INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL.ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS. DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL. LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES. NOMBRE: PÉREZ ZÚÑIGA MARÍA FERNANDA. GRUPO: 2IM51. TRABAJO: REPORTE DE PRÁCTICA # 10. OBTENCIÓN DE DETERGENTE SINTÉTICO MEDIANTE LA SULFONACIÓN DEL DODECILBENCENO. NOMBRE DEL PROFESOR: MURILLO VILLAGRANA APOLONIA. FECHA DE ENTREGA: 06/05/13. 1 • Enumerar los agentes sulfonantes y sulfatantes más utilizados en los procesos industriales y clasificarlos de acuerdo con su estado físico. • Realización de los cálculos estequimétricos. • Establecer las principales características y clasificación de los detergentes. • Identificar mediante pruebas específicas. Alcances • Lograr los objetivos. • Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso de sulfonación para obtener un mejor rendimiento de su producto. • Establecer los parámetros de control e indicios de reacción de la práctica. • Identificar el reactivo limitante y en exceso Metas • Desarrollo de la práctica en base a la bitácora. • Elaborar el diagrama de bloques que ilustre el proceso seguido en el laboratorio para la obtención sel detergente. • Establecer los tipos de reacciones orgánicas que se llevan a cabo en la síntesis. • Operaciones y procesos unitarios de la sulfatación y sulfonación.Objetivos • Obtener un detergente sintético mediante la sulfonación del dodecilbenceno. el producto obtenido. • Dintinguir algunas propiedades inherentes de los productos sulfonados que los hacen útiles industrialmente. • Métodos de obtención de detergentes. 2 . • Hacer la investigación bibliográfica en base a la bitácora. • Análisis de los espectros IR de reacción. Estas sales son los jabones. 3 . como el de sodio o el de potasio.Investigación bibliográfica* Métodos de obtención de detergentes. agitándose continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa. añadiendo lentamente sosa cáustica o hidróxido de sodio (NaOH). GRASA + SOLUCION ALCALINA = JABON + GLICERINA Esta importante reacción descompone las sustancias grasas cuando se las hierve con una solución de un hidróxido fuerte. Mediante el dodecilbenceno: Por saponificación: Consiste en hervir la grasa en grandes calderas. Se convierten en las sales del metal del hidróxido empleado. o Ácido sulfuroso y sulfitos ácidos. a) Detergentes alcalinos: Un indicador importante de su utilidad es la alcalinidad activa. Sulfonación: Procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico -SO2OH a un átomo de carbono. Anhídrido sulfuroso y sus compuestos. 22% anhídrido sulfúrico disuelto). Agentes sulfonantes. o Ácidos clorosulfónico. de manera que se mantenga la concentración de los iones hidrógeno (ph) de la solución a un nivel adecuado para la remoción efectiva de la suciedad y protección del equipo contra la corrosión. Sulfatación: Designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato ácido) en el carbono.Concepto de sulfatación y sulfonación. o Anhídrido sulfuroso y cloro. anhídrido sulfuroso y oxígeno. fluorsulfónico y aminosulfónico. 4 . Anhídrido sulfónico y sus compuestos: o Ácido sulfúrico concentrado (98%) o Óleum (Ácido sulfúrico. El resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente. o algunas veces a un átomo de nitrógeno. En algunos casos puede considerarse como la introducción de un grupo -SO2OH sobre un oxígeno. Clasificación y características de los detergentes. Una porción de ésta alcalinidad activa puede reaccionar para la saponificación de las grasas y simultáneamente otra porción puede reaccionar con los componentes ácidos de los productos y neutralizarlos. Reacción Global* 5 .b) Detergentes ácidos: Se consideran excelente para la limpieza de tanques de almacenamiento. disminuye su efecto en presencia de agua dura por lo que su uso es limitado. El uso de limpiadores ácidos alternados con alcalinos logra la eliminación de olores indeseables y disminución