Página 11 ESTEREOQUÍMICA 1 Nombres Campo Velasco Anderson Morillo Enríquez Jose 2Materia: 3ciencias 4Grupo E-mail [email protected][email protected] Química orgánica, Programa: Química, Ingeniería Ambiental, Facultad de naturales, exactas y de la educación, Universidad del Cauca No: 5 5Fecha de realización de la práctica: 17/04/2015 6Fecha de entrega de informe: 24/04/2015 7 8 1. RESUMEN 9La estereoquímica es la rama de la química que se encarga de estudiar la disposición espacial de 10los átomos pertenecientes a una molécula, analizándola tridimensionalmente y comprender así 11cómo afecta esto, a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. Y para poderlo lograr es 12necesario entender la manera como se representan. Con este fin se utilizó plastilina y 13apoyándonos en el papel, se desarrolló la presentación de: moléculas quirales y no quirales, 14representación 15estas en. Cuñas, Fisher, Newmann, y caballete, y seguidamente, se analizó cada una de formas. 16 A partir de esta práctica se logró apreciar la estabilidad de un compuesto la reactividad y las 17propiedades de las mismas, cuando estas dependen de la distribución espacial de los átomos. 18 19 2. MARCO TEORICO: 20Proyección 21Proyectar 22Fischer 23en en Fisher. consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de 24ambas líneas representa el carbono proyectado. 25 2Estereoquímica. 3 11 12Proyecciones en Newman. 3 .Página 2 1 1 2Las líneas horizontales representan enlaces que salen del plano 3Las líneas verticales representan enlaces que entran en el plano 4 5Diagrama de cuñas 6 7 8Las cuñas rellenas representan enlaces que salen del plano 9Las cuñas discontinuas representan enlaces que entran en el plano 10Las líneas representan enlaces contenidos en el plano del papel. 2Estereoquímica. 4 5 6 7 3. Etano 2Estereoquímica. 2-bromo-1-etanol. 1. En el tercer caso 15se representa la 16carácter 17las de quiral o aquiral de la molécula bromoyodometano (tabla 4). RESULTADOS: 8 9Para probar las diferentes representaciones moleculares. se buscó la manera de representarlas en 10un plano real.3-dibromobutano y ácido 2. En el primer caso se representa moléculas si carbonos quirales en 13representación 14representó Newman de conformación eclipsada y alternada (tabla 1 y 2). En este caso utilizando plastilina para representar los átomos o grupos implicados 11en el compuesto y palillos de madera para representar los enlaces aproximando la molécula a una 12tercera dimensión.Página 3 1 1 2Representa la 3Es molécula vista frontalmente a lo largo de uno de sus enlaces. Representación de Newman de conformación eclipsada de las moléculas de etano. como si el diagrama de caballete se reorientara hasta situarse frontalmente. Finalmente se representan moléculas con dos carbonos quirales de 2.3-dihidroxibutanoico en 18conformación 19Tabla 20y conformaciones de una molécula en cuñas con un carbono quiral y se define el de cuñas y Fisher. (Tabla 5 y 6 respectivamente). 3 Propano 2-bromo-1-etanol . El segundo caso de las conformaciones de ciclohexeno en forma de silla y bote (tabla 3). Página 4 1 1Tabla 2y 2. Etano 3 4Tabla Propano 2-bromo-1-etanol 3. Silla Bote 5 6Tabla 4. Representaciones de las conformaciones de silla y bote del ciclohexano en Newman. Objeto 2Estereoquímica. propano 2-bromo-1-etanol. Presentación en Newman de conformación alternada de las moléculas de etano. Representaciones en cuñas de los isómeros del bromocloroyodometano. 3 Imagen . Cuñas objeto 10Molécula quiral: Si 11Existe plano de simetría: No 2Estereoquímica.3-dibromobutano. Cuñas objeto 5Molécula Cuñas imagen Fisher objeto Fisher imagen quiral: No 6Existe plano de simetría: Si 7Configuración de los carbonos quirales: 8 9Tabla 6. 3 Cuñas imagen Fisher objeto Fisher imagen . Representaciones en cuñas y Fisher de la molécula 2.Página 5 1 Configuración carbono quiral: quiral: No Configuración carbono quiral: 1Molécula 2Existe plano de simetría: No 3 4Tabla 5. Representación en cuñas y Fisher de la molécula del ácido 2.3-dihidroxibutanoico. Propano . 5 6Figura 7Color 1. 2-bromo-1-etanol 11 12 Representación en Newman conformación en silla 13 y 14 bote. Etano negro = Carbonos Figura 2. 15(Respectivamente) 2Estereoquímica. Color naranja = hidrógeno 8 Color negro = Carbonos. Color blanco = Hidrógenos.Página 6 1 1Configuración de los carbonos quirales: 2 3En plano real lo que obtuvimos se puedo observas de la siguiente forma: 4Representación Newman conformación eclipsada. color Rojo = oxígeno 10 Figura 3. 9 Color verde = Bromo. 3 . 6 7 8 9 10 11 12 13Figura 6. Ciclohexano. Color naranja = Yodo. 3 .Página 7 1 1 2Figura 3Color 4. Color marrón = Bromo. naranja = Carbonos Figura 5. Bromoyodoclorometano 14Color negro = Carbono. 2Estereoquímica. 