Practica No. 2. Sublimacion y Temperatura de Fusion

1PRÁCTICAS DE DOCENCIA Área: Química Orgánica Título de la práctica: Asignatura: Química Orgánica 1 Práctica No. 2 SUBLIMACIÓN Y TEMPERATURA DE FUSIÓN INTRODUCCIÓN SUBLIMACIÓN Existen sólidos cuya presión de vapor alcanza el valor de 1 atm antes de llegar a su punto de fusión, X es decir, por debajo de la temperatura en la que la Px Líquido presión de vapor de la sustancia sólida es igual a la Presión de S 760 de su transformación al estado líquido. Para tales vapor Sólido A sólidos, en la curva presión de vapor-temperatura (A-X en la figura 1) la presión de 760 mm corresponde a una temperatura inferior a Tx, o dicho de otra manera, la presión de vapor Px, Tx Ts correspondiente al punto de fusión, Tx es superior a Temperatura 760 mm. Figura 1. Presión de vapor para una sustancia pura contra la temperatura. Cuando un sólido de este tipo se calienta a la presión de una atmósfera, tan pronto como se alcanza la presión de vapor de 760 mm, el sólido pasa directamente desde el estado sólido a la fase de vapor a temperatura constante. Al enfriarse, pasará directamente a la fase sólida. Este proceso recibe el nombre de sublimación. La sublimación es usualmente muy fácil para aquellos materiales que no posean interacciones intermoleculares fuertes. La principal desventaja de la técnica de sublimación es que no es un proceso muy selectivo. La sublimación se puede efectuar, tanto a presión atmosférica como a presión reducida. Para estos fines se han ideado varios montajes, uno de los más sencillos es el utilizado en esta práctica. Se purificará por sublimación el alcanfor o naftaleno contaminado. El alcanfor y el naftaleno son sustancias orgánicas baratas que pueden obtenerse comercialmente. El alcanfor también es producto de oxidación de muchos recursos naturales. TEMPERATURA DE FUSIÓN El punto de fusión es una constante física muy utilizada en la identificación de compuestos orgánicos sólidos. El punto de fusión se define como la temperatura a la cual un sólido pasa al estado líquido. En las sustancias puras el paso del estado sólido a líquido se lleva a cabo a una temperatura constante, la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de presión pero si con la presencia de impurezas, esto hace que el punto de fusión sea utilizado muy a menudo para establecer el criterio de pureza en un compuesto sólido. Km 7 Vía Puerto Colombia – Barranquilla – Atlántico - Oficina 501C. Tel. 3197010 Ext. No. 1161 1 Manguera. 3197010 Ext. 2 Tubos capilares. ya que entre más simétricas sea las moléculas. b) enfriados por agua. 1 Malla metálica. 1 Kitasato 250 mL. Aparatos de sublimación tipo dedo frío a) y Figura 3. 1 Beaker pequeño 50 mL. Km 7 Vía Puerto Colombia – Barranquilla – Atlántico . 1 Tapón horadado y tubo de ensayo. Determinar el punto de fusión de sustancias puras. 2 Banda de caucho o hilo. por ejemplo la simetría de la molécula es un factor importante. Alcanfor o naftaleno contaminado Hielo. aceite o de agua. Desarrollar habilidad y destreza en el manejo de equipos para determinar puntos de fusión. c) enfriado por hielo. 1 Beaker pequeño. 1161 . OBJETIVOS • • • • • Purificar alcanfor o naftaleno de una muestra impura mediante sublimación. 1 Mechero y manguera. 1 Baño de arena. 3 Vidrio de reloj. Reactivos: Glicerina o vaselina. Papel filtro MONTAJES Y APARATOS Figura 2. Manipular adecuadamente los implementos necesarios para determinar puntos de fusión. Aparato para sublimación de alcanfor.Oficina 501C. 1 Trípode o aro metálico. estas se acomodan mejor en la red cristalina haciendo la sustancia más compacta y por lo tanto un punto de fusión más alto. Tel. 1 Termómetro (hasta 300º C). 1 Balanza. Puntos de fusión: 1 Mortero con maso. MATERIALES Sublimación: 1 Plancha de calentamiento. Un aspecto muy importante en el análisis de la temperatura de fusión de compuestos orgánicos es la estructura. 1 Bomba de vacío. 2 Microespátula. Identificar algunos montajes empleados en la sublimación de compuestos orgánicos.2 Los puntos de fusión de las moléculas reflejan hasta cierto grado el tipo de fuerzas intermoleculares que están presentes. No. 3197010 Ext. hasta lograr la fusión.3 PROCEDIMIENTOS Sublimación: Primer método: A presión ambiente. Para calcular el porcentaje de naftaleno en la mezcla se pesa el residuo no sublimado y por diferencia se determina la cantidad de naftaleno. Luego se lleva la muestra hasta el fondo del capilar (extremo cerrado). Tome un punto de fusión aproximado para una muestra problema calentando rápidamente el equipo sin exceso. 