Ingeniería QuímicaAcademia de Ciencias Básicas PRÁCTICA No. 4 REACCIÓN DE DIAZOTACIÓN NARANJA II Y TEÑIDO DE FIBRAS Objetivo: Sintetizar un colorante, mediante la formación de una sal de diazonio. INTRODUCCIÓN Los colorantes incluyen un diverso grupo de compuestos, los cuales tienen en común la propiedad de producir un color permanente sobre ropa, papel o cuero. Todos los colorantes son compuestos aromáticos con una alta deslocalización de electrones los cuales absorben la luz a una cierta longitud de onda. Los más importantes tipos estructurales de colorantes son los compuestos azo, los triarilmetilcationes y las antraquinonas. Para que una sustancia sea considerada como un colorante debe poseer una serie de propiedades entre las cuales las más importantes son: a) Con respecto a su uso: Permanencia de color, es decir, que sea resistente al lavado, a la oxidación con aire y exposición a la luz intensa. b) Con respecto a su manufactura: El colorante debe obtenerse con una tonalidad de color reproducible en cualquier teñido. La aplicación comercial de mayor interés de los colorantes en la industria textil, para teñir telas, entre las cuales se encuentran fibras tales como: dacrón, terlenka, acrilán nylon, etc. En la industria textil los colorantes se clasifican de acuerdo al proceso de teñido de una fibra. Una clasificación general es la siguiente: Ácidos Básicos Directos 28 Ejemplos: 29 . se deposita sobre el tejido. y en el baño es oxidado el colorante y esta forma oxidada insoluble. y se combina en solución ácida con una fibra que contenga grupos –NH2.Fibra Fibra ácida en solución ácida Fibra teñida Un colorante básico (tipo catiónico).Ingeniería Química Academia de Ciencias Básicas Dispersos De tinta Los colorantes ácidos y básicos. son fijados sobre una fibra por atracción iónica (los términos aniónicos y catiónicos son también usados para estos tipos de colorantes). Un colorante típicamente ácido (tinte aniónico). con los iones –NH3+ de la fibra: Colorante –SO3-Na+ + NH3+ Fibra Colorante – SO3-NH+ . se combina con centros aniónicos de la fibra Colorante C=N+ + O-CO-Fibra [Colorante -C=N]+[O-CO-Fibra]- Los colorantes directos son aquellos que se aplican sobre algodón. respectivamente. Los colorantes de tinta son aquellos que se aplican usando el colorante en forma reducida. El proceso de teñido es un intercambio entre los iones Na+ del colorante. contiene grupos –SO3-Na+. Los colorantes dispersos son aquellos que se aplican sobre la fibra en suspensión. la mayor parte de ellos son sustancias que pueden formar puentes de hidrógeno con la fibra. en una solución ácida o básica. tales como los grupos hidroxilo. Los colorantes azo son formados por copulación del ion diazonio con un fenol o una amina aromática. es deseable que la reacción se complete rápidamente.Ingeniería Química Academia de Ciencias Básicas FIBRA TIPO COLORANTE Lana o seda Proteína Catiónico o aniónico Ar3BC+-SO3Algodón Acetato de celulosa Dispersos (antraquinona) Orlón Acrílico Catiónico Dacrón Poliéster Dispersos Nylon Poliamidas Aniónicos o catiónicos El naranja II es un compuesto que se puede clasificar como un colorante azo. ya que muchos iones diazonio se descomponen rápidamente en solución. amino. El proceso consta de dos etapas: a) Diazotación (síntesis de la sal de diazonio) b) Copulación: Reacción del ion diazonio con la amina aromática o el fenol. estos contienen el grupo –N=N-. unido a dos núcleos aromáticos además contienen dentro de su estructura grupos formadores de sales. 2NaNO2 + H2SO4 ArNH2 30 + HNO2/0°C 2HO-NO2 + Na2SO4 ArN=N+ + H2O . Diazotación: una amina aromática es convertida al ion diazonio con ácido nitroso. los cuales usualmente intensifican el color y al mismo tiempo capacitan a la molécula para unirse a los tejidos o combinarse con los mordientes para formar una laguna. ácido sulfónico o grupos carboxilo (auxocromos). 5 ml de ácido sulfúrico 4 N. Entrega el colorante seco. puedes poner un trozo de hielo en el matraz.5 gr. Calienta si fuera necesario.. Si es necesario. pero enfríalo antes de usarlo. Déjalo secar separando un poco para la prueba de teñido.Colorante Naranja II. Agrega a esta solución 0.25 ml de ácido acético glacial. (Se debe cuidar mucho que la temperatura no pase de 0-5 °C ). Después de 31 .Técnica de teñido de fibras. lávalo con 20 ml de agua helada. Enfría la mezcla a menos de 0 °C.4 gr de sal de Glauber (sulfato de sodio) y 0. Toma la muestra de cada uno (de los diferentes tipos de fibras). es importante utilizar sólo la cantidad de NaOH marcada aunque no se disuelva el ácido ya que si se añade en exceso se interrumpe la formación de la sal de diazonio.25 gr de naranja II. Deja que la mezcla adquiera espontáneamente la temperatura ambiente (15 a 20 min).2 gr de nitrito de sodio disuelto en 1 ml de agua. usando una varilla de vidrio para ponerlos en otro vaso de precipitado conteniendo 50 ml de agua a 50 °C y en el que previamente se hayan disuelto 0.. En un matraz Erlenmeyer de 50 ml disuelve 0. De ácido sulfanílico en 1 ml de solución al 10% de hidróxido de sodio. Diazota la solución de ácido sulfanílico añadiendo lentamente y agitando vigorosamente (con una varilla) 2. introduciéndola en un baño de hielo-sal. Añade la solución helada de -naftol. Filtra el colorante precipitado. añade 2 gr de cloruro de sodio a la mezcla. Remoja las muestras que te entrega el instructor en 200 ml de agua a 50 °C durante 10 min. Enfríalo antes de añadirlo. 0.4 gr de -naftol en 5 ml de una solución al 10% de NaOH. 2. Disuelve rápidamente 0.Ingeniería Química Academia de Ciencias Básicas PROCEDIMIENTO 1. Entrega las fibras teñidas junto con el reporte.Ingeniería Química Academia de Ciencias Básicas introducir las muestras eleva durante 10 minutos y posteriormente sácalas y lávalas con agua a temperatura ambiente. 32 Reactivo Colector Solución de lavado Solución del teñido A Colorantes y lugol . ¿Qué objetivo tiene preparar un colorante? 2..¿Por qué es necesario controlar la temperatura (para que no sea superior a los 0 °C)? 6..Ingeniería Química Academia de Ciencias Básicas CUESTIONARIO DE LA PRÁCTICA 1.¿Cuál es el objeto de añadir el cloruro de sodio a la mezcla? 33 .¿Cómo ocurre la tinción de fibras? 4...¿Qué tipo de reacción ocurre en la preparación de un colorante diazóico? 3.. 5..¿Por qué se parte del ácido sulfanílico y no de la anilina? 7..Describe brevemente el procedimiento seguido para la obtención del colorante. ..¿Qué tipo de fibras pueden ser teñidas? 34 ..¿Cuáles sustancias pueden actuar como mordientes? 13.¿Cuál es el objeto de añadir el sulfato de sodio durante el proceso de tinción? 9. qué tipos de compuestos pueden usarse.. 11.Para la copulación de la sal de diazonio.Ingeniería Química Academia de Ciencias Básicas 8.¿Qué es un mordiente y cómo actúa? 12...¿Puede usarse la cilohexanilina en lugar de la anilina para obtener un colorante? Explica 10. Ingeniería Química Academia de Ciencias Básicas 14.¿Cuál es la diferencia entre un pigmento y un colorante? 35 .. Ingeniería Química Academia de Ciencias Básicas DIAGRAMA DE FLUJO 36 .