15Color blanco = Hidrógeno. Ciclohexano Color negro = Carbonos 4 5Representación en Newman conformación en cuñas y su imagen especular. Color Piel = Cloro. ANALISIS DE RESULTADOS: 2 3 La silla es la conformación mass estable que adoptan los cycloalkanes porque es la conformación 4en la cual las energías de las distintas tensiones (angular. En cada una de estas conformaciones. En la conformación bote. En conformación silla todas las parejas posibles son alternadas-sin. las parejas de carbonos 2-3 y son eclipsadas (bolas rojas en la figura inferior) y las restantes son alternadas-sin. Si desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógiro o (-). proveniente del griego “cheir” que significa “mano”. como los glúcidos. Al pasar por un filtro polarizador. la tensión del anillo conformación alternada. adoptan 11preferentemente 125-6 13la distintas de la plana. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar 20(rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. en el caso del ciclohexano. 2Estereoquímica. 7Así. 3 . Si rota la luz hacia la derecha se le 21denomina dextrógiro o (+). y a los 27objetos 28Un que si se superponen con su imagen en el espejo se les llama aquirales o isomorfos. se refiere a objetos que 26no se superponen con su imagen en el espejo se les llama quirales o enantiomorfos. Por lo tanto Como éstas tensiones son desfavorables cuanto menores Sean más estable 6sera el confórmero. y por tanto es más estable. 22[cita requerida] 23La 24el desviación del ángulo (rotación) específica fue estudiada por primera vez por físico francés Jean Baptiste Biot (1774-1867 25La palabra quiral. en o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos. la posibilidad de rotación permite a la molécula adoptar 8conformaciones 9es nula porque los ángulos entre los enlaces carbono-carbono son iguales a los de las valencias 10del carbono tetraédrico y porque todos los carbonos. 14 5.Página 8 1 1 4. la luz 19así polarizada oscila en solo un plano. carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro 29sustituyentes 30decir. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 15 16 171 ¿Qué es actividad óptica? ¿Qué es configuración? ¿Qué es un carbono quiral? 18La luz ordinaria tiende a oscilar en todos los planos. considerados dos a dos. es aquellos que están presentes en los seres vivos. torsional y de Van der Waals) son 5menores. enantiómeros de un compuesto con más de un estereocentro también son llamados 19diastereoisómeros 20diastereómeros de los otros estereoisómeros del compuesto que no es su imagen especular. a diferencia de los 21enantiómeros. no son enantiómeros. S. 2Estereoquímica. diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen 11configuraciones 12Los diferentes en una o más. es decir. . Qué es la luz polarizada? Qué es un polarímetro? Como funciona? Y consulte algunos usos? 24La Luz polarizada esta formada por fotones individuales cuyos vectores de campo eléctrico están 25todos alineados en la misma dirección.Página 9 1 1La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es 2responsable 3formarse 4otra. estereocentros no son imágenes especulares uno del otro.d-l. las equivalentes relacionadas. D-L. 22Isomería cis-trans 233. eritro-treo. Cada estereocentro da lugar a dos 14configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un factor de 15dos. 16Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros ya que estos últimos son los pares de 17estereoisómeros 18Los que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto son reflejos uno del otro. de la existencia di isomería. La luz normal es no polarizada. Cuando dos diastereoisómeros se 13diferencian entre sí en un solo estereocentro son epímeros. Qué significa cada uno de los siguientes términos: R. porque los fotones se 26emiten de forma aleatoria. 3 y isomería conformacional son también formas de diastereomerismo. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden tiene los mismos átomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre como ocurre con las dos manos de una persona. +/. 7E-Z 8Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son 9superponibles 10El pero tampoco son imagen especular uno del otro. Se llaman enantiómeros y se diferencian en 5la dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que se llaman formas ópticamente activas. pero no todas. Los tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad. cis-trans. 62. El material que se usa para los polarizadores son prismas de 15Nicol o prismas de Glan-Thompson (ambos de calcita). 26derecho. 