1. Terminada la sublimación se pasa el naftaleno a un papel no absorbente previamente pesado y se calcula el porcentaje de recuperación. Puntos de fusión: Preparación de la muestra: La técnica más sencilla para cargar un capilar consiste en tomar una pequeña cantidad de la sustancia previamente reducida a polvo fino. Existen varios métodos que el instructor explicará. Sustancia Acetanilida Urea Naftaleno Ácido benzoico Punto de fusión 114 133 80. Un tubo de ensayo con agua y un poco de hielo se introduce por la boca del erlenmeyer (que contiene 0. Tel. Al terminar la separación. se retira el material del tubo de ensayo con espátula y se recoge sobre un vidrio de reloj o papel un papel tarado y se pesa. 1. Segundo método: A presión reducida. sujetándolo con un tapón horadado. Se saca el dedo frío (tubo de ensayo) que lleva el material purificado. Calcule el % de recuperación. Valores teóricos de temperaturas de fusión de compuestos orgánicos Monte o arme el equipo para puntos de fusión señalado en la figura 4c. Se coloca el beaker en un baño de arena o de agua calentando cuidadosamente. se retira el recipiente del baño calefactor y se desconecta cuidadosamente el vacío dejando entrar lentamente aire en el recipiente.3 Sustancia Ácido glutárico -naftol Ácido bencílico Ácido adípico Km 7 Vía Puerto Colombia – Barranquilla – Atlántico . 1161 Punto de fusión 98 95 151 153 . colocarla sobre una espátula y apretar suavemente el extremo abierto del capilar contra ella. el cual consiste en un erlenmeyer donde se coloca la sustancia a sublimar. 1. Otro montaje se arma empleando un dedo frío. 2. Generalmente basta la fricción entre el vidrio y la muestra para coger con el extremo del tubo capilar en espesor de 1 mm de muestra. Se colocan 0. Se conecta una manguera al desprendimiento lateral y se hace succión para establecer el vacío.3 122 Ácido salicílico 158. Se calienta en baño de arena. agua o aceite.200 g de mezcla de naftaleno contaminado). Atienda las instrucciones del profesor. Determinación del punto de fusión de un compuesto puro: Tabla No. No.200 g de una mezcla de naftaleno contaminado en una beaker limpio y seco previamente pesado y se cubre con un vidrio de reloj conteniendo agua sobre éste. 2.Oficina 501C. Comparar el porcentaje de naftaleno por ambas pesadas. 3. c) a la derecha.). que puedan purificarse mediante sublimación y da las condiciones de temperatura. Figura 4. a) con beaker. ¿Cómo se determina el punto de fusión de grasas y ceras? 5. Desde este punto hasta la fusión completa debe calentarse lentamente. isomorfismo. No.) en las cuales se realice el proceso. reportar este rango y el promedio como el punto de fusión de la muestra. como mínimo. Equipos sencillos para la determinación de puntos de fusión. de FisherJohns. Completa un listado de 20 compuestos orgánicos. dispositivo de Thomas-Hoover. 2.Oficina 501C. etc. el calibrado del termómetro y su importancia. (color. Caliente el aceite hasta unos 15º C por debajo del punto de fusión aproximado observado previamente. 1161 . PREGUNTAS 1. 3197010 Ext. de Mel-Temp.4 Deje enfriar el equipo y luego coloque otro capilar con muestra para la determinación real del punto de fusión. etc. con tubo de Thiele. b) disposición del termómetro y tubo capilar. ¿Cómo se puede explicar el hecho de que la acetona y el alcohol etílico rebajen el punto de fusión del hielo como también el punto de ebullición del agua mientras que la sal y el azúcar elevan el punto de ebullición y rebajan el punto de fusión. Consulta los principios fisicoquímicos en los cuales se basa la sublimación. Anote todos los cambios observados en la muestra. y el intervalo o rango de temperatura de fusión. textura. Km 7 Vía Puerto Colombia – Barranquilla – Atlántico . vacío o no. a un ritmo de 1 a 2º C por minuto. ¿Qué es temperatura eutéctica? 4. Tel. Anotar la temperatura cuando aparecen trazas de líquido y la temperatura cuando todo el sólido esté fundido.). Consulte sobre los principios fisicoquímicos de la fusión. los diferentes equipos y aparatos para la determinación de puntos de fusión (Tubo de Thiele. 6. etc.