tubo de prueba colocar 0.5 mL de etanol. que se inflaman y arden con llama azul. agregar 3 a 5 gotas de ácido sulfúrico deslizándose suavemente por las paredes del tubo. verter el éster en un vaso que contenga 50 mL de agua. Calentar y observar los vapores que se desprenden de olor aromático característico. V. Enfriar y agregar 3 a 5 mL de agua destilada. siendo el principal complemento en la fermentación del alcohol amílico. BIBLIOGRAFÍA VII. son ópticamente activos ya que contienen átomos de carbono asimétricos.5 mL de Etanol. ¿Qué diferencias de reacción establece entre el metanol y etanol? 5. ¿La reacción de oxidación se verifica por vía directa? ¿Qué sustancia indica que la oxidación se lleva a cabo? 7. se produce coloración rojo carmín. debido a la formación del Butirato de etilo. y consecuentemente un componente del aceite de fusel. ¿Cuáles son los alcoholes de importancia industrial? ¿Qué proceso sigue la producción del alcohol etílico en nuestro departamento? 3. ¿Cuáles son las características físicas que ha observado en los productos de la esterificación de alcoholes? 9. albaricoque.¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas de los ALCOHOLES? 2. el alcohol amilíco activo físicamente.----------- ---- Carbinol metil (n) propílico Secundario 2-pentanol Carbinol metil isopropílico Secundario 3-metil-2-butanol Carbinol dimetil etílico Terciario [2-metil-2-butanol]] o alcohol amílico terciario Tres de estos alcoholes. ¿Cuáles son las características que observa Ud. El más importante es el carbinol isobutílico. de los alcoholes con los que ha trabajado? 4. agregar 3 a 5 gotas de ácido sulfúrico deslizándose suavemente por las paredes del tubo. verter el éster en un vaso que contenga 50 mL de agua. Calentar y observar los vapores que se desprenden de olor aromático característico a esencia de piña. ron. añadir 2 mL de fenol y 5 a 7 gotas de ácido sulfúrico concentrado. el carbinol metil (n) propílico y el carbinol metil isopropílico. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. VI. REACCIÓN DE RACHEL En un tubo de ensayo colocar 2 mL de glicerina calentando hasta la temperatura de 120ºC. amoniaco hasta alcalinizar. jazmín . CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES. naranja. Para percibir mejor el olor. Escriba el nombre químico de esteres con aroma de peras. EXPERIMENTO Nº09: ESTERES DEL ACIDO BUTIRICO En un tubo de prueba colocar 1 mL de ácido Butírico y 0. ¿Qué sustancias oxidantes conoce? 6. ¿Cuál es la función del Acido Sulfúrico en la esterificación? 8.CUESTIONARIO 1. EXPERIMENTO Nº10: Reconocimiento de un poliol (GLICERINA). Adicionar gota a gota. trioles. Alcoholes primarios. secundarios y terciarios Un alcohol es primario. si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario: es secundario. dioles. o alcoholes monovalentes. etc. o alcoholes bivalentes. si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario: y finalmente. o alcoholes trivalentes. Fórmula Nombre Clasificación . resultando monoles.----------- ---- COMPLEMENTO Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. es terciario. si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario: La función alcohol puede repetirse en la misma molécula. Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. A continuación se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y se deja evaporar el éter y el exceso de alcohol etílico. K .. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso..2.3-propanotriol triol (glicerina) PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.----------- ---- 1-propanol monol 1. . Cuando la reacción se ha completado. Na. Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li. La sustancia que se forma es un alcóxido o alcoholato que en este caso se denomina etanolato o etóxido de sodio. y aún con los alcalino- térreos como el Ca. Un trocito de sodio del tamaño de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol etílico puesto en un tubo de ensayos. La solución resultante se ensaya con papel de tornasol y se observa el color. Interpretación Formación de alcoholatos.2-propanodiol diol (propilen glicol) 1. se añade un volumen igual de éter anhidro y se observa el resultado. Se observa el carácter del residuo y se añaden 3 ml de agua. Técnica. como el etanol y el metanol. CUANDO SE EFECTÚA LA REACCIÓN ENTRE UN ALCOHOL Y UN ÁCIDO INORGÁNICO SE PRODUCE UN ÉSTER INORGÁNICO. reaccionan rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo. K. desde los alcoholes que son casi tan ácidos como el agua. como el 2-butanol. de un alcohol. reaccionan lentamente. como el alcohol t-butílico. La constante de disociación ácida. Ka. En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protón del ácido Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y terciarios. Los alcoholes secundarios. Los alcoholes terciarios. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio. La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la de éstos con el agua. UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO FACULTAD DE ING° QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------. hasta algunos que son mucho menos ácidos. . El alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo. lo que prueba la polarización de la molécula de los alcoholes. Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos. La acidez de los alcoholes varía ampliamente.----------- ---- EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTÚA COMO UN ÁCIDO DÉBIL. queda definida por el equilibrio siguiente: Los alcoholes más ácidos. Formación de ésteres inorgánicos. porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede completarse en un tiempo razonable. reaccionan con velocidad más moderada. debe admitirse que el átomo reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo.