Practica Sintesis de Ciclohexanona Organica

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUÍMICACURSO PROFESOR ALUMNOS : Química Orgánica II : Q.F. Mauro Pacheco Ramos : Carranza Siccha Rosmery Cerna Quevedo Walter Céspedes García Estela Chilón Salcedo Auria Rosa Leyva Bueno Nancy Fiorella Ruiz Aranda Mariela Sánchez Contreras Jaime TEMA : Síntesis del Acido Adipico A partir de la Ciclohexanona CICLO : IV Trujillo – 2013 6-hexanodioico es el compuesto orgánico con la fórmula (CH2)4(CO2H)2. OBJETIVOS: Obtener el acido adipidico a partir de la ciclohexanona sintetizada en la práctica anterior. otro método que se utiliza con frecuencia en el laboratorio es la oxidación de la Ciclohexanona por permanganato de potasio a través de la .INTRODUCCION: El ácido adípico o ácido 1. Conocer el mecanismo de reacción de esta síntesis FUNDAMENTO TEORICO: El acido adipico se emplea en gran cantidad para la fabricación de nylon y es un importante proceso industrial . La mayor parte de los 2. con lo cual el monómero utilizado en la producción de poliuretano y sus esteres son plastificadores.5 billones de kilogramos de este polvo blanco-cristalino son producidos anualmente. Desde la perspectiva industrial. El ácido adípico en raras ocasiones se hace presente en la naturaleza.6. es el más importante ácido di carboxílico: Alrededor de 2.5 billones kg de ácido adípico producido anualmente es utilizado como un monómero para la producción de nailon por una reacción de poli condensación formando nailon 6.Un método industrial para la obtención del acido adipico emplea ciclohexanol como sustancia de partida.Otra de las más relevantes aplicaciones involucra también polímeros. principalmente como un precursor de la producción del nylon. especialmente en los PVC. Para esta reacción se mescla la Ciclohexanona y el permanganato de potasio con 250 ml de agua en un matraz de 500 ml y se ajusta la temperatura a 30 ºC (no hay temperatura espontanea) y luego agregar 2ml de una solución de hidróxido de sodio al 10%.formación de un etanol para la posterior formación del acido di carboxílico correspondiente .0g de Ciclohexanona preparada en la práctica anterior .con 30. es decir el cambio de color del purpura brillante característico del permanganato de potasio al color marrón .propio del precipitado del dióxido de manganeso.para esta experiencia utilizaremos el método que demora media hora .5g de permanganato de potasio y cantidades de álcali y agua que se puede ajustar dependiendo del procedimiento a seguir .la reacción puede ser observada a través de los cambios que suceden en el sistema de reacción. Un posible mecanismo para esta reacción es el siguiente: MATERIALES Y EQUIPOS: 03 matraz Erlenmeyer de 500 ml 03 matraz Erlenmeyer de 250 ml 03 termómetros 03 vasos de precipitación de 150 ml 02 probetas de 100 ml 02 fiolas aforadas de 100 ml 03 varillas de agitación 01 embudo bushner 03 embudos de vástagos corto REACTIVOS: KMnO4 NaOH al 10% NaHSO3 HCl concentrado Papel filtro METODO: La reacción para preparar el acido adipico se lleva a cabo con 10.La . Luego filtrar la mescla por succión en un embudo de buchner en 11 cm .si el permanganato de potasio está presente aparecerá un anillo alrededor de la mancha del dióxido de manganeso .presione los cristales entre hojas de papel filtro para eliminar el exceso de agua y déjelos a un lado para que seque Un rendimiento típico de acido adipico es 6.9 g con un punto de fusión de 152-153 ºC .temperatura aumenta ligeramente .Espere un ligero aumento a 47 ºC y una eventual caída a los 25 minutos una vez que suceda esto calentar ligeramente la mescla hasta completar la oxidación y coagular el precipitado de dióxido de manganeso .lávelos con una cantidad muy pequeña de agua fría .Haga una prueba de la mancha mediante una varilla de agitación previamente mojada en la mescla y tocar un papel filtro .Recoja los cristales en un embudo pequeño de buchner .añadir unas porcelanas de ebullición y evaporar el filtrado en un vaso de precipitado grande hasta un volumen de 70ml Si la solución no es transparente e incolora aclararla con carbón activado y se evapora de nuevo hasta 70 ml .lavar el precipitado marrón bien con agua .Si el permanganato de potasio sigue presente añadir pequeñas cantidades de bisulfito de sodio hasta que la prueba de la mancha de negativo .cuando la temperatura alcanza a 45ºC (en 15 minutos)retardar el proceso de oxidación con enfriamiento leve mediante un baño de hielo y mantener la temperatura a 45 Cº por 20 minutos .1.Acidificar la solución caliente con HCl concentrado hasta PH 2.añadir 10 ml de HCl en exceso y deje la solución para que recristalice . Retardar el proceso de oxidación con enfriamiento leve mediante un baño en el caño del laboratorio y mantener a una Tº de 45 ºC por 20 minutos.RESULTADO Agregar 12 ml de Ciclohexanona 30gr KMnO4 luego se dar calor Agregar 2 ml de NaOH al 10% a una Tº 45 ºC 250ml de H2 O Se ajusta a una temperatura de 30 ºC. . Espere un ligero aumento a 47 ºC y una eventual caída a los 25 minutos una vez que suceda esto calentar ligeramente la mezcla hasta completar la oxidación y coagular el precipitado de dióxido de magnesio . Deje la en reposo para que se recristalice.1. Si el permanganato de potasio esta presente aparecerá un anillo alrededor de la mancha. luego lavar los cristales secar y luego pesar. Luego filtrar la mezcla por succión en un embudo Buhner. si elKMnO2 si esta presente añadir pequeñas cantidades de sulfito de sodio hasta que la prueba de la mancha de negativo. luego la solucion se somete a una acidificación con HCl concentrado hasta un PH 2. Al filtrar nos dio como resultado una solucion transparente. ACIDO ADIPICO . No se pudo observar la mancha amarilla alrededor de permanganato.PRUEBA DE MANCHA Mediante una varilla de agitación previamente mojada en la mezcla tocar un papel filtro. 8 6. Para verificar los resultados el docente de curso extrajo en dos ocasiones una muestra pequeña la cual deposito en un papel filtro verificando que esta prueba fue negativa en ambos casos. al cabo de 5 minutos se apreció que se desprendían vapores de la solución se verificó que había un incremento significativo de la temperatura por lo que la solución fue refrigerada con cuidado en el grifo de agua potable. lo cual hicimos por acción de la gravedad y recogimos una fase liquida transparente en la que se supone se halla el ácido adípico y una fase sólida en el papel filtro consistente en oxido de manganeso.08 X ═ 36. la fase liquida fue recogida para analizar en la siguiente sesión de práctica. luego de lo cual se colocó la solución en el agitador magnético. el cual agito y homogeneizó bien la solución. las mismas que fueron combinadas una solución de 100 ml que contenía 30 g de permanganato de potasio las mismas que fueron incrementadas hasta los 250 ml y a los que se agregaron 10ml de hidróxido de sodio 10%.1 100% X DISCUSIÓN El presente trabajo de práctica fue realizado desde el principio tomando como material de partida 12 ml de Ciclohexanona. luego de lo cual se nos indicó que filtráramos la solución.3 gr de ciclohexanona X ═ 16. PM de Ciclohexanona : 98 gr  PM de acido adipico : 146gr 98 gr de ciclohexanona 11.8 gr de acido adipico 146 gr de acido adipico X Resultado teorico  16. . Gil Pérez D.Al. 2. Logramos tener un rendimiento de ácido adípico 36. con el que es posible trabajar en laboratorio los productos que se van a formar en una reacción concreta. un conocimiento de las características físicas y químicas de la ciclohexanona de los productos que estamos manipulando . como el dominio de las técnicas necesarias para la preparación de las reacciones. Tronco Común Del Bachillerato Tecnológico. Editorial Unam.2%. Guía Didáctica. Y Chamizo J. Manual De Actividades Experimentales. U.”¿Qué Hemos De Saber Y Saber Hacer Los Profesores De Ciencias?”. porque solo trabajamos con un volumen de 30 ml de filtrado. Et. CONCLUSIONES: Obtuvimos el ácido adípico a partir de la ciclohexanona observándola en forma de cristales. A. A Et. Alvarez R. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:CONCLUSIONES: Garritz. Ocampo G. Editorial. Prácticas De Química 1. Universidad De Sinaloa.9 (1). Siendo imprescindible por tanto. Guía Para La Actividad Experimental De Química Orgánica. Cosnet. se realizo un estado de ebullición y obteniendo resultados positivos. De La Vega Pascual Juan Y Pérez Luna Alicia. del acido adipico a partir de la ciclohexanona. 1985.. A. Conocimos el mecanismo de reacción de la ciclohexanona mas KMnO4 para darnos acido adipico. México 1998. Avila García Guillermo. Enseñanza De Las Ciencias 1991. Al.Al. Editorial Universidad De Colima.3 Y 4. Prácticas De Química Iv. 69-77. Et. Realizamos el proceso adecuado teniendo en el filtrado el color transparente y no fue necesario agregar carbón activado.RESUMEN Y CONCLUSIONES: Es importante el conocimiento de la reactividad de los compuestos orgánicos. Curso Para Docentes. Editorial Publicaciones Cultural. . Subsecretaría De Educación E Investigación Tecnológica.