de la cuenta microbiana c) Detergentes a base de polifosfatos: o Pirofosfato Tetrasódico: Tiene la ventaja de ser más estable en condiciones de alta temperatura y alcalinidad. o Tripolifosfato y Tetrafosfato de Sodio: Muy soluble en agua caliente. tanques de pesaje y otros equipos de la industria de leches. muy efectivos en uso general. o Hexametafosfato de Sodio: Es muy caro. Generalmente se presentan en forma de polvos o pastas. d) Agentes abrasivos: Deben usarse solamente cuando son de ayuda suplementaria en la remoción extrema de suciedad y se usan aunados a un cepillado fuerte y enjuague con agua a presión. clarificadores. su solución es lenta en agua fría. No incluyen ayudas mecánicas como lana o fibra de acero porque rayan las superficies y pueden dejar fragmentos metálicos que se integran a los productos. O O-H C12 H25 3.O .H O O=S-O H.DEMO O H Mecanismo de reacción* C12 H25 + O H.O O-H DEMO H O=S-O-H H.O . C12 H25 + H2 O 6 H O=S.O-H H.O O O=S=O H.O C12 H25 C12 H25 O-H H C12 H25 1.O .O O-H H.O O-H H.O O-H H O=S-O-H H.O O C12 H25 4. C12 H25 O=S-O-H H.S. O=S-O H. 2. Hielo. Adicionar gota a gota los 14 mL de óleum durante 1 hora. Separar la fase inferior. Preparación del reactivo. Vaso de precipitados 100 / 250 / 1000 mL Espátula. 1 7 . Sumergir el vaso de precipitados en baño de agua fría por un tiempo. Diagrama de bloques. Agregar al producto 10 mL de agua. Mantener una T = 60 °C. Termómetro. Embudo de separación.Desarrollo de la práctica* Material. Mantener una T = 30 °C. Envase. Transferir la mezcla a un embudo de separación y dejar reposar por 15 min. Probeta de 50/10 mL. Agitador. Continuar la agitación después de la adición por 15 min. 1.1 Verter en un vaso de precipitados el contenido del embudo de separación. Adicionar al vaso de precipitados la solución de NaOH al 48 %. 2% de cutina. Preparación de la base activa al 25 %.8 % de lanolina y 4 % de colorante. Mantener una T < 30 °C. Agitación constante y vigorosa. Y baño de agua fría. 8 . Mezclar hasta obtener un producto homogeneo. Agregar 1% de esencia. El dodecilbenceno es un líquido incoloro de olor particular. La solución se torna de color amarillo. 10:35 Adición de H2SO4 gota a gota. Mantener una T < 30 °C. Parámetros de control e indicios de reacción* Tiempo Parámetros Indicios Fotografía 10:20 Preparación del reactivo. se desprende calor. el precipitado color café chocolate de consistencia aceitosa y una fase líquida transparente color semi café. Agitación constante y vigorosa. Mantener una T < 30 °C. Se forman 2 fases. 10:48 Adición de H2SO4 gota a gota. 9 . 11:02 La solución se torna color café y el precipitado color café más oscuro. 11:15 La solución toma una consistencia tipo cajeta de color café.10:40 La solución se torna a color amarillo verdoso y se forma un precipitado color café. 10:42 La solución se torna color café claro y el precipitado café más oscuro. 10 . Agitación constante y vigorosa. Mantener una T = 60 °C. 11:50 Adición de agua.11:25 Adición de H2SO4 gota a gota. La solución toma una consistencia líquida. se torna color blanquizca y después de la agitación. 12:00 Separación del dodecilbenceno. La solución se torna a color semi amarillento de consistencia viscosa. Agitación constante y vigorosa. se vuelve color café. Mantener una T < 30 °C. Mantener una T < 30 °C. Se forman 2 fases. La solución termina con una consistencia viscosa. 12:15 Adición del NaOH al 48 %. una de color blanco y la otra de color café rojizo. 