Sustitución Electrofílica AromáticaPráctica V. Ácido Pícrico Fecha de Realización: 29.09.2015 PRÁCTICA V. ÁCIDO PÍCRICO Macías López Arturo, Méndez Nava Erick R., Silva Valdés Carlos M. LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II, FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN CAMPO 1, UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO INTRODUCCIÓN REACCIÓN GENERAL El ácido pícrico se puede obtener mediante la nitración del fenol. El fenol es un grupo activante, orientador a las posiciones orto y para, por lo que la sustitución del anillo se hará en esos sitios, dando lugar al producto de la reacción, que se trata de un fenol trinitrado en las dos posiciones orto y en la para con respecto al grupo hidroxilo. Sin embargo, el anillo aromático del fenol está altamente activado a las sustituciones electrofílicas, y el intento de nitración del fenol, aún en concentraciones diluidas, resulta en la formación de compuestos de alto peso molecular. Con el fin de reducir estas reacciones, el fenol anhidro es sulfonado con ácido sulfúrico fumante, resultando en ácido phidroxifenilsulfónico. Éste último luego es nitrado para dar el producto final. Los usos del ácido pícrico son Producto Rendimiento Ácido pícrico principalmente en explosivos y en la síntesis de picratos. Se le utiliza también como colorante. OH OH O 2N NO 2 HNO 3 H 2SO 4 NO 2 OBJETIVOS Se llevará a cabo una reacción de sustitución electrofílica aromática, nitrando tres veces un anillo aromático que contiene un activante, director O-, P-. Se estudiarán las causas de la nitración directa y las condiciones experimentales adecuadas para obtener un producto puro. Conocer y aplicar la nitración como una SEA presente en la reacción. Conocer los usos y aplicaciones del ácido pícrico y todas sus generalidades. RESULTADOS Punto de fusión Teórico Exp. 122°C 120°C Observaciones Polvo fino de color amarillo 0.5 g Fenol × Rendimiento Teórico 1mol Fenol =0.054 mol Fenol 94.11 g Fenol 11 g reacción.) a baño María para acelerar el 1 mL HNO3 proceso. Algunos de estos Electrofilica Aromática con una grupos son el grupo nitro (Eliminación. Pícrico=0.nitroso (NO). es decir que absorben de ácido pícrico. que es nitroso generando el ácido inducida por el grupo hidroxilo pícrico. 45 g Ác .09. este protege la sulfato se sustituye por el grupo orientación orto y para. pero para 5 mL HNO 3 × La reacción es exotérmica por lo que al adicionar el ácido sulfúrico por primera vez se tuvo que hacer en un baño de hielo para evitar una reacción violenta. El orientador meta. En esta reacción es fundamental la agitación ya que si no es la necesaria no se sulfonará por DISCUSIÓN completo y la reacción podría regresarse volviendo a un fenol. además de que si hubiéramos nitrado directamente El ácido pícrico es un colorante no hubiéramos obtenido el debido a sus propiedades producto deseado ya que al ser cromoforas.2015 0. Así del Ac. que estas son la un grupo oxidante se hubiera causa de la aparición inmediata obtenido una quinonas en lugar del color. el algodón no sirve.= × 100=¿ 0. Pícrico este se sustituyó en lugar de los H. Ácido Pícrico Fecha de Realización: 29. En la prueba de posiciones en donde entrará las telas debido a la estructura posteriormente el grupo nitro. Ác . La previa sulfonación del anillo se llevó a cabo porque el ión Habiéndose sulfonado se sulfonio es un grupo fuertemente adicionó el ion nitroso en medio desactivante. del fenol. al ser una acido.002 mol HNO3 (rvo lim . %Rend. Pícrico es un excelente mismo la sulfonación estabiliza al colorante para la seda o la lana anillo y así