Licenciatura en QuímicaLaboratorio de Síntesis Orgánica PRÁCTICA N. 5: SINTESIS UN ENDULCORANTE:DULCINA Métodos que emplean equivalentes del ion acilo y síntesis convergentes FUNDAMENTO TEORICO Los edulcorantes artificiales son un punto importante en la industria alimentaria debido al aumento de su uso, tanto por razones médicas (diabéticos, que deben controlar su ingesta de glucosa) como estéticas. Por desgracia, estos edulcorantes artificiales pueden tener otros efectos fisiológicos y, aunque se toman en muy pequeñas cantidades, su uso prolongado puede tener efectos tóxicos o carcinógenos. Aunque los químicos han intentado durante muchos años (la sacarina se descubrió en 1879) el desarrollo de un edulcorante potente y sin efectos secundarios, hasta el descubrimiento del aspártame en 1965 no se había conseguido este propósito. Otro de los edulcorantes artificiales que se usaron durante un tiempo es la dulcina (p-etoxifenilurea), sintetizada por vez primera en Alemania en 1883, con un poder edulcorante 6 veces menor que el de la sacarina y similar la del aspártame, pero que actualmente está prohibido, debido a los efectos tóxicos de su principal metabolito, el p-aminofenol. OBJETIVO Llevar acabo la síntesis de la dulcina. MOLECULA OBJETIVO O HN NH2 O CH2 CH3 MATERIAL Y SUSTANCIAS Materiales y Equipo 1 Equipo Quickfit 1 Matraz erlenmeyer de 125 mL Matraz kitazato Embudo de buchner Paracetamol Etanol Acido sulfurico Ácido Clorhídrico Reactivos 19 L.Q. René Gerardo Escobedo Calienta por un lapso aproximado de 50 minutos con la finalidad de obtener suficiente bromuro de etilo. Una vez transcurrido el tiempo deje enfriar a temperatura ambiente. La fase orgánica finalmente se lava con 15 mL de una solución saturada de bicarbonato de sodio Finalmente la fase orgánica se seca con cloruro de calcio anhidro y decante el líquido. Segunda sesión: Síntesis de fenacetina (N-acetil-p-etoxi-aminobenceno) I. VIII. VII. III. IV. VI. René Gerardo Escobedo . enfríe y agregue lentamente y con agitación 12. Coloque el matraz que contiene la mezcla en un baño de hielo. Posteriormente el bromuro obtenido se lava dos veces con 20 mL de agua destilada. V. Filtre los cristales al vacio y guárdelos para su posterior transformación. IX. En un vaso de precipitados coloque 7. Armar el equipo de destilación utilizando una parrilla de calentamiento y colocando el matraz colector en un baño de hielo.2 mL de bromoetano y 4 mL de etanol. IV. V. 20 L. Vierta con cuidado la solución del vaso de precipitados en el matraz bola y coloque perlas o piedras de ebullición.5 mL de metanol y agregue 1 gr de sodio metalico. Calentar el matraz suavemente cuidando que la temperatura de la mezcla no exceda los 40ºC. Refluje la mezcla obtenida durante 45 minutos. II. X.Q. Coloque en un matraz bola de 50 mL 1. El producto obtenido será usado como reactivo para la siguiente practica. Al producto crudo de la reacción agregue 12 mL de agua.5 ml de H2SO4 concentrado.5 g de paracetamol. III. los 16 g de NaBr y los 12 mL de alcohol etilico. transfiéralo a un vaso de precipitados y colóquelo a baño de hielo a que cristalice el producto. II. El liquido obtenido en el matraz bola se transfiere a un embudo de separación y se decanta el bromuro de etilo (fase mas densa) desechando la fase acuosa. Coloque en un matraz bola de 100 ml: 10 ml de agua. 1.Licenciatura en Química Platina o mechero de Bunsen Laboratorio de Síntesis Orgánica Bicarbonato de sodio Bromuro de potasio Sodio Metanol Agua Bromoetano PROCEDIMIENTO Primer sesión: Síntesis de Bromoetano I. com/doc/36773410/Sintesis-de-Fenacetina 21 L. 2. En este momento se adiciona 4 equivalentes de urea (relativos a la cantidad inicial de fenacetina) y 3 gotas de ácido acético glacial. Laboratorio de Síntesis Orgánica La fenacetina sintetizada previamente se coloca a un matraz bola de 50 mL de capacidad provisto de un refrigerante en posición de reflujo. IV. VI. (09 de 01 de 2010). Facultad de farmacia.5). así como los motivos de su rendimiento. se determina el rendimiento y punto de fusión. Tello Pretell Luis. René Gerardo Escobedo . así como las pruebas de identificación señaladas por el profesor para cada caso. Samanez Vera Ysaias.Licenciatura en Química Tercer Sesión: Síntesis de dulcina I. Se recristaliza en agua. La mezcla resultante se refluye durante 1 hora (o hasta que se forme una masa importante de un sólido blanco). Universidad Nacional de Lima Peru. El matraz se enfría externamente en un baño de agua-hielo y posteriormente el sólido formado se filtra y se lava con agua fría. así como el análisis retro sintético DISCUSION Y CONCLUSION Realice su discusión señalando los motivos de la conveniencia de esta síntesis sobre alguna otra propuesta sugerida.uah. universidad de Alcalá.3. II. Lentamente y con agitación se van añadiendo pequeñas cantidades de NaHCO3 hasta conseguir un pH de la disolución ligeramente ácido (pH=6-6. La mezcla se calienta a reflujo durante unos 15 minutos para conseguir la disolución total y la calefacción se mantiene para conseguir una disolución caliente sin llegar al reflujo. Síntesis de Fenacetina.es/quimica_organica. BIBLIOGRAFÍA Departamento de quimica organica. de Scribd: http://www. III. Se reportarán los mecanismos de reacción.Q. II. Se reportará el rendimiento de cada una de las reacciones. V. Recuperado el 15 de 11 de 2010.scribd. pag. Manual de prácticas de laboratorio de diseño y sintesis de moleculas bioactivas. Posteriormente se añaden 5 equivalentes de HCl 6M. RESULTADOS I. Descargado de http://www2.