12:50 Mezclado y obtención del producto homogéneo. Cálculos experimentales.12:30 Preparación de la base activa al 25 % La mezcla se torna color rojizo al adicionar el colorante. Se obtiene una mezcla color rojiza de aspecto sólido tipo detergente en polvo. a) Gramos de la base activa: 11 . Se desprenden olores agradables y toma una consistencia sólida. b) Adición del Carbonato de Sodio: c) Adición de cutina: d) Adición de lanolina: e) Adición de esencia: f) Adición de colorante: 12 . insoluble. ** soluble. ingestión e inhalación Corrosivo por contacto e ingestión . * poco o ligeramente. delicuescente.Tabla de propiedades de los reactivos* Propiedades físicas Estado físico y color Peso molecular Punto de ebullición Densidad ( ) Punto de fusión Agua Solubilidad Solventes Toxicidad Dodecilbenceno Líquido viscoso incoloro. Propiedades físicas Estado físico y color Lanolina Semi-sólido. *** muy soluble. cloroformo. untuoso al tacto Mezcla de éteres y alcoholes de alto PM ------38 – 42°C ** Etanol caliente.36°C *** Fría y caliente ---Óleum Líquido viscoso oscuro ---140°C 1. No tóxico Cutina Polvo blanco en escamas ---------------- Hidróxido de Sodio Sólido blanco.08 338°C 1. olor característico 246 179 °C 0. .81 -3 ** Solventes orgánicos Por ingestión Ácido sulfúrico (96%) Líquido viscoso olor a vino blanco 98.88 -15°C Reacciona violentamente ---Por contacto. Toxicidad ---- Corrosivo por contacto 13 . dietilcetona.841 10. disulfuro de carbono.acetona y benceno. amarillo. benceno. éter de petróleo.4 °C 2. Peso molecular Punto de ebullición Densidad ( ) Punto de fusión Agua Solubilidad Solventes ---- * etanol y glicerina.13 *** fría y caliente. acetona. 40 ---318. Tabla de resultados* V docecilbenceno = 24 mL V ácido sulfúrico= 14 mL G NaOH = 5.5 g G lanolina = 3.2 g G Na2CO3 = 34.28 g G vaso c/base activa = 98.3 g G vaso = 55 g G base activa al 25 % = 43.3 g G base activa al 100 % = 173. Limitante R.9 g Cálculos estequiométricos* a) Cálculo del reactivo limitante y en exceso: ( ) ( ) R. Exceso 14 .6 g G cutina = 3.1 g G esencia = 1.7 g G colorante = 6. 3 g c) Eficiencia: 15 . exp = 43.b) Cálculo del rendimiento teórico y práctico: ( ) Rpráctico = Gbase activa. Ácido dodecilbencensulfónico.Interpretación de los espectros* Dodecilbenceno. 16 . por lo que se puede afirmar que existe interferencia espectral. Se puede observar claramente que uno de los perfumes empleados en la fabricación del detergente presenta un pico de absorción a una longitud de onda de 1724nm zona donde absorbe el SDBS y que es empleada para su cuantificación. Conforme se va adicionando el ácido sulfúrico al dodecilbenceno. 22% anhídrido sulfúrico disuelto). Conclusiones* La Sulfonación es un procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico SO2OH a un átomo de carbono. Al separar el dodecilbenceno. Finalmente. Los agentes sulfonantes más importantes son el ácido sulfúrico concentrado (98%) y el óleum (Ácido sulfúrico. Se controló de forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso de sulfonación para la obtención de un mejor rendimiento. Al finalizar la adición. la superior de un color transparente semi café. 17 . la solución toma una consistencia tipo cajeta color café. se obtiene un producto de color rojizo. una color blanco y la otra color café rojizo.Observaciones* Al adicionar al dodecilbenceno el ácido sulfúrico. De igual manera se va formando un precipitado de consistencia aceitosa que se torna de color café a café oscuro. la solución se va tornando color amarillento. Se conocieron e identificaron los agentes sulfonantes y sulfatantes más utilizados en los procesos industriales y su clasificación de acuerdo con su estado físico. la solución se va tornando color de un café claro a café más oscuro. Se obtuvor un detergente sintético mediante la sulfonación del dodecilbenceno de consistencia sólido y olor agradable. Durante la adición se forman 2 fases. se desvanece. y la inferior (precipitado) de color café y apariencia aceitosa. se obtienen 2 fases. obteniendo un ácido sulfónico correspondiente. con olor agradable y consistencia sólida. que al continuar con la agitación. pdf http://materias.scribd.fi.firp.scribd. Bibliografía* http://www.com/doc/22871613/Evidencia-2-detergentes http://es.ula.ar/7218/SULFONACION_APUNTE_Def_2007.com/doc/32795908/57/Clasificacion-de-los-Detergentes 18 .pdf http://es. Se identificaron algunas propiedades de los productos sulfonados que los hacen útiles industrialmente.uba.ve/archivos/cuadernos/S302.