favorece la nitración. Cabe mencionar que NO2). Pícrico En esta reacción como se muestra en el mecanismo Rendimiento Experimental primero con el ion sulfonio que g Ác . culminando así nuestra 229.Sustitución Electrofílica Aromática Práctica V. que la tiñe de amarillo. Pícrico g Ác .45 g Ác . El rendimiento que obtuvimos se debió posiblemente a que no se tomó el tiempo adecuado para que reaccionaran los 0. Pícrico 1mol Ác . y con ayuda de calor.azo (N=N) y la sulfonación protege las dobles enlaces.5mmol HNO3 Se adicionó la mezcla sulfonítrica =0. además que energía en la región visible del compite la Sustitución espectro.002mol Ác . Pícrico se generó a partir de H2SO4. Pícrico × =0 . En orientación Orto y Para.5gr de . 2015 fenol con ácido sulfúrico. Sulfonación Además. se hizo la prueba del punto de fusión del producto y OH se O OH O HO O O O S + obtuvo un resultado que estaba S S O O O dentro del rango Ode punto de H O + H O fusión conocido para el ácido O. Asimismo. Ácido Pícrico Fecha de Realización: 29. John (2004) “Química Orgánica” 6ed. Formación del Electrófilo O CONCLUSIONES O H OH HO S H O O + + - O El aspecto de nuestro producto O O O final corresponde aO lasH características encontradas en la O literatura sobre el ácido pícrico. O H hecho que nos lleva a reafirmar O S O O Séxito O nuestra percepción del que OH OH ha tenido el experimento.09. Thompson pp. OS OH O S OH O S OH S H + H O O O H + H2O OH O OH S O O S + O H2O - O OH O H O OH S H + O H H O S O O - REFERENCIAS Generación de ion Nitronio MC MURRY. aunque esperamos el tiempo indicado en el manual. el O S OH HO OH S S O O rendimiento del proceso fue Oalto. 538-H O 539 O + HO S O N O - H O +H O O + N OH O O - O + - S O OH O - O S OH O O + N O - MECANISMO DE RXN Nitración HO O OH O S S O OH OH HO O O + O S OH O O OH S + C O N O HO O O O + N S O O - N - O O S - O O OH S O OH - O + O O HO + N N + O - .Sustitución Electrofílica Aromática Práctica V.S OH H H O pícrico. + S O esto sugiere la probabilidad de O que la obtención de esta sustancia haya sido exitosa. por lo tanto. podemos concluir que hemos obtenido el OH O O OH OH O O S producto esperado. pudimos haber esperado más mientras estaba en baño maría o en agitación. Sustitución Electrofílica Aromática Práctica V.09. Ácido Pícrico Fecha de Realización: 29.2015 . Ácido Pícrico Fecha de Realización: 29. Y después de utilizarse para teñir se neutralizan y se tiran a la tarja con abundante agua. colocar en la campana para absorber los gases toxicos. coloque en un baño en hielo. .0 gr de Fenol en un matraz y enfrienlo en un baño de hielo En un vaso de 50 ml.2015 DIAGRAMA DE FLUJO METODOLÓGICO Obtencion del acido picrico Preparacion del acido fenolsulfonico Preparacion del acido sulfonitrico Coloque 1. coloque 8 ml de HNO3 Colocar el matras con la mezcla de acido fenolsulfonico en un baño de hielo Prueba de telas Agregue cuidadosamente 8 ml de H2SO4 En el vaso coloque 8 ml de H2SO4 Con agitacion constante y gota a gota adicione la mezcla sulfonitrica Hervir las aguas madres durante 5 minutos Dejar que el matraz adquiera la temperatura ambiental y agitar durante 5 min Agregando lenta y cuidadosamente. Calentar la mezcla durante 5 min en un baño Maria Caliente en un baño maria durante 5 minutos. Nitracion del acido fenolsulfonico R1 Deje enfriar y vierta la sol sobre 20 mL de agua.Sustitución Electrofílica Aromática Práctica V.Filtre y lave con agua helada Recsristalizar con carbon activado y determinar punto de fusion R1: Son las aguas madres.09. 2015 .09. Ácido Pícrico Fecha de Realización: 29.Sustitución Electrofílica Aromática Práctica V.