23La quiralidad en las moléculas biológicas es aún más ubicua. A partir de un rayo de luz. Según la orientación relativa entre los ejes de los dos filtros 11polarizantes. Esta luz produce en el campo del microscopio claridad 17u oscuridad.Página 10 1 1Cuando la luz atraviesa un filtro polarizado. Qué importancia tienen la quiralidad a nivel biológico. por ejemplo todos menos uno de los 2420 aminoácidos que conforman a las proteínas son quirales y clasificadas como de sentido 25izquierdo. Por lo general se trata de una película polimérica a base de Iodo estirada y emparedada entre 21dos vidrios 224. el campo eléctrico interactúa mas intensamente con 2las moléculas orientadas en una determinada dirección. que al pasar por un portamuestras que contiene un 10enantiómero en disolución. 2Estereoquímica. si el Angulo es diferente solo se 5absorbe una parte de la luz 6El polarímetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la desviación 7de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo (enantiómero) 8(ver isomería y estereoisometría). 12El microscopio petrográfico. comente al menos tres ejemplos. Las moléculas de los azucares biológicos por el contrario se clasifican como de giro De hecho la mayoría de las moléculas de importancia biológica son quirales y la 27mayoría son encontradas preferentemente solo en una de sus versiones. microscopio polarizador o de luz polarizada es un microscopio 13óptico al que se le han añadido dos polarizadores (uno entre el condensador y la muestra y el otro 14entre la muestra y el observador). que dejan pasar únicamente la luz que 16vibra en un único plano (luez polarizada). 18Un filtro polarizador o polarizador es un material con transmitancia selectiva a una 19determinada dirección de oscilación del campo eléctrico de una onda electromagnética como la 20luz. a través de un filtro polarizador 9obtenemos un rayo de luz polarizada plana. Un segundo filtro girado 90 4grados respecto al primero absorbe el resto de los fotones. se desvía. 3Un filtro horizontal absorbe los fotones con vector eléctrico vertical. o derecha o izquierda. 3 . la luz polarizada pasará por el segundo filtro o no. según que los dos nícoles estén paralelos o cruzados. mientras el otro isómero lo desvíe en la dirección contraria. 30 2Estereoquímica. es decir. mientras la versión puede tener cierto olor y sabor. pudiendo ser L- o L-levógiro o un D-dextrógiro o D-levógiro. Es 27decir L y D estereoisómeros están presentes en un 50%. en otras ocasiones poseen efectos secundarios más severos que los del 4farmacéutico 5Nuestros 6derecha deseado.5. dos enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógena. ejemplo. presentan muy diferente 21actividad 22Por 23La biológica ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres vivos son quirales. con actividad a isomerismo son encontrados en proporciones aproximadamente equivalentes. 28(50% desviada a la derecha y 50% desviada a la izquierda). 11Las 12la en cada caso explique cuál es la razón de la quiralidad dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con luz polarizada en un plano. sentidos del olfato y del gusto pueden de hecho sentir la diferencia. la (S)-(–)-talidomida presenta acción teratógena.Página 11 1 1Componentes 2isómeros 3menor con actividad biológica como los farmacéuticos también son quirales. los enantiómeros son moléculas quirales. 25Mezcla racémica: 26óptica debido esta es ópticamente inactiva ¿Por qué? esta es una mezcla en la cual productos de una reacción química. sino con el carácter levógiro o dextrógiro de la molécula. 3 . esta propiedad 14óptica no está en absoluto relacionada con el tipo de enantiómero. Una mezcla racémica con 50% de 29cada uno de los isómeros (R y S) cancelaría el giro de esta luz. y sus de giro opuesto muchas veces en el mejor de los casos no son funcionales o tienen una funcionalidad. la versión izquierda de dicha molécula puede tener un 7olor y sabor completamente diferentes 89. si la molécula es un 15enantiómero 16dextrógiro 17Los D o L. De hecho. excepto si reaccionan con otras moléculas 20quirales. Consulte al menos tres ejemplos de moléculas que sean quirales a pesar de no tener 9carbonos 10quirales. sin embargo. Puede ser que un isómero desvíe el plano de polarización hacia la 13derecha. la R(-)adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina.3 19También tienen las mismas propiedades químicas.4 mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina 24MEZCLA RACÉMICA. su 18isómero óptico. Dicha mezcla es ópticamente inactiva. Por eso. 2002 Francis A.html 12 13 14 2Estereoquímica.liceoagb. capitulo 4.es/quimiorg/moleculas3d. 4(1) LIBROS: FRANCIS A. Séptima edición. Química general. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS 1 2 35.org/ 11http://www. tercera edición.1. PÁGINAS DE INTERNET 10http://organica1. FOURTH 7EDITION 8 95. 3 .pag 109 5CHANG. MacGRAW-HILL.3.Página 12 1 6. ORGANIC CHEMISTRY. 6Carey Raymond. México. McGraw-Hill Higher Education. CAREY.química organica.